大学有机化学练习题第四章芳烃.docx

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大学有机化学练习题第四章芳烃

第四章：

芳烃

学习指导：

1.芳烃构造异构和命名；

2.环上亲电取代反应：

取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；

3.氧化反应（侧链氧化）；

4.萘环上二元取代反应的定位规则；

、命名

5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。

6、写出

CH?

的系统名称。

CH,

完成下列各反应式

+CH3CHzCH.Br

1、

3、

uno,

►

COOCHj

OCOCHj

KM仇

J[

CHjCHCHj

Cl

6、

UiO

（CH3）2C=CH

厂y陽

HCHJCHCH出r

■

Aid,

KMnOj

）…・

三、理化性质比较题

1比较下列化合物的稳定性大小：

（A）C6HkCHCHCH==CH（B）C6H5CH==C（C3）2

（C）C6HsCHCH==CHCH（D）C6HsCH==CHCH==CH

2、将苄基正离子（A）、对硝基苄基正离子（B）、对甲氧基苄基正离子（C）和对氯苄基正离子（D）按稳定性大小排列次序。

3、比较下列自由基的稳定性大小：

[C）CHj<^CHj

（旳CH—CHi

（dj飞

*JA/

4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序:

7、比较Fe存在下（A）〜（D）位置上氯代的反应活性:

N（cr^）5a

o

10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

1用简便的化学方法鉴别以下化合物：

（A）苯（B）甲苯（C）甲基环己烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

CHj__

（A）1（B）//—CHj（C）CH,（D）厂YHj

H,_j_

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。

六、有机合成题

1以甲苯和乙炔为原料（无机试剂任选）合成：

IQh-CH^^CH

2、完成转化:

3、以甲苯和2-丁醇为原料（无机试剂任选）合成:

CH3—o-chchJ

CHa

七、推导结构题

1某烃A的分子式为C9HI0,强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。

推测A

的构造。

2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。

A不能使溴的四氯化碳

溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和CoB和C分别用高锰酸钾氧化后得到同

6

1

2

CWH

COOCH

3

4

Br

5

8

N0

三、选择题

一化合物D。

试推测A〜D的构造式。

3、—1■

5、1,4-二甲基萘

/X

HCHjCHCCHOCHjCH,

、完成下列各反应式

答案

、命名

1、1-甲基-4-异丙基苯

2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯

C（X）H

dN

OCXH?

COOHCOOH

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

9、

（D）>（B）>（C）>（A）

（C）>（A）>（D）>（B）

（D）>（B）>（C）>（A）

（C）>（B）>（A）

（A）>（B）>（D）>（C）

（D）

（D）>（C）>（A）>（B）

（A）>（B）>（C）>（D）

2,3和4

OH

OH

10、

IIft

N（CH02

n

4.

NHUOCHj

COC'Hj

5.

四、鉴别2

1、（B）能使温热的KMnO溶液（加少量H2SQ）褪色。

（A）。

3

余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是

2、（A）和（B）能使Br2-CCl4褪色，而（C）和（D）则否。

1

（A）和（B）中，能使KMnQ溶液褪色的是（B）。

2

（C）和（D）中，能使温热的KMnQ溶液（加少量fSQ）褪色的是（D）。

3

五、分离

加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。

六、有机合成

1、

2、

crijCHjCoci/a

〉COCH砂-^4皿申

CH^CHCHnCHj

OH

”CHj—c*—Hj（HiH

O

去CHj—MgBr

-■I.IJ:

l.l]l.

RET.HaO

七、推结构

仁CHjCH—CH2

CH2CH3

ch3

ch2ch.

CH,CH,