新题分类汇编L 烃的衍生物高考真题+模拟新题Word下载.docx
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L4 乙醛 醛类
L5 乙酸 羧酸
L6 酯 油脂
L7 烃的衍生物综合
26．K1L7[2011·
安徽卷]
室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成；
A
B
CH3CHCOOHBrC
―→
CH2NHCCHBrOCH3CH3F
CH3NHCCHNH2OCH3CH3G
（1）已知A是
的单体，则A中含有的官能团是________（写名称）。
B的结构简式是________。
（2）C的名称（系统命名）是________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是________________________。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有
、________、________、________。
（4）F→G的反应类型是________。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是________。
a．能发生加成反应
b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．能与盐酸反应生成盐
d．属于氨基酸
26．K1L7
（1）碳碳双键、羧基 CH3CH2COOH
（2）2－溴丙酸 CH3CHCOOHBr＋2NaOH
CHCH2COONa＋2H2O＋NaBr
（3）CH3CH2NH2
NH2CH3CH3 CH3CH2NH2
（4）取代反应
（5）a、b、c
【解析】CH2CHCOOH的单体是CH2===CH—COOH，在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成B（CH3CH2COOH），B在催化剂的作用下与Br2发生取代反应生成C（CHCH3BrCOOH），C与SOCl2发生取代反应生成D（CHBrCH3CClO），D→F、F→G发生的都是取代反应；
在书写第（3）小题的同分异构体时，注意取代基有三种组合：
①2个—CH3,1个—NH2，②1个—CH2CH3,1个—NH2，③1个—CH3，1个—CH2NH2。
30.L7 M3
广东卷]直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如：
反应①：
＋HCHCOOCH3COOCH3
Ⅰ
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
Ⅱ（分子式为C3H8O2）
Ⅲ
Ⅳ
Ⅰ
（1）化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________________________________________________________________________
（注明条件）。
（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________（注明条件）。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________；
Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为________。
OClClOCNNC
Ⅵ（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。
该芳香族化合物分子的结构简式为__________。
（5）1分子NCH3CH3与1分子CHC在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为______________；
1mol该产物最多可与________molH2发生加成反应。
30．L7 M3
（1）C5H8O4 H3COOC—CH2—COOCH3＋2NaOH
NaOOC—CH2—COONa＋2CH3OH
（2）HOCH2CH2CH2OH＋2HBr
BrCH2CH2CH2Br＋2H2O
（3）OHCCH2CHO CH2===CHCOOH
（4）HOClClOHCNNC
（5）NCH2CCCH3 8
【解析】由化合物Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC─CH2─COOH，即知Ⅲ为OHC─CH2─CHO，则Ⅱ为HOCH2─CH2─CH2OH。
（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4；
酯类的完全水解是在碱性条件下进行，故其完全水解的方程式为：
H3COOC—CH2—COOCH3＋2NaOH
NaOOC—CH2—COONa＋2CH3OH。
（2）醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水，故化合物Ⅱ与足量的氢溴酸发生反应的方程式为：
HOCH2—CH2—CH2OH＋2HBr
BrCH2—CH2—CH2Br＋2H2O。
（3）OHC─CH2─CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2，即分子中含有羧基（─COOH），故分子中还含有一个碳碳双键，故化合物Ⅴ的结构简式为CH2===CHCOOH。
（4）结合信息知，化合物Ⅵ在脱氢时，分子中的碳氧双键断裂，各加上1个氢原子，环上的化学键移位使分子出现苯环，即得HOClClOHCNNC。
（5）所给两有机物中均只有一个位置出现烃基，在该位置各自脱去一个氢原子后接入即得该产物为NCH2CCCH3，该有机物中含有2个苯环和一个碳碳三键，1mol有机物能与8molH2发生加成反应。
18.L7 [选修5——有机化学基础]
18－Ⅰ [2011·
海南化学卷]下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（ ）
A．H3CClB．BrBrCH3CH3
C．H3CCH3D．CH3CH3ClCl
18－Ⅱ PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。
图0
请回答下列问题：
（1）由A生成D的化学方程式为________________________________________________________________________；
（2）由B生成C的反应类型是________，C的化学名称为________；
（3）由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________，
该反应的类型为________；
（4）D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________________________________________________________________
（写结构简式）；
（5）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。
18．L7 18－ⅠBD 18－Ⅱ
（1）CH3CH3＋2Cl2
ClCH2CH2Cl＋2HCl
（2）酯化反应 对苯二甲酸二甲酯
（3）HOCH2CH2OH＋3H2
HOCH2CH2OH 加成反应
（4）CHClCH2Cl CClClCH3
CH2CHClCl
（5）OCHOOCOH
【解析】18－Ⅰ：
核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2，这说明分子中含有两种化学环境不同的氢，且个数比为3∶2，A,4∶3；
C,3∶1；
符合条件的只有BD。
18－Ⅱ：
由C8H10知A为苯的同系物，然后根据反应条件预测反应类型：
A→D为取代反应，D→E为卤代烃的水解反应，则E为醇类，E→F为苯环的加成反应，F为二醇，A→B为氧化反应，B为羧酸，B→C显然发生了酯化反应，C为酯类；
由PCT结构简式，联系酯化反应的特点可知C和F的结构简式。
11．L7 [2011·
江苏化学卷]β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
H3CCH3CH3CHCHCCH3O→…→H3CCH3CH3CHCHCHCHOCH3→…
β－紫罗兰酮 中间体X
→CH3CH3CH3CH2OHH3CCH3
维生素A1
下列说法正确的是（ ）
A．β－紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β－紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
11．L7 【解析】A β－紫罗兰酮含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，A对；
1分子中间体X中含2个碳碳双键和1个醛基，故1mol中间体X可以与3molH2发生加成反应，B错；
维生素A1中含碳原子数较多，且没有羧基，故不易溶于NaOH，C错；
中间体X比β－紫罗兰酮多一个碳原子，故两者不是同分异构体，D错。
17.L7 [2011·
江苏化学卷]敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：
OH
ONa
A B
OCHCOOHCH3
OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3
C D
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________（填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
________________。
①能与金属钠反应放出H2；
②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。
E的结构简式为________________。
（5）已知：
RCH2COOH
RCHCOOHCl，写出以苯酚和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
17．L7
（1）A被空气中的O2氧化
（2）羧基 醚键
（3）CH2OHCH2OCOH（或CH2OCOHCH2OH）
（4）OCHCH3COO
（5）CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
ClCH2COOH
OCH2COOH
OCH2COOCH2CH3
【解析】
（1）A物质中含酚羟基，有酚类物质的性质，酚易被氧化。
（2）C物质中含羧基—COOH和醚键—O—。
（3）该同分异构体能水解成含醛基的物质，应该是甲酸酯，与钠反应能生成氢气，说明含羟基或羧基，由于确定含醛基，所以一定没有羧基，所以一定含羟基，最后写出的物质取代基必须在一侧的苯环上，一定要保证另一不含醛基的分子中含5种不同化学环境的氢原子，即水解产物要高度对称，水解产物的一侧苯环的对称位置是相同官能团，所以
CH2OCOHCH2OH（或CH2OCOHCH2OH）符合题意；
（4）B物质转化为C物质时若B没有完全转化为C，则C中含B酸化后的产物，即萘环上含酚羟基的物质，该物质与C物质反应生成另一种杂质OCHCH3COO；
（5）乙醇氧化为乙酸，乙酸在PCl3和加热条件下发生2号位取代，生成2－氯乙酸，苯酚的转化结合流程图中的信息，先转化为苯酚钠，然后与2－氯乙酸反应，最后再与乙醇酯化制得目标产物。
38.L7[2011·
课标全国卷]
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
图1－19
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：
CH3
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
（1）香豆素的分子式为________；
（2）由甲苯生成A的反应类型为________；
A的化学名称为__________；
（3）由B生成C的化学反应方程式为________；
（4）B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
（5）D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________________________________________________________。
（写结构简式）
38．L7
（1）C9H6O2
（2）取代反应 2氯甲苯（邻氯甲苯）
（3）CH3OH＋2Cl2
CHCl2OH＋2HCl
（4）4 2
（5）4 OCHO COOH
【解析】容易判断D的结构简式为CHOOH，结合反应条件和题给信息从D开始依次逆推可知，C、B、A依次为CHCl2OH、CH3OH和CH3Cl。
B的同分异构体含有苯环的有CH3OH、CH3OH、CH2OH和OCH3四种，其中CH3OH和OCH3分子中有四种化学环境不同的氢原子。
D的同分异构体含有苯环的有CHOOH、HOCHO、COOH和OCHO四种，其中OCHO能发生银境反应和水解反应，COOH能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2。
33.L7[2011·
山东卷]【化学—有机化学基础】
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
X＋CH2＝CH－R
CH＝CH－R＋HX
（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
CH3OCH===CHCOOCH2CH2CH（CH3）2
M
（1）M可发生的反应类型是________。
a．取代反应b．酯化反应
c．缩聚反应d．加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________________。
33．L7[2011·
山东卷]【化学—有机化学基础】
（1）ad
（2）（CH3）2CHCH===CH2
CH2CHCOOCH2CH2CH（CH3）2
（3）新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）
（4）HOCH2X＋2NaOH
NaOCH2OH＋NaX＋H2O
【解析】根据M的结构简式和题给信息可逆推知，D为CH2===CHCOOCH2CH2CH（CH3）2，E为CH3OX；
由D可推知，B为CH2===CHCOOH，C为（CH3）2CHCH2CH2OH；
由B最后推得A为CH2===CHCHO。
（1）M分子中含酯基，能发生水解（取代）反应，含碳碳双键，能发生加成反应。
（2）C发生消去反应生成F，F的结构简式为（CH3）2CHCH===CH2；
D发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为CH2CHCOOCH2CH2CH（CH3）2。
（3）A中含醛基，而B不含，检验A是否反应完全，可选用新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液。
（4）K苯环上的两个取代基位于对位上，其中一个取代基为酚羟基，结合E的结构简式可知另一个取代基为—CH2X，所以K的结构简式为HOCH2X。
28.K2、L7、M3[2011·
四川卷]已知：
CH2CHCHCH2＋RCHCHR′―→
CHCHCH2CHCHCH2RR′（可表示为RR′）
其中，R、R′表示原子或原子团。
A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如图1－12所示（其他反应物、产物及反应条件略去）：
图1－12
（1）
中含氧官能团的名称是________。
（2）A反应生成B需要的无机试剂是________。
上图所示反应中属于加成反应的共有________个。
（3）B与O2反应生成C的化学方程式为__________________。
（4）F的结构简式为________。
（5）写出含有HC≡C—、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：
________。
28．K2、L7、M3
【答案】
（1）醛基
（2）NaOH溶液 3
（3）HOCH2CH===CHCH2OH＋O2
OHCCH===CHCHO＋2H2O
（4）COOCH2CH2OCO
（5）HCCCHOHCHO、HCCCH2COOH、HCCCOCH2OH、HCCCOOCH3、
HCCCH2OOCH
【解析】框图中丁二烯生成A的反应明显是二烯烃与溴单质发生加成反应生成了溴代烃，该题中需要确定的是该反应是二烯烃的1、2加成还是1、4加成还是完全加成；
由B生成C的条件可以确定该步反应为醇类被催化氧化为醛，所以B为醇类，则A生成B的反应是卤代烃在强碱水溶液中的水解反应；
结合题干已知中的反应及C和丁二烯反应产物的结构可推知C为OHC—CH===CH—CHO，则B为HOCH2—CH===CH—CH2OH，进而可推知A为BrCH2—CH===CH—CH2Br，丁二烯生成A时的反应是1,4加成。
由CHOCHO生成D的条件可知，D为CH2OHCH2OH，由CHOCHO生成E的条件可知，E为COOHCOOH，则D、E生成F的反应是酯化反应，但是必须借助F的相对分子质量来确定反应过程中生成的是一个酯基还是两个酯基。
（5）考查同分异构体的书写及不饱和度的应用，该问难度较大。
C的分子式为C4H4O2，具有3个不饱和度，因此必须含有的HC≡C—中已含有2个碳原子、1个氢原子和2个不饱和度，所以其余的部分必须是2个碳原子、2个氧原子、3个氢原子和1个不饱和度组成的基团，然后再考虑各个基团的连接位置即可。
8.L7 [2011·
天津卷]已知：
RCHCOOHCl
ONa＋RCl―→OR＋NaCl
Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
→F
（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
________________________________________________________________________
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：
（4）C＋E―→F的反应类型为____________。
（5）写出A和F的结构简式：
A____________________；
F________________________________________________________________________。
（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；
写出a、b所代表的试剂：
a________；
b________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：
C
G一定条件,H
（7）C―→G的反应类型为____________。
（8）写出G―→H的反应方程式：
_______
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