生物化学维生素与辅酶.docx

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生物化学维生素与辅酶

第四章维生素与辅酶

维生素的分类与功能

1、分类

依据——溶解性

水溶性VVB族、VC

脂溶性VVA、VD、VE、VK

2、功能

水溶性V——辅酶，参与酶催化反应中底物基团的转移

脂溶性V——调控某些生物机能

维生素缺乏症：

维生素A抗眼干燥病维生素

维生素D抗佝偻病维生素

维生素E抗不育维生素

维生素K抗出血维生素

II.水溶性维生素

维生素B1抗神经炎维生素

维生素B2抗口舌炎维生素

维生素B6抗皮肤炎维生素

维生素B12抗恶性贫血维生素

维生素C抗坏血病维生素

维生素PP（B5）抗癞皮病维生素

泛酸（B3）抗皮肤角膜炎维生素

生物素抗皮脂溢出维生素

叶酸抗贫血维生素

维生素与辅酶

在进化过程中，高效和经济的原则使得所有有机体在代谢中选用同一套载体进行活性基团的交换。

大多数水溶性维生素均为辅酶的组成部分。

第二节脂溶性维生素

脂溶性维生素A、D、E、K均为类异戊二烯化合物（isoprenoid）。

维生素A为与视觉有关的色素。

维生素D是胆固醇的衍生物，并且是钙、磷代谢有关激素的前体。

维生素E为多种生育酚的总称，是强抗氧化剂，能保护膜的不饱和脂肪酸被氧化。

维生素K为凝血酶原中谷氨酸转变为γ-羧基谷氨酸所必需。

一、维生素A

化学名称为视黄醇，有A1、A2两种。

A2的活性只有A1的一半。

A2

A1

视黄酸

（retinoicacid）

可活化与生长和发育有关基因的转录。

（1）与人的正常视觉密切相关，是弱光感受物----视紫红质（视蛋白+11-顺视黄醛）的前体物质。

（2）维生素A是维持上皮组织结构完整及功能的必要因素。

缺乏症∶夜盲症、干眼病等。

摄入维生素A过多，会中毒。

正常成年人每天的维生素A最低需要量是∶5000IU

1IU=0.3μg维生素A=0.6μg纯β-胡萝卜素

动物性食品。

鱼肝油中含量最多。

植物中一般不含维生素A，但有维生素A原（β-胡萝卜素）

4、性质

1》VA1一般黄色粘性液体，纯品VA1为黄色晶体，mp62-64VA2尚未得到晶体。

2》溶解性：

易溶于酸、脂肪及醇类

3》氧化稳定性：

易氧化

4》无氧时对热稳定，在120-1300C破坏不大

5》耐碱

6》易被紫外线破坏

7》光谱吸收

二、维生素D

又称抗软骨病维生素，它有多种形式。

已确定的有四种（D2、D3、D4、D5），其中：

D2（麦角钙化醇，ergocalciferol）和

D3（胆钙化醇，cholecalciferol）最重要。

促进钙、磷吸收和促进成骨作用。

它的活性分子形式是∶1，25-二羟胆钙化醇。

缺乏症∶佝偻病、软骨病。

维生素D摄入过多会有毒性。

正常成年人每天的维生素D最低需要量是∶5000IU

1IU=0.025μg晶形维生素D2

1mg维生素D2=4000IU

1mg维生素D3=4500IU

植物体内不含维生素D，只有动物体内含有。

鱼肝油中含量最丰富，其次是蛋黄、牛奶、肝等。

某些植物固醇和7-脱氢胆固醇（人体中的VD原）可以转化。

三、维生素E

又称生育酚（tocopherol）。

维生素E是苯骈二氢吡喃的衍生物。

天然存在的维生素E有多种不同的分子结构，主要是苯环上取代基的数目和位置不同，由此可将维生素E分为∶α、β、γ、δ等数种。

功能：

（1）抗氧化，保护生物膜和维持肌肉正常功能。

（2）维持生育机能。

来源∶动、植物油脂中含量较多。

四、维生素K

维生素K是具有异戊二烯类侧链的萘醌类化合物，有和K1、K2、K3三种，其中K3是人工合成品。

K1、K2都是2-甲基-1，4-萘醌衍生物

功能：

维生素K的主要作用是促进血液凝固，它是促进肝脏合成凝血酶原及几种其他凝血因子的重要因素。

来源：

人体维生素K的来源有两方面，一是食物补充；二是肠道微生物合成。

食物中绿色蔬菜、动物肝脏、鱼类含量较高；其次是乳、大豆等。

第三节水溶性维生素及有关辅酶

一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP）

维生素B1又称抗神经炎维生素、硫胺素（thiamin）。

其分子是由一个带氨基的嘧啶环和一个含硫的噻唑环组成。

它在体内以TPP形式存在。

功能：

（1）TPP是一个重要的辅酶。

它是脱羧酶和转酮醇酶的辅酶。

（2）通过促进食欲，增加食物的摄取，促进年幼动物的发育。

（3）保护神经系统的作用。

缺乏病∶

脚气病，表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系统损伤等症状。

性质∶易溶于水，在酸溶液中稳定，水溶液呈酸性，在中性和碱性易破坏。

它广泛分布于植物中，谷类、豆类的种皮中含量丰富，酵母中含量也很多。

单位∶1IU≈3μg纯维生素B1盐酸盐

二、维生素B2和FMN、FAD

维生素B2又称核黄素（riboflavin），是核醇与6，7-二甲基异咯嗪缩合的糖苷化合物。

在细胞中，维生素B2参加组成氧化还原酶的两种重要辅酶。

FMN∶黄素单核苷酸

FAD∶黄素腺嘌呤二核苷酸

FMN、FAD在与酶蛋白结合时紧密，成为酶的辅基，这些酶制剂呈黄色，故称为黄酶。

功能：

（1）作为酶的辅基促进代谢。

（2）促进发育。

缺乏病∶口角炎、舌炎和结膜炎。

成人每人每天的最低摄入量是∶1.6mg。

过量无毒。

来源：

维生素B2广泛存在于植物中，以米糠、酵母、肝脏、蛋黄中含量丰富。

三、维生素B3（泛酸pantothenicacid、遍多酸）与CoA-SH

维生素B3是α，γ-二羟基-β，β-二甲基丁酸与β-丙氨酸结合而成的一种酸性化合物。

在细胞中，泛酸与磷酸、β-巯基乙胺结合生成4´-磷酸泛酰巯基乙胺（4´-P-PaSH），后者又与5´-腺嘌呤核苷酸-3´-磷酸组成辅酶A（CoA-SH）。

功能：

以CoA-SH的形式参加代谢。

（1）它是酰基的载体，可充当多种酶的辅酶参加酰化反应和氧化脱羧反应。

（2）作为酰基载体蛋白（ACP）的辅基，参加脂肪酸的合成代谢。

辅酶A对厌食、乏力等症状有明显的疗效，可作为多种疾病的辅助药物。

功能——酰基转移酶辅酶传递酰基

在脂类代谢与糖类代谢中起着极为重要的作用

来源：

在生物界分布很广，故取名泛酸。

在蜂蜜中含量最多。

四、维生素B5与辅酶Ⅰ（CoⅠ）、辅酶Ⅱ（CoⅡ）

又称抗糙皮病因子或维生素PP。

它包括尼克酸（又叫烟酸，nicotinicacid）和尼克酰胺（又叫烟酰胺，nicotinamide）两种结构形式。

维生素B5是吡啶的衍生物，在体内主要以烟酰胺的形式存在。

在细胞内，烟酰胺参加组成的两种重要辅酶∶

辅酶1（CoⅠ、NAD）∶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸

辅酶Ⅱ（CoⅡ、NADP）∶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸

功能：

（1）作为辅酶成分参加代谢。

它们是脱氢酶的辅酶，是生物氧化过程中不可缺少的递氢体。

（2）维持神经组织的健康。

（3）促进微生物的生长。

缺乏症∶癞皮病

来源:

很广，在体内可由色氨酸生成。

以酵母、肝脏、瘦肉、牛奶、花生、黄豆含量较多。

五、维生素B6与磷酸吡哆醛、磷酸吡哆

维生素B6包括三种结构类似的物质吡哆醛、吡哆胺和吡哆醇。

在体内以磷酸酯的形式存在即磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺和磷酸吡哆醇。

磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺之间可以互相转化。

功能：

磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要辅酶，它们与酶蛋白紧密结合，成为酶活性中心的一部分，其辅酶作用主要有∶

（1）作为转胺酶的辅酶，参与转胺作用。

（2）作为丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参与转一碳基团反应。

来源：

在动、植物中分布很广。

六、维生素B7（生物素，biotin）

自然界中存在的生物素至少有两种∶α-生物素

β-生物素

结构：

它们的化学结构和生理功能相同，都是噻吩环与尿素相结合而成的骈环化合物。

不同之处是∶

α-生物素带有异戊酸侧链；

β-生物素带有戊酸侧链。

功能：

生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶，参与细胞内固定CO2的反应。

如丙酮酸羧化酶。

来源：

在动、植物界广泛存在。

七、维生素B11（叶酸，folicacid）与辅酶F（CoF）

叶酸又称蝶酰谷氨酸（PGA），它是2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸（PABA）和谷氨酸三部分组成。

来源：

绿色蔬菜中含量丰富。

叶酸－造血维生素，广泛存在于绿叶中

存在形式——四氢叶酸

功能——一碳单位脱除酶的辅酶

传递一碳基团

如（—CH3、—CH2—、—C（O）—H、=C—）

甲基亚甲基甲酰基甲川基

（1）在生物体内还原成四氢叶酸，四氢叶酸（CoF、FH4、THFA）是细胞中一碳基团代谢酶的辅酶。

（2）FH4能促进蛋白质的合成，是许多生物及微生物生长所必需的。

由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而间接影响到蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细胞合成。

（如严重的贫血病）

磺胺类药物（抗菌药）可以竞争性地抑制细菌叶酸的合成（很多细菌只自身合成），导致繁殖中断，而人体利用食物中的叶酸，因而不会受这类药物影响。

八、维生素B12及其辅酶

是一种与卟啉环结构类似的咕啉环衍生物。

分子中含有钴和氰基，故又称氰钴胺素或氰钴素（cobalamin）。

是唯一一种分子中含有金属的维生素。

维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶5-脱氧腺苷钴胺素，甲基钴胺素

功能：

（1）在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些异构化反应。

（2）甲基钴胺素参与生物合成中的甲基化作用。

（3）维生素B12对红细胞成熟起重要作用，可能与它参与DNA的合成有关。

来源：

肝脏是最好的来源，其次是奶类、肉、蛋、鱼等。

九、维生素C（抗坏血酸）

它是一种己糖内酯，分子中第2，3位碳原子上的两个烯醇式羟基极易解离出质子，故显酸性。

功能——1.抗坏血病（保护细胞膜）

2.氢传递体

3.脯氨酸羟基化（-OH）酶的辅酶

4.酶的激活剂

功能：

（1）可作为还原剂维持细胞中许多化合物的还原状态，如FH4、巯基酶的-SH等。

（2）可促进羟化酶的活性，参与一些重要的羟化反应。

（3）可与细胞中的其他还原体系偶联发挥氧化还原作用。

如GSH，NAD+、NADP+。

（4）维生素C的还原性能将胃中的铁还原成亚铁，以利于吸收。

来源：

广泛存在于水果、蔬菜中。

缺乏症∶坏血病。

成年人的需要量∶45-75mg。

十、其他‘维生素’

1、硫辛酸∶是一个含硫的八碳酸。

功能：

它是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶，以及转羟乙醛基的辅酶，起转移酰基和氢的作用，与糖代谢关系密切。