高二化学有机推断与合成练习题Word文档下载推荐.docx
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A的分子式为C6H10O4,1molA水解得1molB和2molC，则A为乙二酸二乙酯（CH3CH2OOCCOOCH2CH3）。
D
3．（2011·
兴化联考）两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是（ ）
①可能有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8
④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H6 ⑥可能有C2H2
A．②⑤⑥B．①②④
C．④⑥D．②③
从图像分析，1mol混合物，只能产生1.6molCO2，所以肯定有一种有机物分子中所含碳原子数小于1.6，即为1，则只能为甲烷，②正确。
混合烃的总物质的量为1mol、2mol或3mol时，产生的H2O分别为2mol、4mol和6mol，即折算成1mol混合物中所含的H均为4mol，而甲烷中含4个H，推出另一烃中也含4个H，①、④正确。
B
4．（2011·
德阳模拟）1molX能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式是（ ）
A．C5H10O4B．C4H8O4
C．C3H6O4D．C2H2O4
1molX能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），说明X分子中含有2个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为：
CnH2n－2O4，只有选项D符合CnH2n－2O4。
5．（2011·
山东高考）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
CH—R＋HX（X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一
种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是________。
a．取代反应 b．酯化反应
c．缩聚反应d．加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是
________________________________________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是
________________________。
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。
（1）M含有酯基，能够发生水解反应（属于取代反应），a对；
含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；
不能发生缩聚反应和酯化反应。
（2）根据图示转化关系，可以推断C为（CH3）2CHCH2CH2OH，
能够发生加聚反应，得到的高分子G为
（3）A为CH2==CHCHO，检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
（4）根据K的结构特点，可以推断K为
，与过量NaOH
溶液共热的反应为：
（1）ad
（2）（CH3）2CHCH===CH2
（3）新制氢氧化铜悬浊液（或新制银氨溶液）
（限时45分钟，满分100分）
一、选择题（本题包括7小题，每小题6分，共42分）
1．（2011·
青州模拟）有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物，这种醇的结构简式为（ ）
A．CH2===CHCH2OHB．CH3CH（OH）CH2OH
C．CH3CH2OHD．CH2ClCHClCH2OH
经四种反应合成高聚物，逆推过程为：
2．（2011·
黄冈模拟）某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构可能有（ ）
A．2种B．4种
C．6种D．8种
由转化图可知，B、C两物质分子的碳原子数相等。
酯（C10H20O2）在NaOH等强碱溶液中发生碱性水解后生成B（C4H9COONa）和C（C4H9CH2OH），D是醛（C4H9CHO），E是羧酸（C4H9COOH），所以原来的酯为C4H9COOCH2C4H9，由于丁基（C4H9）有4种结构，所以原来的酯的结构也是4种。
威海模拟）某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；
1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。
M在一定条件下可发生如下转化：
M
A
C（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。
下列有关说法中不正确的是（ ）
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种
D．C物质不可能溶于水
易知M的相对分子质量为134,1.34gM为0.01mol，因它与足量的碳酸氢钠溶液反应生成0.02molCO2，由此可推出A分子中含两个羧基，再根据A分子无支链，可知A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，A正确。
M→A是消去反应，A→B是加成反应，C分子中含有多个亲水基，可溶于水，B正确，D错误。
M的符合条件的同分异构体还有
，C正确。
4．分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：
①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应
②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构
③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物
则C4H8O3的结构简式为（ ）
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3CH（OH）CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH
由①知，该有机物的分子中含有—OH和—COOH，A不符合题意，由②知分子发生消去反应只有一种脱水方式，B不符合题意；
由③知，D不符合题意。
C
5．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
A、B、C、D、E有下图所示的关系。
则下列推断不正确的是（ ）
A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B．B、D均能与金属钠反应
C．物质C的结构简式为CH3CHO
D．B＋D→E的化学方程式为：
CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5
A为乙烯，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为
B＋D→E的反应方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH
H2O＋CH3COOC2H5。
6．（2011·
厦门模拟）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥是取代反应
题目中各物质的转化关系为：
上述转化关系中酯化反应⑤、⑦都属于取代反应，酯的水解④、⑥也属于取代反应。
7．有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解产物如图所示，下列有关说法中正确的是（ ）
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子最多有3个
C．X、Y化学性质不可能相似
D．X、Y一定互为同分异构体
因A、B互为同分异构体，二者水解后得到了同一种产物C，由转化关系图知X、Y分子式相同且官能团相同的同分异构体，A、C错，D对；
C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B错。
二、非选择题（本题包括4小题，共58分）
8．（14分）（2011·
安庆模拟）为测定某有机物A的结构，进行如下实验。
[分子式的确定]
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：
生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L（标准状况下）。
则该物质中各元素的原子个数比是________；
（2）质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________；
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式____________________。
[结构式的确定]
（4）经测定，有机物A分子内有3种氢原子，则A的结构简式为__________________。
[性质实验]
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：
________________________________________________________。
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉。
请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，写出制备反应方程式：
_________________________________________________________
（7）A可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的A在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。
请写出最后一步反应的化学方程式：
____________________________________________________。
（1）n（H）＝2n（H2O）＝
×
2＝0.6mol；
n（C）＝n（CO2）＝
＝0.2mol；
n（O）＝n（H2O）＋2n（CO2）－2n（O2）
＝0.3mol＋0.4mol－0.6mol＝0.1mol；
故n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1。
（2）M[（C2H6O）x]＝46，故x＝1。
（3）该分子可能为醇或醚。
（4）该有机物有三种氢原子，故结构简式应为CH3CH2OH。
（5）乙醇脱水可生成乙烯，乙烯经加聚反应可合成包装塑料聚乙烯。
（7）最后得到的醇香物质应为酯，即为乙醇与乙醇的氧化产物乙酸发生酯化反应得到的。
（1）n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1
（2）C2H6O
（3）CH3CH2OH CH3—O—CH3
（4）CH3CH2OH
（6）CH2===CH2＋HCl
CH3CH2Cl
（7）C2H5OH＋CH3COOH
9．（12分）（2011·
海淀二模）有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：
按下图可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知：
①—CH2OH＋—CH2OH
—CH2OCH2—＋H2O；
（1）试剂Ⅰ的名称是________________；
B→C的反应类型是________________；
（2）质谱图显示A的相对分子质量是80.5；
A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2∶2∶1，则A的结构简式为__________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
①D→E的反应__________________________________________________________；
②C与F的反应_________________________________________________________。
（4）E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为______________。
（1）乙醛 消去反应
（2）ClCH2CH2OH
10．（16分）（2011·
广东高考）直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
Ⅱ（分子式为C3H8O2）
Ⅲ
H＋,Ⅳ
Ⅰ
（1）化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为
___________________________________________________________（注明条件）。
（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________________（注明条件）。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；
Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为______________________________。
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如图）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。
该芳香族化合物分子的结构简式为________。
在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为________；
1mol该产物最多可与________molH2发生加成反应。
本题考查有机化学，意在考查有机物结构简式的推断、有机物同分异构体的书写、有机化学反应方程式的书写。
结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH，即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO，则Ⅱ为HOCH2—CH2—CH2OH。
（1）酯类的完全水解是在碱性条件下进行的；
（2）醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水；
（3）OHC—CH2—CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基（—COOH），根据分子式，分子中还含有一个碳碳双键，即Ⅴ为CHCH2COOH；
（4）结合信息知，脱氢剂得到两个氢原子，接入分子中的羰基，同时羰基与环的化学键移位使分子中出现苯环，即得
；
（5）所给两个有机物中均只有一个位置出现烃基，各自脱去一个氢原子后结合即得产物
，该有机物中含有2个苯环和1个碳碳叁键，1mol该有机物最多能与8molH2发生加成反应。
（1）C5H8O4
NaOOC—CH2—COONa＋2CH3OH
（2）CH2OH—CH2—CH2OH＋2HBr
CH2Br—CH2—CH2Br＋2H2O
（3）OHC—CH2—CHO CHCH2COOH
11．（16分）（2011·
海南高考）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题：
（1）由A生成D的化学方程式为_________________________________________；
（2）由B生成C的反应类型是________反应，C的化学名称为________；
（3）由E生成F的化学方程式为_________________________________________，
该反应的类型为________反应；
（4）D的同分异构体中为一取代芳香化合物的有________（写结构简式）；
（5）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。
由PCT的结构简式知合成PCT的单体是苯的对二取代物，可推出A为
，A与酸性KMnO4反应生成B为
，B与CH3OH发生酯化反应生成C为
合成PCT的单体有
，递推知E为
，D为
，D的一取代芳香化合物的同分异构体有：
、
B的同分异构体能发生水解反应说明含酯键，苯环上的一氯代物只有一种，则为对称结构，其结构为
（2）酯化（或取代） 对苯二甲酸二甲酯
薄雾浓云愁永昼，
瑞脑消金兽。
佳节又重阳，玉枕纱厨，半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖。
莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦。
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