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专题有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)

1.化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是__________。

(3)E的结构简式为____________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。

(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。

2.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:

已知以下信息:

①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________。

(2)B的化学名称为____________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。

(4)由E生成F的反应类型为_______。

(5)G的分子式为___________。

(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。

(4)G的分子式为______________。

(3)⑤的反应方程式为_______________。

吡啶是一种有机碱,其作用是____________。

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。

4.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:

RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烃基)

(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。

B中所含的官能团是________________。

(2)C→D的反应类型是___________________。

(3)E属于脂类。

仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:

______________________________。

(4)已知:

2EF+C2H5OH。

F所含官能团有和___________。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:

5.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:

回答下列问题:

(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。

(2)B的名称为_________。

写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是___________。

(4)写出⑥的化学反应方程式:

_________,该步反应的主要目的是____________。

(5)写出⑧的反应试剂和条件:

_______________;F中含氧官能团的名称为__________。

(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

……目标化合物

6.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:

(1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。

(2)D→E的反应类型为__________________________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:

_____________________。

①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:

__________________。

(5)已知:

(R代表烃基,R'代表烃基或H)

请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

7.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

回答下列问题:

(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。

(填标号)

a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为______。

(3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。

(4)F的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

8.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:

已知:

①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题:

(1)A的化学名称为_______。

(2)B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。

(3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为___________。

(5)G中的官能团有_____、_____、_____。

(填官能团名称)

(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。

(不含立体异构)

9.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:

回答下列问题:

(1)B的结构简式为______,D的化学名称为______。

(2)①和③的反应类型分别为______、______。

(3)E的结构简式为______。

用1molE合成1,4−二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:

1,写出其中3种的结构简式_______________________________。

(6)写出用2−苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________。

10.功能高分子P的合成路线如下:

(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________。

(2)试剂a是_______________。

(3)反应③的化学方程式:

_______________。

(4)E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团:

_______________。

(5)反应④的反应类型是_______________。

(6)反应⑤的化学方程式:

_______________。

(5)已知:

以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

11.化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:

已知:

①化合物A的结构中有2个甲基

②RCOOR′+R′′CH2COOR′

请回答:

(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。

(2)Y→Z的化学方程式是____________。

(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________。

(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。

12.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题:

(1)B和A为同系物,B的结构简式为_______。

(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。

(3)反应③的反应类型为____________。

(4)C的结构简式为___________。

(5)反应②的化学方程式为______。

13.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。

以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为_____;由A生成B的反应类型为_____。

(2)C的结构简式为_____。

(3)富马酸的结构简式为_____。

(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_______(写出结构简式)。

14.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。

(2)F→G的反应类型为___________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:

_________。

①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:

___________。

(5)已知:

①苯胺()易被氧化

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

15.异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空:

(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。

X的结构简式为_______________。

(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:

A能发生的反应有___________

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