大学有机化学课后习题答案.docx

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大学有机化学课后习题答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

（1）（CH3）3CC（CH3）2CH2CH3

（2）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH2CH2CH3

（3）（CH3）3CCH2CH（CH3）2（4）（CH3）2CHCH2C（CH3）（C2H5）CH2CH2CH3

（5）（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH2CH3（6）CH3CH2CH（C2H5）2

（7）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3（8）CH3CH（CH3）CH2CH（C2H5）C（CH3）3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？

如有错，指出错在哪里？

试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷

（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞

（2）＞（5）＞

（1）＞（4）

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构

（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

（1）C（CH3）4

（2）CH3CH2CH2CH2CH3（3）CH3CH（CH3）CH2CH3（4）同

（1）

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

（1）（CH3）2CHCH（CH3）CH3

（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3,（CH3）3CCH2CH3

（3）CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（4）CH3CH2CH2CH（CH3）2

14、（4）＞

（2）＞（3）＞

（1）

第三章烯烃

1、略

2、

（1）CH2=CH—

（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—

3、

（1）2-乙基-1-戊烯

（2）反-3,4-二甲基-3-庚烯（或（E）-3,4-二甲基-3-庚烯

（3）（E）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯（4）（Z）-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

（5）反-5-甲基-2-庚烯或（E）-5-甲基-2-庚烯（6）反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（7）（E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（8）反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

7、活性中间体分别为：

CH3CH2+CH3CH+CH3（CH3）3C+

稳定性:

CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞（CH3）3C+

反应速度:

异丁烯＞丙烯＞乙烯

8、略

9、

（1）CH3CH2CH=CH2

（2）CH3CH2C（CH3）=CHCH3（有顺、反两种）

（3）CH3CH=CHCH2CH=C（CH3）2（有、反两种）

用KMnO4氧化的产物:

（1）CH3CH2COOH+CO2+H2O

（2）CH3CH2COCH3+CH3COOH

（3）CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、

（1）HBr，无过氧化物

（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3

（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH

11、烯烃的结构式为：

（CH3）2C=CHCH3。

各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C（CH3）C=C（CH3）2

以及它们的顺反异构体.

15、①Cl2，500℃②Br2，

第四章炔烃二烯烃

1、略

2、

（1）2,2-二甲基-3-己炔（或乙基叔丁基乙炔）

（2）3-溴丙炔（3）1-丁烯-3-炔（或乙烯基乙炔）

（4）1-己烯-5-炔（5）2-氯-3-己炔（6）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔（7）（3E）-1,3,5-己三烯

3、

（7）（CH3）3C—C≡CCH2CH3

4、

（1）CH3CH2COOH+CO2

（2）CH3CH2CH2CH3（3）CH3CH2CBr2CHBr2

（4）CH3CH2C≡CAg（5）CH3CH2C≡CCu（6）CH3CH2COCH3

5、

（1）CH3COOH

（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3

（3）[CH3CH=C（OH）CH3],CH3CH2COCH3（4）不反应

6、

（1）H2O+H2SO4+Hg2+

（2）①H2,林德拉催化剂②HBr（3）2HBr

（4）①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2（5）①制取1-溴丙烷（H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH）②制取丙炔钠（加NaNH2）③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7、

8、

（1）CH2=CHCH=CH2+CH≡CH

（2）CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

（3）CH2CH=C（CH3）=CH2+CH2=CHCN

（2）可用

（1）中制取的1-丁炔+2HCl

（3）可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH

10、

11、

（1）①Br2/CCl4②银氨溶液

（2）银氨溶液

12、

（1）通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、

（1）1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

（2）1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.

15、此烃为:

CH2=CHCH=CHCH=CH2（有顺反异构体）

第五章脂环烃

1、

（1）1-甲基-3-异丙基环己烯

（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯

（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯

3、略

4、

（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种

（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种

5、

6、

7、该二聚体的结构为：

（反应式略）8、

9、

第六章单环芳烃

1、略

2、

3、

（1）叔丁苯

（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、

（1）①Br2/CCl4②加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）

（2）①Ag（NH3）2NO3②Br2/CCl4

6、

（1）AlCl3ClSO3H

7、

（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H。

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

8、

（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯

（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸

（4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：

①硝化②溴代（环上）③氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸：

①溴代（环上）②氧化③硝化

（2）①溴代（环上）②氧化（3）①氧化②硝化（4）①硝化②溴代（环上）

（5）①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：

①Cl2/Fe②Cl2，光

（2）以苯为原料：

①CH2=CH2，AlC3②Cl2,光③苯，AlCl3

（3）以甲苯为原料：

①Cl2,光②CH3Cl，AlCl3③甲苯，AlCl3

（4）以苯为原料：

①CH3CH2COCl，AlC3②Zn-Hg+HCl

11、

（1）乙苯

（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯（6）均三甲苯

12、两种：

连三溴苯；三种：

偏三溴苯；一种一元硝基化合物：

均三溴苯。

13、

14、15、略

第七章立体化学

1、

（1）3

（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）3

2、略3、

（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体

（1）（5）相同

（2）（6）非对映体（3）（4）

5、

7、（4）为内消旋体

8、

（1）

（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3

10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3

（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3

11、

第九章卤代烃

1、

（1）1，4-二氯丁烷

（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、

（1）CH2=CHCH2Cl（3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl

（6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3

3、

（1）CH3CHBrCH3CH3CH（CN）CH3

（2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH

（3）ClCH2CH=CH2ClCH2CH（OH）CH2Cl

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3

（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓

（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3

（11）Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH

（2）CH3CH2CH=CH2

（3）A：

CH3CH2CH2CH2MgBrB：

CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN

（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

（9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2

5、

（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2