学年苏教版选修5 专题4 烃的衍生物疑难拓展 学案.docx

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学年苏教版选修5专题4烃的衍生物疑难拓展学案

专题4烃的衍生物疑难拓展

本专题结构层次图

一．烃的衍生物的分类、通式和性质

二．重要的有机物间的相互衍变关系

专题突破

专题一　有机物合成的规律

1.有机物合成的常规方法

（1）官能团的引入

①引入羟基（—OH）：

a.烯烃与水加成；b.醛（或酮）与H2加成；c.卤代烃碱式水解；d.酯的碱式水解等。

②引入卤原子（—X）：

a.烃和X2发生反应；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。

③引入双键或叁键：

a.醇或卤代烃的消去引入或；b.醇的氧化引入等。

（2）官能团的消除

①通过加成可消除不饱和键。

②通过消去、氧化或酯化可消除羟基（—OH）。

③通过加成或氧化可消除醛基（—CHO）。

④通过消去或取代可消除卤素原子。

（3）官能团间的衍变

根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径）可进行有机物官能团衍变，以使中间体向目标产物递进，常见的有三种方法：

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如：

伯醇醛羧酸。

②通过某种反应途径使一个官能团变为两个，如：

③通过某种手段改变官能团的位置。

（4）碳链的增减

①增长：

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

②变短：

如烃的裂化、裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化等。

2.有机合成线路的选择

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。

选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。

中学常用的合成路线有三条。

（1）一元合成路线

（2）二元合成路线

（3）芳香化合物合成路线

3.有机合成题的解题方法

解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

基本方法有：

（1）正向合成法：

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：

原料―→中间产物―→产品。

（2）逆向合成法：

此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：

产品―→中间产物―→原料。

（3）综合比较法：

此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

其解题思路可简要列出如下表：

例1以为原料，加以Br2与其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件（注：

已知碳链末端的羟基能转化为羧基）。

解析：

（1）原料为，要引入—COOH，从提示信息可知，只有碳链末端的—OH（即—CH2OH）可氧化成—COOH，所以首先要考虑在上引入—OH。

（2）引入—OH的方法：

①与H2O加成；②转化成卤代烃，由卤代烃水解。

在中，由于碳碳双键不对称，与H2O加成得到的是或，产物不唯一，需要后续的分离操作，所以应采用方法②。

答案：

（1）

（2）+2NaOH+2NaBr

（3）

（4）

点评：

烃的衍生物在中学阶段可分成卤代烃和烃的含氧衍生物。

醇是卤代烃和其他含氧衍生物转化的桥梁。

所以醇在有机合成中占有重要地位。

变式训练1已知，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。

分析下图变化，并回答有关问题：

（1）写出有关物质的结构简式：

A　；C　。

（2）指出反应类型：

C―→D：

　；F―→G：

　。

（3）写出下列反应的化学方程式：

D＋E―→F：

　　；

F―→G：

　　。

解析：

有机物Ａ（C3H6O）应属醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知Ａ为丙酮（），其他依流程图路线，结合题给信息分析之。

答案：

（1）

（2）消去反应　加聚反应

（3）

专题二　有机化学中成环、开环题型巧解

在近年来高考的有机物推断和合成题中，经常会涉及有机物成环与开环问题。

其反应的特征往往是通过信息的方式给出，来考查考生研究问题的能力。

试题常与新药物及新材料的合成结合在一起，反应以酯化反应的成环和酯的水解的开环展开。

例2已知溴乙烷跟氰化钠（NaCN）反应后再水解可以得到丙酸：

CH3CH2Br―→CH3CH2CN―→CH3CH2COOH，

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

请根据下图回答问题：

F分子中含有8个原子组成的环状结构。

（1）反应①、②、③中属于取代反应的是　　　　。

（2）写出结构简式：

E　　　　　　，F　　　　　　。

（3）写出B→D的化学方程式：

　　　　。

解析：

本题是一道由含三个碳原子的不饱和烃A最终合成含有8个原子的F，由题中合成路线看出，F由D、E通过酯化反应得到，结合题中所给信息，需要对题给原料进行碳链的增长。

A为含三个碳的不饱和烃，且在溶剂中能与Br2发生反应，故可推测A为丙烯：

CH3CH==CH2，与Br2反应后则生成B为CH3CHBrCH2Br，B在稀NaOH溶液中则发生水解，可生成，可由题给信息得出B与NaCN反应时，生成的C为，经水解可生成含有两个羧基的E：

。

就反应类型看，反应①属于烯烃的加成反应，反应②、③均属于取代反应。

B―→D的反应方程式为。

答案：

（1）②、③　

（2）

（或）

（3）

点评：

成环化合物中不仅仅是通过双键合成的，通过酯化反应也是成环的常见形式。

在合成过程中，如果是羧酸或醇，应通过酯化反应形成环状化合物。

变式训练2由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式，并写出A发生水解反应和E发生水解反应的化学方程式。

解析：

将卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的知识联系转化、迁移。

由CH2＝CH2与Br2加成,依据上述转化关系即可得到答案。

答案：

方框内各化合物的结构简式：

A和E的水解反应的化学方程式：

教材（课本第88页）答案与提示

1．如下表所示：

2．

（1）一定不共平面

（2）一定共平面（3）可能共平面

提示：

对于常见共直线、共平面的几种物质结构要能熟练掌握。

乙炔共直线；乙烯、苯和甲醛均共平面。

3．黑CuO2Cu+O22CuO

铜丝表面又变成红色，并有刺激性气味的物质生成

CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O

提示：

铜丝作为催化剂，参与了化学反应。

4．CH3CH2CH2COOH（丁酸）、（２-甲基丙酸）、CH3CH2COOCH3（丙酸甲酯）、CH3COOCH2CH3（乙酸乙酯）、HCOOCH2CH2CH3（甲酸正丙酯）、HCOOCH（CH3）2（甲酸异丙酯）。

提示：

—C3H7有2种同分异构体：

正丙基和异丙基，这个知识在书写羧酸和酯的同分异构体时十分有用。

另外，还需要记住—C4H9有4种同分异构体。

5．A．CH2＝CH2B．CH3CH2BrC．CH3CH2OHD．CH3CHOE．CH3COOH

F．CH3COOCH2CH3

提示：

根据各种有机物之间的相互转化关系，B是溴代烃，A是溴代烃经消去生成的不饱和烃——乙烯。

6．方案：

化学方程式：

提示：

由一元烃的衍生物到二元烃的衍生物，乙烯是必经的中间产物，然后乙烯经过加成、水解、脱水得到环醚。

7．

（1）C7H8O

（2）2-甲基苯酚3-甲基苯酚4-甲基苯酚

提示：

根据C、H、O的质量分数，确定该有机物的最简式为C7H8O；然后根据A分子中只有一个氧原子和O的质量分数为14.8%，得出A的相对分子质量为108，分子式也为C7H8O，从而得到结构式，并命名。