高考化学核心专题复习之提分冲刺专题13 常见有机物及其应用文档格式.docx
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D．最多有5个碳原子在同一直线上
答案 D
2．下列有机物中，所有原子不可能处于同一平面的是（ ）
B．CH2===CH—CN
C．CH2===CH—CH===CH2
方法技巧
1．选准主体
通常运用的基本结构类型包括：
甲烷、乙烯、乙炔、苯。
凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；
凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；
若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；
当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。
在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子（包括氢原子等）。
2．注意审题
看准关键词：
“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
题组二 判类型、找关联，巧判同分异构体
（一）同分异构体的简单判断
3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×
”。
（1）丁烷有3种同分异构体（×
）
（2015·
福建理综，7C）
（2）己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同（×
浙江理综，10A）
（3）
和
不是同分异构体（×
（2014·
天津理综，4A）
（4）乙醇与乙醛互为同分异构体（×
（5）
与
互为同分异构体（×
山东理综，11D）
（6）做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体（×
广东理综，7B）
（二）全国卷Ⅰ、Ⅱ三年试题汇编
4．（2015·
全国卷Ⅱ，11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案 B
解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基（C4H9—）有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。
5．（2014·
新课标全国卷Ⅰ，7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A．戊烷B．戊醇
C．戊烯D．乙酸乙酯
答案 A
6．（2014·
新课标全国卷Ⅱ，8）四联苯
的一氯代物有（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即
，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
7．（2013·
新课标全国卷Ⅰ，12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种B．28种
C．32种D．40种
1．由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
（1）—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；
醛、羧酸各有一种。
（2）—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；
醛、羧酸各有2种。
（3）—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；
醛、羧酸各有4种。
注意 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
2．了解同分异构体的种类
（1）碳链异构：
如正丁烷和异丁烷。
（2）位置异构：
如1丙醇和2丙醇。
（3）官能团异构：
如①醇和醚；
②羧酸和酯。
3．同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。
考点二 “三位一体”突破有机反应类型
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。
从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；
在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。
复习时要注意：
1．吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。
2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。
（注意“*”属于选修部分内容）
反应类型
官能团种类或物质
试剂或反应条件
加成反应
X2（Cl2、Br2，下同）（直接混合）、
H2、HBr、H2O（催化剂）
H2（催化剂）
聚合反应
加聚反应
催化剂
缩聚反应（*）
含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2
取代反应
饱和烃
X2（光照）
苯环上的氢
X2（催化剂）、浓硝酸（浓硫酸）
酚中的苯环（*）
溴水、ROH、HX
水解型
酯基、肽键（*）
H2O（酸作催化剂，水浴加热）
NaOH（碱溶液作催化剂，水浴加热）
双糖或多糖
稀硫酸，加热
酯化型
—OH、—COOH
浓硫酸，加热
肽键型（*）
—COOH、—NH2（*）
稀硫酸
消去反应（*）
—OH
—X
碱的醇溶液，加热
氧化反应
燃烧型
大多数有机物
O2，点燃
催化氧化型
O2（催化剂，加热）
KMnO4（H＋）
氧化型
直接氧化
特征氧化型
含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等
银氨溶液，水浴加热
新制Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾
题组一 有机反应类型的判断
1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×
（1）食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应（√）
（2）油脂的皂化反应属于加成反应（×
福建理综，7D）
（3）在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应（√）
浙江理综，10B）
（4）CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl与CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应（×
山东理综，7A）
（5）由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应（√）
山东理综，7B）
（6）油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同（×
北京理综，10D）
（7）糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应（×
（2013·
（8）聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应（×
2．（2015·
海南，9）下列反应不属于取代反应的是（ ）
A．淀粉水解制葡萄糖
B．石油裂解制丙烯
C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
题组二 突破反应条件与反应类型的关系
3．下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
4．填写反应类型
①________，②________，③________，④________。
答案 ①消去反应 ②加成反应 ③取代反应 ④酯化反应（或取代反应）
知识归纳
反应条件与反应类型的关系
1．在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2．在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。
3．在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
4．与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
5．与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
6．在O2、Cu（或Ag）、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
7．与新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。
8．在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
9．在光照、X2（表示卤素单质，下同）条件下发生烷基上的取代反应；
在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
考点三 有机物的性质及应用
有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。
1．官能团、特征反应、现象归纳一览表
有机物
或官能团
常用试剂
反应现象
溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
金属钠
产生无色无味的气体
—COOH
酸碱指示剂
变色
新制Cu（OH）2
悬浊液
常温下沉淀溶解，
溶液呈蓝色
葡萄糖
银氨溶液
水浴加热生成银镜
煮沸生成
砖红色沉淀
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓HNO3
呈黄色
灼烧有烧焦羽毛的气味
2.糖类性质巧突破
（1）葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
（2）单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
3．油脂性质轻松学
（1）归类学性质：
油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水（常见食用油脂有香味），密度比水的密度小；
能发生水解反应（若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质）。
（2）对比明“三化”：
油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；
通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；
皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
（3）口诀助巧记：
有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸（C17H33COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、硬脂酸（C17H35COOH），其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：
软十五、硬十七，油酸不饱（和）十七烯，另外均有一羧基。
4．盐析、变性辨异同
盐析
变性
不
同
点
方法
在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆，即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质发生变化，化学变化
结果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同点
均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
5．化学三馏易混淆
蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。
用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。
但分馏要安装一个分馏柱（工业装置为分馏塔）。
混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物（煤炭）放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。
干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
6．三个制备实验比较
制取
物质
仪器
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏
①催化剂为FeBr3
②长导管的作用冷凝回流、导气
③右侧导管不能（填“能”或“不能”）伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有白雾
硝基
苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯
①导管1的作用冷凝回流
②仪器2为温度计
③用水浴控制温度为50～60℃
④浓硫酸的作用：
催化剂和脱水剂
乙酸
乙酯
含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液
①浓硫酸的作用：
催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右边导管不能（填“能”或“不能”）接触试管中的液面
题组一 有机物的组成、官能团与性质
（一）有机物性质的简单判断
（1）粮食酿酒涉及化学变化（√）
北京理综，6B）
（2）食醋除水垢利用了食醋氧化性（×
海南，1C）
（3）甘油作护肤保湿剂，甘油起还原作用（×
四川理综，1B）
（4）加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂（√）
全国卷Ⅱ，7D）
（5）石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化（×
浙江理综，7C）
（6）木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色（×
广东理综，7A）
（7）包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃（×
广东理综，7C）
（8）PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃（×
广东理综，7D）
（9）聚氯乙烯分子中含碳碳双键（×
福建理综，7A）
（10）
均能与溴水反应（√）
天津理综，4C）
（11）乙烯可作水果的催熟剂（√）
四川理综，1A）
（12）福尔马林可作食品保鲜剂（×
四川理综，1C）
（13）葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物（×
四川理综，2D）
（14）煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类（×
（15）磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸（×
（16）淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖（√）
浙江理综，10C）
（二）官能团与性质的判断
上海，9）已知咖啡酸的结构如右图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是（ ）
A．分子式为C9H5O4
B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
3．（2015·
山东理综，9）分枝酸可用于生化研究。
其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
题组二 有机物的鉴别、分离、提纯与制备
4．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×
（1）
验证乙烯的生成（×
重庆理综，4D）
（2）因为1己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸馏初步分离（√）
广东理综，9A）
（3）制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片（√）
山东理综，7D）
（4）以淀粉为原料可制取乙酸乙酯（√）
福建理综，7B）
（5）油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油（√）
（6）聚合物（
）可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得（√）
浙江理综，10D）
5．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是（ ）
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4
酸性溶液
B
Br2的
CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH
溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
Br2的CCl4
1．辨别材料，分析纤维
（1）棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
（2）纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。
2．反应条件，对比归纳
由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。
（1）BrCH2CH2CH2OH：
①CH2===CHCH2OH NaOH、醇，加热；
②BrCH2CH===CH2 浓H2SO4，加热。
（2）
：
①
光照；
②
Fe粉（或FeBr3）。
（3）CH2===CHCH2OH：
①BrCH2CHBrCH2OH 溴水；
②CH2===CHCHO Cu，加热；
③CH2===CHCH2OOCCH3 浓H2SO4，加热，乙酸；
（4）CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH（OH）COOK KOH溶液，加热；
②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4，加热。
3．糖类水解产物判断
若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
专题强化练
1．生活中处处有化学，下列有关说法正确的是（ ）
A．淀粉和纤维素均为天然高分子化合物
B．饮用矿泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯
C．凡含有食品添加剂的食物均不可食用
D．大米煮成粥后，淀粉就变成了葡萄糖
2．有机反应类型能体现其官能团的性质。
下列反应中与其余3个反应的反应类型不相同的是（ ）
A．2C2H5OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
C．CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
D．CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
解析 A项为氧化反应，B、C、D项均为取代反应。
3．有机反应类型较多，形式多样。
下列反应中属于加成反应的是（ ）
①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
②CH2===CH2＋H2O
C2H5OH
③（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2O
nC6H12O6（葡萄糖）
④
A．①②B．③④C．①③D．②④
解析 反应①属于置换反应；
反应②属于加成反应；
反应③属于淀粉的水解反应，但不属于加成反应；
反应④属于加成反应。
全国卷Ⅱ，8）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）
A．C14H18O5B．C14H16O4
C．C14H22O5D．C14H10O5
5．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。
现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤高锰酸钾酸性溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（ ）
A．只有②④⑤B．只有①③④
C．只有①②③④D．①②③④⑤
解析 碳碳双键能与HCl、溴水发生加成反应，也能被KMnO4（H＋）溶液氧化；
—COOH能和纯碱溶液反应，也能和乙醇发生酯化反应。
6．国庆期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是（ ）
A．其分子式为C15H18O4
B．分子中存在4种含氧官能团
C．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
D．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应
7．异松油烯（D）是一种可用于合成香料的原料，合成D的一种线路如下：
下列说法正确的是（ ）
A．1mol有机物B分别与足量的Na和Na2CO3溶液反应，分别生成1molH2和1molCO2
B．有机物B的分子式为C11H18O3，它能发生取代、加成和消去反应
C．有机物C所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在
D．有机物D分子中所有碳原子一定共面
8．食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构如图所示。
下列说法不正确的是（ ）
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应
C．1mol油酸可与2molH2发生加成反应
D．1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应
解析 C项，—COOH不和H2
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