有机化学Ⅲ本科课程质量标准Word下载.docx
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三、了解：
有机化学与医学的关系。
学时安排：
理论授课：
2学时。
教学内容：
一、基本概念或关键词：
有机化合物，有机化学，杂化，共价键，异构现象。
二、主要教学内容：
1．有机化学的概念及其与医学的关系。
（自主学习）
2．有机化合物分子中的化学键。
3．有机化合物的特性。
4．有机化合物结构式的表示方法。
5．有机化合物的分类。
第二章烷烃和脂环烃
1．烷烃碳原子的杂化状态及结构特点。
2．烷烃的异构现象及其产生原因。
3．烷烃的系统命名法和普通命名法。
4．烷烃的卤代反应及其自由基反应机理。
5．环丙烷的性质（重点是化学性质）。
6．环己烷的构象异构及稳定性的排列。
脂环烃的命名。
烷烃的氧化反应及脂环烃的分类。
4学时。
优先次序原则，自由基，构造异构，构象异构，环角张力。
1．烷烃。
（1）烷烃的结构。
（2）烷烃的异构现象。
（3）烷烃的命名。
（4）烷烃的化学性质。
2．脂环烃：
（1）脂环烃的分类和命名。
（2）脂环烃的化学性质。
（3）脂环烃的构象异构—环己烷的构象。
第三章立体化学基础
1．对映异构的相关概念。
2．分子的对称因素与旋光性的关系。
由结构特征判断分子是否具有旋光性。
3．对映异构产生的条件，对映异构体构型的表达方式及标记。
4．顺反异构产生的条件、顺反异构体的命名。
含一个手性碳原子的对映异构和含两个手性碳原子的对映异构。
1．对映异构体的数目，外消旋体的拆分及对映异构体的生物学意义。
2．含多个手性碳原子的对映异构。
3．顺反异构的性质。
旋光异构，旋光异构体（旋光体），旋光度，比旋光度，左旋体，右旋体，对映异构，对映异构体（对映体），非对映体，手性，手性分子，手性碳原子，非手性分子，外消旋体，内消旋体，对称面，对称中心，Fischer投影式，相对构型，绝对构型，自由旋转因素。
1．对映异构：
（1）对映异构体的旋光性：
①平面偏振光和物质的旋光性。
②旋光仪和比旋光度。
（2）对映异构现象：
①化合物的旋光性和分子结构的关系。
[1]手性和手性分子。
[2]对映异构体。
[3]分子的对称性：
②含一个手性碳原子化合物的对映异构。
③对映体的表示方法。
（自主学习+讲解）
④对映体的命名。
（3）含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构：
①含两个相同手性碳原子化合物的对映异构。
②含两个不同手性碳原子化合物的对映异构。
（4）化学反应中的立体化学。
（5）对映异构体的生物学意义。
2．顺反异构：
（1）顺反异构现象。
（2）产生顺反异构的条件。
（3）顺反异构体的命名：
①顺反命名法。
②Z-E命名法。
（4）脂环化合物的顺反异构。
（5）顺反异构的性质。
第四章烯烃炔烃二烯烃
1．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃）的结构及命名。
2．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃）的化学性质（加成反应、氧化反应、聚合反应和端位炔烃的化学性质）。
3．共轭二烯烃的结构特点及共轭效应（π—π共轭，p—π共轭，σ—π超共轭，σ—p超共轭）。
4．电子效应（诱导效应和共轭效应）及亲电加成反应机理。
烯烃、炔烃的异构现象（构造异构和顺反异构）。
不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃）的分类。
5学时。
亲电加成，自由基加成，电负性，诱导效应，吸电子基团，斥电子基团，碳正离子，共轭体系，共轭效应。
1．烯烃：
（1）烯烃的同分异构现象。
（2）烯烃的命名。
（3）烯烃的结构。
（4）烯烃的化学性质（催化加氢、亲电加成反应、氧化反应、聚合反应、游离基加成反应及亲电加成反应机理、诱导效应）及应用。
2．炔烃：
（1）炔烃的结构。
（2）炔烃的同分异构现象。
（3）炔烃的命名。
（4）炔烃的化学性质（催化加氢、亲电加成反应、氧化反应、端位炔烃的反应）
3．二烯烃：
（1）二烯烃的分类和命名。
（2）共轭二烯烃的结构和化学性质（1,2-加成和1,4-加成）
（3）共轭体系和共轭效应（π—π共轭，p—π共轭，σ—π超共轭，σ—p超共轭体系及共轭效应）。
第五章芳香烃
1、芳香烃的命名及芳香性。
2、单环芳香烃的化学性质及定位效应（亲电取代反应、氧化反应等）。
1．稠环芳香烃的结构、命名、性质。
2．环戊烷并氢化菲的结构。
非苯芳香烃的判断条件。
苯同系物，亲电取代，取代基定位效应，Hü
ckel规则，芳香性，非苯芳香烃。
1．苯型芳香烃
（1）芳香烃的分类和命名。
（2）苯环的结构
（3）芳香烃的化学性质及应用（亲电取代反应及定位效应、芳环侧链上的反应、加成反应、氧化反应）。
（4）稠环芳香烃。
2．非苯型芳香烃。
第六章卤代烃
1．卤代烃的分类和命名。
2．卤代烃的化学性质（亲核取代反应及机理，消除反应，Grignard试剂的制备及应用）。
3．不同类型卤代烃的亲核取代反应活性。
卤代烃的类型及结构，消除反应机理。
卤代烃的应用。
亲核取代，消除反应，SN1，SN2，乙烯型，烯丙基型，苯基型，苄基型，孤立型。
1．卤代烃的分类和命名：
（1）卤代烃的分类。
（2）卤代烃的命名。
2．卤代烃的化学性质及应用
（1）亲核取代反应—亲核取代反应机理（SN1和SN2反应历程）。
（2）消除反应—E1和E2消除反应历程。
（3）不饱和卤代烃的结构和性质：
①乙烯型和苯基型卤代烃。
②烯丙基型和苄基型卤代烃。
③孤立型卤代烯烃。
（4）Grignard试剂的制备及性质。
第七章醇酚醚
1．醇、酚的结构、分类和命名。
2．醇、酚的化学性质。
醚的结构和分类。
醚的化学性质。
羟基，脱水，氧化及脱氢，显色，弱酸性。
1．醇：
（1）醇的分类和命名。
（2）醇的结构。
（3）醇的化学性质及应用。
（4）硫醇。
2．酚：
（1）酚的结构、分类和命名。
（2）酚的化学性质及应用。
3．醚：
（1）醚的结构、分类和命名及性质。
（2）冠醚及硫醚。
第八章醛酮醌
1．醛和酮的命名和结构特点。
2．醛、酮的化学性质。
3．影响亲核加成反应活性的因素。
亲核加成反应机理。
醌的结构及性质。
6学时。
羰基，亲核加成，空间因素，活性α-H，还原性，醇醛缩合，Cannizzaro反应，Schiff试剂，脂肪族甲基酮，α,β-不饱和醛酮。
1．醛和酮：
（1）醛、酮的结构、分类和命名。
（2）醛、酮的化学性质及应用：
①亲核加成反应及机理。
②活性α-H的反应。
③还原反应。
④醛独有的反应。
⑤其它反应。
2．醌：
（1）醌的结构和命名。
（2）醌的化学性质及应用。
第九章羧酸及其衍生物
1．羧酸及其衍生物的分类和命名。
2．羧酸及其衍生物的结构和重要化学性质。
3．羧酸衍生物与Grignard试剂的反应及应用。
酰化反应及酰化剂的概念。
与医学密切相关的重要羧酸。
3学时。
羧基，酸性，脱羧，水解，醇解，氨解，酰化反应，酰化剂。
1．羧酸：
（1）羧酸的分类和命名。
（2）羧酸的结构。
（3）羧酸的化学性质及应用：
①酸性。
②羧基中羟基被取代的反应。
③α-H被卤代的反应。
④还原反应。
⑤羧酸受热的反应。
（4）脂肪酸的生物学意义。
2．羧酸衍生物：
（1）羧酸衍生物的结构。
（2）羧酸衍生物的命名。
（3）羧酸衍生物的化学性质：
①分解反应。
②还原反应。
③与Grignard试剂的反应。
第十章取代羧酸
1．羟基酸和酮酸的结构。
2．羟基酸和酮酸的化学性质。
3．酮式-烯醇式互变异构现象。
4．丙二酸二乙酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法和Claisen酯缩合反应。
酮体的概念。
与医学关系密切的若干重要羟基酸和酮酸。
羟基酸，酮酸，酮式分解，酸式分解，互变异构，酮式，烯醇式。
1．羟基酸：
（1）羟基酸的结构和命名。
（2）羟基酸的化学性质及应用。
（3）重要的羟基酸。
2．酮酸：
（1）酮酸的结构和命名。
（2）酮酸的化学性质及应用。
（3）酶催化下酮酸和醇酸的相互转变。
3．酮式-烯醇式互变异构现象：
（1）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象。
（2）乙酰乙酸乙酯的重要反应。
（3）酮式-烯醇式互变异构现象。
4．亚甲基的性质：
（1）Claisen酯缩合。
（2）丙二酸二乙酯合成法。
（3）乙酰乙酸乙酯合成法。
第十一章含氮有机化合物和含磷有机化合物
1．胺的结构和重要化学性质。
2．重氮盐的制备及性质（放氮反应及偶联反应）。
3．酰胺的化学性质。
与医学相关的重要的胺类、酰胺及其衍生物。
有机磷化物。
氨基，胺基，铵，碱性，溶剂化效应，重氮化合物，偶联反应，胆碱，胆胺，缩二脲，缩二脲反应。
1．胺：
（1）胺的分类和命名。
（2）胺的结构。
（3）胺的化学性质及应用：
①碱性。
②酰化反应。
③与HNO2的反应。
④芳香胺的特性。
⑤烃基化反应。
（4）重氮盐的制备及性质。
（5）生源胺。
（6）新洁尔灭。
2．酰胺：
（1）酰胺的结构。
（2）酰胺的化学性质。
（3）重要的酰胺（尿素、磺胺类药物、丙二酰脲、胍类化合物）。
3．有机磷化物：
（1）有机磷化物的分类和命名。
（2）生物体内的含磷有机化合物。
（3）有机磷杀虫剂。
第十二章杂环化合物
1．杂环化合物的分类及命名。
2．杂环基本结构及其芳香性。
3．五元杂环和六元杂环的化学性质及应用。
1．稠杂环的结构和化学性质。
2．生物碱的概念和化学性质
几类天然杂环化合物。
1学时。
杂环，非苯芳香族，芳香性，碱性，生物碱。
1．杂环化合物的分类和命名：
（1）杂环化合物的分类。
（2）杂环化合物的命名。
2．含氮六元杂环：
（1）吡啶及其化学性质。
（2）吡啶的衍生物。
（3）嘧啶及其衍生物。
3．含氮五元杂环：
（1）吡咯及其化学性质。
（2）吡咯的衍生物。
（2）咪唑、噻唑及其衍生物。
4．稠杂环：
（1）喹啉及其衍生物。
（2）嘌呤及其衍生物。
5．天然杂环药物：
（1）黄酮类化合物。
（2）头孢菌素。
（3）紫杉醇。
6．生物碱：
（1）生物碱的基本概念及分类。
（2）生物碱的一般性质。
（3）生物碱的提取方法。
（4）重要的生物碱。
第十三章脂类和萜类化合物
1．油脂的通式及重要化学性质。
2．卵磷脂和脑磷脂的结构。
3．甾族化合物的基本结构和构型。
4．萜类化合物的结构。
重要的甾族化合物和重要的萜类化合物。
与医学关系密切的脂类、甾族化合物及萜类化合物。
油脂，必需脂肪酸，类脂，磷脂，糖脂，甾族，萜类，酸败，皂化，皂化值，碘值，酸值，甾烷，正系，别系，异戊二烯单位，单萜，倍半萜，二萜，三萜，四萜。
1．油脂：
（1）油脂的组成、结构和命名。
（2）油脂的化学性质。
2．磷脂和糖脂：
（1）磷脂（卵磷脂和脑磷脂）。
（2）糖脂。
（3）磷脂的生物学意义。
3．甾族化合物：
（1）甾族化合物的基本骨架和命名。
（2）甾族化合物的构型和构象。
（3）生物体内重要的甾族化合物。
4．萜类化合物：
（1）萜类化合物的定义和分类。
（2）单萜类化合物。
（3）二萜、三萜、四萜。
第十四章糖类
1．糖类的分类。
2．单糖、二糖及多糖的结构。
3．单糖、二糖及多糖重要化学性质。
自然界重要的单糖、二糖、多糖。
糖类化合物的主要来源及应用。
8学时。
单糖，开链结构，环状结构，Haworth式，成脎，成苷，成酯，还原糖，非还原糖，变旋光现象，差向异构体，半缩醛羟基，α-构型，β-构型，异头物，糖苷，糖苷键，低聚糖，转化糖，多糖。
1．单糖：
（1）单糖的开链结构和构型。
（2）单糖的环状结构和变旋光现象。
（3）单糖的化学性质：
①在稀碱中的互变异构反应。
②氧化反应。
④酸性条件下的脱水反应及显色反应。
⑤成苷反应。
⑥成酯反应。
⑦成脎反应。
（4）重要的单糖及其衍生物。
2．低聚糖：
（1）重要的二糖及化学性质。
（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）
（2）血型物质。
3．多糖：
（1）淀粉、糖原、纤维素。
（2）右旋糖酐、蛋白多糖等。
第十五章氨基酸和蛋白质
1．氨基酸的分类、结构及命名。
2．组成蛋白质重要的20种氨基酸的命名和结构。
3．氨基酸的化学性质及应用。
1．氨基酸组成的肽和蛋白质。
2．氨基酸在医学上的重要意义。
1．了解肽和蛋白质的结构和性质。
2．了解肽和蛋白质的结构分析方法和一般合成方法。
氨基酸，两性电离，等电点，必需氨基酸，肽键，C-末端，N-末端。
1．氨基酸：
（1）氨基酸的结构。
（2）氨基酸的分类和命名。
（3）氨基酸的化学性质：
①氨基酸的两性电离和等电点。
②羧基的化学性质。
③氨基的化学性质。
④与水合茚三酮显色。
⑤脱水成肽的反应。
⑥氨基酸的制备。
2．肽：
（1）肽的结构和命名。
（2）肽链结构测定。
（3）活性肽。
3．蛋白质：
（1）蛋白质的元素组成。
（2）蛋白质的分类。
（3）蛋白质的结构。
（4）蛋白质的化学性质。
第十六章有机合成导论
1．周环反应的反应类型。
2．某些化合物的合成方法。
3．碳负离子在合成上的应用。
4．某些重要的合成方法。
1．前几章所学官能团的合成方法。
2．某些特殊结构的合成方法。
3．周环反应的理论。
有机合成的意义及设计合成线路的一般思路。
12学时。
合成，重排，碳负离子，碳正离子，自由基，周环反应，电环化，环加成，协同反应，前沿轨道理论，分子轨道。
1．有机合成的基本概念：
（1）有机合成基本方法。
（2）有机合成路线的选择。
2．某些官能团的合成：
（1）双键、叁键、芳环的合成。
（2）醇、酚的合成。
（3）醛、酮、羧酸的合成。
（4）胺基的合成。
3．某些特殊结构的合成：
（1）碳负离子合成法—丙二酸脂合成法和乙酰乙酸脂合成法。
（2）重排反应。
（3）共轭加成。
（4）周环反应（电环化反应、环加成反应、σ-移位反应）。
4．实例分析、合成。
综合设计性实验
（一）
9学时。
1．实验内容：
青蒿素的提取系列实验。
2.实验类型：
综合性、设计性实验。
3．实验目的及要求：
掌握青蒿素提取、纯化和鉴定的原理和方法。
学习减压蒸馏、结晶、柱层析、薄层层析、熔点测定等有机化学实验操作技术。
了解从天然产物中提取纯化和鉴定天然产物的全过程。
综合设计性实验
（二）
有机化合物的鉴别
（一）
（二）。
2．实验类型：
（1）掌握烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及各类取代羧酸的重要化学性质。
（2）掌握烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及各类取代羧酸的一般鉴别方法。
（3）掌握胺、各类取代羧酸、氨基酸及各种糖类化合物的鉴别方法。
（4）掌握苯酚、苯胺、苯甲酸混合物的分离方法。
（5）掌握糖脎的制备及显微镜观察晶型，淀粉的水解试验，重氮盐的生成及放氮反应以及尿素生成缩二脲的反应和缩二脲反应等性质实验。
（6）学习用旋光仪测定糖类化合物的旋光性。
《有机化学Ⅲ》教学学时数表
教学内容
理论授课
学时
实验课
备注
1.第一章绪论
2
3
2.第二章烷烃和脂环烃
4
3.第三章立体化学基础
4.第四章烯烃、炔烃、二烯烃
5
5.第五章芳香烃
6.第六章卤代烃
7.第七章醇、酚、醚
8．第八章羰基化合物
6
9．第九章羧酸及其衍生物
10．第十章取代羧酸
11．第十一章有机含氮化合物
12．第十二章杂环化合物
1
13．第十三章脂类
14．第十四章糖类
8
15．第十五章氨基酸
16．第十六章有机合成
12
17．综合设计性实验
18
合计学时
72
36
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