天然药物化学试题及答案.docx

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天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题

（1）

一、指岀下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）

5、咖啡酸

10.单糖

1、纤维素2、酶3、淀粉4、桔霉素

6、芦丁7、紫杉醇8、齐墩果酸9.乌头緘

二、名词解释（每题2分，共20分）

4、有效成分5、HR-MS

9、透析10、萃取法

1、天然药物化学2、异戊二烯法则3、单体

6、液滴逆流分配法7、UV8、盐析

三、判断题（正确的在括号划错的划“X”每题1分，共10分）

（）1.,3c-nmr全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。

（）2.多密基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸緘中和滴定。

（）3.D-甘露糖昔，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定昔键构型。

（）4.反相柱层析分离皂昔，以甲醇一水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。

（）5.恿醍类化合物的红外光谱中均有两个拨基吸收峰。

（）6.挥发油系指能被水蒸气蒸镭岀来，具有香味液体的总称。

（）7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸緘性、不能与金属离子络合，多有毒性。

（）8.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。

（）9.有少数生物碱如麻黄緘与生物碱沉淀试剂不反应。

（）10.三菇皂昔与笛醇形成的分子复合物不及笛体皂昔稳定。

四.选择题（将正确答案的代号填在题中的括号，每小题1分，共10分）糖的端基碳原子的化学位移一般为（C）。

A6ppm<50B6ppm60~90D6ppml20~160

E6ppm>160

紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（D）。

A黄酮甘B酚性生物碱除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D）。

A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馆法

中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是（C）。

B乙醇D氯仿

1.

2.

3.

C菇类

4.

A丙酮

5.黄酮类化合物中酸性最强的是（D）黄酮。

A3-0HB5-0HC6-0H|

6.植物体形成菇类成分的真正前体是（C）,它是由乙酸经甲戊二释酸而生成的。

A.三磷酸腺昔B.焦磷酸香叶酯

7•将穿心莲酯制备成衍生物，是为了提髙疗效同时也解决了（B

A.增加在油中的溶解度

8.在菇类化合物结构为饱和酯环中，随着酯环碳原子数的减少，环的力增大，IR光谱中吸收波长（B）。

A.向髙波数移动

9.挥发油的（B）往往是是其品质优劣的重要标志。

A色泽^

10.区别辎体皂昔元C25位构型，可根据IR光谱中的（B

A.A带>B带

五、指岀下列化合物结构类型的一.二级分类：

D.焦磷酸金合欢酯

）o

•增加在乙醇中的溶解度D•增加在乙醯中的溶解度

C•不发生改变D.增加吸收强度

C.比重

C.C带＞D带

D.酸价和酯价

）作为依据。

D.D带〉A带

（每小题2分，共10分）

4.

5.

3.

o

Me

六、用化学方法区别下列各组化合物：

（每小题2分，共10分）

1.

ABC

（）>（）.

）>（）>（）

）.

七、分析比较：

（每个括号1分，共20分）

1•比较下列化合物的酸性强弱：

（）＞（）＞并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：

（

COOH

A

B

OHOOH

C

D

2.用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是（）>（）>（）>（）.

3•比较下列化合物的緘性强弱：

緘性强弱：

（

A.

B.

C.

D.）>

Ri

R.

R.

&

R2=H

H,R2=Rham

Glc,R2=H

Glc,R2=Rham）>（）

ch7o八八

ch3oXX^+（ch3）3oh-

4・用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,

（）>（

C

氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为:

）>（

A

）0

八、提取分离：

（每小题5分，共10分）

1.某中药中含有下列四种葱醍，请用PH梯度萃取法设计分离流程。

2•挥发油（A）、多糖（B）、皂昔（C）、芦丁（D）、榻皮素（E）,若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号。

药材粗粉

水蒸汽蒸徭

蒸馆液水煎液药渣

（）浓缩

加4倍量乙醇，过滤

沉淀滤液

）回收乙醇，通过聚酰胺柱

分别用水、含水乙醇梯度洗脱

水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液

水饱和的（）（）

n-Bu（）H萃取

水层正丁醇层（）

九、结构鉴定：

1.有一黄色针状结晶,mp285-6°C（Me2CO）,FeCl3反应（+）,HCl-Mg反应（+）,Molish反应（_）,ZrOCl2反应黄色，加枸椽酸黄色消退，SrCl2反应

（一）。

EI-MS给出分子量为284。

其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将"H-NMR信号归属。

UVXmaxnnuMeOH,266.6.271.0,328.2；

+MeONa,267.0（sh）,276.0,365.0；

+NaOAc.267.O（sh）.275.8,293.8,362.6；

+NaOAc/H3BO;J,266.6,271.6,331.0；

+A1CL,266.6,276.0,302.0,340.0；

+A1C13/HC1,266.6,276.2,301.6,337.&

*HNMR（DMSO-4）6ppm：

12.91（1H,s,OH）,10.85（1H,s,OH）,8.03（2H,d,J=8.8Hz）,7.10（2H,d,7=8.8Hz）,6.86（1H,s）,6.47（1H,d,J=1.8Hz）,6.19（1H,d,J=1.8Hz）,3.84（3H,s）.

2•化合物A,mp：

250〜252°C,白色粉状结晶,Liebermann-Burchard反应紫红色,IRV_（KBr）cm1：

3400（-OH）.1640（>OC〈），890（5CH,B-毗喃糖式）,用反应薄层法全水解,检查糖为Glucose,昔元为

原人参三醇（PPT）（分子量476）,经50%HAc部分水解未检出糖°FD-MS,638,EI-MS有m/z620（M-H20）。

试写出化合物A的结构并说明推导过程。

2

HO

OH

叱-NMR数据如下:

20（S）PPT

化合物A式元部分

20（S）PPT

化合物A式元部分

化合物A糖部分

C-1

39.2

39.2

C-16

26.8

27.2

c-r

105.8

C-2

2&0

27.7

C-17

54.6

54.6

C~2f

75.7

C-3

78.3

78.0

C-18

17.5

17.3

c-37

80.0

C-4

40.2

40.2

C-19

17.4

17.4

c-4'

71.7

C-5

61.7

61.3

C-20

72.9

73.0

C-57

79.4

C-6

67.6

78.6

C-21

26.9

26.8

C-6'

63.0

C-7

47.4

45.1

C-22

35.7

35.7

C-8

41.1

41.0

C-23

22.9

23.0

C-9

50.1

50.1

C-24

126.2

126.2

C-10

39.3

39.6

C-25

130.6

130.5

C-11

31.9

32.0

C-26

25.8

25.7

C-12

70.9

71.0

C-27

17.1

17.6

C-13

48.1

48.1

C-28

31.6

31.6

C-14

51.6

51.5

C-29

16.4

16.3

C-15

31.3

31.1

C-30

17.0

16.7

答案

一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1多糖2蛋白质3多糖4聚戊酮类5苯丙酸类6酚昔7坏状二菇8五环三菇9生物緘10蔥醍

二、名词解释（每题2分，共20分）

1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

2、异戊二烯法则：

在菇类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。

3、单体：

具有单一化学结构的物质。

4、有效成分：

天然药物中具有临床疗效的活性成分。

5、HR-MS：

高分辨质谱，可以预测分子量。

6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色谱分离。

7、红外光谱，可以预测分子结构。

8、盐析：

向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。

9、透析：

是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术。

10、是多轻基醛或多轻基酮类化合物。

是组成糖类及其衍生物的基本单元。

三、判断题（正确的在括号划“J”，错的划“X”每题1分，共10分）l（X）2（V）3（V）4（V）5（X）6（V）7（X）8（X）9（V）10（V）

四、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号，每小题1分，共10分）1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B

五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：

（每小题2分，共10分）

1苯丙素，木脂素2黄酮异黄酮3醍菲醍4菇单菇5生物碱董若烷类

六、用化学方法区别下列各组化合物：

（每小题2分，共10分）

1.异密污酸铁反应A（-）B（-）C（+）；NaOH反应A（+）B（-）C（-）

2.Legal反应A（+）B（-）C（-）;A试剂反应（茴香醛）A（-）B（+）C（-）

3.ZrOCh-枸椽酸反应A（黄色褪色）B（黄色不褪）C（黄色褪色）；NaBH,反应A（-）B（-）C（+）

4.FeCl3反应A（-）B（-）C（+）;Molish反应A（+）B（-）C（-）

5.Labat反应A（+）B（-）C（-）；Edmeson反应A（-）B（+）C（-）

七、分析比较：

（每个括号1分，共20分）

1.B>A>D>C；OD>A>B；2.D>B>OA；3.OA>B；4.E>B>OA>D

八、提取分离：

（每小题5分，共10分）

1.CHCls/5%NaHC0;J——A；CHC13/5%NaC0；｝——BCHC13/l%NaOHD；CHC1：

1C

2.从左至右A,B,C,D,E

天然药物化学试题

（2）

一、名词解释（每题2分，

1、二次代产物2、昔化位移

6,天然药物化学7、UV

二、判断题（正确的在括号划“

共20分）

3、HR-MS

8、NMR

4.有效成分

9、盐析

错的划“X”

5、Klyne法

10、透析

每题1分，共10分）

1.通常•恿醒的力-NMR中a质子较B质子位于高场。

（）

2.有效单体是指存在于生物体的具有生理活性或疗效的化合物。

（）

3.用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（昔元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子