《合成化学》教学大纲Word格式文档下载.docx
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（1）在保证该课程教学的科学性和系统性的前提下，着重突出合成化学的实用性。
重要有机合成反应、设计有机化合物合成路线的逆合成分析法的基本概念、策略和技巧，作为教学的重点内容，要求学生牢固掌握并熟练运用。
（2）坚持理论密切联系实际，讲授时，尽可能结合重要有机合成反应的机理，阐明反应前后分子结构的变化，旨在帮助学生建立起各类有机化合物之间相互转化的网络体系以及在有机化合物合成路线设计中极为有用的逆向思维方式，并积极引导学生灵活运用有机化学反应解决实际合成问题。
（3）课堂讲授实行启发式，力求做到少而精，突出重点，并注意将培养和提高学生的分析问题和解决问题的能力放在重要位置。
（4）坚持课堂讨论和练习是教好、学好本门课程的关键。
在整个教学过程中，将根据正常教学进度事先布置一定量的讨论题，要求学生按时完成，并在课堂上加以讨论。
适时进行随堂练习检查学生的掌握情况，并布置一定量的课后作业，加以巩固。
3、本课程的重点与难点
重点：
重要的有机合成反应，设计有机化合物合成路线的逆合成分析法。
难点：
重要有机合成反应的综合运用，有机化合物合成路线设计的策略和技巧。
二、课堂教学时数及课后作业题型分配
章目
教学内容
教学
时数
教学方式
或手段
课后作业
思考题
练习题
一
绪论
2
讲授（多媒体）
二
基于金属有机试剂的碳-碳键形成方法
6
讲授（多媒体、讨论）
√
三
稳定碳负离子的缩合反应
四
稳定碳负离子的烃基化和酰基化
五
基于元素有机化合物的碳-碳键形成方法
六
环的形成
七
氧化反应
4
八
还原反应
九
有机合成中的保护基
十
不对称合成
十一
逆合成分析法
9
合计
三、本文
第一章绪论
【教学目的】
通过本章教学，使学生明确合成化学的学科性质、基本内容和学习意义，掌握有机合成路线设计中的常用术语以及从合成化学角度对有机化学反应的分类，了解本门课程的教学要求和学习方法。
【重点难点】
有机合成路线设计中的常用术语，试剂的反应性与有机合成反应。
第一节合成化学
一、有机合成及其作用
二、有机合成化学的发展回顾
三、有机合成化学的近期趋势
四、有机合成路线设计及其策略
第二节试剂的反应性与有机合成反应
一、有机反应的分类
二、亲核试剂
三、亲电试剂
四、双反应性试剂
第三节学习意义与教学要求
一、学习意义
二、教学要求
【思考题】
1、结合自己的生活实际，说说有机合成的重要意义。
2、就合成设计的基本策略，谈谈自己的体会。
3、从下面两个例子，看逆合成分析法的重要性。
第二章基于金属有机试剂的碳-碳键形成方法
通过本章教学，使学生了解有机金属试剂，明确有机金属试剂的反应性，掌握重要有机金属试剂的制备及其在有机合成中的应用。
重要有机金属试剂的制备及其在有机合成中的应用。
第一节有机镁试剂
一、有机镁试剂的制备
二、有机镁试剂在有机合成中的应用
第二节有机锂试剂
一、有机锂试剂的制备
二、有机锂试剂在有机合成中的应用
第三节有机锌试剂
一、有机锌试剂的制备
二、有机锌试剂在有机合成中的应用——Reformatsky反应
第四节有机铜试剂
一、二烃基铜锂的制备
二、二烃基铜锂在有机合成中的应用
1、比较有机镁、有机锂、有机锌、有机铜试剂的制备方法。
2、分析有机镁、有机锂、有机锌、有机铜试剂的反应性。
3、讨论有机镁、有机锂、有机锌、有机铜试剂在有机合成中应用的互补性。
第三章稳定碳负离子的缩合反应
通过本章教学，使学生了解稳定化碳负离子，明确稳定化碳负离子的反应性，掌握稳定碳负离子的重要缩合反应及其在有机合成中的应用。
稳定碳负离子的重要缩合反应及其在有机合成中的应用。
第一节稳定化碳负离子
一、碳负离子的形成与分类
二、碳负离子的稳定化作用
三、稳定碳负离子的反应性
第二节羟醛缩合反应
一、一般的羟醛缩合
二、交叉羟醛缩合
三、类羟醛缩合
第三节不同类型羰基化合物间的缩合反应
一、醛、酮与羧酸衍生物的缩合
二、羧酸衍生物与醛、酮的缩合
三、酯与酯的缩合
四、分子内的腈-腈缩合——Thorpe反应
第四节烯烃合成法：
C=C的形成
一、Wittig反应
二、HWE反应
1、分析讨论交叉縮合反应的选择性控制。
2、实现转化
第四章稳定碳负离子的烷基化
通过本章教学，使学生了解稳定碳负离子烷基化反应的选择性问题，掌握重要稳定碳负离子的烷基化反应及其在有机合成中的应用。
重要稳定碳负离子的烷基化反应及其在有机合成中的应用。
第一节稳定碳负离子烷基化的选择性问题
一、自缩合问题
二、多烷基化问题
三、C-烷基化和O-烷基化问题
四、非对称酮的区域选择性问题
第二节酯的烷基化
第三节醛和非对称酮的烯醇化及其烷基化的选择性控制
一、醛的烯醇化及其烷基化
二、通过动力学或热力学控制形成特定烯醇盐
三、通过烯醇硅醚作为特定烯醇盐的前体
四、通过α,β-不饱和酮形成特定烯醇盐
五、通过醛和酮的含氮衍生物
第四节β–二羰基化合物的烷基化
一、丙二酸二乙酯合成法
二、乙酰乙酸乙酯合成法
三、羰基α-位的活化
四、γ-位烷基化
第五节通过共轭加成进行碳亲核试剂的烷基化
一、共轭加成反应——Michael加成反应
二、羰基化合物的Michael加成反应
三、烯醇硅醚的Michael加成反应
四、烯胺的Michael加成反应
1、碳负离子的反应性及其烷基化反应的选择性问题
2、合成
第五章基于元素有机化合物的碳-碳键形成方法
通过本章教学，使学生了解元素有机化合物，掌握重要元素有机化合物的制备及其在有机合成中的应用。
重要元素有机化合物（有机磷、有机硫）的制备及其在有机合成中的应用。
第一节元素有机化合物
一、元素有机化合物
二、元素有机化合物的结构特点及反应性
第二节有机硼试剂
一、有机硼试剂的制备
二、基于有机硼试剂的碳-碳键形成方法
第三节有机磷试剂
一、有机磷试剂的制备
二、基于有机磷试剂的碳-碳键形成方法
第四节有机硫试剂
一、有机硫试剂的制备
二、基于有机硫试剂的碳-碳键形成方法
元素有机化合物与有机金属化合物的区别。
第六章环的形成
通过本章教学，使学生了解环的分类及成环原理，掌握常见碳环和杂环的合成。
五元及六元碳环和杂环的合成。
第一节成环原理
一、环的分类
二、成环策略
第二节碳环的形成
一、三元环
二、四元环
三、五元环
四、六元环
五、中环与大环
第三节杂环的形成
一、普通杂环
二、芳香杂环
分析小环、普通环、中环和大环成环手段的差异性。
第七章氧化反应
通过本章教学，使学生明确氧化反应的意义，掌握重要的氧化反应及其在有机合成中的应用。
重要氧化反应及其在有机合成中的应用，氧化反应的选择性。
第一节醇的氧化
一、铬氧化剂
二、二氧化锰
三、铜氧化剂
四、二甲亚砜
五、Oppenauer氧化
第二节碳-碳双键的氧化
一、环氧化反应
二、双羟基化反应
三、Wacker氧化
第三节碳-碳键的断裂氧化
一、高锰酸钾
二、臭氧化反应
三、高碘酸
四、四乙酸铅
五、Baeyer-Villiger氧化
第四节碳-氢键的氧化
一、二氧化硒
二、铬氧化剂
三、锰氧化剂
归纳总结通过氧化反应实现各类有机化合物之间转化的网络体系。
第八章还原反应
通过本章教学，使学生明确还原反应的意义，掌握重要的还原反应及其在有机合成中的应用。
重要还原反应及其在有机合成中的应用，还原反应的选择性。
第一节负氢转移还原反应
一、铝氢化物
二、硼氢化物
第二节催化氢化反应
一、概述
二、催化加氢
三、催化氢解
四、均相催化氢化
第三节可溶性金属还原反应
一、羰基化合物的还原
二、还原裂解
三、炔烃的还原
四、共轭体系的还原——Birch还原
第四节其他还原剂还原
一、肼（联氨，H2N—NH2）还原法
二、联亚胺（偶氨，HN=NH，Diimide）还原法
归纳总结通过还原反应实现各类有机化合物之间转化的网络体系。
第九章有机合成中的保护基
通过本章教学，使学生明确保护基的意义和要求，掌握常见基团的保护方法及其在有机合成中的应用。
常见基团的保护及其在有机合成中的应用。
第一节基团的保护
一、基团的保护及其意义
二、保护基的基本要求
第二节羟基的保护
一、醚化
二、酯化
三、缩醛（酮）化——保护二元醇
第三节醛、酮的保护
一、缩醛（酮）化
二、硫代缩醛（酮）化
三、烯醇醚化
第四节氨基的保护
一、酰基化
二、苄基化
第五节碳氢键的保护
第六节碳碳双键的保护
1、从绿色化学角度看有机合成中的基团保护。
2、反应选择性与基团保护之间的关系。
第十章不对称合成
通过本章教学，使学生明确不对称合成的意义，掌握不对称合成中几个常用术语的涵义，了解不对称合成的原理和基本方法。
不对称合成的涵义、原理和基本方法。
第一节不对称合成的意义
第二节不对称合成的基本概念
一、不对称合成的定义
二、立体选择性
第三节实现不对称合成的原理与基本方法
一、手性底物控制
二、手性辅助基团控制
三、手性试剂控制
四、手性催化剂控制
第四节不对称碳-碳键形成反应
一、羰基的不对称加成反应
二、不对称醇醛反应
三、不对称环加成反应
分析比较实现不对称合成的四种基本方法。
第十一章逆合成分析法
通过本章教学，使学生明确逆合成分析法的意义，理解逆合成分析法中几个常用术语的涵义，熟练掌握运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能。
逆合成分析法，有机合成路线设计技巧。
第一节切断与逆合成分析法
一、逆合成分析的常用术语
二、逆合成分析步骤
三、逆合成分析的切断原则
四、逆合成分析的切断技巧
五、简单有机化合物的逆合成分析举例
第二节有机合成路线设计的其它技巧
一、导向基的使用
二、保护基的使用
三、反应性差异的利用
四、潜在官能团的利用
五、极性颠倒
设计下列化合物的合成路线：
1.
2.
3.扩瞳剂（Cyclopentolate）
4.
5.
6
7.
8.
9.
10.
11.
12.
【课程考试】
本课程考试采取“开卷”方式进行。
主要考查学生对重要有机合成反应的理解、判断、分析等能力，对逆合成分析法的掌握情况；
重点考查学生综合运用重要有机合成反应设计有机化合物合成路线的能力。
四、使用教材与教学参考书目
【使用教材】
黄培强：
《有机合成》（国家“九五”规划教材，教育部“高等理科教育面向21世纪教学内容和课程体系改革”第一批立项编写教材），高等教育出版社，2004年6月
【教学参考书目】
1、巨勇：
《有机合成化学与路线设计》，清华大学出版社，2002年11月
2、[英]斯图尔特•沃伦著，丁新腾等译：
《有机合成设计》，上海科学技术文献出版社，1981年6月
3、稽耀武：
《有机物合成路线设计技巧》，科学出版社，1984年8月
4、薛永强：
《现代有机合成方法与技术》，化学工业出版社，2003年5月
5、吴毓林：
《现代有机合成化学》科学出版社，2001年7月
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