版化学选修5导与练 第三章 烃的含氧衍生物第二课时 酚文档格式.docx

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白色沉淀（在水中）,但三溴苯酚会溶于苯,且溴也能溶于苯,故A选项错误;

苯酚在65℃以上与水可以任意比互溶,冷却至50℃将有部分苯酚析出,但此温度仍高于苯酚的熔点（43℃）,应形成乳浊液,故B选项错误;

苯酚的酸性比碳酸的弱,不能与NaHCO3反应生成CO2,故C选项错误;

苯酚在一定条件下能发生加成反应,故D选项正确。

2.下列说法正确的是（　C　）

A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物

C.

、

互为同分异构体

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应

苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;

苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;

酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;

乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH反应,D错误。

3.甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响,下列关于甲苯或苯酚的实验事实中,能说明侧链或羟基对苯环有影响的是（　B　）

A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT

C.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应

D.苯酚具有酸性,能与碳酸钠溶液发生反应

甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,A错误;

甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但产物不同,侧链对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应,B正确;

苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关,不能说明羟基对苯环有影响,C错误;

苯酚具有酸性,说明苯环对羟基有影响,D错误。

4.异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的是（　B　）

A.异丙酚的分子式为C12H16O

B.异丙酚与苯酚互为同系物

C.异丙酚易溶于水

D.异丙酚中所有碳原子都在同一平面上

根据题中的结构简式可知,异丙酚的分子式为C12H18O,A项错误;

异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环,难溶于水,且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D两项错误;

苯酚的分子式为C6H6O,异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团,属于同系物,B项正确。

5.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有（　C　）

A.1种B.2种C.3种D.4种

酚类物质必须有—OH与苯环直接相连,可能的组成:

C6H5—CH2—C6H4—OH,移动—OH的位置,可得三种同分异构体:

。

6.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现,桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。

双酚A的结构简式如图所示,下列有关此物质的说法正确的是（　D　）

A.1mol该物质与足量溴水反应消耗2molBr2

B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

C.该物质的所有碳原子可能在同一平面

D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2

A中,1mol该物质每个苯环上可消耗2molBr2,共消耗4molBr2;

B中,酚的酸性没有碳酸的强,不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2;

C中,中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体,不可能都在同一平面;

D中,加成后不含双键,但有两个环,氢原子数为32-4=28。

7.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是（　A　）

Ⅰ

Ⅱ

A

2

+2Na

+H2↑

苯环使

羟基活泼

B

+3Br2

↓+3HBr

羟基使

苯环活泼

C

+NaOH

+H2O

D

+3HNO3

+3H2O

甲基使

无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应,A项不能说明苯环使羟基活泼;

苯酚比苯容易发生取代反应,说明羟基使苯环活泼,B项正确;

醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性,是由于苯环的影响,C项正确;

苯发生硝化反应时,硝基只取代苯环上的一个氢原子,而甲苯发生硝化反应时,硝基可以取代苯环上的三个氢原子,显然是由于甲基的作用,使苯环上的氢原子活泼,D项正确。

8.（2018·

广东汕头金山中学高二期中）欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇,有下列操作:

①蒸馏;

②过滤;

③静置分液;

④加入足量的金属钠;

⑤通入过量的二氧化碳;

⑥加入足量的NaOH溶液;

⑦加入足量的FeCl3溶液;

⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。

合理的实验操作步骤及顺序是（　B　）

A.④⑤③B.⑥①⑤③

C.⑧①⑦③D.⑤②⑥③

从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇,需要的步骤为加入足量的NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成苯酚钠,生成的苯酚钠和乙醇的沸点相差较大,可采用蒸馏法得到乙醇;

再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳,生成苯酚和碳酸氢钠,静置分液,得到苯酚,B项正确。

9.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。

其中没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。

关于EGC的下列叙述中正确的是（　C　）

A.分子中所有的原子共面

B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应

C.易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应

D.遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应

分子中含有饱和碳原子,因此所有的原子不可能共面,A错误;

分子中含有3个酚羟基,则1molEGC与3molNaOH恰好完全反应,B错误;

含有酚羟基,易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应,C正确;

遇FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生水解反应,D错误。

10.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>

H2CO3>

C6H5OH。

（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是

　　　　接D、E接　　　　、　　　　接　　　　。

（2）有关反应的化学方程式为 

　。

（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为是否有道理?

怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?

（1）A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:

Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+H2O+CO2↑,说明酸性CH3COOH>

H2CO3;

产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应:

+H2O+CO2

+NaHCO3,说明酸性H2CO3>

因此可组装出实验装置,即A接D、E接B、C接F。

（3）醋酸易挥发,苯酚钠变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠发生的反应,应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。

答案:

（1）A　B　C　F

（2）Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+H2O+CO2↑、

+NaHCO3

（3）该同学说的有道理,应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气。

能力提升（15分钟）

11.已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。

苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素,结构简式如图所示。

下列关于苏丹红的说法中错误的是（　D　）

A.苏丹红属于芳香化合物

B.苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应

C.苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化

D.1mol苏丹红最多可与1molBr2发生取代反应

由苏丹红的分子结构知,该分子中含一个苯环和一个萘环,属于芳香化合物,A项正确;

苏丹红在萘环上有—OH,是酚类有机物,B项正确;

苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链,故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;

苯环上的氢原子也可与Br2发生取代反应,D项错误。

12.己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如下图,下列有关叙述中正确的是（　C　）

A.遇FeCl3溶液不能发生显色反应

B.可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应

C.1mol该有机物可以与5molBr2发生反应

D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面

该分子中有酚羟基,能跟FeCl3溶液发生显色反应;

分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应;

己烯雌酚与Br2可在

上发生加成反应,也可在酚羟基的邻位上发生取代反应,故1mol该有机物可以消耗5molBr2;

联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平面跟

所在平面不一定共平面,因此,16个碳原子不一定共平面。

13.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

（1）①流程图设备Ⅰ中进行的操作是　　　　　　　　（填写操作名称）。

实验室里这一步操作可以用　　　　　　　　　（填仪器名称）进行。

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　　　　　。

（填化学式,下同）。

由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　　　。

③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 

④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和　　　　。

通过　　　　　　　　（填操作名称）,可以使产物相互分离。

⑤流程图中,能循环使用的物质是　　　　、　　　　、C6H6和CaO。

（2）为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是 

从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;

②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;

③加入某物质又析出苯酚。

试写出②、③两步的反应方程式:

　　　　　　,

　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（3）为测定废水中苯酚的含量,取此废水100mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止,得到沉淀0.331g,此废水中苯酚的含量

为　　　　mg·

L-1。

（1）设备Ⅰ中废水和苯混合分离出水,显然是萃取、分液操作,实验室中可以用分液漏斗进行;

设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;

在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚,故剩下物质B是NaHCO3溶液;

在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可用过滤操作分离出CaCO3;

在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。

（2）可用FeCl3溶液检验废水中是否含有苯酚,从废水中回收苯酚时,先用苯等有机溶剂萃取苯酚,然后加入NaOH溶液充分反应后分液,再向

中通入CO2气体生成

（3）设每升废水含苯酚的质量为x,

94331

x0.331g

x=0.094g,

=

　y=0.94g

所以此废水中苯酚的含量为940mg·

（1）①萃取、分液　分液漏斗

②C6H5ONa　NaHCO3

③C6H5ONa+CO2+H2O

C6H5OH+NaHCO3

④CaCO3　过滤　⑤NaOH水溶液　CO2

（2）取少量污水于洁净的试管中,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚

+CO2+H2O

（3）940

14.苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

已知:

+

+CH3COOH

（1）写出C的结构简式:

（2）写出反应②的化学方程式:

（3）写出反应⑥的化学方程式:

（4）写出下列反应类型:

③　　　　　,④　。

（5）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是　　　　（填字母）。

a.三氯化铁溶液b.碳酸氢钠溶液

c.石蕊溶液

反应③苯酚与足量氢气发生加成反应生成环己醇,则D为

发生消去反应生成E,E为

E与溴发生加成反应生成

发生消去反应生成F,F为

发生加聚反应生成

A是水杨酸,为

与

发生酯化反应生成C,C为

B是阿司匹林为

则

（1）由以上分析可知,C的结构简式为

（2）反应②是水杨酸和乙酸酐发生反应,反应方程式为

+CH3COOH。

（3）反应⑥是

发生消去反应生成

反应方程式为

+2NaOH

+2NaBr+2H2O。

（4）反应③为

与H2发生加成反应生成

;

反应④为

（5）

中含有酚羟基,可与氯化铁溶液反应生成紫色物质。

（1）

（2）

（3）

+2NaBr+2H2O

（4）加成反应　消去反应

（5）A