苯甲苯苯酚的分子结构及典型性质的比较教案Word下载.docx
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考点1：
苯、甲苯、苯酚、分子结构的比较
1.苯、甲苯、苯酚、分子结构
（1）苯：
苯的分子式为C6H6，结构式为
结构简式为
或
。
（2）甲苯：
甲苯的分子式为C7H8，结构简式为
（3）苯酚：
苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为
2.苯、甲苯、苯酚、分子结构中的异同
相同点：
苯、甲苯、苯酚在分子结构中都含有苯环。
不同点：
苯与甲苯属于同系物，甲苯与苯酚由于苯环上的取代基不同而分属不同分支。
考点2：
苯、甲苯、苯酚物理性质的比较
苯（甲苯）：
无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
苯酚：
无色、有特殊气味晶体（易被氧化呈现粉红色）常温时微溶于水，70℃时与水互溶，易溶于乙醇等有机溶剂，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。
考点3：
苯、甲苯、苯酚化学性质的比较
1.取代反应：
苯：
苯的取代反应取代的都是苯环上的H
甲苯：
与液溴反应中，在光照条件下取代的是连接苯环烃基上的H；
而在催化剂条件下则取代的是苯环上的H。
苯酚与液溴及硝化反应反应取代的是苯环上的H；
与氢氧化钠反应则是取代的是酚羟基上的H
在酯化反应中，充当醇的角色取代的是酚羟基上的H，充当酸的角色是整个酚羟基被取代
C6H50H+CH3COOH
C6H5OOCCH3+H2O
C6H5OH+CH3OH
C6H5OOCH3+H2O
2.加成反应
苯、甲苯、苯酚在加成反应中均在苯环上加成
3.氧化反应
苯、甲苯、苯酚均可以再空气中燃烧，产生明亮的火焰和浓烈的黑烟。
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
C7H8+9O2
7CO2+4H2O
2C6H5OH+14O2
12CO2+6H2O
甲苯和苯酚均可被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸
苯酚被酸性高锰酸钾氧化主要生成对苯醌，在空气中缓慢氧化的产物也是苯醌，有邻苯醌和对苯醌。
以邻苯醌（粉红色）为主。
如果酸性条件下再高锰酸钾加热，苯环被羟基活化后，苯环自己被氧化，成甲酸，继续生成CO2。
4.特殊性质
苯酚的显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在，也是酚类物质的特征反应。
6C6H5OH＋Fe3+
［Fe（C6H5O）6］3－＋6H+
三、例题精析
【例题1】下列说法正确的是（ ）
A．苯和乙酸乙酯都能发生取代反应
B．聚乙烯和乙烯互为同分异构体
C．煤油是煤干馏的产物之一
D．淀粉、纤维素和蛋白质水解都生成葡萄糖
【答案】A
【解析】A．苯可与溴在铁催化下发生取代反应生成溴苯，乙酸乙酯的水解属于取代反应，故A正确；
B．聚乙烯和乙烯分子式不同，故不是同分异构体，故B错误；
C．煤油是石油分馏产品，煤干馏得到煤焦油，故C错误；
D．淀粉、纤维素水解都得到葡萄糖，蛋白质水解得到氨基酸，故D错误．
故选A．
【例题2】下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（ ）
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．聚酯纤维、有机玻璃、光导纤维都属于有机高分子材料
C．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生取代反应
D．淀粉和蛋白质均可作为生产葡萄糖的原料
【答案】C
【解析】A．苯不能使酸性高锰酸钾褪色，不饱和油脂中含有C=C官能团，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾褪色，故A错误；
B．光导纤维的主要成分是二氧化硅，所以光导纤维不属于有机高分子材料，聚酯纤维、有机玻璃属于有机高分子材料，故B错误；
C．乙醇可以被氧化为乙酸，乙醇含有-OH，乙酸含有-COOH，二者都能发生取代反应，故C正确；
D．蛋白质的水解产物是氨基酸，不能生产葡萄糖，淀粉水解生成葡萄糖，则淀粉可作为生产葡萄糖的原料，故D错误.
故选：
C．
【例题3】下列物质中不能与苯酚发生反应的是（ ）
A．Na2CO3B．NaHCO3C．NaOHD．FeCl3
【答案】B
【解析】A．苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A不选；
B．苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，所以苯酚和碳酸氢钠不反应，故B选；
C．苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和氢气，故C不选；
D．苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故D不选；
故选B．
【例题4】进行下列实验时，观察到实验现象与下列描述不符的是（ ）
A．苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈紫色
B．苯酚饱和溶液中加入少量稀溴水，有白色沉淀生成
C．铝片投入硫酸铜溶液中，铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能出现黑色物质
D．苯酚钠溶液中通入过量的CO2气体，溶液变浑浊
【解析】A．苯酚溶液和氯化铁溶液发生显色反应而使混合溶液呈紫色，故A正确；
B．苯酚和溴发生取代反应生成三溴苯酚，三溴苯酚易溶于苯酚，所以看不到白色沉淀，故B错误；
C．铝和铜离子发生置换反应生成铜，铝、铜和电解质溶液构成原电池，铝失电子生成铝离子，水得电子生成氢气，同时生成氢氧根离子，氢氧根离子和铜离子反应生成氢氧化铜沉淀，反应过程中放出大量的热，使生成的氢氧化铜分解成黑色的氧化铜和水，所以铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能出现黑色物质，故C正确；
D．苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚钠不易溶于水，所以溶液变浑浊，故D正确；
四、课堂运用
【基础】
1.下列有机物中既能发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A．乙烷B．乙醇C．甲苯D．乙烯
2.下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A．苯分子中既含有碳碳单键，又含有碳碳双键
B．CH4与C4H10一定为同系物
C．乙酸分子中不存在非极性共价键
D．淀粉、油脂、蛋白质都是天然高分子化合物
答案及解析：
1.C解析：
A、乙烷属于烷烃主要发生取代反应，故A错误；
B、乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反应，故B错误；
C、甲苯属于芳香烃可以发生取代反应和加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确．D、乙烯属于烯烃，含有碳碳双键能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不易发生取代反应，因此不符合题意，故D错误；
故选C．
2.B解析：
A．苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，故A错误；
B．同系物为结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，CH4与C4H10都是烷烃，符合同系物的概念，故B正确；
C．乙酸的结构简式为：
CH3COOH，碳碳为同种原子形成的共价键，为非极性键，故C错误；
D．糖类中的多糖，蛋白质是高分子化合物，油脂属于小分子化合物，故D错误；
故选B．
【巩固】
1.下列关于有机物的说法中正确的是（ ）
A．甲苯、葡萄糖和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在鸡蛋白溶液中加入浓Na2SO4溶液，蛋白质的性质会改变并发生变性
C．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
D．分子式为C5H12O属于醇类的同分异构体有8种，一定条件下能被氧化成醛的醇有4种
2.由实验事实得出的结论，其中正确的是（ ）
实验事实
结论
A
溴水中加入甲苯，溴水层褪色
甲苯与溴发生加成反应
B
将苯与液溴反应的生成物倒入盛水的烧杯中，在烧杯底部看见有褐色油状物
溴苯为褐色液体，密度大于水
C
金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈
乙醇分子中的羟基氢原子不如水分子中的氢原子活泼
D
加热煮沸滴有石蕊试液的SO2水溶液，红色褪去
SO2具有漂白性
A.AB.BC.CD.D
C解析：
A、甲苯和溴水不反应，发生萃取褪色；
甲苯与溴不能发生加成反应，故A错误；
B、溴苯为无色油状液体难溶于水，褐色油状物是溶解了溴单质的溴苯；
故B错误；
C、羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，水是弱电解质，乙醇是非电解质；
乙醇分子中的羟基氢原子不如水分子中的氢原子活泼，与钠反应的剧烈程度小，故C正确；
D、二氧化硫的漂白性具有选择性，和不稳定性，滴有石蕊试液的SO2水溶液变红是因为二氧化硫和水反应生成亚硫酸显酸性，加热亚硫酸分解，二氧化硫挥发，红色褪去；
故D错误；
【拔高】
1.对下列各项叙述的判断及理由正确的是（ ）
选项
叙述
判断及理由
糖类和油脂完全燃烧的产物是CO2和水
正确．糖类和油脂的组成元素是C、H、O
一定条件下乙醇、甲烷均能发生取代反应
错误．乙醇不能发生取代反应
淀粉和纤维素是同分异构体
正确．淀粉和纤维素的化学式均为（H6H10O5）n
若乙烯中混有SO2气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去
正确．酸性条件下SO2可被高锰酸钾氧化
A.AB.BC.CD.D
2.下列实验结论不正确的是（ ）
实验操作
现象
某有机物与溴的四氯化碳溶液混合
溶液褪色
有机物含碳碳双键
乙醇与重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液混合
橙色溶液变为绿色
乙醇具有还原性
常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液
溶液变浑浊
酸性：
碳酸＞苯酚
苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合
后者产生白色沉淀
羟基影响了苯环的活性
1.A解析：
A．烃及烃的含氧衍生物燃烧产物都为二氧化碳和水，题中判断和理由都正确，故A正确；
B．乙醇的酯化反应为取代反应，也可与氯化氢发生取代反应生成氯乙烷，故B错误；
C．淀粉和纤维素都数以高分子化合物，n介于较大范围之间，不确定，则n值不同，不是同分异构体，故C错误；
D．乙烯和二氧化硫都可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，应用氢氧化钠除杂，故D错误．故选A．
2.A解析：
A、C=C、C≡C三键、醛基等都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故A错误；
B、重铬酸钾（K2Cr2O7）有强氧化性，与乙醇混合，橙色溶液变为绿色，则Cr2O72-转化为Cr3+，乙醇被氧化为乙酸，则乙醇表现为还原性，故B正确；
C、常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液，溶液变浑浊，生成苯酚，反应符合复分解反应，说明碳酸和苯酚钠反应生成苯酚，所以酸性：
碳酸＞苯酚，故C正确；
D、苯酚溶液与溴水发生反应生成三溴苯酚，苯与溴水不反应，说明苯酚中苯环H原子比苯中活泼，苯酚中羟基苯环越羟基向连接，导致这种现象的原因是羟基影响了苯环的活性，故D正确；
故选A．
课程小结
1、本节内容从生活出发，培养学生学习兴趣，由简单到复杂建立学生的自信心和学习兴趣。
让学生爱学习，想学习。
2．通过练习，引导学生自己归纳总结出相似结构的不同之处，培养学生谨慎、认真的习惯。
3．本讲内容重在应用，多引导学生进行一定量的练习，以熟悉并掌握相关应用。
课后作业
1.苯是重要的有机化工原料．下列有关苯的叙述正确的是（ ）
A．常温常压下，密度比水的小
B．分子中含有3个碳碳双键
C．不能在空气中燃烧
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.下列关于苯的说法中，正确的是（ ）
A．分子中含有3个C-C键和3个C=C键
B．在空气中燃烧时产生较多的黑烟
C．分子中C、H元素的质量比为6：
1
D．通常状况下，易和氢气发生加成反应
A．根据苯的物理性质可知，苯的密度比水小，故A正确；
B．苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，故B错误；
C．苯分子中只含有碳氢元素，能够燃烧，与氧气反应生成二氧化碳和水，故C错误；
D．苯性质稳定，不能被酸性高锰酸钾氧化，故D错误；
故选A。
A、由于苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，不含有碳碳双键，故A错误；
B．苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟，故B正确；
C..苯的分子式为C6H6，C、H质量比为：
（12×
6）：
（1×
6）=12：
1，故C错误；
D．苯中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，易取代难发生加成反应，故D错误；
1.关于常见的有机化合物，下列叙述正确的是（ ）
A．乙烯、丙烯、苯、甲苯分子中的所有原子都在同一平面
B．甲烷、苯以及苯的同系物都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙醇、氯乙烷都能发生取代反应和消去反应
D．油脂是高分子化合物，在碱性条件下发生皂化反应生成硬脂酸钠和甘油
2.下列涉及有机物的说法正确的是（ ）
A．苯能与溴单质发生取代反应，因此不能用苯萃取溴水中的溴
B．丙烷是一种清洁燃料，可用作燃料电池的燃料
C．淀粉和纤维素水解产物都是葡萄糖，因此二者互为同分异构体
D．苯乙烯、氯乙烯都是不饱和烃，均可用于合成有机高分子材料
A．乙烯、苯是平面型分子，所有原子都在同一平面，甲苯、丙烯中含有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，故A错误；
B．酸性高锰酸钾能氧化的有机物有：
含有碳碳双键或三键的有机物、连接苯环的碳原子上有H原子的有机物、含有醛基的有机物等，所以甲烷、苯一定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物不一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．乙醇能与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯，与浓硫酸在170℃条件下发生消去反应生成乙烯；
氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成乙醇，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成乙烯，所以乙醇、氯乙烷都能发生取代反应和消去反应，故C正确；
D．油脂不是高分子化合物，在碱性条件下发生皂化反应生成硬脂酸钠和甘油，故D错误；
故选：
B解析：
A．苯和液溴在催化剂的条件下发生取代反应，但和溴水不反应，由于溴在苯中的溶解度比在水中大，且苯和水互不相溶，可用苯萃取溴水中的溴，故A错误；
B．丙烷完全燃烧只生成二氧化碳和水，为清洁能源，具有还原性，可作燃料电池的负极，故B正确；
C．淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度在较大的一定范围之间，二者分子式不一定相同，不是同分异构体，故C错误；
D．氯乙烯不属于烃，属于烃的衍生物，故D错误．故选B。
1.有下列10种物质：
①苯酚，②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯，⑥溴水，⑦甲醛，⑧苛性钠溶液，⑨氯化铁溶液，⑩金属钠．前5种物质中有1种跟后5种物质均能反应；
后5种物质中有1种跟前5种物质均能反应，则这两种物质分别是（ ）
A.①⑥B.③⑩C.①⑧D.②⑨
2.苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是（ ）
A．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色
C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰
D．1mol甲苯能与3molH2发生加成反应
①苯酚和溴水反应生成三溴苯酚不是沉淀，和甲醛在催化剂作用下反应生成酚醛树脂，和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，和氯化铁反应生成紫色溶液，和钠反应生成苯酚钠和氢气；
故①符合；
②乙酸和⑧苛性钠溶液，⑩金属钠反应，与⑥溴水，⑦甲醛，⑨氯化铁溶液不反应，故②不符合；
③牛油和⑧苛性钠溶液反应，和⑥溴水，⑦甲醛，⑨氯化铁溶液，⑩金属钠不反应，故③不符合；
④丙氨酸和⑧苛性钠溶液，⑩金属钠反应，与⑥溴水，⑦甲醛，⑨氯化铁溶液不反应，故④不符合；
⑤乙酸乙酯和⑥溴水，⑦甲醛，⑨氯化铁溶液，⑩金属钠不反应，与⑧苛性钠溶液反应，故⑤不符合；
⑥溴水和①苯酚反应，和②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯不反应，故⑥不符合；
⑦甲醛和①苯酚反应，和②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯不反应，故⑦不符合；
⑧苛性钠溶液和①苯酚，②乙酸发生酸碱中和反应，③牛油在碱中水解，④丙氨酸和碱反应，⑤乙酸乙酯在碱溶液中水解，都反应，故⑧符合；
⑨氯化铁溶液和①苯酚反应，与②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯不反应，故⑨不符合；
⑩金属钠和①苯酚，②乙酸，④丙氨酸反应，和③牛油，⑤乙酸乙酯不反应，故⑩不符合；
A、甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，故A错误；
B、甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，故B正确；
C、甲烷和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明苯环对侧链有影响，故C错误；
D、1mol甲苯或1mol苯都能与3molH2发生加成反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，故D错误．故选B．
3.
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