有机化学试题库七推结构题及解答Word下载.docx
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用强碱处理,
Dl-
IBr
8.分子式为GHBr
构体B及C,写出AB
8.A、CHCHBrC2CHB和C:
CH=CHCHCH和CHCH=CHCH
9.某烯克能跟2克溴完全反应,不论有没有过氧化物存在,与HBr反应只
得到两个分子式为GHb的异
能得到一种一溴代物,试推测化合物的构造式
9.CHCH=CHCH
10.分子式为GHBr的A,与KOH乙醇溶液共热得B,分子式为GH,如使B与HBr作用,则得到A的异构体C,推断A、B、C的结构,用反应式表明推断过程。
10.A:
CHCHCHBrB:
CHCH=CHC:
CHaCHBrCH
11.分子式为CHBr的(A),与KOH乙醇溶液共热得(B),(B)氧化得CQ水和一种酸(C)。
如使B与HBr作用,贝U得到(A)的异构体(D),推断A、B、C、D的结构,用反应式表明推断过程。
11.A:
CHCH=CH
C:
CHCOOHD:
CHCHBrCH
12.分子式为GH8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应;
在浓氢碘酸作用下得到B及CoB能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用产生紫色。
C与硝酸银乙
醇溶液产生黄色[答案]:
沉淀,推测ABC的结构,并写出各步反应
12A:
dOBH3OH:
CHI
13.分子式为GH2O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓硫酸共热生成Bo用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C°
C与高碘酸作用得到CHCOC3及CHCHOB与HBr作用得到D(GHnBr),将D与稀碱共热又得到A。
推测A的结构,并用反应式表明推断过程
13.
ACH3
ch3-c-ch2ch3
I
OH
Bch3
ch3-c=chch3
CCH3
CH3-C—CH-CH3
11
OHOH
DCH3
CH3-C-CH2CH3I
14.分子式为GH12O的A,氧化后得应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A的结构,并写出推断过程的反应式
14.
4-二硝基苯肼反
ch3ch-chch3
OHCH3
(GHoO),B能与2,
A与浓硫酸共热得C(GHw),C经
B、CH3C-CHCH3
OCH3
C、ch3ch=cch3
CH3
15.分子式为GH12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A经催化氢化
得分子式为GHmO的B,B与浓硫酸共热得C(GHi2)C经臭氧化并水解得D与E。
D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写
出A—E的结构式及各步反应式
15催化氢化浓H2SO4
丨5・CH3CH2CH-CHCH3催化氢化-CH3CH2CH-CHCH3CH3CH2CH=£
OCH3OHCH3CH3
ABC
CH3CH2CH=CCH3HOO^CH3-C-CH3+CH3CH2CHO
CCH3OED
16.化合物A,分子式为GHO,加热后得分子式为GHO的Bo将A与过量
B与过量甲醇作用也得到CoA
B、C、D的结构式以及它们的
h2c—ch2oh
OB
O
D
17.分子式为C6H15N的A,能溶于稀盐酸7CQQ(与並硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种B能进行碘仿反应。
(GH2),C能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和
的结构式,并写出推断过程
B和浓硫酸共热得到
2-甲基丙酸。
[答案]:
ACH3CHCH2CHCH3BCH3CHCH2CHCH3
1r1i
CH3NH2CH3OH
CCH3CHCH=CHCH
CH3
18•某化合物A,分子式GHiN,有旋光性,能溶于稀放出试写出A的结构式
HCl,与HNO乍用时
chch3
nh2
甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6HoC4的Co与LiAlH4作用后得分子式为GHioQ的Db写出A、相互转化的反应式。
19.分子式为GfO的芳香族化合物A,与金属钠无反应;
在浓氢碘酸作用
下得到B及CoB能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用于产生紫色。
C与硝酸银
乙醇溶液作用产生黄色沉淀,推测A,B,C的结构,并写出各步反应
A
OCH3B
CCH3I
(GHoQ),试写出A
DE的结构及主要的
20.某不饱和烃A(C8H14),经臭氧氧化还原性水解生成B(GH4Q),B能被托伦试剂氧化成C(GH4Q),C与12/NaOH共热生成D(GHiQNa)和CHb,D酸化后加热脱水生成了化合物E反应方程式。
H3CCH3
A.
H3C
B.
Cho
C.
COOH
H3C「COONa
..COOH
E.
21.ABC三个化合物分子式为
成含有四个碳原子的醇,而C则不与HN0反应,A生成的醇氧化得异丁酸,B生成的醇氧化得丁酮,试推出ABC的构造式
[答案]■Ach3chch2nh2
GHoN,当与HNO作用后水解,A和B生
BCH3CHCH2CH3
CCH3CH2NCH3
22.将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原,除得到A外,还
得到另一糖醇B,为什么A与B是什么关系
CH20H
BCH20H
CH2OHCH2OH
23.某化合物A,能和苯肼反应,能发生碘仿反应。
计算A的中和当量116,A分子中的碳链不带支链。
试推A的结构,写出有关反应式。
CHC0C2CHC00H
24.化合物A(C5Hi5N0中性,不溶于稀盐酸,不溶于氢氧化钠,但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解,具有油状物浮于表面上,用水蒸气蒸馏得B,B溶于
稀盐酸,用对甲苯磺酰氯处理B得不溶于碱的沉淀。
除去B之后的碱性溶液酸化析出化合物C,C可溶于碳酸氢钠水溶液,C的1HNMRt和IR谱指出是对二取代
苯,试推出A、B、C的结构
25.D型戊糖A氧化后生成具有光活性的二酸B,A降解生成丁醛糖C,C氧D,请推测
化得到非光学活性的二酸
CH0
HO——HH・・OHh+ohch2ohA
A、
B、C、D结构。
HO——H
H■-OH
h+oh
B
C00H
H十0H
h+oh
H
26.某D戊醛糖,经硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸有光学活性,试写出该戊醛糖的构型式。
十H0CHO
—或一
—
CH2OHch2oh
27.某D戊醛糖,经硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸无光学活性,试写出该戊醛糖的构型式。
CHO
CH2OH
28.化合物A是一种胺,分子式为GHiiN,与亚硝酸反应得B,分子式为GHwNO,B与浓盐酸共沸得其异构体C,C与CHI反应可得到D,分子式为CoHmNO,若将A与CHI反应时生成E,分子式为G0H15N,E与亚硝酸反应也可得到Do试推出A、B、C、DE的结构,并写出相关的反应式。
NHC2H5
ON-NC2H5
冲
NO
29.某含氧化合物(A)经催化氢化转为仲醇
N(C2H5)2N(C2H5)2
DE<
I
B),(B)氧化得酮(C),(C)
经硝酸氧化,生成化合物(D),(D)的分子式为GHwQ。
(D)脱羧转化为另一酮
(E)。
(C)和(巳属于同一类型化合物,(E)比(C)少一个亚甲基
B1,1
CT
DCH2CH2COOHI
CH2CH2COOH
ELJ
30.有一戊糖A(GH10O)与羟胺反应生成肟,与硼氢化钠反应生成B(GH12O)B有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯。
戊糖A与CHOHHCl反应得C(GH2Q),
再与HIC4反应得D(GHwO)。
D在酸催化下水解,得等量乙二醛和D-乳醛
(CHCHOHCH,试推出AB、C、D的构造式
-CHO
CHOH
1
H-C-OH
CH=NOHI
NH2°
H-Choh
IH-C-OH
HCOH
ch2ohICHOH“叫Choh
1H-C-OH
(CH3C0)2°
四乙酸酯
CH3°
..C
ch3°
h
HCl
H-C—0
C
HIO4
CH3°
H
3CW
H3°
+
31.化合物A(CBNO与过量碘甲烷反应,
再用AgOH处理后得到B(GH15NO),
B加热得到C(C6H3N°
C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物DCH^NO),D加热
分解后得到二乙烯基醚和三甲胺
写出A、B、CD的构造式。
「N0HH3CCH3
(CH3)2N
(CH3)3N、,
OH-
32.D型已醛糖,已醛糖的构型式。
用硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸无光学活性,试写出该
33•有一化合物A的分子式为GHhO,A可以很快使溴水褪色,可以和苯肼
发生反应,但与银氨溶液无变化。
A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。
有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出A的结构式和各步反
应。
CH3C=CHCH2CH2GCH3丿C6H5HNNHL
'
..UAk
CH3aO
BrBr
Br2
CCH3C-CHCH2CH2CCH3
1si
CH3o
CH3C=CHCH2CH2CCH3
1IS
CH3NNHC6H5
Io|
♦■HOOCCH2CH2CCH3+(CH3)2C=O
"
BQHQCI)和
ch3ch2-c-chch3
A0CH3
H2
Pt
ch3ch2-ch-chch3
BOHCH3
-H20-
34.
‘2
某固体化合物A(Ci4H2NOCi)在NHOH
C(GHoNCI)。
B在PC存在下回流后再与NH反应得到D(GfNOCI),后者用NOB处
理,再加热得到E(C3H3NCI),E在5C与NOHQ+HHQO反应后加热0嚅到F(C6H5CIO),F与FCb有显色反应,其1HNMI在=7~8有两组对称的二重峰。
化合物C与NaNO
/HSQ反应得到黄色油状物G(GHN2O)。
C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物HQ3H3NSQ。
写出A~H的结构式。
①先推出F:
CI—:
QH
②再推出B:
Cl〕_CQQHD:
CI'
;
-CQNH2
E:
CI-_-NH2
③再推出C:
:
_;
:
iNHCH3HCIG:
f:
)-NCH3
H:
f-N-SQ2Ph
④最后可得A:
CI-[CON-<
35.有一化合物(A)C6Hi2O,能与羟氨作用,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢,得到一种醇(B),(B)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后,得到两种液体(C)和(D),(C)能发生银镜反应,但不起碘仿反应;
(D)能发生碘仿反应,但不发生银镜反应。
试写出A-D的结构式和主要反应式。
CH3CH2CH=C(CH3):
Q^Hn^CH3CH2CHQ+Q=C(CH3)2
2CD
36.去氧核糖核酸(DNA)水解后得D-单糖,分子式为GHwQ(A)。
A能还原托伦试剂,并有变旋现象,但不能生成脎,A被溴水氧化后得到一具有光活性的一
元酸(B);
被硝酸氧化则得一具有光活性的二元酸
CHQ
H-|-H
H一QH
CQQH
(C)。
试写出A、B、C的构型式
»
H20
H——QH
HNQ3
ch2qh
CH2QH
有光活性C
有光活性B
37•某化合物A分子式GH°
Q,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟氨反应,
不能发生银镜反应。
A经LiAlH4还原后得化合物B(QH2Q)。
AB都能发生碘仿反应。
A用Zn-Hg在浓盐酸中还原后得化合物C(C9H2。
),C与NaOh反应再用碘甲烷煮沸得化合物D(C°
H4O),D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸,试推测各化合物的结构,并写出有关反应式。
[答案
]:
HO-—CH2COCH3
BHO-「一CH2CHCH3
Oh
HO
-LCH2CH2CH3
DCH3O--CH2CH2CH3
38.—碱性化合物A(QHiN),它被臭氧分解给出甲醛、A经催化氢化生成化合物B(QH3N),B也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。
用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C(GH8NI),C用湿的氧化银处理随后热解给出D(C5HO,D与丁
炔二酸二甲酯反应给出E(CiiHmO),E经钯脱氢得3-甲基邻苯二甲酸二甲酯,试推出A~E的得化合物结构。
①可先推出BCH3CH2CH2CH2CH2NH2
2再先推出ACH2=CHCH2CH2CH2NH2
3
④最后推出D和E
可先推出CCH2=CHCH2CH2CH2NMe3I
COOCH3
39.一戊糖的分子式为GHioQ(A)。
(A)经氧化得分子式为GHwQ(B)。
(B)用HI/P处理得到异戊酸。
给出(A)、(B)的构造式及相关反应式。
LICCLJ--—..”
■|CHOH
-OHOCH
HI_
CH2
hoch2-COH
HOCH2COH
P
CH3JCH
异戊酸
40.分子式为GH12O的化合物(A)氧化后得(B)o(B)能溶于NaOH溶液,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)o(C)能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理
得化合物(D),(D)分子式为GHw,写出A、B、CD的构造式及相关反应式
BCH2CH2COOH
bH
BN,I-
H3Cch3
E(CH3)2CH-CH(CH3)2
41.化合物A(C7lH5N)和碘甲烷反应得B(C8Hi8NI),B和AgOH水悬浮液加热得
C(GH7N),C再和碘甲烷、AgOH水悬浮液加热得D(GH°
)和三甲胺,D能吸收2摩尔H而得E(C6Hi4),E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰,它们的相对峰面积比是1:
6,度推断A、B、C、DE、的结构
N
42.有两种化合物A和B,分子式均为GH°
C4,与Br2作用得到分子式相同
的酸GH°
Q,与乙酐反应均生成三乙酸酯,用HI还原A和B都得到戊烷,用HIO作用都得到一分子"
CQ和一分子HCQQ,与苯肼作用A能成脎,而B则不生成脎,推导A和B的结构
43.
BCHQ
CHQH
o
:
A|n'
CH2CH2CH3
Q
Me2Nch2CH2CH3
某化合物A,分子式为C8H7N,A与两分子CHI反应,接着用湿的AgQ处理、加热,产生一化合物B,分子式为GofiN,B进一步用CHI处理,再转变为氢氧化物,并加热分解,产生三甲胺,1,4-辛二烯和1,5-辛二烯,度推出A与B的结构
44.ACHCHCQQHB、HCOOCCHC、CHCQQGH
44.化合物ABC的分子式均为GHQ,A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳,B与C都不能。
但在氢氧化钠溶液中加热后水解,在B的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应,试推测AB、C结构式
45.化合物A,分子式GHiiNQ,能被还原为B(CsHi3N),B用过量碘甲烷处理后,再用AgQH处理得C,分子式为GH1NQC加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯,试推出A、B、C结构式
45.ACHCHCHQHCfNQB、CHCHCHQHCfNH
C、CrdChiCH(Cl3)CH2N+(CH3)3QH
46.化合物A(C5HoC4)有旋光性,和乙酐反应生成二乙酸酯,但不和Tollen试剂反应。
A用稀盐酸处理得到甲醇和B(C4HO)。
B有旋光性,和乙酐反应生成三乙酸酯。
B经还原可生成无旋光性的C(GHioQ),后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。
B温和氧化的产物D是一个羧酸(C4I4Q),用NaQM理D的酰胺得到D-甘油醛。
请确定A~D的结构式
HQCH3
QH
ch20
H十QH
h+qh
HQH
h+qh
CQNH2HQH
h+qhch2qh
NaQCI广
降解
甘油醛
47.某一不饱和二元酸,已知原来的二元易生成酸酐。
H—C-CQQH
II
CH3一C-CQQH
-H2Q
用臭氧处理,反应产物加水分解后,生成QHC-CQQH写出此酸的构造式和有关反应式。
CH3一C-CQQH
ZnCHQ+
H2QCQQH
=0
H_C_C、
CH3一c-c;
48.某化合物AQHNO),A用Sn+HC1还原得B(C7H9N)。
B与NaNO和盐酸在OC反应得到C(GH7CIN2)。
C在稀HCI中与CuCNf乍用得D(C8H7N),D在稀酸中水解得到有机酸E(GHQ),E用KMO氧化得到另一种酸F(C8H3O1)。
F受热时分解成
酸酐G(GHO),试推测ABCD
E、F、G
结构。
ANO2B
NH2
ECOOH
CN2Cl
FCOOH
I'
lCH3
DCN
“o
G9
醛糖C,C经HNO氧化生成具有光活性的二元酸
CHO-_OH-一H
H-|-OH
HO・-H
HO—H
HO--H
H十OH
HOH
HOH
49.D-已醛糖A,经NaBH还原生成非光学活性的B,B经Ruff降解生成戊D,推测ABCD的结构。
50.
2-甲基戊烷,它可与Ag(NH)2NO反应生成
加氢生成
有机化合物GHw,
白色沉淀,求此化合物的结构,并写出有关反应式。
CH3CHCH2C€H
51.有机化合物GHw,加氢生成2-甲基戊烷,它不能与顺丁烯二酸酐反应。
它与Ag(NH)2NO反应时并无白色沉淀生成,求此化合物的结构,并写出有关反应式。
CH3CHC-CCH3
52.化合物A(C7H"
,能与HBr作用生成主要产物B。
B的结构式为(CH3)2C-CHCH2CH3求A的可能结构式。
并标出手性C原子。
BrCH3CH3
CH2=C-CH-CH2CH3
53.由化合物(A)CeHi3Br所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
(A)能发生消去反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。
(B)经臭氧化还原水解得到C原子数相同的醛(D)和酮(E),试写出(A)到(E)的各构造
式及各步反应式
ACH3CH-CHCH2CH3
CH3Br
BCH3C=CHCH2CH3
C(CH3)2CHCH=CHCH3
DCH3CH2CHO
Ech3coch3
54.化合物A的分子式为G6H°
,加氢后可生成甲基环戊烷,A经臭氧化分解仅生成一种产物B,测得B有光学活性,试求出A的结构
CH3
55•一烃的分子式为GH12不起典型的加成反应;
易发生硝