学年人教版选修5 第二章第三节 卤代烃 作业 1Word下载.docx

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A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl

B．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl

C．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

D．CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O

C　[A项的反应为取代反应；

B项的反应为加成反应；

D项的反应为消去反应；

C项是CH3CH2Br在碱性条件下的水解反应，也是取代反应的一种。

4．1溴丙烷（

3）和2溴丙烷（

）分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两个反应（　　）

A．产物相同，反应类型相同

B．产物不同，反应类型不同

C．碳氢键断裂的位置相同

D．碳溴键断裂的位置相同

A　[断键时断碳溴键位置不同，碳氢键位置也不同，但反应类型相同，产物相同。

5．下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是（　　）

A．①④　　　　B．③④

C．②③D．①②

B　[①

Br与酸性KMnO4溶液发生反应，碳碳双键被氧化变为2个羧基，产物中含有羧基、溴原子两种官能团，错误；

②

Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，生成

OH，含有碳碳双键和羟基两种官能团，错误；

③

Br与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，产生

，分子中只含有碳碳双键一种官能团，正确；

④

Br与HBr在一定条件下发生加成反应，产生

，只含有溴原子一种官能团，正确。

故只有一种官能团的是③④。

6．某物质

是药品的中间体。

下列针对该有机物的描述中，正确的是（　　）

①能使溴的CCl4溶液褪色

②能使KMnO4酸性溶液褪色

③在一定条件下可以聚合成

④在NaOH溶液中加热可以生成不饱和醇类

⑤在NaOH醇溶液中加热，可发生消去反应

⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀

A．①②③④B．①③⑤⑥

C．①②④⑤D．②④⑤⑥

A　[该有机物中因含有

，所以可以发生反应①②③；

因含有—Cl，所以可以发生反应④；

它因没有βH，所以不能发生消去反应，⑤不正确；

氯代烃中不含Cl－，所以加AgNO3溶液，没有AgCl白色沉淀生成，所以⑥不正确。

7．下列化学反应的产物中，存在有互为同分异构体的是（　　）

①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解

②甲苯在催化剂FeCl3作用下与Cl2反应

与NaOH的醇溶液共热反应

在催化剂存在下与H2完全加成

A．①②B．②③

C．③④D．①④

B　[①中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH；

②中可得

两种异构体；

③中可得

CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3两种异构体；

④只能得到

。

8．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z，Y和Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为（　　）

①CH3CH2CH2CH2CH2Cl　

B　[化合物X（C5H11Cl）用NaOH醇溶液处理，发生消去反应，得到Y和Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，碳的骨架也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为

，其连接氯原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是②或③。

9．检验溴乙烷中是否有溴元素，合理的实验方法是（　　）

A．加入氯水后振荡，看水层里是否有棕红色的溴出现

B．加入硝酸银溶液，再加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成

C．加入NaOH溶液共热，冷却后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D．加入NaOH溶液共热，冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D　[溴乙烷不与氯水反应且溴乙烷中不存在溴单质，无法通过水层颜色变化来判断是否含有溴元素，故A错误；

溴乙烷中溴元素不是离子形式存在，故B错误；

没有中和氢氧化钠，氢氧根离子对实验产生干扰，故C错误；

加入氢氧化钠溶液共热，发生取代反应，生成溴化钠，加入稀硝酸过量，中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银溶液，观察有无有浅黄色沉淀，故D正确。

10．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。

下式中R代表烃基，副产物均已略去。

（注意H和Br所加成的位置）

写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，并注明反应条件。

（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

①____________________________________________________________；

②____________________________________________________________。

（2）由（CH3）2CHCH===CH2分两步转变为

（CH3）2CHCH2CH2OH

①___________________________________________________________；

②___________________________________________________________。

【答案】　

（1）①CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2＋HBr

②CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHBrCH3

（2）①（CH3）2CHCH===CH2

（CH3）2CHCH2CH2Br

②（CH3）2CHCH2CH2Br＋H2O

（CH3）2CHCH2CH2OH＋HBr

11．A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。

请回答下列问题：

（1）已知6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；

E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为____________________________________。

（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。

由B生成C的化学方程式为

____________________________________________________________。

（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________、________。

（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________。

【解析】　

（1）Mr（E）＝30×

2＝60，n（CO2）＝0.2mol，n（H2O）＝0.2mol，E中含氧原子的物质的量为n（O）＝

＝0.2mol，即n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2mol∶0.4mol∶0.2mol＝1∶2∶1，最简式为CH2O，设E的分子式为（CH2O）n，则30n＝60，n＝2，E的分子式为C2H4O2。

（2）依题意，A为乙苯，B的结构简式为

，根据反应条件可推知，B生成C发生卤代烃的水解反应。

（3）由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热；

由C生成D发生的是醇的消去条件，条件是浓硫酸、一定温度（加热）。

对应的物质分别为

，

（4）根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。

【答案】　

（1）C2H4O2

（2）

＋NaOH

＋NaCl

（3）氢氧化钠醇溶液、加热　浓硫酸、一定温度（加热）

（4）取代反应　加成反应

12．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。

实验室制备溴乙烷和1溴丁烷的反应如下：

NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4①

R—OH＋HBr―→R—Br＋H2O②

可能存在的副反应有：

醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。

有关数据列表如下：

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1溴丁烷

密度/g·

cm－3

0.7893

1.4604

0.8098

1.2758

沸点/℃

78.5

38.4

117.2

101.6

（1）在溴乙烷和1溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________（填字母）。

A．圆底烧瓶B．量筒

C．锥形瓶D．漏斗

（2）溴代烃的水溶性________（填“大于”“等于”或“小于”）相应的醇，其原因是___________________________________________________________

______________________________________________________________。

（3）将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物在________（填“上层”“下层”或“不分层”）。

（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________（填字母）。

A．减少副产物烯和醚的生成

B．减少Br2的生成

C．减少HBr的挥发

D．水是反应的催化剂

（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________（填字母）。

A．NaIB．NaOH

C．NaHSO3D．KCl

（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸馏产物的方法，其有利于

_____________________________________________________________；

但在制备1溴丁烷时却不能边反应边蒸馏，其原因是_________________

_______________________________________________________________。

【解析】　

（1）A、C均可作为反应容器，B可用来量取反应物，实验中无需过滤，所以最不可能用到的仪器为漏斗。

（2）卤代烃与醇相比，水溶性后者更大，因为羟基能与水分子之间形成氢键，增大水溶性。

（3）由表格数据可知，1溴丁烷的密度大于水，所以分液时产物在下层。

（4）浓硫酸不稀释，会使醇发生分子间或分子内脱水，与HBr发生氧化还原反应，也会大大降低HBr的溶解度（更多HBr会逸出），所以稀释的目的是A、B、C。

（5）能除去Br2且不影响溴乙烷的试剂只有C，H2O＋Br2＋HSO===2Br－＋SO＋3H＋，A会引入杂质I2，B会在除去Br2的同时与CH3CH2Br反应，D无法除去Br2。

（6）边反应边蒸馏产物，有利于平衡右移，提高产率，而制1溴丁烷时不能边反应边蒸馏，因为表格中数据表明，1溴丁烷与正丁醇沸点相近，这样正丁醇会同时被蒸发出来。

【答案】　

（1）D　

（2）小于　醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键　（3）下层　

（4）ABC　（5）C　（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）　1溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出

[能力提升练]

13．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：

CH3Br＋OH－（或NaOH）―→CH3OH＋Br－（或NaBr）。

下列反应的化学反应方程式中，不正确的是（　　）

A．CH3CH2Br＋CH3COONa―→CH3COOCH2CH3＋NaBr

B．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI

C．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa

D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→（CH3CH2）2O＋NaCl

C　[根据提示可知，A、B、D正确，由于卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，C答案应该是CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3，故此题选C。

14．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：

R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和1碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是（　　）

A．戊烷B．丁烷

C．己烷D．2甲基戊烷

D　[根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。

由C2H5I和CH3CH2CH2I结构简式可知不可能生成2甲基戊烷。

C2H5I自身反应生成物是丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应生成物则是戊烷。

15．已知：

R—CH===CH2＋HX―→

A、B、C、D、E有如下转化关系：

其中A、B是分子式均为C3H7Cl的两种同分异构体。

根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：

（1）写出下列物质的结构简式：

A________、B________、C________、D________、E________。

（2）完成下列反应的化学方程式：

①A―→E_____________________________________________________；

②B―→D_____________________________________________________；

③C―→E_____________________________________________________。

【解析】　C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或

，由图中的转化关系可知E为丙烯（CH3CH===CH2）。

根据题目信息可知B为

，即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为C

【答案】　

（1）CH3CH2CH2Cl　

　CH3CH2CH2OH　

　CH3CH===CH2

（2）①CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O

③CH3CH2CH2OHCH3—CH===CH2↑＋H2O