学年高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学同步备课学案鲁科版选修5Word格式.docx
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大多数有机物容易燃烧
大多数无机物难燃烧
化学反
应特点
大多数有机反应复杂，反应速率慢，往往需要催化剂、加热、加压等条件，并且在反应过程中常常伴有副反应的发生
无机物之间的反应简单、速率快，副反应少
表示方法
方程式用“―→”
方程式用“===”
2.有机化学研究的任务有哪些？
如何学好有机化学？
答案
（1）有机化学研究的任务
①分离：
提取自然界存在的有机物，测定其结构和性质并加以利用。
例如：
中草药、昆虫信息素等。
②物理有机化学研究：
研究有机物结构与性质之间的关系、反应历程、影响因素等，以便控制反应方向。
③合成有机物：
在确定分子结构，了解有机反应历程、条件等因素的前提下合成有机物。
（2）有机化学的学习方法
由于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多，对有机化学的研究主要依据结构主线，即先研究有机物的组成再研究有机物的结构，从而研究有机物的性质、合成、应用等。
因此，我们在学习有机化学时，要以结构为线索，以官能团为重点，来学习和掌握各类有机物的性质及反应规律。
二、有机化合物的分类
1．有机化合物的分类
（1）按元素组成分类
①烃：
只由C、H两种元素组成的有机化合物。
②烃的衍生物：
烃分子中的H原子被有关原子或原子团取代后的产物，组成上除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、氯等元素。
（2）按照碳的骨架分类
①按照碳原子是否连接成链状或环状分为链状有机化合物和环状有机化合物。
②按照是否含有苯环分为脂肪族化合物和芳香族化合物。
（3）按照官能团进行分类
①官能团是指比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
②按照官能团不同进行分类，可将烃分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和酯等。
填写下表：
所属
类别
官能团符号
官能团
名称
典型有机化合物
物质
烷烃
——
CH3—CH3
乙烷
烯烃
碳碳
双键
CH2===CH2
乙烯
炔烃
—C≡C—
碳碳叁键
CH≡CH
乙炔
芳香烃
甲苯
卤代烃
—X
卤原子
CH3CH2Cl
氯乙烷
醇
—OH
（醇）
羟基
CH3CH2OH
乙醇
酚
（酚）
OH
苯酚
醛
—CHO
醛基
CH3CHO
乙醛
羧酸
—COOH
羧基
CH3COOH
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
2.同系物
（1）同系列：
分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物。
（2）同系物：
同系列中的各化合物的互称。
（3）同系物特点：
①互为同系物的物质属于同类物质，官能团的种类和数目相同。
如醇类都含有羟基。
②同系物具有相同（填“相同”或“不同”）的通式。
如烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1），分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n（n≥2）。
③互为同系物的有机物分子化学性质相似（填“相似”或“不同”），物理性质具有一定的递变性。
1．官能团与根、基有哪些区别？
答案
（1）基与官能团
区别：
基是有机化合物分子里含有的某些原子或原子团；
官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：
“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。
（2）根与基的区别
基
根
概念
化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定；
不能独立存在
稳定；
可以独立存在于溶液或熔化状态下
实例及电子式
联系
“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子转化为OH－
2.含有—OH的是否都属于醇类？
答案 含有—OH的有机物可能属于醇类，若—OH与苯环上的碳原子直接相连则不属于醇类，而属于酚类。
3．给你一种有机物，怎样判断其类别？
答案 通常先按元素组成将有机化合物分为烃和烃的衍生物；
再根据碳架结构将烃分为环烃和链烃；
然后根据官能团的不同将链烃、环烃和烃的衍生物分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化合物
4．下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。
①CH4
③CH2===CH2
⑤CH≡CH ⑥CH3—C≡CH
⑦CH3—Cl ⑧CH3—CH2—Br
⑨CH3—OH ⑩CH3—CH2—OH
答案 根据碳骨架的形状进行分类：
①～⑫为一类；
⑬～⑯为一类。
根据是否含有C、H以外的元素进行分类：
①②③④⑤⑥⑬⑭⑮⑯为一类；
⑦⑧⑨⑩⑪⑫为一类。
根据官能团进行分类：
①②为烷烃；
③④为烯烃；
⑤⑥为炔烃；
⑦⑧为卤代烃；
⑨⑩为醇类；
⑪为羧酸类；
⑫为酯类；
⑬⑭为芳香烃；
⑮⑯为环烷烃。
解析 有机化合物通常有三种分类方法：
根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；
根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；
根据分子中含有的特殊原子或原子团（官能团），分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。
5．通式相同的有机物一定互为同系物吗？
答案 同系物必有相同的通式，但通式相同的有机物不一定为同系物，例如乙炔和苯。
6．同类物质是否一定属于同系物？
答案 同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，是同类物质，但官能团的数目不同，不是同系物。
三、烷烃的命名
1．烃基
（1）概念：
连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。
烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烃基。
其中烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烷基。
常见烃基：
甲基：
—CH3、乙基：
—CH2CH3、亚甲基：
—CH2—。
（2）烃基中的“—”表示一个单电子，在书写时不能省略。
（3）烃基是不能单独存在的，但能存在于有机物分子中。
2．烷烃的命名
（1）习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
如C5H12叫戊烷。
②碳原子数在十以上的用数字表示。
如C14H30叫十四烷。
③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、
异戊烷、
新戊烷。
（2）系统命名法
①选主链：
选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号：
选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③写名称：
a．将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。
b．如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用汉字表示支链的个数。
两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
如：
3命名为2,4 二甲基戊烷；
命名为2,4 二甲基己烷。
1．丙烷失去一个氢原子后的烃基有几种？
答案 2种，正丙基（—CH2CH2CH3）和异丙基[—CH（CH3）2]。
2．烷烃的命名中能否出现1 甲基，2 乙基这种命名？
答案 不能，这样烷烃的主链会发生改变。
3．请以
为例，讨论系统命名法的步骤。
答案
命名步骤
结论
1.选主链
2.定编号
3.写名称
2 甲基3 乙基戊烷
一、认识有机物分类的标准与技巧
1．同种物质，分类方法不同，可属于不同的类别。
如环己烯既属于环状有机化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；
苯酚既属于环状有机化合物中的芳香化合物，又属于酚类。
2．官能团相同，类别可能不同
（1）醇：
羟基与链烃基、脂环、苯环侧链上的碳原子相连。
官能团：
—OH。
CH3CH2OH（乙醇）、
（环己醇）、
（苯甲醇）。
（2）酚：
羟基和苯环直接相连。
（苯酚）、
（邻甲基苯酚）。
3．同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同，可以属于不同的类别。
可认为属于醛类，也可看作酚类。
不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
特别提醒
基团的位置不同会导致物质的类别不同。
如
可以形成
（羧酸），也可以形成
（R为烃基）（酯）；
一端连H时为醛，如
两端连碳为酮，如
属于酯类而不是醛类，但它含有醛基。
例1
在下列有机化合物中：
②CH2BrCH===CHCl
（1）属于烃的是（填相应代号，下同）。
（2）属于卤代烃的是。
（3）既属于醛又属于酚的是。
（4）既属于醇又属于羧酸的是。
（5）只属于醇的是。
解析 按不同的分类方法，同一种有机物可能分属不同的类别。
答案
（1）①
（2）② （3）③ （4）④ （5）⑥⑦⑧⑩
解题反思
醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。
变式训练1 某有机化合物的结构简式如下：
此有机化合物属于（ ）
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物
A．①②③④B．②④
C．②③D．①③
答案 B
解析 烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。
二、同系物的判断
同系物的判断方法
（1）官能团的种类和个数相等。
（2）符合同一通式。
（3）分子式不能相同。
例2
下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（ ）
A．C3H8与C5H12
B．C4H6与C5H8
D．C2H2与C6H6
解析 同系物必须结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的同一类物质。
B项满足通式CnH2n－2，可以是炔烃，也可能是二烯烃，故结构不一定相似，错误；
C项是酚和醇，错误；
D项不符合分子组成上相差一个或若干个“CH2”，错误；
A项均为烷烃，通式相同，故一定是同系物关系。
答案 A
同系物必须是同类物质。
变式训练2 下列说法不正确的是（ ）
A．分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物
答案 D
解析 分子为C3H8与C6H14的两种有机物均是烷烃，一定互为同系物，A正确；
具有相同通式的有机物不一定互为同系物，例如烯烃和环烷烃，B正确；
结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物，则两个相邻同系物的相对分子量数值一定相差14，C正确；
分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物不一定互为同系物，例如乙烯和环丙烷不是同系物，D错误，答案选D。
三、“五个原则”“五个必须”突破烷烃的命名
1．烷烃命名的五个原则
（1）碳链最长原则：
应选最长的碳链做主链。
这里要注意的是，不要把最长的碳链理解为最长的“直链”。
主链的选取是指直接相连的“C链”的长度。
（2）支链最多原则：
若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链做主链。
这样可以使直链最为简单。
（3）最近原则：
应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
（4）最低系列原则：
所谓“最低系列”是指从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。
（若得到相同的支链距离主链两端等长时，应以支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号）。
（5）最简原则：
若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
2．烷烃命名的五个必须
（1）取代基的位次必须用阿拉伯数字“2,3，……”等表示。
（2）相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四……”等表示。
（3）位次2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”分开表示（不能用顿号“、”）。
（4）名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“ ”隔开。
（5）若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
例3
用系统命名法命名下列物质
解析 ①编号时先考虑近；
②编号时同近则考虑简，即支链分别处于距主链两端同近的位置时，应从较简单的支链一端开始编号；
③编号时同近同简则考虑小，即取代基位次和最小。
答案
（1）2,3,7 三甲基6 乙基辛烷
（2）2,5 二甲基3 乙基庚烷
（1）系统命名法的步骤
①选母体→以最长的碳链为主链；
②编序号→靠近支链（小、多）的一端；
③写名称→先简后繁，相同基请合并。
（2）系统命名法的命名口诀
⇨
烷烃命名时常见的错误有：
①主链选择不当；
②编号顺序不对；
③C价键数不符；
④名称书写有误。
变式训练3 对于烃
的命名，正确的是（ ）
A．2 甲基3丙基戊烷B．3 异丙基己烷
C．2 甲基3 乙基己烷D．5 甲基4 乙基己烷
答案 C
解析 该烃的主链含有6个碳，主链从右起开始编号，2号碳上有一个甲基，3号碳上有一个乙基。
1．下列说法错误的是（ ）
A．维勒用无机物合成了尿素，打破了无机物与有机物的界限
B．前几年特氟隆（聚四氟乙烯）不粘锅事件曾引起公众关注，特氟隆属于有机物
C．1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质
D．科恩和波普尔因理论化学方面的贡献获诺贝尔化学奖，意味着化学已成为以理论研究为主的学科
解析 化学是一门以实验为基础的学科，故D错。
2．按系统命名法命名时，
的主链碳原子数是（ ）
A．5B．6
C．7D．8
解析 烷烃命名时应该选择最长的碳链作为主链，该物质的主链碳原子应是8个碳原子。
3．按碳的骨架分类，下列说法正确的是（ ）
A．
属于链状化合物
B．
属于芳香化合物
C．
属于脂环化合物
D．
解析 含有苯环的物质属于芳香化合物，B、D两项中物质不是芳香化合物，C选项中物质是芳香化合物。
4．
含有的官能团结构简式分别为、，名称分别为、。
从所含官能团的角度去分类，分别属于、，从是否含有苯环的角度去分类，它属于。
与
（填“是”或“不是”）同系物，理由：
。
答案 —OH —COOH 羟基 羧基 醇 羧酸
芳香族化合物 不是 两者结构不同，一个属于醇类物质，一个属于酚类物质
[经典基础题]
题组1 有机化学的发展
1．下列叙述：
①含碳元素的化合物，不一定是有机化合物；
②最早发现电子的是英国科学家道尔顿；
③创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜；
④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡；
⑤有机物的元素定量分析最早是由牛顿提出的，其中正确的是（ ）
A．只有①B．①和③
C．①②③D．①②③④
解析 含碳元素的化合物，不一定是有机化合物，故①正确；
1897年，英国科学家汤姆生发现了电子，故②错误；
侯德榜发明了联合制碱法，亦称侯氏制碱法，故③正确；
首先制得氧气的是瑞典化学家舍勒，故④错误；
最早提出有机物的元素的定量分析方法的是德国的化学家李比希，故⑤错误。
2．下列叙述错误的是（ ）
A．19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯提出了有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支
B．日常生活中广泛使用的有机合成塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献
C．有机化学能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命奥秘
D．由于21世纪的有机化学进入了快速发展的黄金时代，那么由水合成油就可能成为现实
解析 无论有机化学发展到何种阶段，都不可能将水变成油。
题组2 同系物的判断
3．下列各组物质，一定互为同系物的是（ ）
A．符合同一通式的物质
B．含有相同官能团的物质
C．相对分子质量相差14或者14的倍数的物质
D．通式为CnH2n＋2，且碳原子数不相等的物质
答案 D
解析 具有相同通式的物质，其结构不一定相似，不少情况下，同一通式可能表示多类物质。
如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃；
CnH2n＋2O能表示一元醇和醚；
CnH2nO2能表示羧酸、酯和羟基醛或羟基酮等物质，所以同系物具有相同的通式，但具有相同通式的有机物不一定互为同系物，故A错；
含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而通式不同，不是同系物，故B错；
同系物之间相差一个或几个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；
反之，相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C也是错的；
通式为CnH2n＋2的物质一定为烷烃，又因碳原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，一定互为同系物。
4．下列各组物质，一定是同系物的是（ ）
A．分子式为C4H6和C6H10的烃
B．分子式为CH4O和C2H6O的有机物
C．符合CnH2n通式的烃
D．分子式为C4H10和C20H42的烃
解析 结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物，则A.分子式为C4H6和C6H10的烃不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，A错误；
分子式为CH4O和C2H6O的有机物不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，B错误；
C.符合CnH2n通式的烃不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，例如烯烃和环烷烃，C错误；
分子式为C4H10和C20H42的烃均是烷烃，结构相似一定互为同系物，D正确，答案选D。
题组3 识别官能团，突破有机物的分类
5．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（ ）
解析 A项，两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连，故均为酚；
B项，两种有机化合物中，前者为酚，后者为醚；
C项，前者羟基与烃基相连，故为醇，后者羟基与苯环直接相连，故为酚；
D项，前者为羧酸，后者为酯。
6．下列反应有新官能团生成的是（ ）
①CH3CH2Cl＋NaOH
CH3CH2OH＋NaCl
②CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
③CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
④CH3COOCH2CH＋NaOH
CH3COONa＋CH3CH2OH
⑤CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl
A．①②③B．④⑤⑥
C．②④⑥D．①②③④⑤⑥
解析 观察各反应的反应物和产物，找出各有机物的官能团，可知各反应均有新官能团生成。
7．下列对有机化合物的分类正确的是（ ）
A．乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃
B．苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃
C．乙烯、乙炔同属于烯烃
同属于环烷烃
解析 烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷、环丁烷、乙基环己烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。
环己烷、环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
8．从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是（ ）
①CH3CH2Cl ②
③（CH3）2C===CH2
A．链状烃：
①③⑤B．链状烃：
③⑤
C．环状烃：
②④⑤D．芳香烃：
②④
解析 题中给出的物质除①外，其余都是烃，故A项错；
②属于芳香烃，④和⑤的结构中都含有碳环，所以②④⑤属于环状烃，C项对，B项、D项错。
题组4 烷烃的命名
9．某烷烃的结构为：
，下列命名正确的是（ ）
A．1,2 二甲基3 乙基戊烷
B．3 乙基4,5 二甲基己烷
C．4,5 二甲基3 乙基己烷
D．2,3 二甲基4 乙基己烷
解析 依据烷烃命名原则，
名称为：
2,3 二甲基4 乙基己烷。
10．下列有机物的系统命名中正确的有（ ）
A．3-甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷
C．3,4,4-三甲基己烷D．3,5-二甲基己烷
解析 A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号都不是最小。
因此A、C、D皆错误。
[能力提升题]
11．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
把正确答案填写在题中的横线上
（1）芳香烃：
________；
（2）卤代烃：
（3）醇：
（4）酚：
（5）醛：
（6）酮：
（7）羧酸：
（8）酯：
________。
答案
（1）⑨
（2）③⑥ （3）① （4）⑤ （5）⑦
（6）② （7）⑧⑩ （8）④
解析 ①CH3CH2OH，羟基与烃基相连，属于
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