天然药物化学第4章醌类整理编辑版.docx

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天然药物化学第4章醌类整理编辑版

第四章醌类化合物

【单项选择题】

1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）

A.B.C.D.E.

3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（D）

A.B.C.DE

4.1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（B）

A.1675cm-1处有一强峰

B.1675～1647cm-1和1637～1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～28cm-1

C.1678～1661cm-1和1626～1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57cm-1

D.在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60cm-1

E.在1580cm-1处为一个吸收峰

5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（C）

A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类D.蒽醌类E.二蒽醌类

6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（B）

A．带1个α-羟基蒽醌B．有1个β-羟基蒽醌C．有2个α-羟基蒽醌

D．1，8二羟基蒽醌E．含有醇羟基蒽醌

7．芦荟苷按苷元结构应属于（B）

A．二蒽酚B．蒽酮C．大黄素型D．茜草素型E．氧化蒽醌

8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有（B）

A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷

9．中药紫草中醌类成分属于（B）

A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类D.蒽醌类E.二蒽醌类

10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（B）

A．一个苯环的β-位B．苯环的β-位C．在两个苯环的α或β位

D．一个苯环的α或β位E．在醌环上

11．番泻苷A属于（C）

A.大黄素型蒽醌衍生物B.茜草素型蒽醌衍生物C.二蒽酮衍生物

D.二蒽醌衍生物E.蒽酮衍生物

12．下列化合物泻下作用最强的是（C）

A.大黄素B.大黄素葡萄糖苷C.番泻苷A

D.大黄素龙胆双糖苷E.大黄酸葡萄糖苷

13．下列蒽醌有升华性的是（C）

A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD．大黄素龙胆双糖苷E.芦荟苷

14．下列化合物酸性最强的是（A）

A．2，7-二羟基蒽醌B．1，8-二羟基蒽醌C．1，2-二羟基蒽醌

D．1，6-二羟基蒽醌E．1，4-二羟基蒽醌

15．羟基蒽醌对Mg（Ac）2呈蓝～蓝紫色的是（C）

A．1，8-二羟基蒽醌B．1，4-二羟基蒽醌C．1，2-二羟基蒽醌

D．1，6，8-三羟基蒽醌E．1，5-二羟基蒽醌

16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B）

A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性次甲基反应

D．醋酸镁反应E．对亚硝基二甲基苯胺反应

17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5%Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）

A.B.C.D.E.

18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）

A.B.C.D.E.

19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（A）

A.羟基蒽酮类B.蒽酮类C.羟基蒽醌类

D.二蒽酮类E.羟基蒽酚类

20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值最大的为（A）

A.B.C.D.E

21．能与碱液反应生成红色的化合物是（E）

A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素

23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（D）

A.两个苯环的β-位B.两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位

D.一个苯环的α或β位E.在醌环上

24．某成分做显色反应，结果为：

溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。

此成分为（E）

A.B.C.D.E.

25．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（E）

A.C1-C1B.C4-C4C.C6-C6D.C7-C7E.C10-C10

26、（D）化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径。

Ａ.甾体皂苷Ｂ.三萜皂苷Ｃ.生物碱类Ｄ.蒽醒类

27、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（C）试剂。

Ａ.无色亚甲蓝Ｂ.５％盐酸水溶液Ｃ.５％ＮａＯＨ水溶液Ｄ.甲醛

28.醌类化合物结构中具有对醌形式的是（D）

Ａ.苯醌Ｂ.萘醌Ｃ.菲醌Ｄ.蒽醒

29.醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是：

（B）

Ａ、β-OH>α-OH>-COOHＢ、-COOH>β-OH>α-OH

Ｃ、α-OH>β-OH>-COOHＤ、-COOH>α-OH>β-OH

30.可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是（A）

Ａ、Molish反应Ｂ、加碱反应Ｃ、醋酸镁反应Ｄ、对亚硝基二甲苯胺反应

31.1-OH蒽醌的IR光谱中，vC=O峰的特征是（B）P161

Ａ、1675cm-1处有一强峰。

Ｂ、1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24-38cm-1.

Ｃ、678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40-57cm-1.

Ｄ、1675cm-1和1625-1处各有一个吸收峰，两峰相距50cm-1.

【多项选择题】

1．下列中药中含有蒽醌类成分的有（AD）

A.虎杖B.巴豆C.补骨酯D.蕃泻叶E.秦皮

2．下列吸收峰由蒽醌母核中苯甲酰基引起的是（AD）

A.240~260nmB.230nmC.262~295nmD.305~389nmE.410nm

3．下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是（AB）

A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌E.蒽酮

4．下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸钠萃取，可溶于碳酸钠层的有（BCDE）

A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基

5．游离蒽醌母核质谱特征是（ABCD）

A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]·+峰C.有[M-2CO]·+峰

D.双电荷离子峰E.未见分子离子峰

6．下列属于大黄素的性质有（BCD）

A.与醋酸镁反应呈紫红色B.UV光谱中有295nm（logε＞4.1）峰

C.IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围

D.可溶于5％的Na2CO3水溶液中E.与对亚硝基二甲基苯胺反应显绿色

7．可与5%氢氧化钠反应产生红色的是（ACD）

A.羟基蒽醌B.羟基蒽酮C.大黄素型D.茜草素型E.二蒽酮类

8．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常选用的吸附剂是（ACDE）

A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶

9．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（BCD）

A.羟基蒽醌类B.蒽酚C.蒽酮D.二蒽酮E.羟基蒽醌苷

10．下列结构中具有β-羟基的化合物有（BCE）

A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基

11．大黄的总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚五种游离蒽醌成分，选用下列那些方法可分离到单体（DE）

A.pH梯度分离法B.分步结晶法C.氧化铝柱色谱

D．pH梯度分离与硅胶柱色谱相结合E.硅胶柱色谱

12.醌类成分按结构分类有（ACDE）

A.苯醌B.查耳酮C.萘醌D.蒽醌E.菲醌

13．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（ABC）

A.番泻苷AB.大黄酸C.大黄素D.大黄酚E.大黄素甲醚

14．羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是（AD）

A.α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。

B.β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。

C.β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。

D．β-羟基受羰基吸电子影响，氢质子容易解离。

15.羟基蒽醌对Mg（Ac）2呈蓝紫色的是（BCE）

A.1,8-二羟基B.1,2-二羟基C.1,3，4-三羟基

D.1,4,8三羟基E.1,5,6-三羟基

16.大黄酸、大黄素、大黄酚用不同方法分离，结果正确的是（AC）

A.总蒽醌乙醚溶液，依次用NaHCO3、Na2CO3、NaOH水溶液萃取，分别得到大黄酸、大黄素、大黄酚。

B.硅胶柱色谱法，以C6H6-EtOAc混合溶剂梯度洗脱，依次得到大黄酸、大黄素、大黄酚。

C.聚酰胺柱色谱法，以水、稀醇至高浓度醇梯度洗脱，依次得到大黄酚、大黄素、大黄酸。

17.羟基蒽醌的紫外吸收光谱一般有五个主要吸收带，Ⅰ峰230nm、Ⅱ峰240-260nm、Ⅲ峰262-295nm、Ⅳ峰305-389nm、Ⅴ峰>400nm，其中峰位红移或吸收强度受羟基数（α或β羟基）影响的峰是（ACE）p160

A.Ⅰ峰B.Ⅱ峰C.Ⅲ峰D.Ⅳ峰E.Ⅴ峰

18.大黄素制备全甲基化物可选用的方法是（CD）

A.CH2N2/Et2OB.CH2N2/Et2O+MeOHC.（CH3）2SO4+K2CO3+Me2COD.CH3I+Ag2O+CHCl3

19.大黄素的性质是（AB）

A.具有脂溶性B.具有升华性C.具有旋光性D.具有挥发性

20．区别大黄酚与大黄素的方法（BCD）

A.醋酸镁反应B.IR光谱C.UV光谱D.1HNMR谱E.菲格尔反应

21．下列符合丹参醌ⅡA的说法有（BE）

A.有明显的泻下作用B.难溶于水C.能发生菲格尔反应

D.能与醋酸镁反应变红色E.有较强的扩张冠状动脉作用

【判断题】

1.蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。

（对）

2.通常，在氢谱中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。

（错）

【填空题】

1．1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有2个峰，两峰频率之差在24-38范围中。

2．新鲜大黄中含有蒽酚、蒽酮类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为蒽醌。

3.醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型。

4．中药虎杖中的醌属于蒽醌醌类，紫草素属于萘醌醌类，丹参醌类属于菲醌醌类。

5．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为大黄素型、茜草素型两种类型。

6．从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是将苷水解成苷元。

7．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为硅胶，最先洗脱下来的是大黄酚。

9．在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外，还有m/z180及m/z152的强峰，两峰分别是M-CO和M-2CO。

12．常见的含有蒽醌类化合物的中药材，除大黄外，还有虎杖、番泻叶、芦荟、决明子、何首乌、泻下等。

蒽醌类的主要生物活性有抗菌、抗癌等。

13．蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有对二酚羟基结构，产生蓝～蓝紫色；具有邻二酚羟基结构，产生红～紫红色；两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基的结构，产生橙红～红色。

14.蒽醌类根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮三大类。

15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有酚羟基基,　可溶于碱水溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。

16．大黄中主要游离蒽醌类化合物有大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大黄素。

18．无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的苯醌和萘醌类成分。

19．苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时，可在碱性条件下，与活性次甲基试剂试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。

20．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含COOH＞两个β-OH　＞一个β-OH　＞两个α-OH＞一个α-OH。

10．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有COOH基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有β-OH基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有α-OH基团。

11.在蒽醌的甲基化反应中，化学环境不同的羟基甲基化反应的难易顺序：

醇羟基<α-酚羟基<β-酚羟基

P166

11.蒽醌衍生物按母核的结构可分为单蒽核和双蒽核两类。

天然蒽醌以9，10蒽醌最为常见，根据母核上的羟基位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类：

分布在两侧苯环的为大黄素型，分布在一侧苯环上的为茜草素型。

12.蒽醌在酸性条件下被还原为蒽酚及其互变异构体蒽酮。

蒽酚、蒽酮衍生物一般存在于新鲜植物组织中。

13.游离蒽醌衍生物通常可溶于苯、乙醚、氯仿，在吡啶等碱性有机溶剂中溶解度较大，可溶于丙酮、甲醇、乙醇，不溶或难溶于水中。

蒽醌苷极性较大，易溶于甲醇及乙醇，也能溶于热水，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂。

14.常用的蒽醌衍生物乙酰化反应试剂，其乙酰化能力强弱顺序为乙酰氯>乙酸酐>乙酸酯>乙酸。

P166

15.蒽醌衍生物多为黄色至紫红色固体，有一定的熔点；游离蒽醌衍生物具有升华性，一般升华的温度随酸性的增强而升高。

【鉴别题】

1．

与

与

ABC

答：

上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C，无正反应的为A；再分别取B、C样品液，分别加Molish试剂，产生紫色环的为C。

2．

与

AB

答：

将A、B分别加5%的氢氧化钠溶液，溶解后溶液显红色的是B，溶解后溶液不变红色的为A。

3．

abcd

e

答：

上述成分分别用乙醇溶解，分别做：

①无色亚甲蓝反应，产生正反应的是C和E，无正反应的为A、B、D

②将C和E分别做Molish反应，产生紫色环的是E,不反应的是C

③将A、B、D分别加碱液，溶液变红色的是B、D，不反应的是A

④将B、D分别做Molish反应，产生紫色环的是D,不反应的是B

【分析比较题】

1.大黄中的蒽醌苷用SephadexLH-20凝胶柱色谱，用70%甲醇洗脱，流出的由先到后的顺序为：

（B）→（A）→（D）→（C）

A.蒽醌二葡萄糖苷B.二蒽酮二葡萄糖苷

C.游离蒽醌苷元D.蒽醌单糖苷

2.决明子中有如下混合物，当以磷酸氢钙为吸附剂，以苯为展开剂进行TLC时，其Rf值大小为：

（D）>（E）>（A）>（B）>（C）

【名词解释】

1．醌类：

指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。

常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。

2．大黄素型蒽醌：

大黄素型蒽醌指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。

3.茜草素型蒽醌：

【问答题】

1．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。

答：

醌类化合物分为四种类型：

有苯醌，如2，6-二甲氧基对苯醌；萘醌，如紫草素；菲醌，如丹参醌Ⅰ；蒽醌，如大黄酸。

2．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。

答：

蒽醌类分为

（1）羟基蒽醌类，又分为大黄素型，如大黄素，茜素型如茜草素。

（2）蒽酚、蒽酮类：

为蒽醌的还原产物，如柯亚素。

（3）二蒽酮和二蒽醌类：

如番泻苷类。

3．为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。

答：

因为β-OH与羰基处于同一个共轭体系中，受羰基吸电子作用的影响，使羟基上氧的电子云密度降低，质子容易解离，酸性较强。

而α-OH处在羰基的邻位，因产生分子内氢键，质子不易解离，故酸性较弱。

4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。

A.1，4，7-三羟基蒽醌

B.1，5-二OH-3-COOH蒽醌

C.1，8-二OH蒽醌

D.1-CH3蒽醌

答：

酸性强弱顺序：

B＞A＞C＞D

5．用显色反应区别下列各组成分：

（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷

（2）番泻苷A与大黄素苷

（3）蒽醌与苯醌

答：

（1）将二成分分别用乙醇溶解，分别加Molish试剂，产生紫色环的为大黄素-8-葡萄糖苷，不反应的为大黄素。

（2）将二成分分别加5%的氢氧化钠溶液，溶解后溶液显红色的是大黄素苷，溶解后溶液不变红色的为番泻苷A。

（3）将二成分分别用乙醇溶解，分别滴于硅胶板上加无色亚甲蓝试剂，在白色背景上与呈现蓝色斑点为苯醌，另一个无反应的是蒽醌。

【提取分离题】

1．某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚，三种成分的氧苷试完成下列问题。

（1）如何鉴定药材中含有该类成分？

答：

药材粉末0.5g置试管中，加入稀硫酸10ml,于水浴中加热至沸后10分钟，放冷后，加（2ml乙醚振摇，则醚层显黄色，分出醚层加0.5%NaOH水溶液振摇，水层显红色，而醚层退至无色。

说明有羟基蒽醌类成分。

（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程

答：

提取分离游离蒽醌的流程为：

中药材粗粉

等体积稀硫酸、氯仿水浴回流4h

氯仿层溶液剩余物（药渣以及水溶性杂质）

5%NaHCO3萃取

碱水层氯仿层

酸化5%NaCO3萃取

黄色沉淀

（大黄酸）碱水层氯仿层

（大黄素）（大黄素甲醚）

2．某中药中含有下列成分，试提取并分离出其中的蒽醌类成分

（1）

（2）（3）

（4）树胶（5）蛋白质（6）淀粉（7）氨基酸

答：

3．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。

答：

虎杖粗粉150g

95%乙醇回流提取3次（500ml，1.5h；300ml，1h；300ml，1h）

乙醇提取液

减压回收乙醇至无醇味

浓缩物

加水30ml转移至分液漏斗中，乙醚萃取，第1次20ml，以后各10ml,至萃取液无色，合并萃取液

水层乙醚液

5%Na2CO3萃取，每次10ml，萃取约4～5次，至乙醚

层色浅

Na2CO3层乙醚层

加盐酸调pH25%NaOH溶液10ml，萃取约

放置沉淀，抽滤4～5次，至乙醚层色

黄色沉淀（大黄素）

NaOH层乙醚层

酸化加盐酸调pH2放置沉淀，抽滤

黄色沉淀（大黄酚、大黄素甲醚）

大黄素甲醚

大黄酚

硅胶色谱分离

4．中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分，试设计提取分离流程。

姜决明子素

R1=OH

R2=H

R3=H

决明素

R1=OH

R2=OCH3

R3=OCH3

甲基钝叶决明素

R1=OCH3

R2=OCH3

R3=OCH3

橙黄决明素

R1=OH

R2=OCH3

R3=OH

决明蒽醌决明蒽醌甲醚

答：

【完成化学反应方程式,写出反应产物的结构式或反应试剂条件】

【波谱解析】

1.某蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm-1、1674cm-1两处出现吸收峰，此化合物应属于下列哪种？

并简要分析说明。

ABC

答：

该化合物是B。

红外光谱在1626cm-1、1674cm-1两处出现吸收峰，二者相差48cm-1说明是1，8-二羟基蒽醌。

所以是化合物B。

2.天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：

为黄色结晶，mp.243～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。

溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。

与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。

主要光谱峰特征为：

IR：

3320cm-11655cm-11634cm-1

1HNMR：

δppm：

3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）

试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定结构。

1．5%氢氧化钠水溶液呈深红色：

示有羟基蒽醌类，

2．α-萘酚-浓硫酸阴性：

示有不是苷类物质，

3．可溶于5%碳酸钠水溶液：

示有β-OH，排除了B的可能，，

4．醋酸镁反应呈橙红色：

示有

5．IR：

1655cm-11634cm-1：

示有两种类型的C=O，二者相差21cm-1，示有1个α-OH取代，排除了C的可能。

6．1HNMR，3.76（3H，单峰）：

示有一个OCH3，说明是A的可能性大，

7．在4.55（2H，单峰）示有—CH2OH，说明是A的可能性大，

8．1HNMR7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）：

示有4个芳氢，且有一个孤立的芳氢，排除了C的可能。

9．该化合物结构式是：

A。

ABC

3.天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：

为黄色结晶，mp243～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。

溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。

与醋酸镁反应呈橙红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。

主要光谱峰特征为：

IR：

3320cm-11655cm-11634cm-1

1HNMR：

δppm：

3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8HZ）、7.75（1H，双峰，J=8HZ）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）

试分析其结构式。

答：

结构推测如下：

（1）黄色结晶，mp243～244℃，溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应，不溶于水，提示为游离蒽醌化合物。

（2）可溶于5%碳酸钠水溶液，提示有β-酚羟基。

与醋酸镁反应呈橙红色，提示也具有α-酚羟基。

（3）IR：

1655cm-11634cm-1为两个羰基峰，1655cm-1为正常未缔合的羰基峰，1634cm-1为缔合的羰基峰，相差21cm-1，示有一个α-酚羟基。

（4）1HNMR示有4个芳氢，其中3个为相邻状态，即7.22（1H，双峰，J=8HZ）、7.75（1H，双峰，J=8HZ）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）为孤立芳氢，因此，该蒽醌应有4个取代基，分布于两侧苯环上，其中一个苯环上有邻三取代，另一苯环应取代在α位。

（5）1HNMR，3.76（3H，单峰）显示有一个-OCH3，在4.55（2H，单峰）显示有一个-CH2OH

综合分析结果：

该化合物为游离蒽醌，取代基分别为：

1个α-