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有机合成专题训练（2017级）
1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：
已知：
RCH2COOHCH3CHCOOH
（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1molW完全燃烧可产生3.0molCO2和3.0molH2O，且
W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：
。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀
②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：
已知：
Ⅰ．
（R，R’为烃基或氢）
Ⅱ．
（R，R’为烃基）
（1）A分子中含氧官能团名称为。
（2）羧酸X的电离方程式为。
（3）C物质可发生的反应类型为（填字母序号）。
a．加聚反应b．酯化反应c．还原反应d．缩聚反应
（4）B与Ag（NH3）2OH反应的化学方程式为。
（5）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:
2:
1，E能发生水解反应，则E的结构简式为。
（6）与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为
、
、和。
（7）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：
已知：
①
②
（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是。
（7）已知：
M→N的化学方程式是。
（8）下列说法正确的是（填字母）。
a.E有顺反异构体b.C能发生加成、消去反应
c.M既能与酸反应，又能与碱反应d.苯酚与C反应能形成高分子化合物
e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种
4．有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
已知：
Ⅰ．
（R、R`表示烃基）
Ⅱ．
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是。
（2）②中的反应条件是；G生成J的反应类型是。
（3）①的化学方程式是。
（4）F的结构简式是。
（5）③的化学方程式是。
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是。
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构b．苯环上的一硝基取代产物有两种
5.铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。
合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：
已知：
i．
ii．
请回答：
（1）由A生成B的反应类型是。
（2）D的结构简式是。
（3）生成E的化学方程式是。
（4）F能发生银镜反应，F的结构简式是。
（5）下列有关G的叙述中，不正确的是。
a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c．1molG最多能与4molH2发生加成反应
（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是。
（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。
K的结构简式是。
（8）写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂
的合成路线。
6．聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。
下面是一种合成该有机物的路线：
已知：
请回答：
（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为；其电离方程式是。
（2）反应①是加聚反应，B的结构简式是。
（3）反应②的反应类型是。
（4）E的分子式为C7H8O，符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是。
①能与浓溴水反应产生白色沉淀②核磁共振氢谱有4种峰
（5）
能与新制的Cu（OH）2反应，该反应的化学方程式是。
（6）关于D的性质下列说法正确的是（填字母）。
a．存在顺反异构
b．溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应
c．能使KMnO4（H+）溶液和Br2（CCl4）溶液褪色
d．能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应
（7）反应③的化学方程式是。
7．化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工
原料，在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：
已知：
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A的结构简式：
。
（2）G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能
团的名称：
和。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式：
（任写一种）。
（4）F和D互为同分异构体。
写出反应E→F的化学方程式：
。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
8.功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是。
（2）试剂a是。
（3）反应③的化学方程式：
。
（4）E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团：
。
（5）反应④的反应类型是。
（6）反应⑤的化学方程式：
。
（7）已知：
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
9.新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种PC树脂，其合成路线如下。
（1）E的含氧官能团名称是。
（2）反应②的反应类型是。
（3）写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式。
a．能与浓溴水发生取代反应b．能与NaHCO3溶液反应产生气体
c．苯环上一氯代物有两种
（4）已知甲的相对分子质量为30，写出甲和G的结构简式、。
（5）已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式
。
（6）结合已知①，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试剂合成
写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾，其关键中间体H的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团是（填名称）。
A→B、B→C均为取代反应，则A的结构简式为；B→C生成无机产物是。
（2）花椒毒素比I多1个CH2，则花椒毒素的分子式为。
（3）H→G反应的化学方程式为（只写1个）。
（4）芳香化合物W是D的同分异构体，W苯环上只有3个取代基且W含有2个酚羟基和羧基的结构共有种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________。
（5）参照上述合成路线，以苯酚和ClCH2COOH为原料（无机试剂任选），设计制备
的合成路线。
11.芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J（聚对苯二甲酰对苯二胺）是重要的国防军工材料。
化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。
（2）A→B的反应类型是。
（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为。
（4）G中官能团的名称是。
（5）E与I反应生成J的化学方程式为。
（6）写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：
2：
1：
1）。
（7）参照上述合成路线，以1，3-戊二烯和丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备邻苯二甲酸的合成路线。
12.某化学小组以某烯烃D和芳香烃A 为原料合成医约中间体J 的路线如下（部分产物和条件省略 ）：
已知：
回答下列问题：
（1）标准状况下，烯烃D的密度为1.25g/L，则D的结构简式为。
（2）G所含官能团名称是；D→E 的反应类型是。
（3）写出C+H→I 的化学方程式。
（4）J的分子式为。
（5）B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有种。
①有4个碳原子在同一条直线上；②含有一NH2和—OH且都与苯环直接相连。
（6）已知：
。
参照上述流程，设计以A 为原料制备B的
合成路线（无机试剂任选）。
有机合成专题训练答案（2017级）
1.
【答案】
（1）羧基
（2）HBr取代反应
（3）CH3CH2COOH
CH3CH2COO－＋H＋
（4）
（5）
（6）
2.
（7）
一定条件
3.
4.
5.
CHO
C（CH3）3
（2分）
（4）
（5）ac（2分）
6.
7.
8.
（1）
（2）浓硫酸和浓硝酸
（3）
（4）碳碳双键、酯基（5）加聚反应
（6）
（7）
9.
（1）醛基羟基（2分）
（2）加成反应（2分）
（3）（2分）
（4）HCHO（2分）（2分）
（5）
（2分）
（6）
（3分）
10．（15分）
（1）羟基和醚键（2分）
（1分）HCl（1分）
（2）C12H8O4（2分）
（3）
（2分）
（4）6（2分）
（2分）
（5）
（3分）
11．
（1）2，4-己二烯（2分）
（2）加成反应（2分）
（3）浓硝酸/浓硫酸、加热（2分）
（4）氨基（2分）
（5）
（2分）
（6）
（2分）
（7）
（3分）
12.（15分）
（1）CH2=CH2（2分）
（2）羧基（2分）加成反应（2分）
（3）
（2分）
（4）C10H9O3Cl（2分）
（5）10（2分）
（6）（3分）
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