醇酚醚Word格式.docx
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简单的一元醇，根据和羟基相连的烃基名称来命名。
在"
醇"
字前面加上烃基的名称。
分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。
三乙基甲醇
二甲基乙基甲醇（叔戊醇）
结构比较复杂的醇，采用系统命名法：
即选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为"
某醇"
，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
2-丁烯醇（巴豆醇）
3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇）
3,4-二甲基-2-戊醇
多元醇的命名方法，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明。
1,2-丙二醇
1,3-丙二醇
如果分子中除羟基外尚有其他官能团时，需按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为这个化合物的类名。
其他官能团则作为取代基。
IUPAC规定的次序大体上为：
正离子（如铵盐）、羧酸、磺酸、酸的衍生物（酯、酰卤、酰胺等）、腈、醛、醇、酚、硫醇、胺、醚、过氧化物。
6-氨基-2-己醇
1.2醇的物理性质
1、状态：
C1-C4低级一元醇是无色液体，C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。
许多香精油中含有特殊香气的醇，如叶醇有极强的清香气味，苯乙醇有玫瑰香气，可用于配制香精。
叶醇2—苯乙醇
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险。
2、沸点：
醇的沸点比含同碳原子数的烷烃、卤代烷高。
CH3CH2OH78.5℃,CH3CH2Cl12℃。
这是因为液态时醇分子间有缔合现象存在。
由于氢键缔合的结果，使它具有较高的沸点。
在同系列中醇的沸点也是随着碳原子数的增加而有规律地上升。
如直链饱和一元醇中，每增加一个碳原子，它的沸点大约升高15-20℃。
此外在同碳原子数的一元饱和醇中，沸点也是随支链的增加而降低。
在相同碳数的一元饱和醇中，伯醇的沸点最高，仲醇次之，叔醇最低。
若分子量相近，含羟基越多沸点越高。
3、溶解度：
羟基能与水形成氢键，是亲水基团，而烃基是不溶于水的疏水基团，所以在分子中引入羟基能增加化合物的水溶性。
C1～C3的一元醇，由于羟基在分子中所占的比例较大，可与水任意混溶。
C4～C9的一元醇，由于疏水基团所占比例越来越大，在水中的溶解度迅速降低。
正丁醇在水中的溶解度就很低，只有8%，正戊醇就更小了，只有2%。
C10以上的一元醇则难溶于水。
低级醇之所以能溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分羟基。
醇和水分子之间能形成氢键。
所以促使醇分子易溶于水。
当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶解度也就降低，以至于不溶于水。
相反的，当醇中的羟基增多时，分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。
甘油富有吸湿性，故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。
4、低级醇能和一些无机盐类（MgCl2，CaCl2，CuSO4等）形成结晶状的分子化合物，称为结晶醇。
如MgCl2·
6CH3OH、CaCl2·
4CH3OH、CaCl2·
4C2H5OH等。
结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。
利用这一性质可使醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。
如：
乙醚中的少量乙醇，加入CaCl2便可除去少量乙醇。
1.3醇的光谱性质
IR：
-OH未缔合的在3640-3610cm-1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm-1宽峰
C-O吸收峰在1000-1200cm-1（1060-1030cm-1伯醇、1100cm-1仲醇、1140cm-1叔醇）
ν（OH）3400-3200cm-1分子间氢键
ν（OH）3200-2500cm-1分有很宽的吸收峰，分子内氢键
分子间氢键随着溶液逐渐稀释而变弱，当溶液变得极稀时，νOH回到正常值。
而分子内氢键无此现象。
（峰位不受影响）借此可区别分子间氢键与分子内氢键。
如，不同浓度的环己醇的红外光谱。
（溶剂四氯化碳）
一些活泼氢的化学位移变化很大，难以确认。
可以在测得通常谱图后的样品中加两滴重水D2O，摇动片刻，在同样仪器条件下，再绘制一张重水交换的谱图。
将两谱图进行比较，即可以指认活泼氢。
一般来说，重水交换后活泼氢信号大为减弱或消失。
但酰胺质子因交换慢不易消失，形成分子内氢键的活泼氢也难消失。
NMR：
-OHδ值1-5.5范围内。
-OH活泼氢的化学位移与溶剂、溶液温度浓度和形成氢键都有很大关系。
活泼氢的化学位移因而在一个比较宽的范围内变化。
活泼氢的峰形与活泼氢之间交换速度有密切关系。
如果交换速度快，即活泼氢在O原子上停留时间比1/1000秒短很多，它就不能感觉到邻近质子两种自旋态的不同影响，而是处于一种平均环境之中。
邻近质子不对活泼氢峰形产生裂分，故显示单峰。
反过来也一样，邻近质子也只能处于活泼氢的两自旋态平均环境之中，故活泼氢也不对邻近质子产生峰的裂分。
一般情况下，纯度不够的醇其羟基质子在核磁共振谱中通常产生一个单峰。
质子互换的速率可被所用的溶剂减慢，如用（CD3）2SO时，可以看到复杂的信号分裂形式。
事实上只有在非常干燥和高度纯的乙醇样品中呈现出羟基的自旋－自旋分裂信号。
表现出三重峰。
邻近的亚甲基，由于和甲基质子偶合也和羟基质子偶合，表现出双重的四重峰。
1.4醇的化学性质
化合物的性质主要是由其分子的结构决定的。
羟基是醇类化合物的官能团，羟基中的氧原子为不等性sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道被两对未共用电子对占据，余下的两个sp3杂化轨道分别与碳原子和氢原子形成C—O键和C—H键。
醇分子中氧的价健及未共用电子对分布示意图
由于氧原子的电负性比碳原子和氢原子大，因此氧原子上的电子云密度偏高，易于接受质子，或作为亲核试剂发生某些化学反应。
醇分子中的碳氧键和氧氢键均为较强的极性键，在一定条件下易发生键的断裂，碳氧键断裂能发生亲核取代反应或消除反应，氧氢键断裂能发生酯化反应。
由于羟基吸电子诱导效应的影响，增强了α-H原子和β-H原子的活性，易于发生α-H的氧化和β-H的消除反应。
综上所述，可归纳出醇的主要化学性质如下：
在反应中，反应的部位取决于所用的试剂和反应的条件，反应活性则取决于烃基的结构。
1、与活泼金属作用
醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇能和Na、Mg、Al等反应。
醇与金属的反应是随着分子量的加大而变慢。
（常用于与KH作用制备叔丁醇钾）
这主要是由于醇分子中的烃基具有斥电子诱导效应（+I），使氧氢键的极性比水弱所致。
羟基α-碳上的烷基增多，氧氢键的极性相应地减弱。
由于醇的酸性比水弱，其共轭碱烷氧基（RO—）的碱性就比OH—强，所以醇盐遇水时会立即水解为醇和金属氢氧化物：
所以，实验室处理钠渣时，不用水而用工业酒精，将少量钠分解掉。
工业上制备乙醇钠是通过乙醇和固体NaOH作用，并常在反应中加苯进行共沸蒸馏除去水，使反应向生成EtONa方向移动。
以前无水乙醇的制备，乙醇中加Mg。
然后与醇中的水反应，得无水乙醇。
现用分子筛、离子交换树脂。
在有机反应中，烷氧基既可作为碱性催化剂，也可作为亲核试剂进行亲核加成反应或亲核取代反应。
2、与氢卤酸反应
醇与氢卤酸反应，生成卤代烃和水。
ROH+HX—→RX+H2O
这是卤代烃水解的逆反应。
不同的氢卤酸与相同的醇反应，其活性次序为：
HI＞HBr＞HCl。
不同的醇与相同的氢卤酸反应，其活性次序为：
烯丙型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇。
实验室常用卢卡斯（
由于六个碳原子以下的一元醇可溶于卢卡斯试剂，生成的卤代烃不溶而出现浑浊或分层现象，根据出现浑浊或分层现象的快慢便可鉴别出该醇的结构。
烯丙型醇或叔醇立即出现浑浊，仲醇要数分钟后才出现浑浊，而伯醇须加热才出现浑浊。
六个碳以上的一元醇由于不溶于卢卡斯试剂，因此无法进行鉴别。
醇与氢卤酸的反应属于亲核取代反应，反应历程如下：
①伯醇：
（SN2）
X－亲核性越强反应速度越快（I—>
Br—>
Cl—）
②叔醇（SN1）
苄醇、烯丙醇及仲醇可能也是通过SN1历程。
③重排由于反应过程中生成的中间体是碳正离子，所以往往容易重排生成重排产物。
这是因为：
当伯醇或仲醇的β-碳上具有二个或三个烷基或芳基时，在酸作用下能发生重排反应。
3、与卤化磷、亚硫酰氯反应
醇与三卤化磷、五卤化磷或亚硫酰氯（氯化亚砜）反应生成相应的卤代烃。
与三卤化磷的反应常用于制备溴代烃或碘代烃，与五氯化磷或亚硫酰氯的反应常用于制备氯代烃。
这些反应具有速度快，条件温和，不易发生重排，产率较高的特点，与亚硫酰氯的反应还具有易于分离纯化的优点。
反应历程：
因为红磷与溴或碘能很快作用生成PBr3，PI3。
所以实际操作中往往是用红磷和溴或碘代替PBr3或PI3。
醇和PCl3反应比较复杂，它不被用来制备氯代烃。
因它的副反应很严重。
尤其是和伯醇作用时，产物常常是亚磷酸酯而不是氯代物。
PCl5制备氯代物，这个方法也不太好，仍有酯生成，一般磷酸酯很难被除清，因此影响产物的质量。
目前由醇（特别是伯醇）制备氯代物最常用方法是用SOCl2（Thionylchloride）作试剂。
产物较纯净。
4、与H2SO4、HNO3、H3PO4反应
这种醇和酸作用生成酯的反应称酯化反应（Esterification）。
这里着重介绍醇和无机酸的酯化反应。
⑴硫酸
十二醇的硫酸氢酯的钠盐是一种合成洗涤剂。
硫酸氢甲酯和硫酸氢乙酯在减压下蒸馏变成中性的硫酸二甲酯和硫酸二乙酯，它们是很好的烷基化试剂。
硫酸二甲酯有剧毒，对呼吸器官和皮肤都有强烈的刺激作用。
⑵硝酸
HNO3能很快地和伯醇作用生成酯，和叔醇作用生成烯。
俗称硝化甘油。
硝酸酯大多因受热猛烈分解而爆炸，常用作炸药。
有些硝酸酯，如亚硝酸异戊酯可作心脑血管扩张剂，治疗心绞痛和胆绞痛。
⑶H3PO4（POCl3）
一般磷酸酯是由醇和POCl3作用制得。
磷酸酯是一类很重要的化合物，常被用作萃取剂、增塑剂。
动植物体的组织和器官内广泛存在卵磷脂、脑磷脂、油脂等。
某些磷酸酯，如葡萄糖、果糖等的磷酸酯是生物体内代谢过程中的重要中间产物，有的磷酸酯则是优良的杀虫剂、除草剂。
5、脱水反应
醇在酸性催化剂作用下，加热容易脱水，分子间脱水生成醚，分子内脱水则生成烯烃。
（1）分子间脱水醇在较低温度下加热，常发生分子间的脱水反应，产物为醚。
当用不同的醇进行分子间脱水反应时，则得到三种醚的混合物：
所以，用分子间的脱水反应制备醚时，只能使用单一的醇制备对称醚。
（2）分子内脱水醇在较高温度下加热，发生分子内的脱水反应，产物是烯烃。
不同结构的醇的反应活性大小为：
叔醇＞仲醇＞伯醇。
醇的分子内脱水属于消除反应，与卤代烃脱卤化氢的反应相同，产物遵循查依采夫（Saytzeff）规律，主要生成较稳定的烯烃。
对于某些醇，分子内脱水主要生成稳定的共轭烯烃。
醇的消除反应一般按E1历程进行。
由于中间体是碳正离子，所以某些醇会发生重排，主要得到重排的烯烃。
为避免醇脱水生成烯烃时发生重排，通常先将醇制成卤代烃，再消除H-X来制备烯烃。
6、氧化和脱氢反应
在醇分子中，由于受到羟基吸电子诱导效应的影响，α-H的活性增大，容易被氧化。
广义地讲在有机化合物分子中加入氧或脱去氢都属于氧化反应。
虽然关于醇的氧化反应历程尚不完全清楚，但有一点是肯定的，那就是与羟基相连的碳原子上有没有氢原子有关。
伯醇、仲醇可以被氧化，其产物是醛、酸，仲醇是酮。
叔醇因为它连羟基的叔碳原子上没有氢，所以不容易氧化。
（1）氧化
氧化醇时可用的氧化剂很多，通常有KMnO4、浓HNO3、Na2Cr2O7、CrO3/H2SO4、CrO3/吡啶（Py）等，它们的氧化能力以KMnO4和HNO3为最强。
叔醇很难被氧化。
在剧烈的条件下，它虽然也能被氧化，但是它的碳架发生了裂解，产物是低级的酮和酸的混合物。
所以只有伯醇和仲醇的氧化反应有实用价值，可以用来制醛、酮和酸，叔醇的氧化反应就没有用处。
由于醛很容易被氧化成酸，故伯醇氧化制醛时，我们可用特殊的氧化剂，如：
氧化铬吡啶络合物，产物可停留在醛一步。
脂环醇如用HNO3等强氧化剂氧化，则碳环破裂生成含相同碳原子数的二元羧酸。
硝酸与重铬酸钾的混合溶液在常温时能氧化大多数一、二级醇使溶液变蓝。
三级醇不能发生氧化反应，因此可用这个方法区别三级醇与一、二级醇。
检查司机是否酒后驾车的呼吸分析仪种类很多。
其中也有是应用酒中所含乙醇被氧化后溶液颜色要变化的原理设计的。
（2）催化脱氢
伯、仲醇的蒸汽在高温下通过活性催化剂Cu、Ag发生脱氢反应，生成酸或酮。
醇的催化脱氢大多用于工业生产上。
俗称催化脱氢（Catalyticdehydrogenation）
一般醇的催化脱氢反应是可逆的，为了使反应完全，往往通入一些空气使消除下来的氢转变成水。
现在工厂中由甲醇制甲醛，乙醇制乙醛都是采用这个方法。
叔醇分子中没有α-氢，不能脱氢，只能脱水生成烯烃。
7、多元醇的反应
⑴邻二醇能和许多金属氢氧化物络合
甘油在碱性条件下与氢氧化铜反应生成绛蓝色的甘油铜溶液，可用此反应鉴别丙三醇或多元醇。
（2）与高碘酸反应
邻二醇能被高碘酸HIO4断键氧化成两个羰基化合物。
这个特殊的氧化反应在分析中常被用来检验邻二羟基结构。
由于这个反应是定量的，每分裂一组邻二醇结构要消耗一个分子HIO4，因此根据HIO4的消耗量可以推知分子中有几组邻二醇结构，至于氧化反应是否发生了，可用AgNO3来检测。
看它是否有白色AgIO3沉淀生成。
能被HIO4氧化断键除了邻二羟基化合物外还有α-羰基醇
应用四乙酸铅代替HIO4可得到同样的结果。
⑶片呐醇重排
1.5醇的制备
1、由烯烃制备
⑴烯烃的水合
⑵硼氢化-氧化反应（Hydroboration-Oxidation）
要注意，乙硼烷和烷基硼在空气中可自燃。
一般不预先制好，而把BF3的Et2O溶液加到NaBH4与烯烃的混合物中，使B2H6一生成即与烯烃起反应。
通常硼氢化时用的商品乙硼烷是它的四氢呋喃溶液。
甲硼烷-四氢呋喃络合物
（烯烃硼氢化）
B和H是在双键的同一面，所以得到的是顺式加成物。
烷基硼氧化的过程可能是：
特点：
反马氏规则，顺式加成。
2、由醛、酮、环氧乙烷制备
⑴醛、酮与格氏（Grignard）试剂反应
在进行Grignard反应时，卤代烃、醛、酮和用作溶剂的醚必须仔细地干燥。
在实验开始前，仪器必须完全干燥，同时使反应系统与空气中水汽、氧和二氧化碳隔绝（平时用CaCl2干燥管）。
最后水解一步用稀的无机酸硫酸（盐酸），因为这样可将难处理的胶状物质Mg（OH）X转变成水溶性的镁盐。
⑵环氧乙烷与格式试剂反应
⑶由醛和酮的还原
3、卤代烃水解
这个方法有很大的局限性，第一，有严重的副反应－产生烯烃。
故水解时用Na2CO3等较缓和的碱性试剂。
第二，在一般情况下，醇比卤代烃容易得到，因此通常是由醇来制卤代烃，而不是由卤代烃来制醇，只有在相应的卤代烃容易得到时才采用这个方法。
以前曾用α-氯丙烯水解来制备烯丙醇。
因为α-氯丙烯很容易由丙烯高温氯化得到，目前工业上烯丙醇是通过环氧丙烷重排制的。
1.6重要的醇
1、甲醇
2、乙醇
3、乙二醇
4、丙三醇（甘油）
工业上合成甘油是利用石油裂解气中的丙烯通过氯丙烯法生产。
5、硫醇*
硫醇是具有特殊臭味的化合物，低级硫醇有毒。
乙硫醇在空气中的浓度为5×
10-10g/L时就能为人所查觉。
黄鼠狼散发出来的防护气体中就含有丁硫醇。
燃气中加入极少量的三级丁硫醇，若密封不严发生泄露，就可闻到臭味起到预警作用。
随着硫醇分子量的增大，嗅味逐渐变弱。
硫原子的电负性比氧原子小，硫醇、硫酚分子间不能形成氢键，也难与水分子形成氢键，与相应的醇、酚相比，其沸点和在水中的溶解度都低得多。
甲醇甲硫醇乙醇乙硫醇苯酚苯硫酚
沸点/℃65678.537181.7168
硫醇具有明显的酸性，它们的酸性比相应的醇、酚强。
乙硫醇乙醇苯硫酚苯酚
pKa9.5177.89.95
醇不能与氢氧化钠溶液反应，而硫醇能溶于氢氧化钠溶液生成硫醇钠。
但硫醇的酸性比碳酸弱，只能溶于碳酸钠溶液而不能溶于碳酸氢钠溶液。
苯酚能溶于碳酸钠溶液而不能溶于碳酸氢钠溶液，但苯硫酚的酸性比碳酸强，可溶于碳酸氢钠溶液生成苯硫酚钠。
硫醇还能与砷、汞、铅、铜等重金属离子形成难溶于水的硫醇盐溶液。
第二节酚
2.1酚的分类和命名
Ar-OH酚的通式。
羟基直接与苯环相连。
根据羟基所连芳环的不同，酚类可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。
根据羟基的数目，酚类又可分为一元酚、二元酚和多元酚等。
酚的命名是根据羟基所连芳环的名称叫做“某酚”，芳环上的烷基、烷氧基、卤原子、氨基、硝基等作为取代基，若芳环上连有羧基、磺酸基、羰基、氰基等，则酚羟基作为取代基。
1-萘酚或α-萘酚苯酚（石炭酸）4-乙基苯酚5-甲氧基-2-溴苯酚
2,4,6-三硝基苯酚3-甲基-4-羟基苯磺酸1,3,5-苯三酚1,2,3-苯三酚
（苦味酸）（均苯三酚）（连苯三酚）
2.2酚的物理性质
常温下，除了少数烷基酚为液体外，大多数酚为固体。
由于分子间可以形成氢键，因此酚的沸点都很高。
邻位上有氟、羟基或硝基的酚，分子内可形成氢键，但分子间不能发生缔合，它们的沸点低于其间位和对位异构体。
纯净的酚是无色固体，但因容易被空气中的氧氧化，常含有有色杂质。
酚在常温下微溶于水，加热则溶解度增加。
随着羟基数目增多，酚在水中的溶解度增大。
酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
酚毒性很大，杀菌和防腐作用是酚类化合物的重要特性之一，消毒用的"
来苏水"
即甲酚（甲基苯酚各异构物的混合物）与肥皂溶液的混合液。
2.3酚的光谱性质
-OHν3640-3600cm-1（游离的未形成氢键的羟基）。
形成氢键时，吸收就移向较低频率3200-3600cm-1（强而宽）。
邻苯二酚，有两个相同强度的吸收谱带，一个在3618cm-1，另一个在3570cm-1。
δ4.5-8.0
2.4酚的化学性质
酚和醇具有相同的官能团，但酚羟基直接与苯环相连，氧原子的p轨道与芳环的π轨道形成p—π共轭体系，导致氧原子的电子云密度降低，使得碳氧键的极性减弱而不易断裂，不能像醇羟基那样发生亲核取代反应或消除反应。
同时，酚羟基中氧原子的电子云密度降低致使氧氢键的极性增加，与醇相比，酚的酸性明显增强。
另外，由于酚羟基的给电子效应，使苯环上的电子云密度增加，芳环上的亲电取代反应更容易进行。
苯酚中p-π共轭示意图
综上所述，酚的主要化学性质可归纳如下：
1、酚羟基的反应
⑴酸性
苯酚的酸性比碳酸弱，能溶于碳酸钠溶液，但不能溶于碳酸氢钠溶液，在苯酚钠的溶液中通入二氧化碳能使苯酚游离出来。
利用此性质可进行苯酚的分离和提纯。
芳环上取代基的性质对酚的酸性影响很大。
当芳环上连有供电子基时，使酚羟基的氧氢键极性减弱，释放质子的能力减弱，因而酸性减弱；
当芳环上连有吸电子基时，使酚羟基的氧氢键极性增强，释放质子的能力增强，酸性增强。
pKa10.29.957.170.38
⑵与三氯化铁的显色反应
酚与三氯化铁溶液作用生成有色的配合物：
不同的酚与三氯化铁作用产生的颜色不同。
除酚以外，凡具有稳定的烯醇式结构的化合物都可发生此反应。
由于分子内形成π-π共轭体系，且分子内以氢键连接成环，该烯醇式结构较为稳定，可与三氯化铁作用显色。
因此，可利用此反应来鉴别酚类化合物和具有稳定烯醇式结构的化合物。
⑶酚醚和酚酯的生成
由于酚羟基与苯环形成p-π共轭体系，酚不能直接进行分子间的脱水反应生成醚，也不能直接与羧酸反应生成酯。
通常是用酚盐与卤代烃反应来制备醚，用酚与活性更高的酰卤或酸酐反应来制备酯。
2、芳环的亲电取代反应
酚羟基对苯环既产生吸电子的诱导效应（―I），又产生给电子的共轭效应（+C），两者综合作用的结果使苯环上的电子云密度增加，使羟基的邻、对位活化，更容易发生芳环上的亲电取代反应。
⑴卤代
这个反应很灵敏，极稀的苯酚溶液（10ug/g）也能与溴水生成沉淀，此反应常可用作苯酚的鉴别和定量测定。
如需制一溴代苯酚，则反应要在CS2、CCl4等非极性溶剂中，低温条件下进行。
⑵硝化
分子内氢键，分子间不易形成氢键，故沸点比
低。
硝化产物分离，可用水蒸汽蒸馏法，将两者分开。
邻硝基苯酚随水蒸汽被蒸馏出来，对位则不能。
⑶亚硝化
⑷缩合反应
酚羟基邻、对位上的氢还可以和羰基化合物发生缩合反应。
⑸磺化
⑹烷基化
烷基苯酚可通过苯酚的F-C烷基化反应制得，但产率往往很低。
3、氧化反应
酚很容易氧化，所以，进行磺化、硝化、卤化时，必须控制反应条件，尽量避免酚被氧化。
醌继续氧化，碳环破裂，还能得到羧酸，产物为混合物。
多元酸在碱性溶液中更易氧化。
特别是两个以上的羟基互为邻、对位的多元酸最易氧化。
4、还原
2.5主要的酚
1、苯酚
俗称石炭酸。
有毒，具有一定的杀菌能力。
可用作防腐剂和消毒剂。
主要制法：
⑴苯磺酸盐碱熔法。
产率较高；
操作工序多，不易连续化，耗用大量硫酸和烧碱。
⑵氯苯水解
这个方法等于用空气中的氧将苯间接氧化成苯酚，是合成苯酚的一个很经济的方法。
⑶异丙苯氧化
这是目前生产苯酚最主要和最好的方法。
得到的丙酮也是重要的化工原料。
异丙苯可来源于石油化工产品丙烯和苯，因而经济合理。
反应机理：
2、对苯二酚
它本身是一个还原剂。
①能把感光后的溴
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