学年人教版选修5 第三章第三节 羧酸 酯 学案Word格式.docx

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易溶于水

和乙醇

温度低于16.6℃凝结成冰样晶体，又称冰醋酸

3．化学性质

（1）弱酸性

电离方程式为CH3COOH

CH3COO－＋H＋，属于一元弱酸，具有酸的通性。

具体表现：

能使紫色石蕊试液变红，与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。

写出下列反应的化学方程式：

①醋酸与NaOH溶液的反应：

CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。

②足量醋酸与Na2CO3的反应：

Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

微记忆：

乙酸属于弱酸，但酸性比碳酸强。

（2）酯化反应

①酯化反应原理

②乙酸与乙醇的酯化反应方程式：

CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。

三、酯

1．组成、结构和命名

2．酯的性质

（1）物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

（2）化学性质——水解反应

①酸性条件下水解

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH。

②碱性条件下水解

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。

（1）酯化反应属于取代反应，羧酸中的羟基氧原子在生成物水中；

（2）酯的水解反应也是取代反应，断裂的是

中的C—O键。

[基础自测]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）

（1）食醋就是乙酸。

（　　）

（2）在水溶液中CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋。

（3）1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5。

（4）乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。

（5）C4H8O的同分异构体只有6种。

【答案】　

（1）×

（2）×

　（3）×

　（4）√　（5）×

2．山梨酸（CH3—CH===CH—CH===CH—COOH）和苯甲酸（C6H5COOH）都是常用的食品防腐剂。

下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是（　　）

A．金属钠　　　B．氢氧化钠

C．溴水D．乙醇

C　[羧基的典型化学性质是：

能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。

而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。

]

3．下列对有机物

的叙述中，错误的是（　　）

A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需要消耗8molNaOH

C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物

D．该有机物的分子式为C14H10O9

C　[该有机物中含有羧基（—COOH），可与NaHCO3溶液反应放出CO2，所以A项正确；

该有机物中含5个酚羟基、1个羧基和1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，故1mol该有机物可中和8molNaOH，所以B项正确；

与稀硫酸共热时，该有机物水解，生成的是一种物质

，C项错误；

由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。

[合作探究·

攻重难]

羟基氢原子的活泼性

[典例1]　某有机物与过量的钠反应得到VAL气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VBL气体（相同状况），若VA>

VB，则该有机物可能是

A．HOCH2CH2OH　　　B．CH3COOH

C．HOOC—COOHD．HOOC—C6H4—OH

D　[醇与碳酸钠不反应，A错误；

1mol乙酸与钠反应生成0.5mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳，二者生成的气体体积相等，B错误；

1mol乙二酸与钠反应生成1mol氢气，与碳酸钠反应生成1mol二氧化碳，二者相等，C错误；

1molHOOC—C6H4—OH与钠反应生成1mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳，前者大于后者，D正确。

羟基氢原子活泼性的比较

含羟基的物质

比较项目　　　　　

醇

水

酚

低级

羧酸

羟基上氢原子活泼性

在水溶液中

电离程度

极难电离

难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放

出H2

与NaOH反应

不反应

反应

与NaHCO3反应

水解

反应放出CO2

与Na2CO3反应

反应生成

NaHCO3

[对点训练]

1．有机物A的结构简式是

，下列有关A的性质的叙述中错误的是（　　）

A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

C．A能与碳酸钠溶液反应

D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应

B　

酯化反应和酯的水解反应

[典例2]　有机物A在一定条件下水解生成甲、乙两种有机物，甲能与小苏打溶液反应，在相同条件下，相同质量的甲、乙两种蒸气所占的体积相同，A可能是下列有机物中的（　　）

①乙酸乙酯　②甲酸乙酯　③乙酸丙酯　④1溴戊烷

A．①②B．②③

C．③④D．①④

B　[乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，相对分子质量不等；

甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相对分子质量相等；

乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇，相对分子质量相等；

1溴戊烷水解生成戊醇和溴化氢，相对分子质量不等。

1．酯化反应的实质

CH3COOCH2CH3＋H2O

（1）羧酸与醇反应生成酯是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢原子。

（2）酯化反应属于取代反应。

（3）示踪原子法跟踪反应机理。

乙醇中的氧原子为18O，通过跟踪18O的去向，从而判断反应的脱水方式：

若18O在乙酸乙酯中，则按方式一脱水；

若18O在水中，则按方式二脱水。

经实验跟踪判断酯化反应是按方式一脱水的。

2．酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化

反应关系

CH3COOH＋C2HOH

CH3CO18OC2H5＋H2O

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH

催化剂的

其他作用

吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率

加热方式

直接加热

热水浴加热

反应类型

酯化反应（取代反应）

水解反应（取代反应）

3．提高乙酸乙酯产率的措施

（1）由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率。

（2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。

（3）使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率，从而提高了乙酸乙酯的产率。

4．酯在酸性条件下水解和在碱性条件下水解都是取代反应，酸性条件下水解生成羧酸和醇，反应是可逆的；

碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，反应是不可逆的。

2．已知

在水溶液中存在下列平衡：

发生酯化反应时，不可能生成的物质是

A．

　　　B．HO

C．

D．H2O

A　

羧酸和酯的同分异构体

[典例3]　分子式为C8H8O2，分子中含酯基结构的芳香化合物有（不含立体异构）（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．8种

C　[属于酯类的芳香化合物有

、

（邻、间、对）、

，共6种。

1．一元羧酸的同分异构体

（1）饱和一元羧酸（RCOOH）的同分异构体，根据烃基（—R）的种类书写，如C4H9COOH共有4种，因为—C4H9有4种。

（2）复杂一元羧酸，可将—COOH作为取代基，找剩余烃基对应烃的一元取代物，如含有苯环和羧基与

互为同分异构体，即找甲苯的取代物。

2．酯类同分异构体的书写方法（逐一增碳法）（以C5H10O2为例）

甲酸酯法：

（4种）

乙酸酯类：

（2种）

丙酸酯类：

（1种）

丁酸酯类：

3．乙酸苯甲酯的结构简式为C6H5CH2OOCCH3，其含有酯基和一取代苯的同分异构体有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

D　[它们是C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5CH2CH2OOCH、C6H5CH（CH3）OOCH、

C6H5OOCCH2CH3、

[当堂达标·

固双基]

1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是（　　）

A．乙二酸　　　B．苯甲酸

C．硬脂酸D．油酸

C　[乙二酸属于二元酸；

苯甲酸属于芳香酸；

油酸不属于饱和羧酸；

硬脂酸为C17H35COOH，为饱和一元脂肪酸。

2．下列物质中，既能与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀，又能与Na2CO3溶液反应的是（　　）

A．苯甲酸B．甲酸

C．乙二酸D．乙醛

B　[甲酸（

）分子结构中既有—COOH，又有

，故既有羧酸的性质，能与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀。

3．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是（　　）

A．三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙醇，再慢慢加入一定量的浓硫酸和冰醋酸

B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热

C．反应中长导管的作用有两个：

导气和冷凝

D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应

4．等浓度的下列稀溶液：

①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是（　　）

A．④②③①B．③①②④

C．①②③④D．①③②④

D　[依据酸性强弱的大小顺序：

乙酸>

碳酸>

苯酚>

乙醇，又知酸性越强，其pH越小，故D项正确。

（1）苯酚能与碳酸钠溶液反应，但不能生成二氧化碳气体。

（2）能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，才能说明有机物分子中含有羧基。

5．咖啡酸（如图），存在于许多中药（如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等）中。

咖啡酸有止血作用。

下列关于咖啡酸的说法不正确的是（　　）

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．1mol咖啡酸可以和含4molBr2的浓溴水反应

C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反应

D．可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键

D　[A项，有机物的分子式为C9H8O4，正确；

B项，官能团为1个羧基、2个酚羟基、1个碳碳双键，每摩尔碳碳双键能和1mol溴加成，在酚羟基的邻位和对位可以和溴发生取代反应，故能与3mol溴发生取代反应，总共需要4mol溴，正确；

C项，羧基和酚羟基都和氢氧化钠反应，所以1mol咖啡酸可以和3mol氢氧化钠反应，正确；

D项，因为酚羟基也能和高锰酸钾反应，所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键，错误。

6．某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C8H16O2B．C8H16O3

C．C8H14O2D．C8H14O3

D　[某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，说明酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C10H18O3＋H2O―→M＋C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，选项D符合题意。

7．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：

（1）化合物的结构简式：

A__________，B__________，D__________。

（2）化学方程式：

A―→E_________________________________________，

A―→F_______________________________________________________。

（3）指出反应类型：

A―→E_______________________________________，

A―→F________________________________________________________。

【解析】　A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有—OH；

A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为

。

可推出B为

，D为

【答案】　

（1）

（3）消去反应　酯化反应