第一学期期中备考高二有机化学复习第1讲.docx
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第一学期期中备考高二有机化学复习第1讲
有机化学第1讲
认识有机物、脂肪烃
【有机概述】
1.有机物种类繁多的原因：
①有机物中都有碳原子，碳原子有四个价电子，可以与碳原子或其他原子形成四个共价键。
②碳碳原子之间可以形成单键、双键、叁键。
③碳链可以是直链或带支链或形成环状的等等。
④同分异构体的存在。
2．有机物的分类：
链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）碳原子相互连接成链
按碳的骨架分类
环状化合物脂环化合物（如）不含苯
芳香族化合物芳香烃：
指的是含有苯环的烃。
芳香烃的衍生物
3.烃：
定义：
仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又称烃。
分类
4.官能团：
烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
————
甲烷CH4
烯烃
双键
乙烯CH2=CH2
炔烃
—C≡C—三键
乙炔CH≡CH
芳香烃
————
苯
卤代烃
—X（X表示卤素原子）
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH羟基
乙醇CH3CH2OH
酚
—OH羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
※官能团决定了有机物的类别、结构和性质。
一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。
5.有关的概念：
（1）同系物：
结构相似分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物如CH4、CH3CH3
同系物为重点考察内容：
要求官能团、苯环的种类和个数相等即为同系物
注意：
分子式与同系物考察例如C2H4只可能为乙烯C3H6可以为丙烯、环丙烷（注意官能团异构）
所以CH3CH=CH2的同系物为C2H4而不是C3H6
同分异构体：
分子式相同，结构式不同的化合物
同位素：
具有相同质子数和不同中子数的同一种元素的不同原子如
、
、
同素异形体：
同一种元素形成的几种性质不同的单质如：
O2和O3白磷和红磷金刚石和石墨
同种物质：
组成、结构、性质都相同。
分子式，结构式的形式或状态可能不同。
如二氯甲烷、邻二甲苯
（2）.芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的烃。
苯的同系物：
苯分子里的氢原子被烷基取代后的产物。
结构特点：
分子中有一个苯环，侧链为烷基。
（3）不饱和烃：
分子里含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数小于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫不饱和烃。
饱和烃：
在烃中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样的结合使每个碳原子的化合价都以充分利用，都达到“饱和”。
这样的烃叫饱和烃，又叫烷烃。
（4）基：
中性的原子或原子团，不能电离，烃分子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。
6.几种分子的基本结构模型：
空间构型
结构特点
甲烷
正四面体
任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转
乙烯
平面型
6个原子共平面，双键不能旋转
乙炔
直线型
4个原子在同一直线上，三键不能旋转
苯
平面正六边形
12个原子共平面
用此来考查有机物的结构（多少个原子共面、多少个原子共线）
[有机物的分离、提纯]
1．目的：
（不引入新的杂质）
（1）物质的分离是将两种或多种物质的混合物分开，得到几种纯净物的过程。
（2）物质的提纯是除去物质中混有的少量杂志而得到纯净物。
2．物理方法
（1）蒸馏：
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
适宜条件：
两种互溶的液态物质，有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30ºC）
例题：
乙醇与水分离：
不可以直接蒸馏二者沸点差的比较小78-100（先加生石灰，再蒸馏）。
※考点※：
1.蒸馏装置的仪器名称2.碎瓷片的作用3.温度计的位置4.冷凝水的流向
⑵分液
适宜条件：
两种不溶的液态物质例如乙酸乙酯与Na2CO3溶液的分离
利用的仪器：
分液漏斗
※考点※：
1.上面液体先从上口倒出，下面液体再从下口流出
2.熟练掌握各有机物是否溶于水
3某些有机物的密度与水比较
4.萃取实验、以及溴在有机溶剂中颜色（橙红色）、碘的颜色（紫红色）
例题：
甘油与水分离：
不可以用分液，甘油与水任意比例互溶，应用蒸馏方法。
（3）重结晶
适宜条件：
杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
实例：
苯甲酸的重结晶。
注意事项
a．为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，一般在高温溶解固体后再加入少量蒸馏水。
b．冷却结晶时，并不是温度越低越好。
因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。
冷却热饱和溶液KNO3（KCl）
加热蒸发溶液KCl（KNO3）
（4）萃取：
是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程，用到的仪器是分液漏斗。
注意事项:
萃取剂应符合下列要求：
与原溶液中的溶剂互不相溶
不发生化学反应；
溶质在其中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。
常用作溴水的萃取剂的有：
苯、四氯化碳、液态烷、直馏汽油
注意区分：
直馏汽油：
通过石油分馏得到的，主要成分烷烃、环烷烃。
可做萃取剂
裂化汽油：
通过石油的裂化得到的，主要成分中有烯烃。
不可以做萃取剂。
（5）色谱法：
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离提纯有机物，这种方法就是色谱法。
【元素分析与相对分子质量的确定】
实验式（最简式）是表示化合物分子所含元素的原子数目最简整数比的式子。
1．确定有机物分子式的方法
（1）利用有机物中所含各元素的质量分数，推算出实验式，再结合求算出的相对分子质量，从而来确定分子式。
（2）利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定分子式。
（3）利用有机物燃烧生成
和
的质量，来计算有机物中
和
元素的物质的量。
再确定
有机物分子中所含各元素原子的物质的量，从而确定分子式。
（4）利用有机物[主要是烃
及烃的衍生物
]的相对分子质量，采用“商余法”确定分子式。
（5）依据阿伏加德罗定律直接求有机物的分子式。
密度比=摩尔质量之比M=22.4ρPV=nRTPM=ρRT
1质谱法
质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
测定方法——找最大质荷比，确定相对分子质量。
以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是乙醇的相对分子质量。
3红外光谱（IR）
推知有机物含有哪些化学键、官能团。
4核磁共振氢谱（NMR）
①吸收峰数目＝氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
【甲烷】
一、甲烷的结构、性质及用途：
1.分子组成和结构：
分子式：
CH4电子式和结构式分别为：
因为二氯甲烷只有一种构型，所以可以证明甲烷是正四面体型而不是正方形。
空间构型：
正四面体
2.物理性质：
甲烷是没有颜色，没有气味的气体，密度比空气小，极难溶于水，是天然气、沼气、坑气主要成分。
（注意：
液化石油气重要成分是丙烷）
3.化学性质：
在通常条件下，甲烷性质比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
但在一定条件下，也可以发生反应。
①氧化反应：
Ⅰ.燃烧：
CH4＋2O2
CO2＋2H2O蓝色火焰
Ⅱ.不能使酸性KMnO4溶液褪色。
（可用高锰酸钾溶液来鉴别甲烷和乙烯）
②取代反应：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
注意条件：
光照、纯卤素（氯气）甲烷和氯水不反应
现象：
气体黄绿色颜色变浅，量筒内壁有油状液滴生成，量筒内液面上升。
注：
不可日光直射，否则爆炸。
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl（CH3Cl:
气态，极性分子，不溶于水）
CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋HCl（CH2Cl2：
液态，无色油状液体，极性分子，不溶于水）
CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋HCl
（CHCl3：
液态，无色油状液体，极性分子，俗名：
氯仿，密度大于水，是工业上重要的溶剂，不溶于水）
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
（CCl4：
液态，无色油状液体，非极性分子，俗名：
四氯化碳，密度大于水，工业上重要的溶剂，不溶于水）
点拨：
取代反应有五种产物，包括四种有机物，一种无机物
例题：
1molCH4与氯气发生取代反应生成四种等物质的量的有机物，需要___________mol氯气？
答案：
2.5mol
【五个同】
同一种物质、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体
比较
概念
定义
化学式或分子式
结构特点
性质
同位素
具有相同质子数和不同中子数的同一种元素的不同原子
用原子符号表示不同原子。
如：
、
、
电子排布相同，原子核结构不同
物理性质不同，化学性质相同
同素异形体
同一种元素形成的几种性质不同的单质
同种元素符号，表示不同的分子组成。
如：
O2和O3
单质的组成或结构不同
物理性质不同，化学性质相似
同系物
结构相似分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物
不同。
如CH4、CH3CH3
相似
物理性质不同，化学性质相似
同分异构体
分子式相同，结构式不同的化合物
相同
不同
物理性质不同，化学性质不一定相同
【同分异构体：
※重难点：
同分异构体的书写※】
（1）概念：
化合物具有相同分子式而分子结构不同的现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（2）条件：
两化合物分子式相同、结构不同。
（3）分类
1）碳链异构：
由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象
2）官能团位置异构：
由于官能团的位置不同而引起的异构现象
3）官能团种类异构：
由于官能团的不同而引起的异构现象，
主要有：
单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛、酮与烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。
4）顺反异构：
立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键
顺式异构体：
两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。
反式异构体：
两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。
顺反异构体产生的条件：
a分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；
b双键上同一碳上不能有相同的基团；
5）同分异构体常见模型：
一价饱和烃基分析CnH2n+1—：
烃基的写法重点掌握
n=11种
n=21种
n=32种
n=44种
n=58种
……
二价饱和烃基分析—CnH2n—：
n=1A—CnH2n—A1种，A—CnH2n—B1种；
n=2A—CnH2n—A2种，A—CnH2n—B2种；
n=3A—CnH2n—A4种，A—CnH2n—B5种；
n=4A—CnH2n—A9种，A—CnH2n—B12种；
……
苯环三元取代分析：
3—A3种，2—A、—B6种，—A、B、C10种。
【烷烃】
烷烃：
CnH2n+2（n≥1）环烷烃：
CnH2n（n≥3）
1、概念：
在烃中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样的结合使每个碳原子的化合价都以充分利用，都达到“饱和”。
这样的烃叫饱和烃，又叫烷烃。
碳原子间的结合不是直线而是锯齿状长链
2、物理性质：
a、随着分子里碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
b、n≤4的烷烃以及新戊烷常温常压下都是气态，其他烷烃在常温常压下为液态或固态；（新戊烷标准状况下是液体）。
c、烷烃的相对密度小于水的密度；不溶于水
3、烷烃的化学性质：
①烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
②取代反应：
是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
条件：
光照、卤素单质（气态）特点：
连锁反应
③氧化反应：
燃烧：
CnH2n+2+O2
nCO2+（n+1）H2OC%火焰越大越明亮，烟越浓
不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4.烷烃的同分异构体的书写
C4H10（2种）、C5H12（3种）、C6H14（5种）、C7H16（9种）
熔沸点比较规律：
1.先看状态
2.烷烃同分异构体熔沸点变化规律：
碳数越多，熔沸点越高；支链越多，越对称，熔沸点越低；
3.邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
※在此请学生对写出的同分异构体进行一氯取代确定一氯取代物的种类※
注：
在十个碳以内的烷烃的同分异构体的一氯代物只有一种的有：
5.烷烃的命名：
1、习惯命名法：
①根据分子里所含碳原子的数目来命名：
碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
如：
戊烷、辛烷等。
碳原子数在十以上的，就用数字来表示。
如：
十一烷、十七烷等。
②简单烷烃的同分异构体用：
正、异、新来区别。
如：
戊烷
2、系统命名法
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。
；取代基写在前，注位置，连短线；不同基，简在前，相同基，二三连。
①长：
主链要最长，据主链碳数叫"某烷"
②多：
把支链数最多的作为主链，支链作取代基。
1
近：
主链中离支链较近的一端为起点依次编号：
1、2、3…
2小：
支链位置之和要最小。
3简：
跟起点靠近的取代基要最简单。
1并：
取代基如果相同，合并；如果不同，简单在前，复杂在后。
【乙烯】
1.结构:
分子式C2H4电子式和结构式分别为：
结构简式CH2=CH2分子构型平面型
2.物理性质
颜色
气味
状态（通常状况）
溶解性
密度（比空气）
无色
稍有气味
气体
难溶于水，易溶于有机溶剂
比空气略小
3.化学性质
①氧化反应
Ⅰ燃烧：
C2H4+3O2
2CO2+2H2O明亮的火焰有黑烟
Ⅱ．氧化剂：
乙烯能使酸性KMnO4（aq）褪色
化学上常用酸性KMnO4（aq）、溴水、溴的四氯化碳溶液来鉴别乙烯与烷烃。
用来除杂CH4（C2H4）:
只可以用溴水
解释：
甲烷混合气体中混有的C2H4，一般不可通过酸性KMnO4（aq），因为有CO2生成。
②加成反应：
有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
Ⅰ、乙烯与Br2的加成：
乙烯能使溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色。
化学上，常用溴的四氯化碳溶液（或溴水）鉴别乙烯与烷烃。
CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br（1，2-二溴乙烷，无色、油状、不溶于水，ρ>1）
Ⅱ、乙烯与水的加成：
乙醇
Ⅲ、乙烯与H2的加成：
乙烷
Ⅳ、乙烯与卤化氢的加成：
③聚合反应：
由分子量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应，在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合又叫做加成聚合反应，简称加聚反应
（1）聚乙烯中，有很多分子，每个分子的n值可以相同，也可以不同，因而是混合物。
（2）类推可知，所有的高分子化合物（高聚物）都是混合
找出单体、聚合度、高分子化合物（高聚物）、链节？
？
？
？
？
？
考点：
由单体写高聚物：
注意支链支出去，例如
由高聚物写单体：
主链单变双、双变单、超过四键中间断
5、乙烯的主要用途：
乙烯工业发展水平，成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志。
【烯烃】
烯烃CnH2n（n≥2）C：
H=1:
2（物质的量比）C%=85.7%
1、概念：
分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。
（仅有一个碳碳双键的烃叫单烯烃，简称烯烃）
2、物理性质：
同烷烃
3、烯烃的化学性质：
①氧化反应：
燃烧：
CnH2n+（3n/2）O2
nCO2+nH2O
能被高锰酸钾氧化
②加成反应：
CH3CH=CH2+H2
CH3CH2CH3
CH3CH=CH2+HXCH3CH2CH2X+CH3CHCH3（主要）
③聚合反应
4.烯烃的同系物：
①有且只有一个碳碳双键链烃②相差若干个CH2
5.烯烃同分异构体的书写：
有碳链异构和碳碳双键位置异构
6.烯烃命名：
①确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链
②双键离端点最近开始标号
③双键位置用数字表在X烯字前面数字和汉字之间用短线连接
【二烯烃】：
通式：
CnH2n-2（n≥4）
化学性质：
①加成CH2=CH—CH=CH2+Br2
1,2加成
1，4加成（重点）
②聚合nCH2=CH—CH=CH2
【乙炔】
一．结构：
分子式C2H2结构简式CHCH
分子构型直线型键角180°
二．物理性质
无色，无味气体，密度略小于空气，微溶于水，易溶于有机溶剂。
三．化学性质
①氧化反应
Ⅰ．氧化2C2H2＋5O2
4CO2＋2H2O明亮的火焰，浓烈的黑烟
Ⅱ．强氧化剂氧化
化学上常用酸性KMnO4（aq）、溴水、溴的四氯化碳溶液来鉴别乙炔与烷烃。
用来除杂CH4（C2H2）:
只可以用溴水
解释：
甲烷混合气体中混有的C2H2，一般不可通过酸性KMnO4（aq），因为有CO2生成。
②加成反应
Ⅰ乙炔与Br2的加成
Ⅱ.乙炔与HCl的加成：
乙炔与氯化氢在150℃-160℃在氯化汞作用下按1：
1加成反应，生成氯乙烯
常用氯乙烯生产聚氯乙烯
Ⅲ．乙炔与H2的加成
③聚合反应
在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，因此聚乙炔又叫导电塑料。
【炔烃】炔烃CnH2n-2（n≥2）
1、概念：
分子中含有碳碳叁键的一类链烃叫做炔烃。
（仅有一个碳碳叁键的烃叫单炔烃，简称炔烃）
2、物理性质：
同烷烃、烯烃
3、炔烃的化学性质：
①氧化反应：
燃烧：
CnH2n-2+（3n-1）/2O2
nCO2+（n-1）H2O
能被高锰酸钾氧化
②加成反应：
③聚合反应
4.炔烃的同系物：
①有且只有一个碳碳叁键链烃②相差若干个CH2
5.炔烃同分异构体的书写：
有碳链异构和碳碳叁键位置异构
6.炔烃命名：
①确定包括叁键在内的碳原子数目最多的碳链为主链
②叁键离端点最近开始标号
键位置用数字表在X炔字前面数字和汉字之间用短线连接
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