届高考化学考前三轮专题冲刺提升训练有机化学基础专题跟踪检测专题训练答案+解析文档格式.docx
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（2）浓HNO3、浓H2SO4，加热 取代反应
（3）
吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11F3N2O3 （5）9
2．芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，有如下转化关系：
已知以下信息：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境的氢原子；
②
③RCOCH3＋R′CHO
RCOCH===CHR′＋H2O。
（1）A生成B的反应类型为____________，由D生成E的反应条件为____________。
（2）H的官能团名称为________________。
（3）I的结构简式为____________。
（4）由E生成F的反应方程式为__________________________。
（5）F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：
_____________________________________。
①能发生水解反应和银镜反应；
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；
③具有5组核磁共振氢谱峰。
（6）糠叉丙酮（
）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（
）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件________________________________________________________________________________。
解析
（1）根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为
。
由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为
，A生成B的反应为消去反应。
根据图示转化关系，D为
，E为
，F为
由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。
（2）H为
，所含官能团名称为羟基、羧基。
（3）H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为
（4）由E生成F，为
的氧化反应，生成
和H2O。
（5）F为
，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；
结合②③可推知，该同分异构体的结构简式为
或
（6）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
答案
（1）消去反应 NaOH水溶液、加热
（2）羟基、羧基
（3）
（4）
（5）
（6）
3．（2019·
湖北重点中学起点考试）邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：
已知：
Ⅰ.2CH3CHO
CH3CHCH2CHOOH；
Ⅱ.
请回答下列问题：
（1）DBP的分子式为____________，C的顺式结构简式为____________。
（2）B的结构简式为____________，含有的官能团名称为____________。
（3）反应①属于____________反应。
（4）E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1molF完全反应消耗3molNaOH，写出F的三种可能的结构简式：
（5）检验C中含有碳碳双键的方法是__________________________。
解析 结合图示转化和已知反应Ⅰ可知，CH2===CH2氧化生成的A为CH3CHO，CH3CHO在碱性条件下发生反应Ⅰ，故B为
，B脱水生成C，且C有顺反异构，故C为CH3CH===CHCHO，C和H2发生加成反应生成D，即D为CH3CH2CH2CH2OH。
结合已知反应Ⅱ可知E为
，D和E发生酯化反应生成的DBP为
（1）根据DBP的结构简式可确定其分子式为C16H22O4，C顺式结构中两个H原子在碳碳双键的同侧，即结构简式为
（2）B为
，其中含有羟基和醛基2种官能团。
（3）反应①为乙烯的氧化反应。
（4）根据题意可知，F分子中苯环上可以连1个—COOH和1个
，二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系，即F的结构简式为
、
；
（5）用溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键时，醛基也能被氧化，从而对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液将醛基氧化，然后再加溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
答案
（1）C16H22O4
（2）
羟基、醛基 （3）氧化
（4）
（合理即可）
（5）取少量C于试管中，先加足量银氨溶液水浴加热[或加新制Cu（OH）2悬浊液加热]，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液（或加稀硫酸酸化后再加入溴水），酸性高锰酸钾溶液（或溴水）褪色，说明C中有碳碳双键
4．由糠醛（A）合成镇痛药莫沙朵林（D）和抗日本血吸虫病（J）的合成路线如下：
Ⅰ.最简单的Diels Alder反应是
Ⅱ.RCHO＋R′CH2CHO
CR′CHRCHO＋H2O（R、R′表示烃基或氢）
（1）B＋X→C的反应类型是____________；
B中的含氧官能团除了羟基外，还有____________（填名称）。
（2）①X的结构简式是_____________________________________。
②C＋Y→D是加成反应，推测Y的结构简式是_____________________________________。
（3）E的结构简式是_____________________________________。
（4）同时满足下列条件的G的同分异构体有________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
（5）H生成J的同时还有HCl生成，写出该反应的化学方程式：
（6）糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂（其原理与甲醛和苯酚反应类似），写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式：
__________________________。
解析
（1）由合成流程图可知，B＋X→C的反应是Diels Alder反应，即加成反应；
由B的结构式可知，B中的含氧官能团除了羟基外，还有酯基。
（2）①由B和C的结构简式可知X的结构简式是
②由C＋Y→D是加成反应，结合C和D的结构简式可推测Y的结构简式是O===C===NCH3。
（3）由已知Ⅱ，可推E的结构简式是CH3CHO。
（4）①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
②能发生银镜反应，说明含有醛基；
③能发生水解反应，说明含有酯基；
由②③可得含有甲酸酯；
同分异构体有3种（分别是邻、间、对3种）。
（5）H生成J的同时还有HCl生成，可知该反应为取代反应，该反应的化学方程式为
＋（CH3）2CHNH2―→
＋HCl。
（6）由甲醛和苯酚反应可知，酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为
答案
（1）加成反应 酯基
（2）①
②O===C===NCH3 （3）CH3CHO
（4）3
＋HCl
5．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：
ⅰ.
ⅱ.
（1）D的名称为____________，试剂X的结构简式为____________，步骤Ⅵ的反应类型为____________。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为_________、_____________________________________。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________。
（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为_______________________________________________。
（5）依据题中信息，完成以
为原料制取
的合成路线图_____________________________________________________。
（无机试剂一定要选银氨溶液，其他无机试剂任选）
合成路线图示例如下：
CH2===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
解析
（1）根据A的化学式，以及合成路线，推出A的结构简式为
，C和E发生酯化反应生成F，则C和E分别是
中的一种，结合流程图知，E的结构简式为
，则C的结构简式为
，结合已知ii，可推出D为
，X为CH3CHClCOOH，D的名称为对甲基苯酚钠或4 甲基苯酚钠。
（2）根据B生成C的条件，反应Ⅱ发生水解反应或取代反应，B的结构简式为
，因此反应I的条件是Cl2和光照。
（3）根据
（2）的分析，反应方程式为
＋NaOH
＋NaCl。
（4）②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸某酯，苯环上一个酚羟基、一个侧链，邻、间、对3种；
侧链有：
5种，故满足条件的E的同分异构体共5×
3＝15种，符合条件的结构简式为
（5）根据信息i，先发生氧化反应，生成（CH3）2CHCOOH，然后发生取代反应生成（CH3）2CClCOOH。
答案
（1）对甲基苯酚钠或（4 甲基苯酚钠） CH3CHClCOOH
取代（或酯化）反应
（2）Cl2 光照 （3）
＋NaCl
（4）15
6．研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已省略）：
Ⅰ.
Ⅱ.RCOOH
（1）B的名称是____________。
（2）反应②和⑤所属的反应类型分别为____________、____________。
（3）反应④所需的条件为____________，E分子中官能团的名称为____________。
（4）反应⑥的化学方程式为__________________________。
（5）芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团，且1molX与足量NaHCO3溶液发生反应生成2molCO2，则X的结构有____________种。
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。
解析
（1）根据合成流程可知，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则A为对二甲苯，B为对苯二甲酸。
（2）根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为
，所以由B到C的反应为酯化反应；
对比反应④的反应物结构与反应⑤的产物结构可以知道，反应④发生消去反应，生成E为
，反应⑤是E与H2发生加成反应。
在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成E，结构简式为
，分子中含有的官能团为碳碳双键。
（4）有机物
与有机物
在氯化铝的作用下发生取代反应，化学方程式为
＋
（5）有机物C为
，芳香族化合物X只含一种官能团，且1molX与足量NaHCO3溶液发生反应生成2molCO2，则结构中含有2个羧基，满足这样条件的有机物结构有2个—COOH、1个—CH3分别连在苯环上，结构有6种；
1个—COOH、1个—CH2COOH分别连在苯环上，结构有3种；
苯环上连有
的结构有1种；
共计有10种；
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为
和
答案
（1）对苯二甲酸
（2）取代反应（或酯化反应） 加成反应 （3）浓硫酸、加热 碳碳双键
（5）10
2．（2020·
湖南衡阳八中摸底）化合物J是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：
①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。
②2ROH＋NH3
HNR2＋2H2O（R代表烃基）。
（1）A的化学名称是______________，H中的官能团名称是________________________。
（2）由D生成E的反应类型是____________，G的结构简式为________________________。
（3）B＋C→D的化学方程式为__________________________。
（4）L是F的同分异构体，含有联苯结构，遇FeCl3溶液显紫色，则L有____________（不考虑立体异构）种。
其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为________________。
（5）写出用氯乙烷和2 氯 1 丙醇为原料制备化合物
的合成路线（其他无机试剂任选）_____________________________________________________。
解析
（1）由A→B的反应条件以及B的组成可推知A为甲苯；
由H的结构简式可知，H中的官能团为醚键和氯原子。
（2）反应D→E属于氧化反应；
由F＋G→H的反应条件（浓硫酸、加热）以及产物中醚键的生成可知，该反应属于羟基分子间的脱水成醚，故G的结构简式为CH2OHCH2Cl。
（3）B为一氯甲苯，C是最简单的芳香烃，则C为苯，结合D的结构简式可得B＋C→D的化学方程式。
（4）根据F的分子组成以及L遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中有一个酚羟基和一个甲基，相当于用一个酚羟基和一个甲基分别取代联苯中的两个氢原子，可以用定一移一的方法分析。
先用一个酚羟基取代联苯中一个氢的位置，可得3种结构，分别为
，这3种结构中苯环上氢的种数分别为7种、7种、5种，说明甲基的取代位置有19种，即L可能的结构有19种。
其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的分子结构应该对称，结构简式为
（5）先观察目标产物的结构特点，发现目标产物与合成路线中J物质所含官能团相同，所以应结合题干中F→H→J的合成路线找出所需的反应物为HN（CH2CH3）2、乙醇和2 氯－1－丙醇，其中2－氯－1－丙醇为原料，乙醇可以由氯乙烷水解得到，HN（CH2CH3）2可由乙醇和氨反应得到（已知条件②），再按F→H→J的过程合成目标产物。
答案
（1）甲苯 醚键、氯原子
（2）氧化反应 CH2OHCH2Cl
（4）19
8．（2019·
辽宁朝阳联考）双 （对烷氧基苯甲酸） 2,3 二氯 1,4 苯二酚酯（G）是一种新的液晶化合物，在液晶显示领域里有广泛的应用，其合成路线如下：
R为烷烃基，D的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶1。
（1）A的结构简式为_____________________________________。
（2）B的化学名称为_____________________________________。
（3）A与B生成C的化学方程式为__________________________。
（4）由E生成G的反应类型为_____________________________________。
（5）G的分子式为_____________________________________。
（6）H是D的同分异构体，H的苯环上只有两个对位的取代基，H可与FeCl3溶液发生显色反应，且能发生水解反应和银镜反应，则H共有____________种；
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1∶2∶6∶2∶2∶1的结构简式为__________________________________________________。
解析 R为烷烃基，D的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶1，说明R中含有9个相同的氢原子，则R为—C（CH3）3，因此A为C（CH3）3Br，E为
，G为
（1）根据上述分析，A的结构简式为C（CH3）3Br或
（2）B为
，名称为对羟基苯甲酸。
（3）A与B生成C的化学方程式为
2NaOH―→
＋NaBr＋2H2O。
（4）根据流程图知，由E生成G发生了取代反应，除生成G外，还生成了HCl。
（5）G为
，分子式为C28H28Cl2O6。
（6）D为
，H是D的同分异构体，H的苯环上只有两个对位的取代基，H可与FeCl3溶液发生显色反应，说明H中含有酚羟基，且能发生水解反应和银镜反应，则H属于甲酸酯，则H中含有苯环、羟基，在羟基的对位含有HCOOC4H8—，由于丁烷有2种结构，其中正丁烷的二取代（取代基不同）产物有8种，异丁烷的二取代（取代基不同）产物有4种，则—C4H8—有12种结构，则H有12种结构，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1∶2∶6∶2∶2∶1的结构简式为
答案
（1）
（2）对羟基苯甲酸（或4 羟基苯甲酸）
＋NaBr＋2H2O
（4）取代反应 （5）C28H28Cl2O6
（6）12
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