高考化学一轮复习 课时35 常见的有机反应考点过关.docx

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高考化学一轮复习课时35常见的有机反应考点过关

2019-2020年高考化学一轮复习课时35常见的有机反应考点过关

有机反应类型与重要的有机反应

【基础梳理】

1.重要的有机反应类型及规律

反应类型

重要的有机反应

取

代

反

应

烷烃的卤代:

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

烯烃的卤代:

卤代烃的水解:

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

酯化反应:

糖类的水解:

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

　　　　　　（蔗糖）　　　　　　　　（葡萄糖）　（果糖）

二肽的水解:

苯环上的卤代:

苯环上的硝化:

苯环上的磺化:

加

成

反

应

烯烃的加成:

炔烃的加成:

苯环加氢:

消

去

反

应

醇分子内脱水生成烯烃:

卤代烃脱HX生成烯烃:

CH3CH2Br+NaOH

加

聚

反

应

单烯烃的加聚:

共轭二烯烃的加聚:

（此外，需要记住丁苯橡胶、

氯丁橡胶的单体）

缩

聚

反

应

二元醇与二元酸之间的缩聚:

n+nHOCH2CH2OH

+2nH2O

羟基酸之间的缩聚:

氨基酸之间的缩聚:

苯酚与HCHO的缩聚:

氧

化

反

应

催化氧化:

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

醛基与银氨溶液的反应:

CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（注意配平）

醛基与新制氢氧化铜的反应:

CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O

还

原

反

应

醛基加氢:

CH3CHO+H2CH3CH2OH

硝基还原为氨基:

2.常见的取代反应

①卤代反应:

烷烃的卤代，苯的卤代，苯酚的卤代，醇和氢卤酸反应生成卤代烃。

烷烃的卤代:

CH4+Cl2　　　　　　　

烯烃的卤代:

CH2＝CH—CH3+Cl2CH2＝CH—CH2Cl+HCl

苯环上的卤代:

②硝化反应:

苯系芳烃的硝化，苯酚的硝化。

③磺化反应:

苯的磺化。

④酯化反应:

酸和醇在浓硫酸的作用下，生成酯和水的反应。

包括醇和羧酸或无机含氧酸的酯化，纤维素与乙酸或硝酸的酯化。

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O

⑤水解反应:

有机化合物通过断键分别结合水中的氢原子和羟基（—OH）的反应。

卤代烃、酯、二糖和多糖、蛋白质能发生水解反应。

a.卤代烃的水解

CH3CH2Br+　　　　　　　　　　　　　　

b.二肽的水解:

c.酯的水解反应:

　，　。

皂化反应:

3C17H35COONa

d.双糖和多糖的水解反应

糖类的水解（稀硫酸的条件下）:

C12H22O11（　　　　）+H2O→C6H12O6（　　　　）+C6H12O6（　　　　）

C12H22O11（　　　　）+H2O→2C6H12O6（　　　　）

（C6H10O5）n（　　　　）+nH2O→nC6H12O6（　　　　）

（C6H10O5）n（　　　　）+nH2O→nC6H12O6（　　　　）

⑥醇与浓的氢卤酸反应:

C2H5OH+HBr　　　　　　　

⑦成醚反应:

两个醇分子间脱水生成醚。

2C2H5OH　　　　　　　

3.常见的加成反应

①与氢气的加成反应（还原）:

在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应:

烯、二烯、炔的催化加氢;苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;醛、酮催化加氢;油脂的加氢硬化。

烯加氢:

CH2＝CH2+H2　　　　　　

苯环的加氢:

+3H2　　　　　　

醛加氢:

CH3CHO+H2　　　　　　

②烯、炔等与卤素单质的加成反应

③与卤化氢的加成反应:

含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应，如:

乙炔→氯乙烯。

CH3—CH＝CH2+HCl　　　

CH≡CH+HClCH2＝CHCl

④与水的加成反应，如:

烯烃水化生成醇。

CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH（工业制醇）

⑤共轭二烯的加成（1，4-加成）:

1，4-加成:

1，3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。

CH2＝CH—CH＝CH2+Cl2→CH2Cl—CH＝CH—CH2Cl

⑥醛、酮在一定条件下能与氢氰酸、氨、氨的衍生物以及其他含有α-H的醛、酮等发生加成反应，例如:

4.常见的氧化反应

①醇被氧化:

羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。

羟基所在碳原子上无H不能被氧化。

2CH3CH2OH+

2CH3CH（OH）CH3+

②醛催化氧化:

醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基

　　2CH3CHO+O22CH3COOH

③有机物的燃烧、不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、酚等有机物使酸性KMnO4溶液褪色。

CH4+2O2CO2+2H2O

④醛类及含醛基的化合物与新制Cu（OH）2或银氨溶液的反应。

醛基与新制氢氧化铜的反应:

CH3CHO+

醛基发生银镜反应:

CH3CHO+

⑤苯酚在空气中放置转化成粉红色物质（醌）。

5.还原反应

去氧、加氢是有机化学里的还原反应。

有机物与氢气的加成反应都是还原反应，包括醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。

硝基苯可被还原为苯胺。

醛基加氢:

CH3CHO+H2　　　

硝基还原为氨基:

微课1　某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应

（1）苯酚遇FeCl3溶液显紫色。

（2）淀粉遇碘单质显蓝色。

这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。

（3）某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。

含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。

这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。

【典型例题】

下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①~⑦的说法不正确的是（　　）

A.反应①是加成反应

B.只有反应②是加聚反应

C.只有反应⑦是取代反应

D.反应④⑤⑥⑦是取代反应

[答案]　C

[解析]:

　本题考查常见有机物转化关系及反应类型。

A项，乙烯与溴单质发生加成反应，正确;B项，乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确;C项，反应④⑤⑥⑦都是取代反应，错误;D项正确。

2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。

其结构如下图所示。

回答以下问题:

（1）龙胆酸甲酯的分子式为　　　　，它的含氧官能团名称为　　　　、　　　　。

（2）下列有关龙胆酸甲酯的叙述正确的是　　　　（填字母）。

A.能发生消去反应

B.与FeCl3溶液作用显紫色

C.能与溴水反应

D.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳

（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（不用标反应条件）

（4）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式:

　　　　　　　　　　　。

①能发生银镜反应　②能使FeCl3溶液显色　③酯类

（5）已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得转化过程中C4H8的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为1∶3。

写出B生成C的化学方程式:

　　　　　　　　　，它的反应类型是　　　　反应。

[答案]　

（1）C8H8O4　（酚）羟基　酯基　

（2）BC

（3）+3NaOH→CH3OH++2H2O　

（4）或

或

（5）

氧化

　　1.有机反应类型的判断

（1）有机反应类型的特征

①取代反应特征:

A—B+C—D→A—C+B—D

②加成反应特征:

a.双键加成:

b.开环加成:

③消去反应特征:

④氧化、还原反应特征:

a.氧化反应:

“去氢加氧”;

b.还原反应:

“加氢去氧”。

常见有机物之间的相互转化关系

【基础梳理】

不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列有关化合物Ⅰ的说法，正确的是　　　　（填字母）。

A.遇FeCl3溶液显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代和加成反应

D.1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应

（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:

化合物Ⅱ的分子式为　　　　，1mol化合物Ⅱ能与　　　　molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为　　　　（写1种）;由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为　　　　　　　　。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为　　　　　　　　。

利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的化学方程式为　。

[答案]　

（1）AC　

（2）C9H10　4

（3）　NaOH醇溶液，加热

（4）CH2＝CHCOOCH2CH3　CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

2CH2＝CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2＝CHCOOCH2CH3+2H2O

[解析]:

（1）Ⅰ含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色;不含—CHO，不能发生银镜反应，1molⅠ最多能与3molNaOH反应。

（2）发生该反应的有两种物质，一种是醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下进行，另一种是含有卤素原子，在碱的醇溶液中加热。

Ⅲ可能是，Ⅳ可能是。

（xx·福建理综）已知:

，为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径:

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有　　　　（填字母）。

a.苯　　　　　b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液

（2）M中官能团的名称是　　　　，由C→B的反应类型为　　　　。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和　　　　　　　　　　（填结构简式）生成。

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是　　　　　　　　（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为　　　　　　　　　　。

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点:

a.分子中含—OCH2CH3

b.苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:

　。

[答案]　

（1）bd　

（2）羟基　还原反应

（3）

（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜）

[解析]:

（1）A中含有碳碳双键和—CHO，能与b发生加成反应，与d发生氧化反应。

（2）C为，显然C→B是还原反应。

（3）可能只加成。

（4）就是要检验是否含有醛基。

（5）显然是通过卤代烃水解形成醇，其他碳架结构不变。

（6）由a、b信息可知，E的苯环上有两个取代基，且在对位，E的结构简式应为。

有关酯化反应归类

（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如:

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如:

2CH3COOH+HOCH2CH2OH+2H2O

（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如:

HOOCCOOH+2CH3CH2OH+2H2O

（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。

如:

HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（普通酯）

nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O