薄荷醇的对映体除比旋光度外具有相同的物理性质写综述.doc

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薄荷醇的对映体除比旋光度外具有相同的物理性质；光学对映体的消旋体则熔点不同；立体异构体的沸点相差很小，但可用蒸馏分开（新薄荷醇的沸点为211.7℃，新异薄荷醇214.6℃；薄荷醇216.5℃,异薄荷醇218.6℃）。

商品左旋和消旋薄荷醇的熔点和比旋光度如下：

　[药理作用]有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用，可治头痛、神经痛、瘙痒及呼吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等。

左旋薄荷醇-药理作用

有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用，可治头痛、神经痛、瘙痒及呼吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等

性质描述:

无色针状结晶或粒状。

熔点41-43℃（42-45℃），沸点216.5℃，相对密度0.890（15/15℃），折光率1.458。

易溶于醇、氯仿、醚、冰醋酸、液状石蜡及石油醚，微溶于水。

薄荷醇含有三个不对称碳原子，已知四个空间顺式和反式异构体，它们每个都有右旋型；左旋型以及消旋型。

左旋薄荷醇具有特征有薄荷香气并有清凉的作用。

消旋薄荷醇（[89-78-1]）也有清凉作用，其它的异构体无清凉作用。

生产方法:

薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。

唇形科植物薄荷的地上部分（茎、枝、叶和花序）经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油，得油率为0.5-0.6。

合成薄合脑的方法有多种。

1.从香茅醛中制造利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质，将右旋香茅醛用酸催化剂（如硅胶）环化成左旋异胡薄荷醇，分出左旋异胡薄荷醇，氢化生成左旋薄荷。

其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛，再循环使用。

2.从百里酚中制造在间甲酚铝存在，对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。

经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体（即消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇）。

将其进行蒸馏，取消旋薄荷醇馏分，制造酯后反复重结晶，进行异构体的分离和光学拆分。

分离出来的左旋薄荷醇酯，经皂化后得薄荷脑。

用途:

薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。

在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。

其酯用于香料和药物。

在世界上，我国和巴西是主要的天然薄荷生产国，薄荷油的年产量均达到2000-3000t。

工业上从薄荷中提取薄荷油和薄荷脑采用水蒸汽蒸馏法和有机溶剂提取法，前者提取效率低，后者存在有机溶剂残留的毒性。

采用超临界二氧化碳从薄荷中提取的薄荷脑（薄荷醇），则可消除上述两种方法所产生的弊端。

其得率比水蒸汽蒸馏法约高5倍，比有机溶剂法约高3倍，产品保持纯天然特征，质量好，纯度高，无溶剂残留毒性，易达到出口要求，具有更好的竞争力，可以占领市场。

薄荷脑可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。

唇形科植物薄荷的地上部分（茎；枝；叶和花序）经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油，得油率为0.5-0.6。

合成薄合脑的方法有多种。

　特色：

　　薄荷脑是一种化学药剂,中国是最主要的天然薄荷生产国之一。

薄荷脑是由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子C10H20O，为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分。

薄荷醇是从薄荷油分离得到，也可由香茅醛或百里酚制造。

薄荷醇有8种异构体，它们的呈香性质各不相同，左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用，消旋薄荷醇也有清凉作用，其他的异构体无清凉作用。

左旋薄荷醇为无色透明针状晶体；比旋光度－48°；微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。

消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。

薄荷油的年产量均达到2000-3000t。

薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏；香水；饮料和糖果等的赋香剂。

在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。

薄荷醇

menthol

   一种萜。

分子式C10H20O，为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分，以游离和酯的状态存在。

薄荷醇有 8种异构体，它们的呈香性质各不相同，左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用，消旋薄荷醇也有清凉作用，其他的异构体无清凉作用。

左旋薄荷醇为无色透明针状晶体；熔点44℃，沸点216.4℃，比旋光度－48° ；微溶于水 ，溶于乙醇、乙醚 、丙酮、氯仿。

 消旋薄荷醇为无色透明针状晶体；熔点 38℃， 沸点216℃； 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。

薄荷醇氢化生成对烷；用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮；消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。

薄荷醇可从薄荷油分离得到，也可由香茅醛或百里酚制造。

薄荷醇是一种重要香料。

左旋薄荷醇由于其清凉效果，大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物涂擦剂中。

合成薄荷醇是各种异构体的混合物，价值不大。

一种化学药剂，薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式C10H20O，为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分。

在世界上，中国和巴西是主要的天然薄荷生产国，薄荷油的年产量均达到2000-3000t。

薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏；香水；饮料和糖果等的赋香剂。

在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎症等。

其酯用于香料和药物。

本品为无色针状或棱柱状结晶或白色结晶性粉末；有薄荷的特殊香气，味初灼热后清凉；乙醇溶液显中性反应。

本品在乙醇、氯仿、乙醚、液状石蜡或挥发油中极易溶解，在水中极微溶解。

　　熔点：

应为42～44℃（附录ⅦC）。

　　比旋度：

取本品精密称定，加乙醇制成每1ml含0.1g的溶液，依法测定（附录ⅦE），比旋度应为－49°至－50°。

工业上从薄荷中提取薄荷油和薄荷脑采用水蒸汽蒸馏法和有机溶剂提取法，前者提取效率低，后者存在有机溶剂残留的毒性。

采用超临界二氧化碳从薄荷中提取的薄荷脑（薄荷醇），则可消除上述两种方法所产生的弊端。

其得率比水蒸汽蒸馏法约高5倍，比有机溶剂法约高3倍，产品保持纯天然特征，质量好，纯度高，无溶剂残留毒性，易达到出口要求，具有更好的竞争力，可以占领市场。

薄荷脑可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。

唇形科植物薄荷的地上部分（茎；枝；叶和花序）经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油，得油率为0.5-0.6。

合成薄合脑的方法有多种。

薄荷脑用于药品

从香茅醛中制造

　　利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质，将右旋香茅醛用酸催化剂（如硅胶）环化成左旋异胡薄荷脑，分出左旋异胡薄荷脑，氢化生成左旋薄荷。

其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛，再循环使用。

　　从百里酚中制造

　　在间甲酚铝存在，对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。

经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体（即消旋薄荷脑；消旋新薄荷脑；消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑）。

将其进行蒸馏，取消旋薄荷醇馏分，制造酯后反复重结晶，进行异构体的分离和光学拆分。

分离出来的左旋薄荷醇酯，经皂化后得薄荷脑。

　　消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开，剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑、消旋新薄荷脑、消旋异薄荷脑，比例为6：

3：

1，新异薄荷脑含量很少，可不计。

从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。

消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶，分开后皂化，得纯左旋薄荷脑；不要的右旋薄荷脑及其他异构体，可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑。

　　从薄荷油制造

　　将薄荷油冷冻后析出结晶，离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。

除去结晶后的母液仍含薄荷醇40％～50％，还含较大量的薄荷酮，经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。

将酯的部分皂化，经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。

本品为无色针状或棱柱状结晶或白色结晶性粉末；有薄荷的特殊香气，味初灼热后清凉；乙醇溶液显中性反应。

本品在乙醇、氯仿、乙醚、液状石蜡或挥发油中极易溶解，在水中极微溶解。

　　熔点：

应为42～44℃（附录ⅦC）。

　　比旋度：

取本品精密称定，加乙醇制成每1ml含0.1g的溶液，依法测定（附录ⅦE），比旋度应为－49°至－50°。

薄荷醇，有机化合物，无色针状结晶或粒状。

为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分，以游离和酯的状态存在。

薄荷醇有8种异构体，它们的呈香性质各不相同，左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用，消旋薄荷醇也有清凉作用，其他的异构体无清凉作用。

可用作牙膏；香水；饮料和糖果等的赋香剂。

在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎症等。

　　薄荷醇介绍　　一种萜，又称薄荷脑。

分子式C10H20O，左旋薄荷醇为无色透明针状晶体；熔点44℃，沸点216.4℃，比旋光度－48°；微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。

消旋薄荷醇为无色透明针状晶体；熔点38℃，沸点216℃；溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。

薄荷醇氢化生成对烷；用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮；消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。

薄荷醇可从薄荷油分离得到，也可由香茅醛或百里酚制造。

薄荷醇是一种重要香...

　一种萜，又称薄荷脑。

分子式C10H20O，左旋薄荷醇为无色透明针状晶体；熔点44℃[物理性质]白色晶体

[药理作用]

　　有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用,可治头痛、神经痛、瘙痒及呼吸，沸点216.4℃，比旋光度－48°；微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。

消旋薄荷醇为无色透明针状晶体；熔点38℃，沸点216℃；溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。

薄荷醇氢化生成对烷；用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮；消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。

薄荷醇可从薄荷油分离得到，也可由香茅醛或百里酚制造。

薄荷醇是一种重要香料。

左旋薄荷醇由于其清凉效果，大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物、涂擦剂[发挥局部止痒、止痛、清凉（机理：

刺激皮肤上的冷感受器但不导致实际温度变化）及轻微局麻等作用，也起促渗透剂作用]中。

合成薄荷醇是各种异构体的混合物，价值不大

[物理性质]白色晶体

[药理作用]

　　有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用,可治头痛、神经痛、瘙痒及呼吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等.