化学一轮精品复习学案103认识有机化合物.docx

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化学一轮精品复习学案103认识有机化合物

第一章认识有机化合物

一、有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

链状化合物：

如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等

（1）有机化合物脂环化合物：

如∆，

环状化合物芳香化合物：

如

2．按官能团分类

（1）官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团

又：

链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。

二、有机化合物的结构特点

1.有机化合物中碳原子的成键特点

（1）碳原子的结构特点

碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键．

（2）碳原子间的结合方式

碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键．多个碳原子可以形成

长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大．

2．有机化合物的同分异构现象

（1）概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为同分异构体．

（2）同分异构体的类别

①碳链异构：

由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；

②位置异构：

由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1丁烯和2丁烯；

③官能团异构：

有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；

④给信息的其他同分异构体：

顺反异构，对映异构．

3.同分异构体的书写方法

（1）同分异构体的书写规律

①烷烃

烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间．

②具有官能团的有机物

一般书写的顺序：

碳链异构→位置异构→官能团异构．

③芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．

⑵常见的几种烃基的异构体数目

（1）—C3H7：

2种，结构简式分别为：

CH3CH2CH2—、

（2）—C4H9：

4种，结构简式分别为：

⑶同分异构体数目的判断方法

①基元法

如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体．

②替代法

如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有一种．

③等效氢法

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

a.同一碳原子上的氢等效；

b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；

位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．

研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

（1）用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；

（2）对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；

（3）可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；

（4）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。

三、有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

CH3CH2CH2CH2CH3，

用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷．

2．有机物的系统命名法

（1）烷烃命名

①烷烃命名的基本步骤

选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算．

②原则

A．最长、最多定主链

a．选择最长碳链作为主链．

b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如

含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链．

B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a．以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．

b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．

如

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如

C.写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接．如②b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷．

⑵烯烃和炔烃的命名

①选主链：

将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．

②编号位：

从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号．

③写名称：

将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置．

⑶苯的同系物命名

①苯作为母体，其他基团作为取代基

例如：

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．

②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．

四、研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机物的基本步骤

2．元素分析与相对分子质量的测定

（1）元素分析

①定性分析

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2.

②定量分析

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验式

③李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量．

（2）相对分子质量的测定——质谱法

①原理

样品分子

分子离子和碎片离子

到达检测器的时间因质量不同而先后有别

质谱图

②质荷比：

分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值．最大的数据即为有机物的相对分子质量．

3．分子结构的鉴定

（1）结构鉴定的常用方法

①化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．

②物理方法：

质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等．

（2）红外光谱（IR）

当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置．

（3）核磁共振氢谱

①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；

②吸收峰的面积与氢原子数成正比．

4.有机化合物分子式的确定

（1）元素分析

①碳、氢元素质量分数的测定

最常用的是燃烧分析法．将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数．

②氧元素质量分数的确定

⑶确定有机物分子式的规律

①最简式规律

最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同．

要注意的是：

a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式．

b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式．

②相对分子质量相同的有机物

a.含有n个碳原子的醇与含（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯．

b.含有n个碳原子的烷烃与含（n－1）个碳原子的饱和一元醛．

③“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）

a．

得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数．

b.

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止．

5.有机物分离提纯常用的方法

⑴蒸馏和重结晶

⑵萃取分液

①液——液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程．

②固——液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程．

⑶色谱法

①原理：

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物．

②常用吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等

【热点难点全析】

※考点一同分异构体的书写与数目的判断

1.同分异构体的书写规律

（1）烷烃

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

①成直链，一条线

先将所有的碳原子连接成一条直链。

②摘一碳，挂中间

将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。

③往边移，不到端

将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。

④摘多碳，整到散

由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。

⑤多支链，同邻间

当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。

（2）具有官能团的有机物

一般按：

碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

（3）芳香族化合物

两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

2.常见官能团异构

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n

烯烃（CH2＝CHCH3）、环烷烃（

）

CnH2n-2

炔烃（CH≡C—CH2CH3）、二烯烃（CH2＝CHCH＝CH2）、环烯烃（

）

CnH2n+2O

醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）

CnH2nO

醛（CH3CH2CHO）、酮（CH3COCH3）、烯醇（CH2＝CHCH2OH）、环醚（

）、

环醇（

）

CnH2nO2

羧酸（CH3COOH）、酯（HCOOCH3）、羟基醛（HO—CH2—CHO）

CnH2n-6O

3.同分异构体数目的判断方法

（1）基元法

如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。

（2）替代法

如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体（将H与Cl互换）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。

（3）等效氢法

一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。

①连在同一个碳原子上的氢原子；

②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；

③处于镜像对称位置上的氢原子。

（4）定一移二法

对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

【典例1】下列说法正确的是（）

A．CH4和CH3CH3是同分异构体

B．C3H8只有一种结构

C．组成为C4H10的物质一定是纯净物

D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2是同一种物质

【解析】选B。

A项，两种物质是同系物，而不是同分异构体；B项，C3H8只能是CH3CH2CH3；C项，组成为C4H10的物质可能是丁烷和2-甲基丙烷的混合物；D项，CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2是同分异构体，不是同一种物质。

※考点二常见有机物的系统命名法

1.烷烃的命名

（1）最长、最多定主链

当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

如

含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

（2）编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则

原则

解释

首先要考虑“近”

以离支链较近的主链一端为起点编号

同“近”考虑“简”

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号

同“近”、同“简”，考虑“小”

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号

如：

（3）写名称

①按主链的碳原子数称为相应的某烷。

②在某烷前写出支链的位次和名称。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。

如

（2）中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。

2.烯烃和炔烃的命名

例如：

命名为：

4-甲基-1-戊炔。

3.苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。

也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。

【典例2】下列系统命名正确的是（）

A.2-甲基-4-乙基戊烷B.3,4,4-三甲基己烷

C.2,3-二乙基-1-戊烯D.间二甲苯

【解析】选C。

A项主链选错，正确的名称应为：

2，4-二甲基己烷；B项主链编号错误，正确的名称应为：

3,3,4-三甲基己烷；C项符合命名规则，命名正确；D项为习惯命名法，正确的名称应为：

1，3-二甲苯。

※考点三有机化合物分子式、结构式的确定

1.有机物分子式的确定

2.确定有机物分子式的规律

（1）最简式规律

最简式

对应物质

CH

乙炔和苯

CH2

烯烃和环烷烃

CH2O

甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖

（2）常见相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同；

②含有n个碳原子的醇与含（n-1）个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n+18。

③含有n个碳原子的烷烃与含（n-1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同，均为14n+2。

④其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。

相对分子质量

对应物质

28

C2H4、N2、CO

30

C2H6、NO、HCHO

44

C3H8、CH3CHO、CO2、N2O

46

　　　C2H5OH、HCOOH、NO2

（3）“商余法”推断有机物的分子式

（设烃的相对分子质量为M）

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。

（4）根据题给特殊条件确定有机物分子式

①含氢量最高的烃为甲烷；

②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；

③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；

④同温同压（温度高于100℃）烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；

⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。

3.有机物结构的确定

（1）红外光谱

根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。

（2）核磁共振氢谱

根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。

（3）有机物的性质

根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。

常见官能团的检验方法如下：

【典例3】电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

（1）产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是___________________________。

（2）C装置中浓硫酸的作用是________________________。

（3）D装置中MnO2的作用是_______________________。

（4）燃烧管中CuO的作用是_____________________。

（5）若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76g，B管质量增加1.08g，则该样品的实验式为_________。

（6）要确定该物质的分子式，还要知道该物质的________。

经测定其蒸气密度为2.054g/L（已换算为标准状况下），则其分子式为____________。

（7）该物质的核磁共振氢谱如图29－3所示，则其结构简式为____________________。

【答案】

（1）g→f→e→h→i→c（或d）→d（或c）→a（或b）→b（或a）

（2）干燥O2（3）催化剂，加快O2的生成

（4）使有机物充分氧化生成CO2和H2O（5）C2H6O

（6）相对分子质量　C2H6O（7）CH3CH2OH

【解析】据反应原理可知该实验要成功必须：

①快速制备O2供燃烧用；②O2要纯净干燥；③保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收。

（5）由题意知m（C）＝

×12g·mol－1＝0.48g；

m（H）＝

×2g·mol－1＝0.12g，故有机物样

品中m（O）＝0.92g－0.48g－0.12g＝0.32g，则

（6）M＝22.4ρ＝22.4L/mol×2.054g/L＝46g/mol，与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式。

（7）从氢谱图可知该分子中的H原子分三种类型，故不是CH3—O—CH3而只能是CH3CH2OH。

【高考零距离】

1.（2012·浙江卷）下列说法正确的是（　　）

A．按系统命名法，化合物CH3CH2CHCH2CH2CH（CH3）2CH（CH3）2的名称为2,6二甲基5乙基庚烷

B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

C．化合物

是苯的同系物

D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9

【解析】D。

A项，烷烃的命名时，一选择最长碳链，二要支链最多，三要支链位次最小，正确命名为2,6二甲基3乙基庚烷，错误；B项，丙氨酸和苯丙氨酸相互之间脱水可以形成四种二肽，错误；C项，苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷烃基所取代形成的烃，而这里有多个苯环，错误；D项正确。

2.（2012·浙江卷）下列说法不正确的是（　　）

A．利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学方法

B．蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质

C．通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯

D．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃

【解析】B。

A项，太阳能光解水过程将太阳能转化为H2和O2中的化学能贮存，间接利用太阳能，正确；B项，蔗糖水解产生葡萄糖和果糖，淀粉水解产生葡萄糖，均为非电解质，而油脂水解产生丙三醇和高级脂肪酸，其中高级脂肪酸为电解质，不正确；C项，红外光谱分析可以确定有机物分子的结构，乙醇和乙酸乙酯结构不同，正确；D项，石油裂化与裂解目的不同，裂化的目的是提高轻质油产量和质量，而裂解的目的是为了得到短链不饱和烃，正确。

【2010、2011年高考】

1.（2011·江苏高考·11）.β--紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是

A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C.维生素A1易溶于NaOH溶液

D.β--紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

【思路点拨】解答本题时应分析有机物的结构，根据结构决定性质的思想进行有关推断。

【精讲精析】选A。

A项，β--紫罗兰酮含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；B项，中间体X中含有2个碳碳双键和1个醛基，1mol中间体X最多能与3molH2发生加成反应，B项错误；C项，维生素A1中只含有1个羟基，含较多的碳原子，应难溶于NaOH溶液，C项错误；D项，β--紫罗兰酮比中间体X少1个碳原子，它们不是同分异构体，D项错误。

2.（2011·海南高考·18－I）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是

【思路点拨】分子中有几种不同化学环境的氢，在核磁共振氢谱中就有几组峰，峰面积之比等于相同化学环境的氢原子个数之比。

【精讲精析】选B、D。

各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表：

选项

A

B

C

D

图示

氢原子种类

3

2

2

2

峰面积之比

3∶2∶2

2∶6

6∶2

4∶6

3.（2011·新课标全国卷·8）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）

A.6种B.7种C.8种D.9种

【思路点拨】解答本题时应先找出五个碳原子的碳骨架异构，然后再逐一排列官能团异构

【精讲精析】选C。

此题首先找出C5H12有三种同分异构体：

正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：

CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH3、CH3CCl（CH3）CH2CH3、CH3CH（CH3）CHClCH3、CH3CH（CH3）CH2CH2Cl、（CH3）3CCH2Cl，一共8种同分异构体。

4.（2010•浙江卷）下列说法中正确的是

A.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质

B.开发核能、太阳能等新能源，推广

基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放

C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析

D.阴极射线、

-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献

试题解析:

A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。

考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。

光导纤维主要成分是SiO2。

棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。

B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。

但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。

要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。

考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。

其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。

C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。

考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。

D、阴极射线、

-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。

阴极射线在物理中出现，

-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。

本题【答案】C

教与学提示：

要重视实验、重视实验原理的解释。

本题极具迷惑性的选项是D，因为D中的实验学生不会很熟悉，所以无所适从。

和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段的运用。

强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。

重视基础知识的掌握。

5.（2010•上海卷）下列有机物命名正确的是

A．

1，3，4-三甲苯

B．

2-甲基-2-氯丙烷

C．

2-甲基-1-丙醇

D．

2-甲基-3-丁炔

【答案】B

【解析】此题考查了有机物的命名知识。

有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：

1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：

1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：

3-甲基-1-丁炔，D错。

知识归纳：

判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：

①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范③对于结构中含有苯环的，命名时