新编鲁科版选修5课时作业第3章第1节有机化合物的合成第2课时含答案.docx
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新编鲁科版选修5课时作业第3章第1节有机化合物的合成第2课时含答案
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1.下面是有机合成的三个步骤:
①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。
正确的顺序为
( )
A.①②③ B.③②①
C.②③①D.②①③
【解析】 先观察分子结构,逆推原料分子,设计不同路线,再优选路线。
【答案】 B
2.下列合成路线设计经济效益最好的是( )
A.CH2===CH2→CH3CH2Cl
B.CH3CH3→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH→CH3CH2Cl
D.CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl
【解析】 A项,CH2===CH2CH3CH2Cl;B项,CH3CH3CH3CH2Cl及多种氯代乙烷;C项,CH3CH2OHCH3CH2Cl,成本高;D项,CH2ClCH2ClCH≡CHCH2===CH2CH3CH2Cl,步骤多。
【答案】 A
3.下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )
【解析】 只有C无副产物,原子利用率为100%,其余均有副产物。
【答案】 C
4.用苯做原料,不能经一步化学反应制得的是( )
A.硝基苯B.环己烷
C.苯酚D.溴苯
【解析】 苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与氢气发生加成反应生成环己烷;苯可与溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚,所以从苯到苯酚至少经过两步。
【答案】 C
5.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性(原子节约)”的新概念及要求。
理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需的产物,不产生副产物,实现零排放。
以下反应中符合绿色化学原理的是( )
A.乙烯与O2在Ag的催化下生成环氧乙烷
B.乙烷和Cl2反应制备氯乙烷
C.以苯和溴单质为原料,在一定条件下制备溴苯
D.乙醇和浓H2SO4共热制乙烯
【解析】 只有A选项中原料分子中的原子全部转变成所需产物,无副产物,且反应物无污染,所以符合“绿色化学”原理。
【答案】 A
6.某有机物的水溶液,它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2,乙可由甲还原得到,乙反应可生成某类不饱和烃最简单的分子。
这种有机物是( )
A.甲醛B.乙醛
C.丙酮D.甲醇
【解析】 能与钠反应生成H2的官能团为羟基或羧基,所以该物质为醛。
又因为生成的醇能发生消去反应,故一定为乙醛。
【答案】 B
7.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙。
1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断甲的结构简式为
( )
C.CH2ClCHO
D.HOCH2CH2OH
【解析】 乙是由甲氧化得到的酸,则甲中有羟基或醛基,1mol丙和2mol乙反应说明丙物质中含有两个羟基,其中一个水解生成,另一个是甲中固有的官能团。
【答案】 A
8.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:
(1)氧化;
(2)消去;(3)加成;(4)酯化;(5)水解;(6)加聚,来合成乙二酸乙二酯(
)的正确顺序是
( )
A.
(1)(5)
(2)(3)(4)B.
(1)
(2)(3)(4)(5)
C.
(2)(3)(5)
(1)(4)D.
(2)(3)(5)
(1)(6)
【解析】 乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与卤素单质加成得到1,2二溴乙烷,1,2,二溴乙烷发生水解反应得到乙二醇,乙二醇经过氧化得到乙二酸,乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。
【答案】 C
A.2甲基1,3丁二烯和2丁炔
B.1,3戊二烯和2丁炔
C.2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔
D.2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔
【解析】 根据信息可推知
、
为原料合成也可由
,
为原料合成,故答案选AD。
【答案】 AD
10.已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时,经历了下面三步反应,已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为a、b、c。
则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为( )
A.B.abc
C.D.2abc
【解析】 设有xmol乙醇,则可生成xamol乙醛,进而产生xabmol乙酸,另取xabmol乙醇与xabmol乙酸反应转化为酯。
同时xabmol乙酸中有xabcmol转化。
故当有(x+xab)mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时,共有2xabcmol乙醇发生了转化,所以乙醇的转化率为:
=。
【答案】 C
11.有以下一系列反应最终产物为草酸。
ABCDEF
已知B的相对分子质量比A的大79。
(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式:
C是____________,F是____________。
(2)完成下列反应的化学方程式:
B―→C:
_______________________________。
E―→F:
___________________________。
【解析】 根据题意,用逆推法进行思考。
最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F为乙二醛,E为乙二醇;根据C―→D―→E的反应条件可知D为1,2二溴乙烷,C为乙烯,而C是由B经消去反应得到,则B应为溴乙烷,A为乙烷,且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79,符合题意。
【答案】
(1)CH2===CH2
(2)CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
12.胆结石的成因有两种,一种为无机钙型,一种为胆固醇型。
前者需要手术治疗,后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂,注射到病灶部位后,适时再将病灶处的液体抽取出来的治疗方案。
请回答:
(1)在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石的过程中,甲基叔丁基醚可使胆固醇型胆结石(选择字母)________。
A.溶解B.变性
C.氧化D.分解为气体
(2)现有甲、乙、丙、丁四种制备甲基叔丁基醚的方案:
提示:
①通常卤代烃可以水解生成醇,也可以消去卤化氢(HX)生成不饱和烃。
CH3CH2XCH3CH2OH
CH3CH2XCH3===CH2↑
③常温下,上述原料中只有CH3Cl为气体,其他试剂均为液态。
现已知上述四种方案中丙为最佳。
因为液体反应物之间接触面积大,易于反应,且没有副产物生成,综合上述所给提示,请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。
甲:
___________________________________。
乙:
___________________________________。
丁:
___________________________________。
【解析】
(1)胆固醇型结石属有机物,能溶于有机溶剂甲基叔丁基醚,从题干的文字描述中也能体现出这一性质,故用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石就是利用它能溶解结石。
(2)丙最佳,说明甲、乙、丁与丙相比均有不足之处,由提示①②知,甲中氯代烃还能发生消去反应,生成副产品使产品纯度降低。
由提示③知,乙中CH3Cl为气体,与液体反应接触面积小,且需要密封容器,丁中相同醇分子也可以生成醚,并且2甲基2丙醇也能发生消去反应,使甲基叔丁基醚的纯度下降。
【答案】
(1)A
(2)甲:
在CH3ONa和NaOH的混合物中,(CH3)3CCl易于发生消去反应,使产物不纯,产率不高
乙:
CH3Cl为气态,与液体(CH3)3CONa接触面积小,影响产率,且因有气体原料,设备需密闭,造成生产不便
丁:
原料间发生取代、消去等副反应,产生多种醚和烯烃的混合物,影响产品质量和产率
13.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。
下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。
(1)查阅资料:
通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为:
由苯酚制备水杨酸的途径:
(2)实际合成路线的设计:
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构
乙酰水杨酸分子中有3种典型的官能团,即________、________、________。
(填名称)
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线
首先,考虑酯基的引入:
由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。
其中,乙酸酐的合成路线为_____________________。
根据题给信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:
(3)优选水杨酸的合成路线:
以上两种合成路线中较合理的是________,理由是____________________。
【解析】 通过观察,乙酰水杨酸分子中有3个典型的官能团,即苯环、羧基、酯基。
根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。
因此乙酸酐的合成路线为:
CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→CH3—C—O—C—
CH3OO。
水杨酸的2种合成路线中:
邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。
需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。
由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。
在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法。
这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产。
【答案】
(2)①苯环 羧基 酯基
(3)途径1 因为途径1原料易得,工艺相对简单,而途径2过程复杂
(2)将
(1)合成的化合物A涂在手术伤口表面,在数秒内发生固化(加聚)并起黏结作用以代替缝合。
A是一种性能优良的功能高分子材料,写出该化合物固化时的化学反应方程式。
【解析】 应用题给信息,拆分目标产物:
【答案】
(1)CH3CH2CH===CH2+Br2―→