有机文档格式.docx

有机文档格式.docx

《有机文档格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机文档格式.docx（13页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

（注意在铁催化下取代到苯环上）。

15、常用有机鉴别试剂：

新制Cu（OH）2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

16、最简式为CH的有机物：

乙炔、苯、苯乙烯（

）；

最简式为CH2O的有机物：

甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。

17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu（OH）2共热产生红色沉淀的）：

醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。

18、常见的官能团及名称：

—X（卤原子：

氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、

（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）

19、常见有机物的通式：

CnH2n+2；

烯烃与环烷烃：

CnH2n；

炔烃与二烯烃：

CnH2n-2；

苯的同系物：

CnH2n-6；

饱和一元卤代烃：

CnH2n+1X；

饱和一元醇：

CnH2n+2O或CnH2n+1OH；

苯酚及同系物：

CnH2n-6O或CnH2n-7OH；

CnH2nO或CnH2n+1CHO；

CnH2nO2或CnH2n+1COOH；

酯：

CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1

20、检验酒精中是否含水：

用无水CuSO4——变蓝

21、发生加聚反应的：

含C=C双键的有机物（如烯）

22、能发生消去反应的是：

乙醇（浓硫酸，170℃）；

卤代烃（如CH3CH2Br）

醇发生消去反应的条件：

、卤代烃发生消去的条件：

23、能发生酯化反应的是：

醇和酸

24、燃烧产生大量黑烟的是：

C2H2、C6H6

25、属于天然高分子的是：

淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）

26、属于三大合成材料的是：

塑料、合成橡胶、合成纤维27、常用来造纸的原料：

纤维素28、常用来制葡萄糖的是：

淀粉29、能发生皂化反应的是：

油脂30、水解生成氨基酸的是：

蛋白质31、水解的最终产物是葡萄糖的是：

淀粉、纤维素、麦芽糖32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：

含有—COOH：

如乙酸

33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是：

苯酚34、有毒的物质是：

甲醇（含在工业酒精中）；

NaNO2（亚硝酸钠，工业用盐）35、能与Na反应产生H2的是：

含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）36、能还原成醇的是：

醛或酮

37、能氧化成醛的醇是：

R—CH2OH38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：

乙烯39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：

乙烯的产量40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是：

C6H5ONa溶液41、不能水解的糖：

单糖（如葡萄糖）42、可用于环境消毒的：

苯酚43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：

酒精；

沾有油脂是试管用热碱液清洗；

沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

44、医用酒精的浓度是：

75%46、加入浓溴水产生白色沉淀的是：

苯酚47、加入FeCl3溶液显紫色的：

苯酚

48、能使蛋白质发生盐析的两种盐：

Na2SO4、（NH4）2SO4

俗名总结：

1.甲烷：

沼气、天然气的主要成分2.Na2CO3纯碱、苏打3.乙炔：

电石气4.NaHCO3小苏打3乙醇：

酒精5.CuSO45H2O胆矾、蓝矾6.丙三醇：

甘油7.SiO2石英、硅石8.苯酚：

石炭酸9.CaO生石灰

10.甲醛：

蚁醛11.Ca（OH）2熟石灰、消石灰12.乙酸：

醋酸13.CaCO3石灰石、大理石14.三氯甲烷：

氯仿15.Na2SiO3水溶液水玻璃16.NaCl：

食盐17.KAl（SO4）212H2O明矾18.NaOH：

烧碱、火碱、苛性钠19.CO2固体干冰

“有机化学”知识小结

1.羟基官能团可能发生反应类型：

取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应

2.最简式为CH2O的有机物：

甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素

3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种

4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c（H+）是纯水电离产生的c（H+）的104倍

5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有４种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种

9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少。

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼

13.酯的水解产物只可能是酸和醇；

四苯甲烷的一硝基取代物有3种

14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是酸酐

15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

16.由天然橡胶单体（2-甲基-1,3-丁二烯）与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物

17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去

18.由2－丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯

19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色

23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应

24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶

25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维

26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔

28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃

29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4（H+）（aq）褪色

“化学实验”知识

1.银氨溶液、氢氧化铜悬浊液、氢硫酸等试剂不宜长期存放，应现配现用

2.分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出

3.蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口。

分析下列实验温度计水银球位置。

（测定溶解度、制乙烯、硝基苯、苯磺酸、酚醛树脂、乙酸乙酯制备与水解、糖水解）

4.一种试剂可以鉴别甲苯、氯仿、己烯、酒精、苯酚水溶液、纯碱溶液

5.除去蛋白质溶液中的可溶性盐可通过盐析的方法6.饱和纯碱溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸；

渗析法分离油脂皂化所得的混合液

有机物的物理性质规律

　　有机物的物理性质与化学性质同等重要，且“结构决定性质，性质反映结构”不仅表现在化学性质中，同时也体现在某些物理性质上。

有机物一些物理性质存在着内在规律，如果抓住其中的规律，可以更好地认识有机物。

一、熔沸点

　有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。

对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。

　1.烃、卤代烃及醛

　　各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。

如：

都是烷烃，熔沸点的高低顺序为：

；

都是烯烃，熔沸点的高低顺序为：

再有

，

等。

　　同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；

支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。

如

。

　2.醇

　　由于分子中含有—OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如

的沸点为78℃，

的沸点为－42℃，

的沸点为－48℃。

　　影响醇的沸点的因素有：

（1）分子中—OH个数的多少：

—OH个数越多，沸点越高。

如乙醇的沸点为78℃，乙二醇的沸点为179℃。

（2）分子中碳原子个数的多少：

碳原子数越多，沸点越高。

如甲醇的沸点为65℃，乙醇的沸点为78℃。

　3.羧酸

　　羧酸分子中含有—COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如1－丙醇的沸点为97.4℃，乙酸的沸点为118℃。

　　影响羧酸的沸点的因素有：

（1）分子中羧基的个数：

羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；

（2）分子中碳原子的个数：

碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。

二、状态

　　物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。

　　由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。

　　1.随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。

分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态，5~16个碳原子的烃一般为液态，17个以上的为固态。

如通常状况下

呈气态，苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。

　　2.醇类、羧酸类物质中由于含有—OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通常状况下呈液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：

甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。

　　3.醛类

　　通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于100的醛一般呈固态。

　　4.酯类

　　通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态，其余都呈固态。

　　5.苯酚及其同系物

　　由于含有—OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。

三、密度

　　烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；

一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

　　注意：

　1.通常气态有机物的密度与空气相比，相对分子质量大于29的，比空气的密度大。

　2.通常液态有机物与水相比：

（1）密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等；

（2）密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。

四、溶解性

　　研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：

具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团，称为憎水基团；

具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团，称为亲水基团。

有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。

1.官能团的溶解性

（1）易溶于水的基团（即亲水基团）有：

—OH、—CHO、—COOH、—NH2。

（2）难溶于水的基团（即憎水基团）有：

所有的烃基（如—

、—CH=CH2、—C6H5等）、卤原子（—X）、硝基（—NO2）等。

2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性

（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性：

（一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水）；

再如，分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。

如溶解性：

　（3）当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。

例如，常见的微溶于水的物质有：

苯酚

、苯胺

、苯甲酸

、正戊醇

（上述物质的结构简式中“－”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）。

　（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。

例如，卤代烃R—X、硝基化合物R—均为憎水基团，故均难溶于水。

3.有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。

如乙醇是由较小憎水基团

和亲水基团—OH构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。

其他醇类物质由于都含有亲水基团—OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。

）

7．密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：

水解；

醇溶液：

消去）

（4）酯：

（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

一、物理性质

甲烷：

无色无味难溶

乙烯：

无色稍有气味难溶

乙炔：

无色无味微溶

（电石生成：

含H2S、PH3特殊难闻的臭味）

苯：

无色有特殊气味液体难溶有毒

乙醇：

无色有特殊香味混溶易挥发

乙酸：

无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

CH3COONa+NaOH→（CaO,加热）→CH4↑+Na2CO3

注：

无水醋酸钠：

碱石灰=1：

3

固固加热（同O2、NH3）

无水（不能用NaAc晶体）

CaO：

吸水、稀释NaOH、不是催化剂

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

V酒精：

V浓硫酸=1：

3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：

乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：

防止暴沸

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2

排水收集无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：

降低反应速率

导管口放棉花：

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

（话说我不知道这是工业还实验室。

）

无水CuSO4验水（白→蓝）

提升浓度：

加CaO再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：

火焰呈淡蓝色不明亮

烯：

火焰明亮有黑烟

炔：

火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：

氧炔焰）

火焰明亮大量黑烟（同炔）

火焰呈淡蓝色放大量热

四、酸性KMnO4&

溴水

都不褪色

烯炔：

都褪色（前者氧化后者加成）

KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

取代

CH4+Cl2→（光照）→CH3Cl（g）+HCl

CH3Cl+Cl2→（光照）→CH2Cl2（l）+HCl

CH2Cl+Cl2→（光照）→CHCl3（l）+HCl

CHCl3+Cl2→（光照）→CCl4（l）+HCl

现象：

颜色变浅装置壁上有油状液体

4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷=氯仿

四氯化碳作灭火剂

1、加成

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→（催化剂）→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→（催化剂,加热）→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热加压）→CH3CH2OH乙醇

2、聚合（加聚）

nCH2=CH2→（一定条件）→[－CH2－CH2－]n

（单体→高聚物）

断双键→两个“半键”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

基本同烯。

1.1、取代（溴）

◎ 

+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr

V苯：

V溴=4：

1

长导管：

冷凝回流导气

防倒吸

NaOH除杂

导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：

褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）

◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O

先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯

除混酸：

NaOH

硝基苯：

无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）

◎+H2SO4（浓）→（70－80度）→◎-SO3H+H2O

2、加成

+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）

1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

钠密度大于醇反应平稳

钠密度小于水反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH→（浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O

（乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂）

4、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO（乙醛）+2H2O

铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O

（乙酸乙酯：

有香味的无色油状液体）

【酸脱羟基醇脱氢】

（同位素示踪法）

浓硫酸：

催化脱水吸水

饱和Na2CO3：

便于分离和提纯

卤代烃：

1、取代（水解）

【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX

NaOH作用：

中和HBr加快反应速率

检验X：

加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热）→CH2=CH2↑+NaCl+H2O

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

CnH2n+2 

烷烃

CnH2n 

烯烃/环烷