第二十二章 必修中的有机化学知识.docx

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第二十二章必修中的有机化学知识

第二十二章必修中的有机化学知识

一、考纲要求

1.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。

3.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。

4.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。

5.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

二、知识梳理

1.碳原子成键特征及同分异构现象

（1）碳原子成键特征

①碳原子最外层有____电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。

②碳原子与碳原子之间也可以形成、、或形成碳环。

③碳原子通过__________与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。

（2）烷烃的组成及结构

①通式：

_________（n≥1）。

②结构特点

烃分子中碳原子之间以______结合，剩余价键全部与________结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。

（3）性质

物理性质：

①所有烷烃均_____溶于水且密度比水___。

②随碳原子数的增加，熔沸点逐渐____，密度逐渐____。

③碳原子数小于5的烷烃，常温下呈______。

化学性质：

烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与_____、_____及___________反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应。

①烷烃（CnH2n＋2）的燃烧通式为：

_________________。

②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为：

___________________。

（4）同系物

结构_______，分子组成上相差一个或若干个“_____”原子团的物质。

（5）同分异构体

具有相同的__________，但具有不同_______的化合物互称为同分异构体。

丁烷的同分异构体为正丁烷_________________和异丁烷_________________

[小提醒]

（1）常温下，碳原子数≤4的烃都为气态。

（2）同系物具有相同的通式，但通式相同的不一定是同系物。

如C2H4和

（环丙烷）。

答案：

（1）四个 

  共价键

（2）CnH2n+2单键氢原子

（3）难小升高增大气态强酸强碱强氧化剂CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋（n＋1）H2OC2H6＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl

（4）相似  CH2

（5）子式  结构  CH3CH2CH2CH3   

2.甲烷

（1）组成和结构

俗称

分子式

电子式

结构式

分子构型

天然气沼气

_________

______

_____

_________

（2）物理性质______色气体，____溶于水，密度比空气___。

（3）化学性质

[小规律]烷烃和Cl2在光照条件下发生取代反应，每取代1mol氢原子需要1molCl2。

答案：

（1）CH4  

  正四面体

（2）无 难 小

（3）不与CH4＋2O2

CO2＋2H2O

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl  CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl

3.乙烯

（1）物理性质

乙烯为无色稍有气味的气体，____溶于水，密度比空气稍小。

（2）分子结构

分子式

电子式

结构式

结构简式

空间构型

________

_____

_____

________

_______

分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。

（3）化学性质

（4）用途

乙烯可用作植物生长调节剂和催熟剂。

[小提醒]

乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。

答案：

（1）难

（2）C2H4

    CH2===CH2 平面形

（3）紫色  CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2BrCH2===CH2＋H2

CH3CH3

CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OHnCH2===CH2

取代 氧化  氧化

4.苯

（1）组成与结构

[小方法]

利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同，苯分子不是单双键交替结构。

（2）物理性质

颜色

状态

气味

毒性

溶解性

密度

熔沸点

_____

_____

___________

____

_________

______

____

（3）化学性质

答案：

（1）C6H6 

  完全相同单键和双键 平面正六边 同一平面

（2）无色 液体 特殊气味 有毒  不溶于水 比水小 低

（3）2

＋15O2

12CO2＋6H2O

＋Br2

＋HBr

＋HNO3

＋H2O

＋3H2

5.总结：

烃的化学性质

（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

CxHy＋x＋

O2

xCO2＋

H2O。

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生__________反应。

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生__________反应和__________反应。

6.乙醇、乙酸的组成、性质与应用

（1）烃的衍生物

烃分子中的氢原子被其他______或________所取代而生成的一系列化合物。

（2）官能团

决定有机化合物______的原子或原子团。

常见的官能团有—X、______、__________、—NO2等。

（3）乙醇和乙酸

①组成和结构

名称

分子式

结构式

结构简式

官能团

乙醇

______

______

______

______

乙酸

______

______

______

______

②物理性质

名称

俗名

色

味

状态

溶解性

沸点

乙醇

______

无色

有特殊香味

液体

____________

易挥发

乙酸

醋酸（冰醋酸）

无色

有强烈______气味

液体

____________

易挥发

（4）乙醇的化学性质①与Na的反应____________________

该反应常用来验证羟基的存在和检验羟基的数目。

②燃烧

CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O

③催化氧化

反应方程式：

________________________

铜丝颜色的变化：

红色→黑色→红色，说明铜在反应中作__________。

④乙醇也可以与酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成________。

（5）乙酸的化学性质

①酸性

乙酸在水中电离方程式为：

_________________，酸性比H2CO3______，属于弱酸。

②酯化反应

乙酸可以与乙醇反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：

________________。

[小提醒]

（1）乙酸中虽然含有

，但不能发生加成反应。

（2）乙醇和乙酸发生酯化反应时，乙醇提供羟基中的—H，乙酸提供羧基中的—OH。

答案：

（1）原子 原子团 （3）特性 —OH  —COOH

（3）①C2H6O 

CH3CH2OH   —OH C2H4O2 

  CH3COOH—COOH

②酒精 任意比互溶  刺激性 易溶于水

（4）2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑   2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

催化剂 乙酸

（5）CH3COOH

CH3COO－＋H＋   强

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

7.基本营养物质

（1）糖类、油脂、蛋白质的化学组成

元素组成

代表物

水溶性

糖类

单糖

___________

葡萄糖、果糖

易溶

双糖

蔗糖、麦芽糖

易溶

多糖

淀粉、纤维素

油脂

油

____________

植物油

不溶

脂

动物脂肪

不溶

蛋白质

_________、S、P等

酶、肌肉、毛发等

（2）糖类、油脂、蛋白质的性质

有机物

特征反应

水解反应

糖类

葡萄糖

被新制Cu（OH）2氧化

蔗糖

产物为________与______

淀粉

遇碘单质（I2）变_  _色

最终产物为________

油脂

酸性条件下：

产物为___________、甘油；碱性条件下（皂化反应）：

产物为甘油、______________

蛋白质

①遇浓硝酸变____色②灼烧有__________的气味

酶作催化剂，生成氨基酸

[小提醒]①符合通式Cn（H2O）m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH[C2（H2O）2]。

②葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体（因分子式中的“n”值不同）。

③油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。

④蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，并不是纯净物。

（3）糖类、油脂、蛋白质的用途

①糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动、植物所需______的重要来源；_______是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；_______可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。

②油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，______放出的热量最多。

油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。

③蛋白质是人类必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一种特殊的_______，是生物体内重要的_______。

答案：

（1）C、H、O   C、H、O   C、H、O、N

（2）葡萄糖 果糖 蓝 葡萄糖 高级脂肪酸  高级脂肪酸盐 黄 烧焦羽毛

（3）能量 葡萄糖 纤维素 油脂 蛋白质 催化剂

三、要点精析

1.甲烷、乙烯、苯的结构、性质的比较

甲烷

乙烯

苯

分子式

CH4

C2H4

C6H6

空间构型

正四面体形

平面形

平面正六边形

结构特点

全部是单键，属于饱和烃

含碳碳双键，属于不饱和烃

介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键

物理性质

无色气体

无色液体

难溶于水，密度小于水

化学性质

燃烧

易燃，完全燃烧生成CO2和H2O

溴

溴（CCl4）不反应

溴（CCl4）加成反应

与液溴在催化剂的作用下发生取代反应

高锰酸钾酸性溶液

不反应

氧化反应

不反应

主要反应类型

取代

加成

加成、取代

 [关键提醒]乙烯与苯都与Br2反应，但有很大区别：

①反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，而苯是与液溴反应；

②反应条件不同，乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行，苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才能进行；

③反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。

2.[误区警示]

来自化石燃料中的化工原料误区

①甲烷的二氯代物与苯的邻二氯代物都只有一种说明甲烷是正四面体结构、苯分子中碳碳键完全相同。

②烷烃碳链为直链，不要误认为是直线形，而是呈“锯齿”形。

③苯能使溴水层褪色是由于萃取导致的，是物理变化。

④同样在有机物中引入两个氯原子，取代反应需2个Cl2，加成反应需1个Cl2。

⑤苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，故苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间独特的键。

⑥甲烷与Cl2在光照下反应为链式反应，不能停留在某一反应状态。

3.同分异构体

同分异构体的特点：

（1）分子式相同，相对分子质量相同。

同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。

（2）结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

同分异构体的数目判断

A、等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如

中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。

②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如

分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如

分子中有2种“等效”氢原子。

B、换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。

烷烃同分异构体的书写：

烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法。

一般可概括为“两注意，四句话”：

（1）两注意：

①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。

（2）四句话：

①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布由对、邻到间。

4.乙醇、乙酸的化学性质

（1）几种常见物质中羟基活动性比较

乙醇

水

乙酸

官能团

醇羟基（R—OH）

羟基（—OH）

羧基（—COOH）

羟基活泼性

电离H＋程度

极难

难

部分电离

酸碱性

中性

中性

弱酸性

与Na

反应放出H2，反应速率依次增大

与NaOH

不反应

不反应

反应

与NaHCO3

不反应

水解反应

反应放出CO2

[关键提醒]①羟基受所连基团的影响，活泼性有所不同，各类羟基氢原子活泼性顺序如下：

羧基＞水羟基＞醇羟基

②利用羟基的活泼性不同，可判断分子结构中羟基类型。

（2）乙醇的化学性质与结构

①与钠反应时，只断裂a处键。

②乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。

乙醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应。

③乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。

（3）乙酸的化学性质与结构

乙酸结构简式为：

①乙酸显酸性，是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼，较易电离。

②乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。

5.基本营养物质

糖类和蛋白质的特征反应：

（1）葡萄糖的特征反应：

①碱性加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀；②碱性，加热条件下，从银氨溶液中析出银（也叫银镜反应）。

（2）淀粉的特征反应：

常温下，淀粉遇碘单质变蓝。

（3）蛋白质的特征反应：

①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。

糖类的水解：

C12H22O11＋H2O

C6H12O6＋C6H12O6

蔗糖      葡萄糖 果糖

C12H22O11＋H2O

2C6H12O6

麦芽糖     葡萄糖

（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6

淀粉（或纤维素）   葡萄糖

除单糖以外，其他的糖都能在一定的条件下水解。

6.[误区警示]

生活中常见有机物认识误区

（1）碘在乙醇中的溶解度比在水中的大，但不能用乙醇萃取碘水中的碘，因乙醇与水可以任意比例混溶。

（2）乙醇与乙酸都能与Na反应放出H2，均含有—OH，但不能说二者官能团相同，乙醇、乙酸的官能团分别是羟基和羧基。

（3）乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但二者反应类型不同。

乙烯与溴水反应为加成反应，乙烯与酸性KMnO4溶液反应为氧化反应。

（4）乙酸是有机物，也属于电解质，为弱电解质，书写离子方程式应写成化学式。

（5）油脂是由高级脂肪酸与甘油生成的酯，但不属于高分子化合物。

（6）淀粉和纤维素分子式都是（C6H10O5）n，但二者n值不同，不是同分异构体关系。

7.常见有机反应类型比较

 名称比较 

取代反应

加成反应

加聚反应

反应特点

可发生分步取代反应

有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式

反应一般为单方向进行，一般不可逆

常见反应

卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应（酯、油脂、糖类、蛋白质）

乙烯、苯的加成反应

乙烯、氯乙烯的加聚反应

实例

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl

CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3

nCH2===CHCl

[关键提醒]①加成反应的特点是：

“断一，加二，都进来”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

②取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应。

③烃类的燃烧也属于氧化反应。

四、典型例题

1.（2013·山东高考）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

【答案】C

【解析】分析莽草酸的分子结构，确定含有官能团的种类，从而确定其化学性质。

A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。

B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。

C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应（即取代反应）。

D项，在水溶液中，羧基可电离出H+，但羟基不能发生电离。

2.（2014·福建高考·7）下列关于乙醇的说法不正确的是

A．可用纤维素的水解产物制取

B．可由乙烯通过加成反应制取

C．与乙醛互为同分异构体

D．通过取代反应可制取乙酸乙酯

【答案】C

【解析】纤维素水解最终产物为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳,A正确;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,B正确;乙醇分子式为C2H6O,乙醛分子式为C2H4O,两者分子式不同,不是同分异构体,C错误;乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,属于取代反应,D正确。

3.（2015新课标Ⅱ卷理综化学）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为

A．C14H18O5

B．C14H16O4

C．C14H22O5

D．C14H10O5

【答案】A

【解析】羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，水解方程式为：

C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是18—2×2＝14，氢原子个数是26+4-2×6＝18，氧原子个数是5+2-2×1＝5，即分子式为C14H18O5，A正确。

4.（2014·山东潍坊一模）下列说法中，不正确的是

A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂

B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水

C．禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒

D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物

【答案】D

【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；工业酒精中含有对人体有害的甲醇，因此禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶。

5.（2015浙江理综化学）下列说法不正确的是

A．己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同

B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应

C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油

D．聚合物（

）可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得

【答案】A

【解析】A、己烷有5种同分异构体，分别是己烷（CH3CH2CH2CH2CH2CH3）、2—甲基戊烷[（CH3）2CH2CH2CH2CH3]、3—甲基戊烷[CH3CH2CH（CH3）CH2CH3]、2,3—甲基丁烷[（CH3）2CHCH（CH3）2]、2,2—甲基丁烷[（CH3）3CCH2CH3]，A不正确。

B、有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应是取代反应，在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应，B正确；C、油脂在碱性条件下的水解反应是皂化反应，油脂通过皂化反应可以得到高级脂肪酸盐与甘油，C正确；D、根据高分子化合物的结构可知，该化合物是加聚产物，依据链节可知其单体是丙烯和乙烯，D正确，答案选A。

6.（2014·上海高考·3）结构为…—CH＝CH—CH＝CH—CH＝CH—CH＝CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅度提高。

上述高分子化合物的单体是

A．乙炔

B．乙烯

C．丙烯

D．1,3-丁二烯

【答案】A

【解析】高分子化合物的结构为…—CH＝CH—CH＝CH—CH＝CH—CH＝CH—…,该高分子化合物的结构简式为

为加聚产物,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可知其单体为CH≡CH,即乙炔。

7.（2014·山东高考·7）下表中对应关系正确的是

A

CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HClCH2＝CH2+HCl

CH3CH2Cl

均为取代反应

B

由油脂得到甘油由淀粉得到葡萄糖

均发生了水解反应

C

Cl2+2Br-

2Cl-+Br2Zn+Cu2+

Zn2++Cu

均为单质被还原的置换反应

D

2Na2O2+2H2O

4NaOH+O2↑Cl2+H2O

HCl+HClO

均为水作还原剂的氧化还原反应

 【答案】B

【解析】CH2＝CH2+HCl

CH3CH2Cl属于加成反应,A错误;油脂得到甘油、淀粉得到葡萄糖均属于水解反应,B正确;Cl2+2Br-

2Cl-+Br2中Cl2被还原,Zn+Cu2+

Zn2++Cu中Zn被氧化,C错误;D项中两个反应中的水既不是氧化剂也不是还原剂,D错误。

8.现有：

淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是,

试剂：

①新制Cu（OH）2②碘水③浓硝酸,现象：

a.变蓝色b.红色沉淀c.变黄色

A．②—a、①—c、③—b

B．③—a、②—c、①—b

C．②—a、③—c、①—b

D．②—c、③—a、①—b

【答案】C

【解析】淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清遇浓硝酸变黄色；葡萄糖在加热条件下与Cu（OH）2反应生成Cu2O红色沉淀。

9.下列说法是否正确？

（用“√”或“×”）

①（2013·福建高考）戊烷（C5H12）有两种同分异构体（ ）

②（2011·新课标全国卷改编）分子式为C5H11Cl的同分异构体（不考虑立体异构）共有7种（ ）

③（2012·山东高考）葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体（ ）

④（2012·福建高考）C4H10有三种同分异构体（ ）

【答案】①×C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体

②×考查戊基（C5H11—）有8种同分异构体

③√

④×丁烷有两种同分异构体

【解析】①C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体

②考查戊基（C5H11—）有8种同分异构体

④丁烷有两种同分异构体

五、针对训练

1.下列说法是否正确？

（用“√”或“×”）

①（2013·海南高考）用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯（ ）

②（