第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点汇总Word文档格式.docx
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①金属钠:
2C2H5OH+2Na
2C2H5ONa+H2↑
②消去:
CH3CH2OHCH2=CH2+H2O
③氧化:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
④酯化:
RCOOH+HOCH2CH3RCOOCH2CH3+H2O
⑤卤代(取代)CH3CH2-OH+H-Br→CH3CH2-Br+H2O
⑥醚化C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
⑦2-丙醇的性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代)
2、苯酚的化性
(3)苯酚的性质(取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应)
①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3
③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+显紫色
四、乙醇的重要实验
2、乙烯
(1)反应CH3CH2OHC2H4↑+H2O
(2)装置
①发生:
液+液(△)[有液反应加热]
②收集:
排水法,不可用排气法收集
(3)注意点
①温度计位置:
反应液中
②碎瓷片作用:
防暴沸
③迅速升温170℃:
防副产物乙醚生成
④乙烯(含SO2、CO2):
浓硫酸氧化有机物的产物,用碱洗除去。
1、乙酸乙酯
(1)反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
盛饱和碳酸钠溶液的试管
①长导管作用:
冷凝回流
②浓H2SO4作用:
催化剂,脱水剂
③饱和Na2CO3溶液作用:
除去乙酸;
吸收乙醇;
降低乙酸乙酯的溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸
⑤碎瓷片作用:
防暴沸⑥加药顺序:
乙醇←浓硫酸←乙酸
2醛
一、醛概况
1、官能团:
醛基(—CHO)、饱和一元醛通式:
CnH2nO(醛/酮)
2、结构特点:
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°
,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面
上。
3、物理性质(乙醛):
无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等
互溶。
二、醛的化学性质
(1)乙醛的性质[氧化反应、还原反应(加成反应)]
①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
H2O+2Ag+3NH3+CH3COONH4(银镜反应)
②CH3CHO+2Cu(OH)2
Cu2O↓+2H2O+CH3COOH(斐林反应)
③
④
(2)甲醛的性质(氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应)
①HCHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag+6NH3+2H2O+(NH4)2CO3(银镜反应)
②HCHO+4Cu(OH)2
2Cu2O↓+3H2O+CO2(斐林反应)
③HCHO+H2
CH3OH(还原反应)
三、乙醛的重要实验
1、银镜反应:
在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液,逐滴加入氨水,边滴边振荡,直到最初生成的沉淀
刚好溶解为止。
然后,沿试管壁滴加少量醛溶液(2~3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应:
在一支试管中加入NaOH溶液,滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。
然后,在
试管中加入足量醛溶液,加热煮沸。
看有无砖红色沉淀生成。
3羧酸酯
一、羧酸概况
羧基(或—COOH);
通式(饱和一元羧酸和酯):
CnH2nO2;
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°
,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质(乙酸):
具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,
纯净的醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性
1、乙酸性质(酸的通性、取代反应)
①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑
④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
2、乙二酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)
①
②
3、羟基羧酸性质
①
②
三、酯结构与性质
1、酯官能团:
酯基(或—COOR)(R为烃基);
2、物理性质:
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机
溶剂。
3、化学性质:
[水解反应(酸性或碱性条件下)、不可氧化也不可还原]
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH(碱性水解程度大)
四、羟基化合物性质比较
Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
乙酸
有氢气
有CO2
中和反应
苯酚
—
*反应无气体
乙醇
注:
*反应无气体:
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
4有机合成
一、有机合成引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子(-X)
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去炔烃加氢(1:
1加H2)
醛基-CHO
醇的氧化炔加水
羧基-COOH
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化
酯基-COOC-
酯化反应
二、常见有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
溴苯
溴
分液
苯
乙醛
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸、乙醇
CaO
水
甲苯
KMnO4、NaOH
溴乙烷
萃取
甲烷
乙烯
溴水
洗气
三、有机合成的原则
1、条件温和、操作方便(易实现)2、原理正确、步骤简单(高产率)
3、原料丰富、价格低廉(高效益)4、产物纯净、污染物少(易分离
烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
要点
一、烃的衍生物性质对比
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较
4.烃的羟基衍生物性质比较
5.烃的羰基衍生物性质比较
6.酯化反应与中和反应的比较
7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
有机化学特殊知识点总结
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应
(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:
温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃)
(2)、蒸馏
(3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)
(5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
[说明]:
(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有:
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。
)
7.密度比水大的液体有机物有:
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:
烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:
含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘
酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:
具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:
水解;
醇溶液:
消去)
(4)酯:
(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)