第三章中药化学成分与药效物质基础.docx

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第三章中药化学成分与药效物质基础

第三章中药化学成分与药效物质基础

绪论

提取分离方法

提取

浸渍

适用于不宜遇热的，含淀粉、粘液质、果胶多的

时间长、效率低、水提液易发霉变质，

渗漉

提取效率高于浸渍法，不破坏成分

消耗溶剂、时间长

煎煮

简便，可提取大多数成分，必须水为溶剂，

易挥发易加热破坏的成分不适用

回流提取

效率高，以有机溶剂为提取溶剂，

不适用与遇热易破坏成分，耗溶剂。

连续回流

效率高省溶剂操作简单；索氏提取器，有机溶剂

加热时间长，不适用遇热易破坏成分。

超临界

CO2最常用物质，低温提取。

大极性效果差，加大极性溶剂夹带剂。

其他

蒸馏：

用于难溶于水的挥发性物质

升华法：

如樟脑、咖啡因

超声提取法：

效率极高

分离与精制

溶解度差别

结晶及重结晶，关键：

选择合适的溶剂，

不反应、高温溶解度大，低温溶解度小

加热近沸投晶体溶解，趁热过滤，放冷析出晶体，杂质应高温低温溶解度都很大或都很小。

纯度判定方法：

结晶形态与色泽；熔点熔距短；色谱（三个以上的展开剂）；质谱核磁等。

极性差异

水提醇沉法：

中药水提取液加入乙醇，降低极性，沉淀出高极性物质如多糖、蛋白质

醇提水沉法：

中药乙醇提取液加入水，增加极性，沉淀出小极性物质如树脂、叶绿素

酸碱性

酸提碱沉法：

用于生物碱提取分离

碱提酸沉法：

用于酚、酸类提取分离

沉淀试剂

酸性化合物：

与钙盐、铅盐形成沉淀

碱性化合物：

与苦味酸盐、雷氏铵盐形成沉淀

分配比

各成分在互不相溶的两相溶剂中分配系数K不同。

极性：

偶极矩、极化度、介电常数

正相分配色谱：

固定相极性>流动相极性分离极性大的

固定相氰基、氨基

反相分配色谱：

固定相极性<流动相极性分离极性小的

固定相石蜡油、RP-2、8、18

亲脂：

石油醚-四氯化碳-苯-二氯甲烷-三氯甲烷-乙醚-乙酸乙酯-正丁醇-丙酮-乙醇-甲醇-水

吸附性

物理

硅胶（酸性）、氧化铝（碱性）、活性炭（中性）

吸附柱色谱注意事项：

1、吸附剂用量为样品量30-60倍；2、尽可能选极性小的溶剂装柱和溶解样品；3、洗脱用溶剂极性应逐渐增加；4、酸性物质用硅胶，碱性物质用氧化铝；5、TLC组分Rf达到0.2~0.3时溶剂可用于柱色谱分离

化学

酸碱吸附

半化学

聚酰胺：

耐碱不耐酸、不溶于水和有机溶剂，

羰基和羟基发生吸附，羟基越多吸附越强

共轭性越强，吸附力越强

酚羟基相邻易形成分子内氢键，吸附力减弱，苯酚强于邻二苯酚

聚酰胺对酚类、黄酮类时可逆吸附；对鞣质时不可逆，可用于脱鞣处理

大孔树脂

物理吸附和分子筛性能，极性大的先洗脱，

影响因素：

比表面积、表面电性、氢键

水——单糖、鞣质、低聚糖

丙酮——中性亲脂性成分

70%乙醇——皂苷（无大量黄酮）

3~5%碱——黄酮、有机酸、酚性物质

10%酸——生物碱、氨基酸

分子大小差别

凝胶色谱法：

分子筛；大分子先出，小分子滞留，

凝胶：

不溶于水，吸水膨胀的球形颗粒

膜分离法：

渗透、反渗透、超滤、电渗析、液膜技术；小分子透过膜，可除小也可除大

解离程度

离子交换树脂：

不溶于水，吸水膨胀的球形颗粒

碱性用阳离子，酸性成用阴离子树脂。

沸点分离

分馏法

中药化学成分结构研究

纯度测定

结晶形态与色泽；熔点熔距短；色谱（三个以上的展开剂）；质谱核磁

结构研究

高分辨率质谱法（HR-MS）

分子式确定，判断分子量，

红外光谱IR：

4000~1500特征官能团区，

1500~600指纹区真伪

紫外光谱UV共轭体系才有紫外吸收

推断骨架类型，精细结构

核磁共振NMRH-NMR提供不同氢原子信息

化学位移、耦合常数、质子数（积分面积）

生物碱

基本内容

定义

含氮有机化合物，氮原子结合在环内，多数碱性，有生理活性，

分布存在

多分布在双子叶植物中，集中在某一器官（麻黄髓、黄柏皮），不同植物中含量差别很大

多数以有机盐形式存在，少数以游离形式存在（碱性极弱，如酰胺类）

结构分类

吡啶类

简单吡啶类

槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱

双稠哌啶类

有喹诺里西啶母核，

苦参碱、氧化苦参碱，各种苦参碱

莨菪烷类

莨菪碱（洋金花）

异喹啉类

简单异喹啉

苄基异喹啉

1-苄基异喹啉类：

罂粟碱、厚朴碱

双苄基异喹啉：

汉防已甲素、乙素，蝙蝠葛碱（北豆根）

原小檗碱类

小檗碱类：

季铵碱（黄连）

原小檗碱类：

叔胺碱（延胡索）

吗啡烷类

吗啡、可待因

吲哚

简单吲哚类：

靛青苷

色胺吲哚类：

吴茱萸碱

单贴吲哚类：

利血平（萝芙木）士的宁（番木鳖）

双吲哚类：

长春碱、长春新碱（长春花）

有机胺类

氮原子不结合在环内，麻黄碱、秋水仙碱

理化性质

性状

状态

多为结晶。

液态：

烟碱、槟榔碱、毒芹碱

挥发性：

麻黄碱、烟碱

升华性：

咖啡因

颜色

多为无色。

黄色：

小檗碱、蛇根碱

红色：

药根碱

荧光：

利血平

味道

多为苦。

少数辛辣

甜味：

甜菜碱

旋光

影响

麻黄碱：

氯仿（L）、水（D）

烟碱：

中性（L），酸性（D）

生理活性

大多数L>D左旋药效大于右旋

古柯碱局麻作用，右旋大于左旋

溶解性

生物碱

亲脂

多数叔胺碱、仲胺碱；尤其易溶于三氯甲烷中。

亲水

季铵碱（小檗碱）

N-氧化物结构（氧化苦参碱）

小分子生物碱（麻黄碱、烟碱）

酰胺类生物碱（秋水仙碱、咖啡碱、胡椒碱）

特殊官能团生物碱

两性生物碱含酚羟基（吗啡）溶于NaOH，羧基生物碱（槟榔次碱）溶于NaHCO3

内脂型（喜树碱），内酰胺（苦参碱），亲脂性，强碱中开环溶解，酸化析出

生物碱盐：

一般易溶于水

小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐难溶于水

无机酸盐溶解度大于有机酸盐

无机酸盐：

含氧酸盐溶解度大于卤代酸盐

有机酸盐：

小分子酸盐大于大分子

碱性

碱性强弱

pKa>11强碱（胍类、季铵碱）

pKa7~11中强碱（脂肪胺、脂杂环）

pKa2~7弱碱（芳香胺、N-六元芳杂环）

pKa<2极弱碱（酰胺类、N-五元芳杂环）

影响碱性强弱的因素

氮原子杂化方式SP3>SP2>SP

电性效应

诱导

供电诱导（烷基），碱性增强

吸电诱导（含氧基团、双键、苯环），碱性减弱

叔胺碱的氮原子附近有ab-双键或a羟基，可异构化为季铵碱显强碱性小檗碱

当N原子处于稠环的桥头，不能发生上面的转化，是弱碱。

阿马林、新士的宁

共轭

碱性降低

苯胺型，弱碱

酰胺型，氮原子和羰基联接，极弱碱

碱性增强

胍基型：

接受质子形成季铵离子，体系高度稳定，益母草碱

空间效应：

取代基阻碍质子靠近氮原子，碱性降低，如东莨菪碱

氢键效应：

N原子附近有羟基、羰基，利于形成稳定的分子内氢键的，碱性增强钩藤碱

沉淀反应

碘化铋钾（橘红色沉淀）常用为薄层显色试剂

在酸水或稀醇中进行

注意：

3种以上试剂都能发生沉淀，

饱和苦味酸（中性条件下、黄色沉淀）

雷氏铵盐与季铵型生物碱（红色沉淀）

不与沉淀试剂反应的生物碱：

麻黄碱、吗啡、咖啡碱

与沉淀试剂反应的非生物碱：

蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质

常用中药

苦参、山豆根

化学结构

双稠哌啶类，奎诺里西啶母核

理化性质

性状：

r-苦参碱为液态，其他是结晶，a-苦参碱最常见

碱性：

碱性较强

溶解性：

苦参碱溶于水、氯仿、乙醚

氧化苦参碱极性最强溶于水，难溶于乙醚

生物活性

利尿消肿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常、抗缺氧

注意事项

山豆根：

3~6g过量易中毒

麻黄

化学结构

有机胺类麻黄碱、伪麻黄碱属于仲胺类，且互为立体异构体

理化性质

性状：

无色结晶，有旋光性和挥发性

碱性：

有机胺类，碱性较强伪麻黄碱>麻黄碱

溶解性：

溶于水、三氯甲烷，草酸麻黄碱难溶于水，草酸伪麻黄碱易溶于水

鉴别反应

不能和多数生物碱沉淀试剂反应，二硫化碳-硫酸铜反应、铜络盐反应

生理活性

麻黄碱：

收缩血管、兴奋中枢、兴奋大脑和呼吸，类似肾上腺素样作用，

伪麻黄碱：

升压利尿，

甲基麻黄碱：

舒张支气管平滑肌

黄连

化学结构

苄基异喹啉类，都是季铵型生物碱

除了阿朴菲型类的木兰碱，其他都是原小檗碱型，

小檗碱理化性质

性状：

黄色针晶，加热至220℃，分解成红棕色小檗红碱

碱性：

强碱，季铵盐

溶解性：

小檗碱可溶于水，难溶于氯仿、丙酮

小檗碱的盐酸盐水溶度较小，硫酸盐和磷酸盐水溶性大，

和大分子的有机酸（甘草酸、黄芩苷、大黄鞣质）成盐水溶度很小，易析出

鉴别反应

沉淀试剂、碱性条件下丙酮加成为黄色结晶、酸水液加漂白粉/氯气变樱红色

生理活性

抗菌、抗病毒、抗炎、抗溃疡、免疫调节、抗癌

延胡索

化学结构

苄基异喹啉类，多数属于原小檗碱类，以延胡索乙素为指标

生理活性

总生物碱：

活血散瘀、理气止痛、镇痛；延胡索乙素：

对慢性疼痛及内脏钝痛效果好

注意事项

一般毒性小，用量过大引起呼吸抑制、帕金森综合征

防己

化学结构

双苄基异喹啉类，甲素（7位甲氧基，极性小）和乙素（7位酚羟基、极性大）为指标

生理活性

甲素：

抗心肌缺血、抑制血小板聚集，抗炎、抗溃疡，乙素：

抗炎镇痛降压、抗肿瘤

川乌

化学结构

二萜类生物碱：

乌头碱、次乌头碱、新乌头碱，常和乙酸或苯甲酸结合成双酯型生物碱（毒）

炮制变化

炮制：

碱水中加热，水解酯键成单酯型乌头次碱（低毒）或醇胺型乌头原碱（无毒）

生理活性

乌头和附子提取物：

镇痛消炎、麻醉降压

附子：

升压、扩张冠状动脉

日本附子提取去甲乌药碱：

强心

注意事项

剧毒，神经系统和心血管系统不良，十八反

洋金花

、天仙子

化学结构

莨菪烷类，

理化性质

性状：

东莨菪碱为液体，其他是固体

旋光性：

阿托品（外消旋），其他有左旋性

碱性：

莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱和樟柳碱

溶解性：

水难溶可溶可溶

CCl4易溶可溶难溶

鉴别反应

沉淀试剂、氯化汞加热（莨菪碱红色、东莨菪碱白色）

Vitali反应发烟硝酸和苛性碱醇液鉴别是否存在莨菪酸，樟柳碱（无莨菪酸）阴性

DDL反应（过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应）樟柳碱阳性（含羟基莨菪酸），其他都阴性，

生理活性

莨菪碱：

解经镇痛、解有机磷中毒、散瞳

东莨菪碱：

外加镇静麻醉

注意事项

天仙子：

用量控制0.06~0.6g，心脏病患者及孕妇忌用

马钱子

化学结构

士的宁（番木鳖碱）、马钱子碱

吲哚类衍生物：

味极苦、毒性极强

鉴别反应

1、与硝酸作用；2、浓硫酸/重络酸钾作用

生理活性

镇痛作用，抗炎，免疫调节、抗肿瘤、抗心律失常，风湿性关节炎、强直性脊柱炎

千里光

吡咯里西啶类千里光宁碱、千里光菲宁碱、阿多尼弗林碱。

抗肿瘤、导致三致、肝肾毒

雷公藤

二萜类，指标成分雷公藤甲素（非生物碱）

抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育

糖和苷类化合物

糖及分类

DL

Fisher

距离羰基最远的不对称碳原子的-OH向右为D，向左为L

Haworth

不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）的取代基方向向上D，向下L。

a/b

Fisher

C1的-OH与C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）-OH顺式为a，反式为b

Haworth

C1的-OH与C5或C4取代基，同侧为b，异侧为a。

分子量

单糖

五碳醛糖：

木糖、阿拉伯糖；甲基五碳糖：

鼠李糖；六碳醛糖：

葡萄糖；六碳酮糖：

果糖；；

低聚糖

2~9单糖，按是否有游离的醛基或酮基；非还原型：

端羟基缩合；还原型：

非端羟基缩合；

多糖

10个以上的单糖，没有甜味，没有还原性；糖淀粉遇碘变蓝，胶淀粉遇碘不变色。

苷及其分类

糖+非糖，糖的端基碳原子连接而成，亲水性：

糖多而增加；多数苷为左旋，水解后糖为右旋，混合物右旋

按苷元结构分

蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、皂苷等

按存在状态

原生苷：

原存在于植物体内，（苦杏仁苷）

次生苷：

水解后失去一部分糖，（野樱苷）

按苷原子

氧苷

醇苷

苷元醇羟基与糖缩合（红景天苷）

纯红毛獐

酚苷

苷元酚羟基与糖缩合（天麻苷）

分天水

氰苷

具有a-羟基晴的苷（苦杏仁苷）

苷元的a-羟基晴水解=醛（酮）+氢氰酸

酯苷

羧基与糖缩合（山慈菇苷）

苷元既有缩醛又有酯的性质，易被酸碱水解。

吲哚苷

吲哚醇和糖结合（靛苷）

硫苷

和巯基缩合（萝卜苷、芥子苷）

氮苷

和氮原子缩合（巴豆苷）

碳苷

和苷元碳原子直接连接（杜荆素、芦荟苷）

碳苷水溶性小，难于水解

其他分类

单糖苷、双糖苷

单糖链苷、双糖链苷

生理活性：

强心苷

特殊性质：

皂苷

糖和苷化学性质

糖的化学性质

氧化反应、羟基反应、羰基反应

苷键裂解

酸水解

N>O>S>C

五元呋喃苷>六元吡喃苷

酮糖苷>醛糖苷

C2、5上取代基越大越难水解

二相酸水解法：

加入有机溶剂，使对酸不稳定的苷元结构得以保留

碱水解

可被碱催化水解：

酯苷、酚苷、稀醇苷、b位有吸电子基的苷（水杨苷、海韭菜苷）

酶水解

专属性高、反应温和、得到真正的苷元、水解渐进可得次级苷、帮助判断苷键构型

麦芽糖酶：

a葡萄糖苷键（高专属）

苦杏仁酶：

b葡萄糖苷键，其他6碳醛糖b苷键

显色反应

Molish反应

试剂5%萘酚乙醇液，浓硫酸；

液面交界处有紫色环

含氰苷类化合物的常用中药

苦杏仁、桃仁、郁李仁

苯甲醛具有特殊香味：

苦杏仁味，鉴定

醌类

化合物

具有不饱和酮，大黄、虎杖、丹参、紫草；

结构分类

苯醌

邻苯醌、对苯醌（更稳定）

萘醌

a-1、4萘醌（更稳定）、b-1、2萘醌和amphi（2、6）萘醌

紫草含大量萘醌

菲醌

邻菲醌、对菲醌（更稳定），

丹参含多种菲醌，抗菌、扩动脉

蒽醌

单蒽核

蒽醌及其苷

大黄素型：

羟基分布在两侧苯环上，黄色

茜草素：

羟基分布在同一侧苯环上，橙黄

氧化蒽酚类

蒽醌氧化成蒽酚、蒽二酚，都不稳定。

蒽酚、蒽酮

蒽醌在酸性下还原成蒽酚、蒽酮，存在于新鲜植物中，蒽酚两年后检测不到

双蒽核

二蒽酮

C10-C10’连接，番泻苷A、B、C、D

二蒽酮碳键断裂成2分子蒽酮，氧化成蒽醌

二蒽醌

两个蒽醌环都是相同且对称的，呈反向排列

理化性质

性状

有色结晶体，黄色至紫红色苯醌

苯醌、萘醌多游离，蒽醌多成苷

挥发升华

游离的醌类化合物有升华性，

小分子如苯醌、萘醌还有挥发性

溶解性

游离醌难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿

成苷醌易溶于水、醇，难溶于醚、氯仿

酸碱性

有酚羟基、显酸性

插烯酸：

苯醌或萘昆的醌核上有羟基。

带羧基的醌类酸较强

有插烯酸的酸性很强

b-酚羟基>a-酚羟基

酚羟基数目越多越强

5%NaHCO3：

含-COOH、含插烯酸、2个或以上b-OH

5%Na2CO3：

含1个b-OH

1%NaOH

含2个或以上a-OH

5%NaOH

含1个a-OH

羰基上的氧原子有微弱碱性，溶于浓硫酸中成䬺盐，再转化成阳碳离子，颜色改变

显色反应

反应

范围

试剂

现象

Feigl反应

醌类

碱、醛类、邻二硝基苯

紫色

无色亚甲蓝反应

苯、萘醌

无色亚甲蓝

蓝色

Borntrager反应

羟基蒽醌

碱液

红紫

蒽酚、蒽酮、二蒽酮

碱液

黄色

Kesting-Craven

苯、萘醌核有未被取代的位置

活性次甲基试剂

蓝绿、蓝紫

金属离子反应

具有a羟基或邻二酚羟基

Pb2+、Mg2+

橙红、紫红

常用中药

大黄

1游离蒽醌：

大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素抗菌

2蒽醌苷类

3二蒽酮苷：

番泻苷泻下作用

虎杖

蒽醌类：

大黄素等

非蒽醌类：

虎杖苷

何首乌

蒽醌类：

大黄素类，降血脂、抗动脉粥样硬化，抗菌、滋补

芦荟

羟基蒽醌类：

：

大黄素类

芦荟苷

决明子

蒽醌类：

大黄素类、决明素等

视神经保护作用

丹参

丹参酮：

菲醌类、脂溶性、心脑血管活性

丹酚酸：

水溶性

紫草

萘醌类：

用紫外测定羟基萘醌含量

香豆素和木质素

结构与分类

简单香豆素

仅在苯环有取代，香豆素母体：

7-羟基香豆素（伞型花内酯）

苯环+吡喃酮母核

呋喃香豆素

6、7位（线性）：

补骨脂内酯；

7、8位（角型）：

白芷内酯

呋喃+苯环+吡喃酮母核

比喃香豆素

6、7位（线性）：

花椒内酯；

7、8位（角型）：

邪蒿内酯

吡喃+苯环+吡喃酮母核

异香豆素类

1位羰基、2位氧，茵陈炔内酯

其他香豆素

吡喃酮母核上3、4位有取代，多聚体等

理化性质

性状

天然游离的香豆素都为结晶、具香味，分子量小有挥发性和生化性，成苷后消失；

溶解性

难溶于冷水、可溶于沸水；易溶于醇、亲脂溶剂

成苷后易溶于水、醇；难溶于亲脂溶剂

荧光性

紫外下显荧光，唯一一类具有普遍荧光性质的化合物。

呋喃型香豆素多显蓝色荧光

7-OH香豆素蓝色荧光；加碱更强转为绿色

8位引入羟基荧光减弱，甚至无荧光

水解

内酯环碱水解，短加热成顺式，酸化可逆用于精制；

长加热成反式，酸化不可逆

显色反应

反应

范围

试剂

现象

异羟肟酸铁

内酯环

红色

三氯化铁

酚羟基

蓝绿色

Gibb’s/Emerson

水解后游离酚羟基且对位无取代（结论：

C-6无取代）

蓝色/红色

木质素

C6-C3结构，通常为二聚体，分子量大，不挥发，游离木质素亲脂，成苷后亲水

Labat反应

亚甲二氧基

含香豆素中药

秦皮

七叶内酯、七叶苷、秦皮素

抗菌

前胡

紫花前胡含线型比喃和呋喃香豆素，白花前胡含角型比喃香豆素

肿节风

又名草珊瑚，含异嗪皮啶，

补骨脂

补骨脂素（线型）；异补骨脂素（角型）

含木脂素中药

五味子

联苯环辛烯型木脂素，五味子醇甲

厚朴

厚朴酚、和厚朴酚

连翘

双环氧木脂素、木脂内酯，连翘苷、连翘酯苷A

抗自由基

细辛

挥发油类、木脂素类、黄酮类

抗菌、降低血小板活性

黄酮类化合物

结构与分类

根据三碳链的氧化程度、B环连接位置、三碳链是否成环

A环+三碳链+B环

黄酮类

黄酮醇类

3位有羟基或其他含氧基团

二氢黄酮类

C2、C3位双键被氢化。

异黄酮类

3位取代B环

查耳酮类

三碳链（C环）不成环，其2′-羟基衍生物是二氢黄酮的同分异构体，二者可以转化。

花色素类

离子形式存在的色原烯衍生物。

是形成植物蓝、红、紫色的色素。

理化性质

形态

多数极性小为结晶性固体、少数极性大为无定形粉末

旋光性

二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、黄烷类、黄烷醇类有旋光性

颜色

与有无交叉共轭体系以及助色团（羟基、甲氧基）的数目、类型及位置有关

黄酮、黄酮醇：

灰黄——黄色

查尔酮：

黄-橙黄色

二氢黄酮及醇：

不显色

异黄酮：

浅黄色

7位、4’位引入羟基或甲氧基，颜色加深。

花色素：

PH<7红色；PH=8.5紫色；PH>8.5蓝色

溶解性

游离黄酮类花色素亲水性，其他亲脂性

亲水性：

花色素>二氢黄酮（醇）/异黄酮>黄酮（醇）/查尔酮

引入羟基、水溶性增加；羟基被甲基化，脂溶性增加。

川陈皮素（5，6，7，8，3’，4’-六甲氧基黄酮）极性小到可溶于石油醚

黄酮苷类

亲水性：

多糖苷>单糖苷；3位成苷>7位成苷

酸碱性

有酚羟基，显酸性

有未共用电子对的氧原子，显微弱碱性；

酸性：

7,4’-二羟基>7或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基（与羰基成分子内氢键，酸性低）

显色反应

还原

反应

范围

试剂

现象

HCL-Mg

黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）

橙红-紫红色

查耳酮、橙酮、儿茶素、异黄酮类

不显色

花青素、部分橙酮、查耳酮

单加盐酸

变色

四氢硼钠

二氢黄酮类

紫色-紫红色

金属盐类

4-羰基邻位有羟基，或有邻二酚羟基

三氯化铝

鲜黄色荧光

铅盐显色

中性乙酸铅

沉淀

沉淀一般酚类化合物

碱式乙酸铅

锆盐

3-OH

锆盐-枸橼酸

鲜黄色不退去

5-OH

黄色显著退去

乙酸镁

二氢黄酮（醇）

天蓝色荧光

其他黄酮（醇）、异黄酮

黄——褐色荧光

氨性氯化锶

具有邻二酚羟基的黄铜

棕-黑色沉淀

三氯化铁

酚羟基

沉淀

硼酸显色

5-羟基黄酮或2’-羟基查耳酮

碱水反应

二氢黄酮

橙黄色

黄酮醇

黄色，通空气变棕色

邻二酚羟基黄酮

黄色-红色-绿色沉淀

中药

黄芩

黄芩苷水解生成黄芩素，再被氧化成醌式结构显绿色，失效

黄芩苷：

抗菌、肖炎

葛根

葛根素（碳苷类）、大豆素、大豆苷等异黄酮类化合物

降心肌耗氧量、头痛

银杏叶

黄酮醇苷、萜类内酯

扩张冠状动脉血管

槐花

芦丁（邻二酚羟基），提取时加少量硼砂，保护邻二酚羟基

止血、高血压

陈皮

橙皮干（二氢黄酮类），提取：

碱水开环，酸化合环并沉淀

满山红

杜鹃素（黄酮类）

祛痰

萜类和挥发油

萜类

单萜

2分子异戊二烯、10个碳原子、挥发油的主要成分之一

单环单萜

薄荷醇

双环单萜

龙脑及冰片，升华性

环烯醚萜

环烯醚萜苷

具有半缩醛及环戊烷环结构

C-4有取代基的环烯醚萜苷：

栀子苷、京尼平苷

4-去甲基环烯醚萜苷：

梓醇

降血糖、利尿

裂环环烯醚萜苷

龙胆苦苷

促胃液分泌

理化性质

多具旋光性、味苦

亲水性

显色反应：

苷元有半缩醛结构，易氧化聚合后显深色

中药地黄、玄参炮制或放置过程中变黑的原因（环烯醚萜苷水解）

与皮肤接触使皮肤染成蓝色（环烯醚萜遇酸、碱、氨基酸等变色）

苷易水解，显深蓝色，不易得到结晶苷元

嗅味、析脑、挥发性（挥发油不留油迹，脂肪油留下油迹）可随水蒸汽蒸馏，不溶于水，遇光、空气、加热易氧化变质。

倍半萜

3个异戊二烯单位，15个碳，存在于挥发油中，高沸程（250~280）

单环倍半萜

青蒿素

具有过氧结构的倍半萜内酯

双环倍半萜

萸类

蓝绿色、溶于有机溶剂及强酸、不溶于水，用60%~65%硫酸或磷酸提取

二萜

4分子异戊二烯单位，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏

双环二萜

穿心莲内酯

抗菌消炎

银杏内酯

心脑血管疾病

三环二萜

雷公藤内酯

抗癌、免疫抑制、抗炎