来自石油和煤的两种基本化工原料9Word格式文档下载.docx
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如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
CH2═CH2+3O2—2CO2+2H2O
（2）加成反应：
CH2═CH2+Br2CH2Br—CH2Br（常温下使溴水褪色）
CH2═CH2+HClCH3—CH2Cl（制氯乙烷）
CH2═CH2+HOHCH3CH2OH（制酒精）
加成反应：
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
（3）聚合反应：
nCH2═CH2CH2—CH2n（制聚乙烯）
在一定条件下，乙烯分子中不饱和的C═C双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大（几万到几十万）的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物。
这种由相对分子质量较小的化合物（单体）相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应，叫做聚合反应。
这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物（单体）通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应，所以又属于加成反应，简称加聚反应。
分子式CH2=CH2。
乙烯分子里的C=C双键的键长是1.33×
10-10米，乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。
它们彼此之间的键角约为120°
。
乙烯双键的键能是615千焦/摩，实验测得乙烷C—C单键的键长是1.54×
10-10米，键能348千焦/摩。
这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍，而是比两倍略少。
因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。
这是乙烯的性质活泼，容易发生加成反应等的原因。
在形成乙烯分子的过程中，每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp2杂化轨道而成键。
这3个sp2杂化轨道在同一平面里，互成120°
夹角。
因此，在乙烯分子里形成5个σ键，其中4个是C—H键（sp2—s）1个是C—C键（sp2—sp2）；
两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠，形成另一种化学键：
π键，并和σ键所在的平面垂直。
如：
乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的。
这两种键的轨道重叠程度是不同的。
π键是由p轨道从侧面重叠形成的，重叠程度比σ键从正面重叠要小，所以π键不如σ键牢固，比较容易断裂，断裂时需要的能量也较少。
填空练习
⑴氧化反应
①与酸性高锰酸钾反应（特征反应）
现象：
结论：
乙烯的C＝C易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2,利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯。
②可燃性：
化学方程式：
；
⑵加成反应：
乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应的化学方程式：
CH2=CH2+Br2→（1，2—二溴乙烷）
①现象：
利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯。
②加成反应：
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯还能与Cl2、H2、HX、H2O加成。
乙烯与氢气反应的化学方程式：
，乙烯与氯化氢反应的化学方程式：
，乙烯与水反应的化学方程式：
⑶加聚反应
乙烯加成得到聚乙烯的化学方程式：
①加聚反应：
相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应叫聚合反应。
在聚合反应中，由不饱和（即含碳碳双键或三键）的相对分子质量小的化合物分子通过加成聚合的形式结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。
②高分子化合物：
，简称高分子或高聚物。
聚乙烯，塑料，分子量达几万到几十万，性质坚韧，化学性质稳定，难降解。
［阶梯训练］
［梯次一］
1．衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（）
A．石油产量B．乙烯产量C．天然气产量D．汽油产量
2．下列有关乙烯燃烧的说法不正确的是（）
A．点燃乙烯前要先检验乙烯的纯度B．火焰呈淡蓝色，产生大量白雾
C．火焰明亮，伴有黑烟D．120℃时，与足量的氧气在密闭中充分燃烧后恢复到原温度，容器内压强不变
3．下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是（）
A．利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料B．可作为植物生长的调节剂
C．是替代天然气作燃料的理想物质D．农副业上用作水果催熟剂
4．下列反应中，属于加成反应的是（）
A．SO3+H2O=H2SO4B．CH2=CH2+HClO→CH3—CHOH
C．CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClD．CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
5．已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。
既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是（）
A．通入足量溴水中B．在空气中燃烧C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．在一定条件下通入氧气
6．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
7．若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是，
说明苯的密度比水，且；
若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是，说明苯是很好的。
将盛有苯的两支试管分别插入100℃的沸水和0℃的冰水中，现象是，说明苯的沸点，熔点。
8．苯的分子式是，按照我们学习烷烃、乙烯的经验，且碳原子间还会形成—C≡C—的信息，苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少个氢原子，因而其分子中可能含个双键，或可能含个三键，或可能含个双键和个三键，或可能含1个环和个双键等。
这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质，但实验表明苯与酸性高锰酸钾溶液和嗅水都不反应，这说明苯分子里不存在。
［梯次二］
9．下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（）
A．燃烧B．取代反应C．加成反应D．分解反应
10．下列气体中，只能用排水集气法收集，不能用排空气法收集的是（）
A．NOB．NH3C．C2H4D．CH4
11．制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是（）
A．乙烷和氯气反应B．乙烯和氯气反应C．乙烯和氯化氢反应D．乙烯和氢气、氯气的混合气体反应
12．某气态烷烃与烯烃的混合气9g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2g，则原混合气体的组成为（）
A．甲烷与乙烯B．乙烷与乙烯C．甲烷与丙烯D．甲烷与丁烯
13．将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标况）CO2和3.6g水，对于组成判断正确的是（）
A．一定有甲烷B．一定有乙烯C．一定没有甲烷D．一定没有乙烷
14．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（）A．78B．79C．80D．81
15．在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷（C2H5Cl）。
试回答：
⑴用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是，该反应的类型是；
⑵用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是，该反应的类型是；
⑶上述两种制备乙烷的方法中，方法好。
原因是
［梯次三］
16．⑴向溴水中通入乙烯气体的现象是，原因是。
⑵向溴水中长时间通入甲烷气体的现象，原因是。
17．有机化合物的结构简式可进一步简化，如：
写出下列物质的化学式：
⑴
⑵
⑶
⑷
［梯次四］
18．某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。
主要实验步骤如下：
⑴检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。
⑵向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。
⑶将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。
请填写下列空白：
①装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是_；
小试管外的液体是（填名称）___________，其作用是___________。
②反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）___________溶液，现象是___________，其作用是___________；
装置（Ⅱ）还可起到的作用是___________。
19．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50~60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用H2O和5％NaOH溶液洗涤，最后再用H2O洗涤。
⑤将无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
⑴配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
；
⑵步骤③中，为了使反应在50~60℃下进行，可采用的方法是
⑶步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是；
⑷步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是；
⑸纯硝基苯是无色，密度比水（填“大”或“小”），具有苦杏仁气味的。
参考答案：
1．B2．B3．C4．B5．A6．B
7．液体分层，上层为紫红色，下层为无色；
小；
不溶于水；
乒乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶；
有机溶剂；
插入沸水中的苯沸腾，插入水中的苯则凝结成无色晶体；
低于100℃；
高于0℃
8．C6H6，8，4，2，2，1，3，典型的碳碳双键和碳碳三键（或不饱和碳碳键）
9．C10．AC11．C12．C13．AD14．B
15．⑴CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl，取代反应；
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，加成反应；
⑶⑵，乙烷与氯气的取代反应，副反应较多，而乙烯与氯化氢的加成反应的产物是惟一的，无副产物。
16．⑴溴水的颜色很快褪去，乙烯与溴水中的溴发生加成反应，生成无色的1，2—二溴乙烷
⑵有气泡冒出，开始无明显现象，长时间后溴水颜色变浅；
甲烷不溶于水，溴具有挥发性
17．⑴C6H14⑵C5H10⑶C7H12⑷C10H8
18．①吸收挥发出的Br2蒸气；
水，吸收反应生成的HBr气体。
②AgNO3，生成淡黄色沉淀，检验Br-；
防倒吸。
19．⑴先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；
⑵将反应器放在盛有50~60℃（或回答60℃）水的烧杯中，水浴加热；
⑶分液漏斗；
⑷除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸、硫酸）⑸大，油状液体
1、下列物质中，不能和乙烯发生加成反应的是--（）
AH2BH2OCKMnO4DBr2
2、除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是---（）
A将混合气体通过氢氧化钠溶液B将混合气体通过溴水
C将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应D使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应
3、有关乙烯有下列叙述：
①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能发生加聚反应③乙烯能与溴水发生加成反应④乙烯是无色无味难溶于水的气体其中正确的是：
----（）
A、只有②B、①和③C、②和③D、②③④
（通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
外观与性状：
无色气体，略具烃类特有的臭味。
少量乙烯具有淡淡的甜味。
）
4、将29.5g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是----（）A75%B50%C30%D25%
5、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是---（）
A乙烯分子里碳氢原子个数比为1:
2B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质
D乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
6、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2—二氯乙烷的是--（）
A乙烷与氯气光照反应B乙烯与氯化氢气体混合C乙烯与氯气混合D乙烯通入浓盐酸
7、对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是----（）
A二者燃烧时现象完全相同B点燃前都应验纯
C甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成D二者燃烧时都有黑烟生成8、实验测得乙烯和氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍，可知其中乙烯的质量分数为（）
A25%B27.5%C72.4%D75.0%
9、相同质量的下列烃，完全燃烧时，需要氧气最多的是-------（）
ACH4BC2H4CC3H6DC2H2
10、某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于1000C）压强保持不变，该烃可能是------（）AC2H6BC2H4CC3H8DC3H6
※11、与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是--------（）A环丙烷B乙烷C甲烷DCH3CH=CH2
※12、分子式为C5H12的各种同分异构体，分别跟氯气发生取代反应，若都生成一氯代物，可能的结构共有-----（）A5种B4种C7种D8种
※13、将0.1mol两种气态烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标准状况）CO2和3.6gH2O。
下列说法正确的是----（）A一定有乙烯B一定有甲烷C一定没有甲烷D一定没有乙烷
※14、下列4种化合物分别经催化加氢后，不能得到2—甲基戊烷的是-------（）
①CH3CH=C（CH3）CH2CH3②CH3CH2CH=CHCH2CH3③CH2=C（CH3）CH2CH2CH3
④CH3CH=CHCH（CH3）CH3A、①②B、③④C、①③D、②④
※15、乙烯和丙烯按1∶1（物质的量）聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是----（）
A、①B、②C、①④D、①②
※16、在标准状况下，某烃的密度是1.25g/L，一定体积的该烃完全燃烧生成4.48LCO2和3.6g水，求该烃的分子式。
C2H4
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料2
一、苯的危害：
苯为强烈致癌物
1.大量吸入苯蒸气，可引起急性中毒
2.苯主要对神经系统，造血系统有损害，导致再生障碍性贫血，甚至各种白血病；
特别对女性的伤害更严重；
对胚胎和胎儿伤害大，易导致流产和先天性缺陷。
二、苯的来源：
油漆，涂料，防水剂，黏胶剂，染发剂。
三、苯的用途：
四、苯的物理性质：
苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小。
苯的沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。
如用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。
五、苯分子的组成和结构
1.苯的组成：
C6H6
2.结构式
凯库勒式
3.结构简式
4、结构特点：
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于C-C和C=C之间的一种独特的共价键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
苯的分子结构简式可表示为：
六、苯的化学性质
1.苯的特殊结构（碳碳键介于C-C和C=C之间）使苯的化学性质比较稳定（苯比烯烃稳定，不能使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色）
2.苯具有烯烃、类似烷烃的两重性质，一定条件下仍可与某些物质发生化学反应，如：
取代反应，加成反应。
①苯的取代反应（较易）
a.卤代反应：
苯环上的H原子被卤素原子所代替的反应
实验注意事项：
1、试剂加入烧瓶的顺序：
2、催化剂：
FeBr3；
3、长导管的作用是导气和冷凝回流；
4、尾气的处理：
HBr用水吸收（溴化氢易溶于水，导管不能伸入水面下，目的是防止倒吸），溴蒸气和苯蒸气用CCl4吸收；
5、HBr的检验：
AgNO3溶液或沾取浓氨水的玻棒或湿润的紫色石蕊试纸
产物的纯化：
杂质：
FeBr3、Br2、苯等（故粗产物为褐色）
【例题】实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯（含有溴、苯、溴化铁等为褐色）后，要用如下操作精制：
①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10％NaOH溶液洗，正确的操作顺序是（B）
A、①②③④②B、②④②③①
C、④②③①②D、②④①②③
b.苯的硝化反应
硝化反应：
苯环上的H原子被硝基所代替的反应
1、浓硫酸和浓硝酸混合时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀；
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
2、水浴加热：
使受热均匀，保持约为六十度的恒温。
3、冷凝回流。
NO2、硝酸和硫酸、苯等（故粗产物为黄色）
练习：
1、硝基的化学式－NO2；
浓硫酸的作用催化剂和脱水剂；
硝基苯的物理性质苦杏仁味的无色的油状液体，密度比水大，有毒；
用途制作染料的原料。
2、粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。
其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是除去残留的酸液。
（较难）
③氧化反应：
明亮的火焰，浓烟。
【总结】：
苯的化学性质：
1.稳定，难被氧化；
2.易发生取代反应；
3.难发生加成反应；
4.可燃。
【随堂练习】
1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（D）
A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120。
3、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（A）
A、己烯、苯、四氯化碳B、苯、己炔、己烯C、己烷、苯、环己烷D、苯、己烷、己烯
4、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（C）
A、溴和CCl4B、苯和溴苯C、硝基苯和水D、汽油和苯
5、将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离。
将分离出的苯层置于一支试管中，加入某物质后可产生白雾。
这种物质是（BD）。
A.亚硫酸钠B.溴化铁C.锌粉D.铁粉
6、等质量的下列烃完全燃烧时所需氧气最多的是（B）
A、C6H6B、C2H6C、C2H4D、C4H6
7、能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排列的事实是（B）
A、苯的一溴代物没有同分异构体B、苯的邻位二溴代物只有一种
C、苯的间位二溴代物只有一种D、苯的对位二溴代物只有一种
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的化合物叫做芳香族化合物，分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃）叫做芳香烃。
化学性质与苯相似
【模拟试题】
一、不定项选择
1、工业上获得苯的主要途径是（）
A.煤的干馏B.石油的常压分馏C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢
2、将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是（）
A.氯水B.己烯C.苯D.碘化钾溶液
3、等质量的下列有机物完全燃烧时，耗氧量最大的是（）
A.甲烷B.乙烯C.乙炔D.苯
4、下列各有机物完全燃烧时，生成二氧化碳与水的质量之比44:
9的是（）
A.乙烷B.乙烯C.丙炔D.苯
5、下列各组物质，只需用溴水即可鉴别出来的是（）
A.乙烯、乙炔B.乙烯、苯C.苯、四氯化碳D.苯、己烷
6、鉴别苯、己烯应选用的一组试剂是（）
①溴水②酸性KMnO4③发烟硫酸④液溴
A.①②B.②③C.③④D.①③
7、下列化合物分别跟溴（铁作催化剂）反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（）
8、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）种。
A.1B.2C.3D.4
9、能说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列的事实是（）
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯环中碳碳键的长度均相等
③邻二氯苯只有一种
④苯的对位二元取代物只有一种
⑤苯的邻位二元取代物只有一种
⑥在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A.①②③④⑤B.①②③⑤C.②③④⑤⑥D.①②④⑥
10、实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是（）
A.先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B.先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸
C.先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D.先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯
二、填空：
11、某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式。
（2）观察到A中的现象是
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式。
（4）C中盛放CCl4的作用是。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。
可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。
试题答案
1、AC2、BC3、A4、D5、BC
6、A7、AB8、C9、B10、D
11、
（1）
（2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
（3）除去溶于溴苯中的溴，Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
（4）除去溴化氢中的溴蒸气和苯蒸气
（5）紫色石蕊试液，溶液变红
习题二1、工业上获得苯的主要途径是（）
A.煤的干馏B.石油的常压分馏C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢
2、将下
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