大学有机化学第四版答案Word格式文档下载.docx
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74
（8）2
ch3
8
2-甲基螺[3.5]壬
烷
1
437
56
（9）
（10）
（ch3）3cch2
5-异丁基螺[2.4]庚
（11）
h3c
新戊基
（12）
ch3ch2ch2ch23
2-甲基环丙基2-己基or（1-甲基）戊基
（二）写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
（1）2,3-二甲基-2-
（2）1,5,5-三甲基-3-（3）2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷
33ch33
乙基己烷
2ch22
2h5
ch3ch33
甲基己烷
c（ch3）3
23
2,3,3-三甲基戊烷
（4）甲基乙基异丙基甲烷
33
ch3ch23
2ch3
庚烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
（5）丁基环丙烷
ch2ch2ch2ch3
2,2,3,5,6-五甲基
（6）1-丁基-3-甲基环己烷
2ch2ch2ch3
1-环丙基丁
2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基
烷烷环己烷
解：
2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
ch3
（i）（最稳定构象）
chch3（iii）
3
（ii）
ch
33
h
h3
ch3（ii）
ch33
（iv）（最不稳定构象）
h3h333
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
（
四）将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
chhcl
clh3
h3ch
cl
hhcl
chh3ccl
（4）
br
brch3
（5）h
br3
（五）用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象：
hfcl
clcl
fhf
clhh
它们是不是ch3-cfcl2的三种不同的构象式？
用newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
它们是ch3-cfcl2的同一种构象——交叉式构象!
从下列newman
投影式可以看出：
（i）
（ii）f
（ii）
将（i）整体按顺时针方向旋转60o可得到（ii），旋转120o可得到（iii）。
同理，将（ii）整体旋转也可得到（i）、（iii），将（iii）整体旋转也可得到（i）、（ii）。
（六）试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
cclchch3ch3ch3
（1）
（2）
clh
3）2
chch3ch3
hcl
hhccl（ch3）2
chh3ch3（5）
⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：
2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：
2,2-二甲基-3-氯丁烷。
（七）如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？
其中哪一个最稳定？
哪一个最不稳定？
为什么？
按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：
hch3
（b）
（c）
（a）
【篇二：
有机化学课后习题参考答案（汪小兰第四版）】
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绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
1.2
nacl与kbr各1mol溶于水中所得的溶液与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？
如将ch4及ccl4各1mol混在一起，与chcl3及ch3cl各1mol的混合物是否相同？
nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为
na+,k+,br－,cl－离子各1mol。
由于ch4与ccl4及chcl3与ch3cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？
它们是怎样分布的？
画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一
个碳原子结合成甲烷（ch4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？
画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
c
+6
c
y
2pz
2p2px
ch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构
ch4
sp3杂化
1.4写出下列化合物的lewis电子式。
a.c2h4b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4
a.
hcch或hc
f.
b.
hhh或
oh
c.
hnh
d.
hsh
e.
hohch
g.
hh
h.hh
i.
hcch
j.
o
hoh
或
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？
画出其方向。
a.i2b.ch2cl2c.hbrd.chcl3e.ch3ohf.ch3och3答案：
b.
f.h3c
1.6根据s与o的电负性差别，h2o与h2s相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
电负性os,h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。
1.7
下列分子中那些可以形成氢键？
d.ch3nh2e.ch3ch2oh1.8
醋酸分子式为ch3cooh，它是否能溶于水？
能溶于水，因为含有c=o和oh两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1
卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
c29h602.2
用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。
hhhh
ch3（ch2）3ch（ch2）3ch3
3）22ch（ch3）23
ch2b.
hc.
ch322ch3）2ch23
1h
。
3ch3
ch3ch2f.
（ch3）4c
ch32ch3
2ch2ch3
h.
（ch3）2chch2ch2ch（c2h5）2
答
案：
a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基
有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬
戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane（iso-butane）f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane（neopentane）g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.3
下列各结构式共代表几种化合物？
用系统命名法命名。
ch323
ch33
ch3ch2ch3
ch33ch3
c.ch3ch3
ch3ch3ch3
a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷2.4
写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－
乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：
a.
错，应为2,2－二甲基丁烷
b.c.
错，应为2,3,3－三甲基戊烷
g.
错，应为2,3,5－三甲基庚烷
有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬
2.5
写出分子式为c7h16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
heptane
2-methylhexane
2,4-dimethylpentane
2,3-dimethylpentane
3-methylhexane
2,2-dimethylpentane
2,2,3-trimethylbutane
3,3-dimethylpentane
2.6
写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
3-ethylpentane
1、
含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane
2、
含有一个异丙基的烷烃
2-methylpentane
3、
含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbutane
【篇三：
《有机化学》第四版（高鸿宾）课后习题答案高等教育出版社】
（1）1
（4）10
81
72
543
46
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
（5）（6）
43
987
34
（8）7
54
893
2-甲基螺[3.5]壬烷
（ch3）3cch新戊基
5-异丁基螺[2.4]庚烷
2-甲基环丙基
2-己基or（1-甲基）戊基
（1）2,3-二甲基-2-乙基丁烷
（2）1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
（3）2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
33ch33
2ch2chch2
2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷（6）1-丁基-3-甲基环己烷
2,3-二甲基戊烷
1-环丙基丁烷
1-甲基-3-丁基环己烷
clh3ch
ch
（2）
hh3c
h3c
chh
brch3br
（5）
clh
hf
clf
f（ii）
（六）试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
ch3ch333
ch
（2）
（3）
chch3
ch3（5）
hhch3
h3cch3
ccl（ch3）2
ch3（e）
（f）
（d）
其中最稳定的是（a）。
因为（a）为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；
最不稳定的是（c）。
除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
（八）不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
（1）（a）正庚烷（b）正己烷（c）2-甲基戊烷（d）2,2-二甲基丁烷（e）正癸烷解：
沸点由高到低的顺序是：
正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷
（2）（a）丙烷（b）环丙烷（c）正丁烷（d）环丁烷（e）环戊烷（f）环己烷
（g）正己烷（h）正戊烷解：
f＞g＞e＞h＞d＞c＞b＞a
（3）（a）甲基环戊烷（b）甲基环己烷（c）环己烷（d）环庚烷解：
d＞b＞c＞a
（九）已知烷烃的分子式为c5h12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
（1）一元氯代产物只能有一种
（2）一元氯代产物可以有三种（3）一元氯代产物可以有四种（4）二元氯代产物只可能有两种
（1）ch3
ch3
（2）ch3ch2ch2ch2ch3ch3
（4）ch3
ch33
（十）已知环烷烃的分子式为c5h10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
（1）一元氯代产物只有一种
（2）一元氯代产物可以有三种解：
（十一）等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有：
∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
（十二）在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？
通过这一结果说明什么问题？
并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
12.3?
612xx?
1.15
2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：
ch323
3ch3ch3ch3
3ch33br
氯代时最多的一氯代物为brch223；
溴代时最多的一溴代物为ch323
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。
即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；
而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：
fch2ch2ch3（十三）将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴⑵ch⑶chch⑷ch
332232333
自由基的稳定性顺序为：
⑶＞⑷＞⑵＞⑴
ch3ch3
（十四）在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。
ch3+br2brch3
主要产物
+br
ch3+
ch2br
反应机理：
引发：
br2
增长：
ch3+3
3+br2
+
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