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第五章镇痛药疼痛疼痛n剧烈疼痛剧烈疼痛使病人感觉痛苦使病人感觉痛苦n危及生命危及生命血压降低血压降低呼吸衰竭呼吸衰竭休克休克解热镇痛药解热镇痛药VsVs镇痛药镇痛药1.1.解热镇痛药解热镇痛药:
慢性钝痛慢性钝痛,无成瘾性无成瘾性2.2.镇痛药镇痛药无退热作用无退热作用锐痛锐痛。
有有成瘾性成瘾性。
“麻醉性镇痛药麻醉性镇痛药”。
镇痛药分类：
镇痛药分类：
n吗啡及半合成衍生物吗啡及半合成衍生物n吗啡的全合成代用品吗啡的全合成代用品n内源性镇痛药内源性镇痛药阿片生物碱类镇痛药阿片生物碱类镇痛药阿片生物碱类镇痛镇痛药药阿片生物碱类阿片生物碱类poppyopiumheroinmorphine镇痛镇痛药药阿片生物碱类阿片生物碱类成瘾性成瘾性成瘾性成瘾性表表现为躯躯体体依依赖性性（physicaldependence）和和精精神神依依赖性性（psychologicaldependence），停停药后后出出现戒戒断断症症状状（withdrawalsyndrome），病病人人出出现精精神神变态，有有明明显强强迫迫性性觅药行行为等。
等。
戒断症状戒断症状停药后出现失眠、流泪、流涕、出汗、震颤、呕停药后出现失眠、流泪、流涕、出汗、震颤、呕吐、腹泻、甚至虚脱，甚至意识丧失。
吐、腹泻、甚至虚脱，甚至意识丧失。
出现病态人格，出现病态人格，有明显强迫性有明显强迫性觅药行为，即觅药行为，即成瘾性。
成瘾性。
因毒瘾发作疼痛难忍砍断自己手指。
因毒瘾发作疼痛难忍砍断自己手指。
吸毒瘦弱不堪吸毒瘦弱不堪毁灭自己毁灭自己：
剜骨剃髓不用刀，：
剜骨剃髓不用刀，请君夜吸相思膏请君夜吸相思膏祸及家庭祸及家庭：
烟瘾一来人似狼，：
烟瘾一来人似狼，卖儿卖女不认娘卖儿卖女不认娘危害社会：
危害社会：
毒品的危害毒品的危害珍爱生命珍爱生命,远离毒品远离毒品!
Yestolife，notodrugs!
6.26morphine吗吗啡啡（梦神）（梦神）17-17-甲基甲基-3-3-羟基羟基-4-4，55-环氧环氧-7,8-7,8-二脱氢吗二脱氢吗啡喃啡喃-6-6醇盐酸盐三水合物醇盐酸盐三水合物*盐酸吗啡盐酸吗啡理化性质理化性质1.1.吗啡分子结构中具有吗啡分子结构中具有酚羟基酚羟基（显酸性显酸性）,）,同时又具有同时又具有叔胺叔胺（显碱性显碱性），所以吗啡呈所以吗啡呈酸碱两性酸碱两性。
2.2.吗啡吗啡（具有具有基基）双吗啡，双吗啡，N-N-氧化吗啡氧化吗啡氧化氧化（伪吗啡伪吗啡）3.3.配制吗啡注射液时，所采取的措施：
配制吗啡注射液时，所采取的措施：
4.4.显色反应显色反应吗啡吗啡+稀铁氰化钾稀铁氰化钾三氯化铁三氯化铁亚铁氰化钾亚铁氰化钾吗啡吗啡脱水、分子重排脱水、分子重排吗啡吗啡+三氯化铁试液三氯化铁试液蓝色蓝色吗啡吗啡+甲醛硫酸试液甲醛硫酸试液紫堇色紫堇色吗啡吗啡+钼硫酸试液钼硫酸试液紫色紫色蓝色蓝色棕绿色棕绿色盐酸、磷酸盐酸、磷酸加热加热阿扑吗啡阿扑吗啡*盐酸吗啡盐酸吗啡可待因可待因可待因是从罂粟属植物中分离出来的一种可待因是从罂粟属植物中分离出来的一种天然阿片类生物碱，之后不久证明其具有天然阿片类生物碱，之后不久证明其具有镇咳和镇痛镇咳和镇痛作用。
作用。
代表药物代表药物:
磷酸可待因磷酸可待因化学结构式化学结构式3232磷酸可待因磷酸可待因盐酸吗啡盐酸吗啡注意注意:
两者分子结构的区别两者分子结构的区别.理化性质理化性质1.1.白色细微的针状结晶粉末白色细微的针状结晶粉末;无臭无臭;易溶于水易溶于水。
2.2.磷酸可待因磷酸可待因（酸性很弱）酸性很弱）+氨试液氨试液不产生沉淀不产生沉淀+NaOH+NaOH试液试液析出析出可待因可待因沉淀沉淀3.3.磷酸可待因磷酸可待因（不含酚羟基不含酚羟基）+FeCI3不显色不显色磷酸可待因磷酸可待因+H+H22SOSO44+FeCI3蓝色蓝色（醚键断裂形成醚键断裂形成酚羟基酚羟基,与三氯化铁生成配合物与三氯化铁生成配合物）4.4.显色反应显色反应磷酸可待因磷酸可待因+甲醛甲醛-硫酸试液硫酸试液红紫色红紫色+亚硒酸的硫酸亚硒酸的硫酸绿色绿色蓝色蓝色5.5.磷酸可待因显磷酸盐的鉴别反应磷酸可待因显磷酸盐的鉴别反应磷酸可待因磷酸可待因+AgNO3+AgNO3浅黄色的浅黄色的Ag3POAg3PO44沉淀沉淀可待因可待因（甲基吗啡（甲基吗啡）作作用：
用：
镇痛作用镇痛作用=1/12=1/12吗啡，镇咳作用吗啡，镇咳作用=1/4=1/4，镇静作用弱，抑制呼吸作用轻镇静作用弱，抑制呼吸作用轻用用途：
途：
中枢性镇咳、中等程度疼痛止痛中枢性镇咳、中等程度疼痛止痛注意注意：
可致依赖性可致依赖性阿扑吗啡阿扑吗啡化学名化学名：
（R）-6-甲基甲基-5,6,6a,7-四氢四氢-4H-二苯并二苯并de,g喹啉喹啉-10,11-二酚盐酸半水合物二酚盐酸半水合物第二节第二节全合成代用品全合成代用品盐酸派替啶盐酸派替啶（度冷丁度冷丁）结构式结构式特征结构特征结构:
哌啶杂环哌啶杂环，苯环，苯环，叔胺结构叔胺结构和和酯键酯键理化性质理化性质1.1.白色有结晶性粉末白色有结晶性粉末;易溶于水易溶于水或乙醇或乙醇.2.2.分子中虽具有分子中虽具有酯键酯键,但受但受苯基的苯基的空间位阻空间位阻影响影响,水解的倾向很小水解的倾向很小,故可制故可制注射液注射液供临供临床使用床使用.3.3.盐酸盐酸派替啶派替啶+Na2CO3+Na2CO3试液试液析出油状物析出油状物哌替啶哌替啶理化性质理化性质4.4.盐酸盐酸派替啶派替啶+甲醛硫酸试液甲醛硫酸试液橙红色橙红色5.5.盐酸盐酸派替啶的乙醇溶液派替啶的乙醇溶液+苦味酸苦味酸的乙醇溶液的乙醇溶液析出黄色沉淀析出黄色沉淀药理作用药理作用其镇痛作用约是吗啡的其镇痛作用约是吗啡的1/101/10，但起效快，但起效快,成瘾性成瘾性低低,故临床上已取代吗啡故临床上已取代吗啡.（含有叔胺结构含有叔胺结构）哌替啶（度冷丁）哌替啶（度冷丁）人工合成镇痛药，作用与不良反应与吗啡相人工合成镇痛药，作用与不良反应与吗啡相人工合成镇痛药，作用与不良反应与吗啡相人工合成镇痛药，作用与不良反应与吗啡相似，镇痛强度为吗啡的似，镇痛强度为吗啡的似，镇痛强度为吗啡的似，镇痛强度为吗啡的1/101/10，不良反应较吗啡轻。
，不良反应较吗啡轻。
，不良反应较吗啡轻。
，不良反应较吗啡轻。
【临床应用临床应用临床应用临床应用】（11）镇痛）镇痛）镇痛）镇痛（22）心源性哮喘）心源性哮喘）心源性哮喘）心源性哮喘（33）麻醉前给药和人工冬眠）麻醉前给药和人工冬眠）麻醉前给药和人工冬眠）麻醉前给药和人工冬眠不用于止咳、止泻不用于止咳、止泻不用于止咳、止泻不用于止咳、止泻甲醛甲醛-硫酸硫酸试剂显色反应试剂显色反应苯巴比妥苯巴比妥两液层界面产生两液层界面产生玫瑰红色环玫瑰红色环盐酸吗啡盐酸吗啡紫堇色紫堇色盐酸派替啶盐酸派替啶橙红色橙红色磷酸可待因磷酸可待因红紫色红紫色*盐酸美沙酮盐酸美沙酮.HCl化学名：
化学名：
44，4-4-二苯基二苯基-6-6-二甲氨基二甲氨基-3-3-庚酮盐酸盐庚酮盐酸盐喷他佐辛喷他佐辛pentazocinepentazocine结构特点：
具有吗啡的结构特点：
具有吗啡的AA、BB、DD三环三环苯并吖辛因基本结构苯并吖辛因基本结构22，66，1111三个手性碳三个手性碳1.盐酸吗啡注射液放置过久，颜色变深，所发生的化学反应是：
A.氧化反应B.加成反应C.聚合反应D.水解反应答案：
答案：
A2.吗啡易被氧化，其氧化产物是：
A.双吗啡B.双吗啡和N-氧化吗啡C.阿扑吗啡D.N-氧化吗啡答案：
答案：
B3.吗啡在光照下被空气氧化变质，这与吗啡具有：
A.甲基结构有关B.乙级结构有关C.酚羟基结构有关D.苯基结构有关答案：
答案：
C4.以下哪种药物的水溶液用碳酸钠试液碱化后，可析出油滴状物质：
A.盐酸吗啡B.盐酸阿扑吗啡C.海洛因D.盐酸哌替啶答案：
答案：
D5.以下哪种药物与甲醛-硫酸试液作用显紫堇色：
A.盐酸吗啡B.盐酸美沙酮C.枸橼酸芬太尼D.盐酸哌替啶答案：
答案：
A6.下列性质与吗啡不符的是：
A.易氧化变质B.不易氧化变色C.遇甲醛硫酸显紫堇色D.分子中有酚羟基答案：
答案：
B7.盐酸哌替啶结构中的酯键较稳定是因为下列什么效应的影响：
A.吸电子效应B.邻助作用C.共轭效应D.空间位阻效应答案：
答案：
D8.磷酸可待因与浓硫酸及三氯化铁试液共热显蓝色，是因为：
A.酚羟基与三氯化铁生成配合物B.酚羟基被三氯化铁氧化C.醚键断裂生成酚羟基与三氯化铁生成配合物D.醚键断裂生成酚羟基答案：
答案：
C9.能与硝酸银试液作用生成浅黄色沉淀的药物是：
A.盐酸吗啡B.盐酸哌替啶C.磷酸可待因D.枸橼酸芬太尼答案：
答案：
C10.盐酸哌替啶又名：
A.杜冷丁B.冬眠灵C.安定D.大仑丁钠答案：
答案：
A11.具有下面化学结构的药物是：
A.吗啡B.可待因C.依他尼酸D.氢氯噻嗪答案：
答案：
B1.吗啡分子结构中因具有和结构，因而显酸碱两性。
答案：
答案：
酚羟基、叔胺结构。
酚羟基、叔胺结构。
2.盐酸吗啡水溶液长时间在空气中放置。
可被而变色，其主要产物是，因此，盐酸吗啡注射液变色后再供药用。
答案：
答案：
氧化、双吗啡、不能氧化、双吗啡、不能填空题3.盐酸哌替啶结构中具有酯键，但由于受苯环的影响，性质较稳定。
答案：
答案：
空间位阻空间位阻4.磷酸可待因与三氯化铁试液不显色，但与浓硫酸共热后，因断裂生成酚，与三氯化铁试液作用即显蓝色。
答案：
答案：
醚键醚键填空题
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