学年人教版选修5 第一章第一节 有机化合物的分类 学案 1.docx

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学年人教版选修5第一章第一节有机化合物的分类学案1

[目标导航] 1.了解有机化合物的分类方法。

2.知道常见有机化合物的结构。

3.了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。

4.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。

一、按碳的骨架分类

二、按官能团分类

1.相关概念

(1)烃的衍生物

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代,衍生出的一系列新的化合物。

(2)官能团

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2.写出下列典型有机物的官能团的结构、名称和类别

有机物

官能团结构

官能团名称

有机物类别

CH3CH2Br

—Br

溴原子

卤代烃

CH3CH2OH

—OH

羟基

—OH

羟基

CH3—O—CH3

醚键

CH3CHO

—CHO

醛基

羰基

CH3COOH

—COOH

羧基

羧酸

酯基

【练一练】

1.判断正误。

正确打“√”,错误打“×”

(1)所有的有机物都有官能团,甲苯的官能团是苯环(×)

解析 并非所有的有机物都有官能团,如烷烃、苯及其同系物等,其分子结构中并不存在官能团。

苯环不属于官能团。

其他如甲基等烷基也不是官能团,因为它们不是决定有机物化学性质的原子团。

(2)丙烯分子中存在的官能团名称是双键(×)

解析 丙烯分子中存在的官能团是,名称是碳碳双键。

(3)乙醛的官能团是—COH(×)

解析 乙醛的官能团写作或—CHO。

(4)含相同官能团的有机化合物一定是同类有机物(×)

解析 含相同官能团的有机化合物不一定是同类有机物。

如:

CH3CH2OH、都含羟基,却分别属于醇类和酚类。

(5)有机物、、分子中含有的官能团相同(×)

四种有机物中都含有苯环,因此都属于苯的同系物(×)

解析 苯的同系物分子中必须是只含有一个苯环,且侧链连接一个或多个烷基的烃,分子式符合通式CnH2n-6(n>6)。

和不属于苯的同系物。

属于苯的同系物。

2.汽车所加的汽油中含有多种烃,如戊烷、癸烷、环己烷、己烷、己烯、环己烯、甲苯等。

怎样对它们进行分类?

答案 可用树状分类法分类如下:

一、官能团、基、根的比较

1.基与官能团的比较

官能团

区别

有机物分子里含有的原子或原子团

决定化合物特殊性质的原子或原子团

联系

“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(—CH3)不是官能团

2.基与根的比较

概念

化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团

指带电荷的原子或原子团,是电解质电离的产物

电性

电中性

带电荷

稳定性

不稳定;不能独立存在

稳定;可以独立存在于溶液中或熔融状态下

实例及电子式

联系

“根”与“基”两者可以相互转化,如OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子转化为OH-

【特别提醒】 

(1)苯环、烷基不是官能团;碳碳双键和碳碳三键分别决定烯烃和炔烃的化学性质,均被看作是官能团。

(2)基或官能团不带电荷,而根或离子带有电荷。

如1个OH-有10个电子,而1个—OH有9个电子。

【例1】 有下列9种微粒:

①NH、②—NH2.③Br-、④OH-、⑤—NO2.⑥—OH、⑦NO2.⑧CH、⑨—CH3

(1)上述9种微粒中,属于官能团的有________(填序号,下同)。

(2)能与—C2H5结合生成有机物分子的微粒有________________________________________________________________________。

(3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有________________________________________________________________________。

解析 

(1)官能团属于基,而基不一定属于官能团,且官能团和基均为电中性,容易判断②⑤⑥是官能团,它们分别为氨基、硝基、羟基,而①③④⑧带有电荷,它们均为离子,⑦NO2为分子,⑨—CH3表示甲基,不属于官能团。

(2)基与基之间可以直接结合成有机物分子,—C2H5为乙基,能与其结合成有机物分子的有②⑤⑥⑨;结合成的有机物分子分别为C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。

(3)C2H为阳离子(根),能与其结合成分子的必须为阴离子(根),有①③④;结合成的有机物分子分别为C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。

答案 

(1)②⑤⑥ 

(2)②⑤⑥⑨ (3)①③④

【解题反思】 

(1)“基”不一定是“官能团”,“官能团”一定是“基”。

(2)“基”与“基”之间能结合形成共价化合物;根与根之间可依据“异性相吸”的原则结合形成共价化合物或离子化合物。

变式训练1 下面的原子或原子团不属于官能团的是(  )

A.OH-        B.—Br

C.—NO2D.

答案 A

解析 OH-为氢氧根离子;—OH为羟基,为官能团。

二、脂环化合物与芳香化合物的比较

1.脂环化合物和芳香化合物的区别

(1)脂环化合物

不含苯环的碳环化合物属于脂环化合物。

它们的性质与脂肪族化合物相似,如。

(2)芳香化合物

含有一个或多个苯环的化合物属于芳香化合物,如。

2.芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系

定义

实例

区别

芳香化合物

含有苯环的化合物

芳香烃

含有苯环的烃

苯的同系物

分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃

关系

【特别提醒】 

(1)苯的同系物必须符合以下条件:

①属于烃;②只含一个苯环;③侧链全部是烷烃基;

④符合通式CnH2n-6(n>6)。

(2)芳香化合物含有苯环或其他芳香环(如),也可以含有脂环结构(如)。

【例2】下列有机物中:

(1)属于环状化合物的有________(填序号,下同);

(2)属于脂环化合物的有________;

(3)属于芳香化合物的有________;

(4)属于脂肪烃的有________;

(5)属于芳香烃的有________;

(6)属于苯的同系物的有________。

解析 

(1)有机物根据碳的骨架分为链状化合物和环状化合物,据此可知,⑩和⑪为链状化合物,其余为环状化合物。

(2)和(3)环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环),故③④⑥⑨为脂环化合物,①②⑤⑦⑧为芳香化合物。

(4)和(5)脂肪烃是指链状烃,芳香烃是指含有苯环的烃,故⑩⑪为脂肪烃,②⑤⑦为芳香烃。

(6)苯的同系物必须含有一个苯环,侧链为烷烃基,故⑦为苯的同系物。

答案 

(1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨ 

(2)③④⑥⑨

(3)①②⑤⑦⑧ (4)⑩⑪ (5)②⑤⑦ (6)⑦

【解题反思】 

(2)脂环化合物(脂环烃)与芳香化合物(芳香烃)的主要区别在于是否含有苯环。

(3)注意苯环与的不同。

变化训练2 维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者所含官能团的说法正确的是(  )

A.均含有酯基B.均含有醇羟基和酚羟基

C.均含有碳碳双键D.均属于芳香化合物

答案 C

解析 维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯环,没有酚羟基,不属于芳香化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、双键和苯环,属于芳香化合物,但没有酯基和醇羟基。

三、认识有机物分类的标准与技巧

1.同种物质,分类方法不同,可属于不同的类别。

如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。

2.官能团相同,类别可能不同。

(1)醇:

羟基与链烃基、脂环、苯环侧链上的碳原子相连。

官能团:

—OH。

如:

CH3CH2OH(乙醇)、(环己醇)、(苯甲醇)。

(2)酚:

羟基和苯环直接相连。

官能团:

—OH。

如:

(苯酚)、(邻甲苯酚)。

3.同一种烃的衍生物可以含有多个官能团,依官能团的不同,可以属于不同的类别。

如:

,可认为属于醛类,也可看作酚类。

不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性。

【特别提醒】 基团的位置不同会导致物质的类别不同

属于酯类而不是醛类,但它含有醛基—CHO。

【例3】 下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是(  )

解析 A项,两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连,故均为酚;B项,两种有机化合物中,前者为酚,后者为醚;C项,前者羟基与烃基相连,故为醇,后者羟基与苯环直接相连,故为酚;D项,前者为羧酸,后者为酯。

答案 A

【解题反思】 

(1)判断有机化合物的类别时,既要注意该有机化合物的结构特点,又要分析该有机化合物所含官能团的类别,还需要观察该官能团在分子结构中连接的位置。

(2)有机化合物中相同的官能团连接的位置不同,有机化合物的类别也不同,如同为羟基,与脂肪烃基或芳香烃侧链上的碳原子相连形成的化合物属于醇,而与苯环直接相连形成的化合物则属于酚。

(3)脂环化合物和芳香化合物的区别

①脂环化合物是指不含苯环的碳环化合物,这类化合物包括脂环烃及其衍生物,其性质与脂肪族化合物相似,如、,前者具有烯烃的性质,后者具有烷烃的性质。

则既具有烯烃的性质,又具有醇的性质。

②芳香化合物是指含有苯环的化合物,包括芳香烃及其衍生物,可以含有一个或多个苯环,如、。

这类物质往往具有特殊的性质。

变式训练3 某有机化合物的结构简式如下:

此有机化合物属于(  )

①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物

A.①②③④B.②④

C.②③D.①③

答案 B

解析 烃是碳氢化合物,故该物质不属于烃。

1.下列各物质中按碳的骨架进行分类,其中一种与其他三种属于不同类别的是(  )

A.B.

C.D.CH3CH2CH(CH3)2

答案 D

解析 按碳的骨架分类,可将有机物分为链状和环状化合物,链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物,而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环,都属于芳香烃。

2.按碳的骨架分类,下列说法正确的是(  )

A.属于链状化合物

B.属于芳香化合物

C.属于脂环化合物

D.属于芳香化合物

答案 A

解析 含有苯环的物质属于芳香化合物,B.D两项中的物质是脂环化合物;C选项中物质是芳香化合物。

3.下列含羟基(—OH)的有机物属于酚的是(  )

A.B.CH3OH

答案 C

解析 —OH与苯环直接相连形成的有机物属于酚类。

4.下列物质中不属于卤代烃的是(  )

A.CH2===CHBrB.CH3COCl

C.CH2Cl2D.C6H5Br

答案 B

解析 卤代烃分子中与卤素原子直接相连的是烃基,即烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,故A.C.D选项中的有机物属于卤代烃,它们分别属于不饱和卤代烃、多元卤代烃和芳香卤代烃。

5.从碳骨架形状进行分类,关于下列各有机物的说法中正确的是(  )

①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2C===CH2

A.烃:

①③⑤B.链状烃:

③⑤

C.环状烃:

②④⑤D.芳香烃:

②④

答案 C

解析 题中给出的物质除①外,其余都是烃,故A项错;②属于芳香烃,④和⑤的结构中都含有碳环,所以②④⑤属于环状烃,C项对,B项、D项错。

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