化学一轮复习导学案学案46 卤代烃.docx

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化学一轮复习导学案学案46卤代烃

第十一章　烃的衍生物　基本营养物质　高分子化合物

学案46　卤代烃

[考纲要求]　1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。

2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。

3.了解消去反应。

知识点一　溴乙烷

1．分子式与物理性质

分子式

结构简式

色、态

沸点

密度

溶解性

C2H5Br

无色、液体

较低

比水____

____溶于水，____溶于多种有机溶剂

2.化学性质

（1）取代反应

CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：

___________________________

________________________________________________________________________。

该反应又称为C2H5Br的________反应。

（2）消去反应

①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

②溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：

__

________________________________________________________________________。

问题思考

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

知识点二　卤代烃

1．分类

根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为_________________________________、

________、________和__________，用________表示。

2．物理性质

少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

3．用途

（1）某些卤代烃是很好的有机溶剂。

（2）某些卤代烃是有机合成的重要原料。

（3）某些多卤代烃（如氟氯代烷）化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。

4．氟代烷

含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成____________________________。

原理是：

______________________________________________________________、

________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________，

其中Cl原子起________作用。

问题思考

2．常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？

3．在烃中引入—X的方法有哪些？

4．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？

②导致温室效应的主要物质有哪些？

③导致酸雨的主要物质有哪些？

④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？

一、卤代烃水解反应与消去反应的比较

1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？

2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？

3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。

典例导悟1　已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

（1）反应②的化学方程式为_________________________________________________

________________________________________________________________________；

（2）C的化学名称是__________________；E2的结构简式是____________________；

（3）④、⑥的反应类型依次是_____________________________________________。

变式演练1　以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（　　）

A．CH3CH2BrCH3CH2OH

CH2===CH2CH2BrCH2Br

B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br

C．CH3CH2BrCH2===CH2

CH3CH2BrCH2BrCH2Br

D．CH3CH2BrCH2===CH2

CH2BrCH2Br

二、检验卤代烃分子中卤素的方法

1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。

2．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？

典例导悟2　为检验某卤代烃（R－X）中的X元素，有下列实验操作：

①加热煮沸　②加入AgNO3溶液　③取少量卤代烃

④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是（　　）

A．③①⑤⑥②④B．③①②⑥④⑤

C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④

听课记录：

变式演练2　某液态卤代烃RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag·cm－3。

该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。

为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。

回答下列问题：

（1）装置中长玻璃管的作用是_______________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的______________（填离子符号）。

（3）该卤代烃中所含卤素的名称是____________，判断的依据是________________。

（4）该卤代烃的相对分子质量是____________（列出算式即可）。

（5）如果步骤③中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是______（填字母序号）。

A．偏大　　　　B．偏小　　　　C．不变

思维升华　根据上述问题的分析，思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？

1．判断下列说法是否正确

（1）的名称为2甲基2氯丙烷（　　）

（2010·上海－3B）

（2）光照条件下，2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种（　　）

（2009·重庆理综－11D）

2.（2011·天津理综，8）已知：

RCH2COOHRCHCOOHCl

Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为__________。

（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

_____________________________

________________________________________________________________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：

_______

________________________________________________________________________。

（4）C＋E―→F的反应类型为__________。

（5）写出A和F的结构简式：

A________________________________________________________________________；

F________________________________________________________________________。

（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______________________；写出a、b所代表的试剂：

a________________________________________________________________________；

b__________。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

CGH

（7）C―→G的反应类型为__________。

（8）写出G―→H的反应方程式：

___________________________________________

________________________________________________________________________。

3．[2010·广东理综－30

（2）]由CH2CH2Br通过消去反应制备CHCH2的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________（注明反应条件）。

4．[2010·海南，18（Ⅱ）]A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

（1）已知：

6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。

（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。

由B生成C的化学方程式为________

________________________________________________________________________；

（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_____________________________

____________、______________；

（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是______________________________、

____________；

（5）F存在于栀子香油中，其结构简式为_____________________________________；

（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________（填结构简式）。

题组一　卤代烃的性质

1．由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应（　　）

A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去

2．有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有（　　）

①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反应

A．以上反应均可发生B．只有⑥不能发生

C．只有⑦不能发生D．只有②不能发生

3．（2011·福州月考）下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（　　）

4．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（　　）

A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现

B．滴入AgNO3溶液，再加入稀