23 卤代烃《K三关》学年高二化学人教选修5文档格式.docx

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官能团

溴乙烷

__________

3．化学性质

（1）取代反应

溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为______________________________。

（2）消去反应

①化学反应

溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为______________________________。

②消去反应的概念

有机化合物在一定条件下，从__________中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含__________化合物的反应。

（3）按表中实验操作完成实验，并填写下表：

实验操作

实验现象

实验结论

将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中

反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液______

①溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是_______________________________________。

②消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中________________________（如H2O、HX等），而生成含________化合物的反应。

三、卤代烃的应用与危害

1．用途：

制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

2．危害：

含__________可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。

【答案】一、1．卤素原子2．—X3．氯代烃溴代烃

4．

（1）液体固体

（2）不5．强偏移较强极性

二、1．液大难2．C2H5Br

CH3CH2Br—Br

3．

（1）C2H5Br+NaOH

C2H5OH+NaBr

（2）①CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O②一个分子不饱和键

（3）褪色　生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

①CH3CH2Br＋NaOH

CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O

CH3CH2Br＋NaOH

②脱去一个或几个小分子　不饱和键

三、2．氯、溴的氟代烷

一、卤代烃的消去反应与取代反应

1．取代（水解）反应

反应条件：

强碱的水溶液、加热。

反应本质：

卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH所取代：

RCH2X+NaOH

RCH2OH+NaX（X表示卤素原子）

反应规律：

所有的卤代烃在强碱（如NaOH）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。

2．消去反应

强碱的醇溶液、加热。

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：

CH3CH2X+NaOH

CH2=CH2↑+NaX+H2O（X表示卤素原子）。

（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。

（2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

（3）不对称卤代烃有多种可能的消去方式。

注意啦：

卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。

记忆方法：

“无醇成醇，有醇成烯”。

根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式是________，名称是________。

（2）①的反应类型是________________，③的反应类型是________。

（3）反应④的化学方程式是_________________________________________。

【解析】由A

可知，

为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷（

），又

分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为

＋Br2―→

，比较B与

的结构可知，B应发生消去反应而得到

，化学方程式为

＋2NaOH

＋2NaBr＋2H2O。

【答案】

（1）

环己烷　

（2）取代反应　加成反应

（3）

＋2NaBr＋2H2O

二、检验卤代烃中卤素原子的方法

R—X

R—OH+NaX

检验卤代烃中的卤素原子的注意事项

（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。

（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。

（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是

。

欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。

甲同学：

取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。

乙同学：

取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。

关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是

A．甲同学的方案可行

B．乙同学的方案可行

C．甲、乙两位同学的方案都有局限性

D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样

【解析】甲同学的实验方案，取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后，溶液中残留有NaOH的水溶液，加入AgNO3溶液也会产生沉淀，影响观察。

乙同学欲利用氯代烃的消去反应证明卤素原子，但是卤代烃发生消去反应是有前提条件的，如溴甲烷则不可发生消去反应。

二者的实验方案都有局限性。

【答案】C

1．下列反应中属于消去反应的是

A．乙烷与溴水的反应

B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热

C．氯苯与NaOH水溶液混合加热

D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热

2．下列反应不属于取代反应的是

①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热　②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热

③甲烷与氯气　④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯

A．①②B．②④

C．①④D．③④

3．下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是

A．①③⑥B．②③⑤

C．全部D．②④

4．1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则

A．产物相同

B．产物不同

C．碳氢键断裂的位置相同

D．碳溴键断裂的位置相同

5．在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃（RX）。

试回答下列问题：

（1）为了证明该卤代烃（R—X）是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：

a．取一支试管，滴入10〜15滴R—X；

b．再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡；

c．加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；

d．再加入5mL稀HNO3溶液酸化；

e．再加入AgNO3溶液，若出现______沉淀，则证明该卤代烃（R—X）是氯代烃；

若出现______沉淀，则证明该卤代烃（R—X）是溴代烃。

①写出c中发生反应的化学方程式：

____________。

②有同学认为d步操作可省略。

你认为该同学的说法____________（填“正确”或“不正确”），请简要说明理由。

____________________________________________________________________。

（2）从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？

为什么？

________________________________________________________。

6．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。

某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

实验操作Ⅰ：

在试管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。

实验操作Ⅱ：

将试管如图固定后，水浴加热。

（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_______________________________________；

试管口安装一长导管的作用是____________________________________________。

（2）观察到________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。

（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________________，检验的方法是________________________。

（需说明：

所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）。

7．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是

①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热

④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性

A．②①③⑤B．②④⑤③

C．②③⑤①D．②①⑤③

8．已知（X代表卤素原子，R代表烃基）：

利用上述信息，按以下步骤从

合成

（部分试剂和反应条件已略去）。

请回答下列问题：

（1）分别写出B、D的结构简式：

B________、D________。

（2）反应①～⑦中属于消去反应的是________（填数字代号）。

（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为__________________。

（4）试写出C→D反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）________________________。

9．烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：

已知：

D的结构简式是

，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。

（1）A的结构简式是____________________________________________________。

（2）属于取代反应的是__________，属于加成反应的是______________，属于消去反应的是__________。

（3）G1的结构简式是________________。

1．【答案】D

【解析】卤代烃发生消去反应的外界条件是NaOH的醇溶液，结构条件是与卤素相连的碳原子的邻位碳上有氢，一氯甲烷中只有一个碳原子不能发生消去反应。

2．【答案】B

【解析】溴乙烷与NaOH的乙醇共热是消去反应，乙炔与HCl制氯乙烯属于加成反应。

3．【答案】A

【解析】卤代烃发生消去反应时要求邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应，卤代苯不能发生消去反应。

4．【答案】A

【解析】二者发生消去反应时断键位置分别是

和

，故产物均为CH2=CHCH3。

5．【答案】

（1）白色浅黄色

①RX+NaOH

ROH+NaX

②不正确在b步中NaOH是过量的，若没有d步骤，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀的颜色，无法证明卤代烃是氯代烃还是溴代烃

（2）不能大量使用，有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境

【解析】

（1）根据出现的沉淀的颜色，可知卤素原子种类，在加AgNO3之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应，生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色的Ag2O沉淀，干扰对卤素原子种类的检验。

（2）有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境，故不能大量使用该卤代烃。

6．【答案】

（1）使试管受热均匀　溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失（冷凝回流）

（2）试管内溶液静置后不分层

（3）红外光谱、核磁共振氢谱

（4）生成的气体

将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色）

【解析】溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；

由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；

可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。

7．【答案】C

【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使它变为溴离子。

由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag+与OH−反应得到AgOH白色沉淀，AgOH不稳定，分解生成Ag2O沉淀，影响溴离子的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。

8．【答案】

（1）

（2）②④

（3）

（4）

9．【答案】

【解析】以D为切入点推知A，再由A推断B和C，推断C时将B→C和A→C两条线结合起来分析，可确定C为B的一溴代物；

D与NaOH醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定E是二烯烃，再顺向思维推知F、G。

信口雌黄

雌黄的主要化学成分为三硫化二砷（As2S3），是一种很早就被发现的重要的含砷化合物，有剧毒。

因其颜色呈柠檬黄色，所以是古代进行书写及绘画的一种颜料。

另外，古人用黄纸写字，如果写错了，可用雌黄涂抹后改写，类似于现在的涂改液，但涂改液的主要成分是三氯乙烷、甲基环己烷、环己烷等有机物，另外还含有铅、苯、钡等对人体有害的化学物质，应谨慎使用。