天然药物化学黄酮16页word资料Word文档格式.docx

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D．具苯环E．为离子型

6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是

A．黄色B．淡黄色C．红色

D．紫色E．无色

7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为

A．羟基多B．有羧基C．离子型

D．C环为平面型E．C环为非平面型

8．在水中溶解度稍大的是

A．槲皮素B．甘草素C．木犀草素

D．大豆素E．芹菜素

9．不能溶于氯仿的是

A．槲皮素B．杨梅素C．芦丁

D．木犀草素E．芹菜素

10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为

A．乙醚B．氯仿C．乙醇

D．水E．酸水

11．下列黄酮类酸性最强的是

A．7-OH黄酮B．4′-OH黄酮C．3′，4′-二OH黄酮

D．7，4′-二OH黄酮E．6，8-二OH黄酮

12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是

A．槲皮素B．芹菜素C．杨梅素

D．木犀草素E．黄芩素

13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是

A．四氢硼钠反应B．三氯化铝反应C．三氯化铁反应

D．盐酸-镁粉反应E．二氯氧锆反应

14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是

A．甘草素B．芹菜素C．大豆素

D．木犀草素E．槲皮素

15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是

A．三氯化铝B．二氯氧锆C．中性醋酸铅

D．碱式醋酸铅E．氨性氯化锶

16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是

A．5-OH黄酮B．黄酮醇C．7-OH黄酮

D．4′-OH黄酮醇E．7，4′-二OH黄酮

17．四氢硼钠反应用于鉴别

A．黄酮、黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮

D．二氢黄酮、二氢黄酮醇E．花色素

18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是

A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取

D．乙醇提取E．甲醇提取

19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用

A．5％NaHCO3B．5％Na2CO3C．5％NaOH

D．10％NaOHE．饱和石灰水

20．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是

A．加四氢硼钠还原B．加醋酸铅沉淀C．加硼酸络合

D．加乙醚萃取E．加氧化铝吸附

21．从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是

A．水浸泡酸沉淀B．水煎煮酸沉淀C．甲醇提取酸沉淀

D．乙醇提取酸沉淀E．丙酮提取酸沉淀

22．pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO3、5％Na2CO3、1％NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为

A．②→①→③B．③→①→②C．①→③→②

D．①→②→③E．③→②→①

23．pH梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是

A．NaHCO3→NaOH→Na2CO

B．NaHCO3→Na2CO3→NaOH

C．NaOH→NaHCO3→Na2CO3

D．NaOH→Na2CO3→NaHCO3

E．Na2CO3→NaHCO3→NaOH

24．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是

A．活性炭B．硅胶C．聚酰胺

D．氧化铝E．纤维素

25．硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是

A．山奈素B．槲皮素C．芦丁

D．杨梅素E．芹菜素

26．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是

A．山奈素B．槲皮素C．芦丁

27．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是

D．杨梅素E．芹菜素

28．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是

A．山奈素B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷

D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷

29．聚酰胺薄层TLC，以甲醇-水（1︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是

A．山奈素B．山奈素-3-O-鼠李糖苷C．山奈素-3-O-葡萄糖苷

D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．槲皮素

30．下列化合物进行纸色谱，以BAW系统的上层为展开剂，Rf值最大的是

A．山奈素B．山奈素-3-O-鼠李糖C．山奈素-3-O-葡萄糖苷

31．下列化合物的纸色谱，以2％～5％醋酸水为展开剂，Rf值大小顺序为

A．①>

②>

③B．③>

①C．①>

③>

②

D．③>

①>

②E．②>

③

32．测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I位于325nm，该化合物可能是

A．槲皮素B．芹菜素C．山奈素

D．杨梅素E．5，7-二羟基黄酮醇

33．测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I为肩峰的可能是

A．甘草素B．槲皮素C．芹菜素

D．木犀草素E．山奈素

34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的

A．甲氧基B．异戊稀基C．酚羟基

D．羰基E．糖基

35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是

A．甲醇钠B．醋酸钠C．醋酸钠-硼酸

D．AlCl3E．AlCl3+HCl

36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是

A．甲醇钠B．醋酸铅C．醋酸钠-硼酸

37．测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有

A．3-OHB．5-OHC．4′-OH

D．7-OHE．对碱敏感的基团

38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有

A．3-OHB．5-OHC．7-OH

D．邻二酚羟基E．4′-OH

39．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I向紫移30～40nm，说明该化合物

A．B环上有邻二酚羟基B．有5-OHC．有3-OH

D．A环上有邻二酚羟基E．A、B环上均有邻二酚羟基

40．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据

A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征

D．A环H-7的特征E．B环H-2′和H-6′的特征

41．1H-NMR中，7，4′-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为

A．A环质子>

B环质子>

H-2>

H-3

B．B环质子>

A环质子>

H-2>

H-3

C．B环质子>

H-3>

H-2

D．A环质子>

H-2

E．H-2>

B环质子>

H-3

42．异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是

A．H-2′和H-6′B．H-4′C．H-2

D．H-5E．H-8

43．1H-NMR中，5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为

A．δ7.81，二重峰B．δ6.87，二重峰C．δ6.68，单峰

D．δ6.20，单峰E．δ3.82，单峰

44．EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是

A．M·

+B．[M-1]+C．A1·

+

D．B1·

+E．B2+

45．EI-MS谱中，有中等强度的碎片离子峰A1·

+（m/z152）及B1·

+（m/z134），该化合物是

A．芹菜素B．木犀草素C．山奈素

D．槲皮素E．杨梅素

B型题[46-100]

[46-50]

A．芦丁B．红花苷C．儿茶素

D．银杏素E．橙皮苷

46．属于黄酮醇类化合物的是

47．属于二氢黄酮类化合物的是

48．属于查耳酮类化合物的是

49．属于双黄酮类化合物的是

50．属于黄烷-3-醇类化合物的是

[51-55]

A．黄酮类化合物B．异黄酮类化合物C．查耳酮类化合物

D．花色素类化合物E．橙酮类化合物

51．葛根素是

52．硫磺菊素是

53．矢车菊素是

54．大豆素是

55．芹菜素是

[56-60]

A．无色B．灰黄色C．橙黄色

D．红色E．蓝色

56．黄酮苷的颜色通常为

57．二氢黄酮的颜色通常为

58．异黄酮的颜色通常为

59．查耳酮的颜色通常为

60．pH＞8.5花色素颜色通常为

[61-65]

A．黄芩素B．黄芩苷C．槲皮素

D．槲皮素-7-O-鼠李糖苷E．飞燕草素

61．最易溶于水的黄酮苷元是

62．不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是

63．不溶于NaHCO3，可溶于Na2CO3溶液的黄酮苷元是

64．难溶于水，易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是

65．难溶于NaHCO3，可溶于Na2CO3溶液的黄酮苷是

[66-70]

A．5-OH，4-羰基B．邻二酚羟基C．γ-吡喃酮环

D．1-位氧原子E．一般酚羟基

66．盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有

67．硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有

68．氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有

69．醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有

70．与强酸成盐是利用黄酮类化合物有

[71-75]

A．5％NaHCO3B．5％Na2CO3C．0.2％NaOH

D．4％NaOHE．5％HCl

71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用

72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用

73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用

74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用

75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用

[76-80]

聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱

A．3，5，7-三羟基黄酮

B．3，5，7，4′-四羟基黄酮

C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮

D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷

E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷

76．首先被洗出的是

77．第二被洗出的是

78．第三被洗出的是

79．第四被洗出的是

80．最后被洗出的是

[81-85]

测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱

A．3-OHB．5-OHC．7-OH

D．4′-OHE．B环有邻二酚羟基

81．甲醇钠谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移40～60nm，强度不降或增强，示有

82．醋酸钠谱与甲醇谱比较，带Ⅱ红移5～20nm，示有

83．醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移12～30nm，示有

84．AlCl3+HCl谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移35～55nm，示有

85．AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带Ⅰ紫移30～40nm，示有

[86-90]

A．向红位移B．向紫位移C．向低场方向位移

D．向高场方向位移E．没有变化

86．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ

87．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ

88．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号

89．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带

90．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号

[91-95]

下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号

A．山奈素B．芹菜素C．大豆素

D．二氢山奈素E．二氢芹菜素

91．质子信号出现在最低场（δ7.82，s）的是

92．有三组双二重峰，J值分别为11HZ，5HZ，17HZ，该化合物是

93．有一对二重峰，J值为11HZ，该化合物是

94．可以见到δ6.49的单峰，该化合物是

95．无C环质子峰的化合物是

[96-100]

黄芩素EI-MS信号归属

A．m/z270B．m/z269C．m/z242

D．m/z168E．m/z102

96．分子离子峰是

97．A1·

+碎片离子峰是

98．B1·

+碎片离子峰是

99．[M-CO]·

+离子峰是

100．[M-H]+离子峰是

C型题[101-135]

[101-105]

A．银杏素B．黄芩苷

C．二者均是D．二者均不是

101．具有扩冠作用

102．具有抗菌作用

103．属黄酮醇类

104．属双黄酮类

105．与AlCl3反应显黄色并带荧光

[106-110]

A．山奈素B．甘草素

106．与盐酸-镁粉反应显橙红～紫红色

107．与四氢硼钠反应显红～紫红色

108．属平面型分子

109．属非平面型分子

110．与氨性氯化锶反应生成绿～棕色沉淀

[111-115]

A．芦丁B．槲皮素

111．可溶于石油醚

112．可用沸水提取

113．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪

114．可用碱溶酸沉法提取

115．Molisch反应生成棕色环

[116-120]

A．PC，以BAW上层为展开剂B．PC，以3％醋酸为展开剂

116．黄酮苷Rf值小，黄酮苷元Rf值大

117．黄酮苷Rf值大，黄酮苷元Rf值小

118．均为苷元，平面型的Rf值小，非平面型的Rf值大

119．同一类型苷元，酚羟基数目增多，Rf值减小

120．不适于黄酮苷元的展开

[121-125]

A．黄酮苷元B．黄酮苷

C．二者均是D．二者均不是

121．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1）适用

122．聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（60︰20︰20）适用

123．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1），Rf值较大的是

124．聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（94︰6），Rf值较大的是

125．聚酰胺薄层色谱，Rf值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小

[126-130]

A．3-OH及5-OHB．邻二酚羟基

126．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物

127．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物

128．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无

129．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无

130．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有

[131-135]

A．EI-MS裂解方式ⅠB．EI-MS裂解方式Ⅱ

C．二者均是D．二者均不是

131．可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况

132．黄酮类化合物裂解产生分子离子

133．黄酮类化合物裂解产生A1·

+，B1·

+碎片离子

134．黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子

135．黄酮醇苷元的主要裂解方式为

X型题[136-149]

136．黄酮苷元按结构分类，主要是依据

A．三碳链的氧化程度B．是否连接糖链C．B环连接位置

D．来自何种植物E．三碳链是否成环

137．中药槐米中的主要有效成分

A．是槲皮素

B．在冷水和热水中溶解度相差悬殊

C．能与四氢硼钠反应

D．能与硼酸发生络合反应

E．可用碱溶酸沉法提取

138．中药黄芩中的主要有效成分

A.是黄芩苷

B．有抗菌作用

C．是黄酮醇类化合物

D．能与醋酸铅生成红色沉淀

E．易水解氧化使药材外观变绿

139．中药葛根中的主要有效成分

A.有大豆苷

B．是黄酮醇类化合物

C．能发生锆-枸橼酸反应

D．能发生盐酸-镁粉反应

E．可用氧化铝柱色谱法分离

140．可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是

A．盐酸-镁粉反应B．四氢硼钠反应C．锆-枸橼酸反应

D．醋酸铅反应E．醋酸镁反应

141．黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是

A．具7-OHB．具邻二酚羟基C．具3-OH

D．具5-OHE．3-OH和5-OH缺一不可

142．化学法中，可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为

A．醋酸铅B．硼酸-醋酸钠C．硼酸-草酸

D．二氯氧锆-枸橼酸E．氨性氯化锶

143．从中药中提取黄酮类化合物可采用

A．溶剂提取法B．铅盐沉淀法C．碱溶酸沉法

D．水蒸气蒸馏法E．聚酰胺色谱法

144．pH梯度萃取法分离黄酮类化合物

A.将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中

B．以碱液为萃取剂

C．适用于分离苷类和苷元类

D．适用于分离酸性强弱不同的苷元类

E．酸性弱的黄酮先被萃取出来

145．紫外光谱法中，黄酮（醇）类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较，可诊断

A．7-OHB．4′-OHC．邻二酚羟基

D．5-OHE．3-OH

146．紫外光谱中，可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有

A．甲醇钠B．氯化锶C．醋酸钠-硼酸

D．草酸-硼酸E．AlCl3+HCl

147．黄酮类化合物的紫外光谱中

A．黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰

B．异黄酮带Ⅰ为主峰，带Ⅱ则较弱

C．二氢黄酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱

D．查耳酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱

E．黄酮和黄酮醇谱形相似，但带Ⅰ位置不同

148．下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是

A．黄酮与黄酮醇

B．黄酮与查耳酮

C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷

D．二氢黄酮与二氢黄酮醇

E．芦丁与槲皮素

149．在芦丁的1H-NMR谱中

A．H-3为一个尖锐的单峰信号

B．H-6和H-8都是二重峰

C．H-6信号比H-8信号位于较低磁场区

D．H-2′为二重峰

E．H-5′和H-6′为双二重峰

（二）名词解释[1-2]

1．黄酮类化合物

2．交叉共轭体系

（三）填空题[1-7]

1.一般黄酮类苷元难溶于、、，易溶于等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等型分子，水中溶解度稍大。

黄酮苷由于结合了糖，水溶性，一般易溶于、、等极性大的溶剂，难溶于、、等极性小的溶剂。

2．黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为大于大于大于，此性质可用于提取分离。

因7-或4′-OH处于4-位羰基的，故酸性；

而5-位羟基因与羰基形成，故酸性。

3．黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于水，加后又可沉淀析出。

利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用法分离，其中7-或4′-OH黄酮可用溶液萃取，5-OH黄酮可用溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。

4．用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以免生成使沉淀重新溶解，降低收率。

5．多数黄酮类化合物在200～400nm范围内有两个主要吸收带，带Ⅰ在

nm区间，带Ⅱ在nm区间；

带Ⅰ是B环系统电子跃迁引起的吸收，带Ⅱ是A环系统的贡献。

黄酮类化合物的类型不同，其带Ⅰ或带Ⅱ的、、不同，因此，根据黄酮类化合物在甲醇中的紫外光谱特征，可以推测它们的。

6．在黄酮类化合物甲醇液中加入位移试剂，可使黄酮类化合物的酚羟基

或，导致紫外光谱的特征性改变，根据这些变化可以推断酚羟基等取代基的或。

7．在EI-MS中，黄酮类化合物有两种基本裂解方式，裂解方式Ⅰ产生、

等碎片离子，裂解方式Ⅱ产生等碎片离子。

黄酮类苷元分子中，A环上的取代，可通过测定离子的质荷比来确定，同理B环上的取代，可通过测定

离子的质荷比来确定。

对于黄酮醇类苷元，也可通过比较B2+离子与分子离子之间的质荷比，推断环及环的取代情况。

（四）问答题[1-6]

1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。

2．用化学方法鉴别大豆素、木犀草素、槲皮素。

3．如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮

4．简述从中药黄芩中提取黄芩苷的依据。

5．简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。

6．某花类药材中含3，5，7-三羟基黄酮，3，5，7，4´

-四羟基黄酮及其苷，还有脂溶性色素、粘液质、糖类等杂质，设计提取分离有效成分的流程（并注明杂质所在部位）。

参考答案

（一）选择题

A型题

1.A

2.D

3.C

4.E

5.B

6.E

7.E

8.B

9.C

10.C

11.D

12.E

13.D

14.C

15.B

16.A

17.D

18.A

19.E

20.C

21.B

22.C

23.B

24.D

25.E

2