最新有机化学华东理工大学第二版思考题答案.docx
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最新有机化学华东理工大学第二版思考题答案
有机化学华东理工大学第二版
第一章绪论
思考题1-1：
请区别下列化合物是无机物还是有机物
NaHCO3金刚石CaC2淀粉棉花
淀粉和棉花是有机物
思考题1-2指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：
（1）CH3-CH2-NH2
（2）CH3-CH2-SH（3）CH3-CH2-COOH
（4）CH3-CH2-CH2-Cl（5）CH3COCH3（6）C6H5NO2
开链化合物：
1-5；芳香环类：
6
官能团：
氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基
思考题1-3写出下列化合物的Lewis结构式并判断是否符合八隅规则
A氨B水C乙烷D乙醇E硼烷（BH3）
硼烷不符合八隅规则
思考题1-4比较下列化合物中的C-H与C-C键长
A乙烷B乙烯C乙炔
C-H键长次序：
A>B>C；C-C键长次序：
A>B>C
思考题1-5：
请写出下列化合物Lewis结构式，并指出形式电荷
甲烷H3N—BH3[H2CNH2]+（CH3）2O—BF3[CH3OH2]+
思考题1-6：
请写出下列化合物共振共振结构式
思考题1-7：
请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。
思考题1-8：
请解释下列异构体沸点差异。
分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
思考题1-9：
请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。
提示：
箭头必须从供体指向受体。
2烷烃和环烷烃思考题、习题及答案
思考题2-1用中文系统命名法命名。
答案：
3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷
思考题2-2推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？
哪一个具有较高的沸点？
（1）2,2,3,3-四甲基丁烷
（2）2,3-二甲基己烷
答案：
（1）具有较高熔点。
（2）具有较高沸点。
思考题2-3用中文系统命名法命名
（1）
（2）
答案：
（1）4-甲基螺[2.4]辛烷
（2）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
思考题2-41,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？
为什么？
答案：
反式异构体比较稳定，两个甲基均处于e键。
第三章立体化学部分
思考题3-1：
请指出下列物品是否有手性
鞋子袜子手套眼镜片螺母螺丝蝴蝶的翅膀水中的漩涡植物的叶片龙卷风的眼银河系的形状
上述物质都有手性。
思考题3-2：
请找出下列分子的对称元素
思考题3-3：
写出下列化合物Fischer投影式
是同一个化合物
思考题3-4：
命名下列化合物
1、（S）-3-甲基-2-乙基环己烯；2、（5R,3E）-4,5-二甲基-3-庚烯；
3、（S）-3-苯基-3-氯-2-丁酮；4、（2S,3S）-2,3-己二醇
思考题3-5：
丁烷进行一卤代反应得到2-溴丁烷，经过分析，这是外消旋混合物。
已知碳的游离基是平面构型，你能提出一个合适的反应机理吗？
考虑碳游离基是平面结构，与卤素反应时，平面两边都可以接受进攻，导致两种对映异构体同时等概率生成，得到外消旋的产物。
思考题3-6：
1-丁烯与卤化氢加成时，产物是外消旋的，能解释原因吗？
碳正离子是平面型的，机理同上。
第四章烯烃
思考题4-1：
下列化合物中没有顺反异构体的是（）
abc
答案：
（b）
思考题4-2：
比较下列烯烃与HBr加成的活性大小：
（）
abc
答案：
（a>b>c）
思考题4-3：
下列反应中,哪一个反应涉及到碳正离子中间体，哪一个涉及到碳自由基?
答案：
（b）,（a,c）
思考题4-4：
写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序：
（）
答案：
（c>b>a）
第五章炔烃二烯烃
思考题5-1写出C6H14的炔烃异构体，并用系统命名法命名。
答案：
思考题5-2用化学方法鉴别己烷、己烯和己炔。
答案：
或
思考题5-3判断2-戊炔与下列试剂有无反应，如有反应，写出主要产物的结构式。
1.Br2（1mol）2.HCl（1mol）
3.H3O+4.AgNO3,NH4OH
5.CH3CH2MgBr6.1）B2H6;2）H2O2，OH
7.H2/LindlarPd8.Na+NH3（l）
答案：
1.2.
3.4.×
5.×6.
7.8.
思考题5-4完成下列转换。
1.
2.
3.
4.
.
思考题5-5用IUPAC规则命名下列化合物
答案：
（2E,4E）-2,4-己二烯（2Z,4E）-2,4-己二烯
思考题5-6在分子中存在哪些类型的共轭？
答：
σ-π共轭，ρ-π共轭，ρ-σ共轭
思考题5-7写出下列反应式的主要产物
答案：
以1,2-加成产物为主（动力学控制）
答案：
以1,4-加成产物为主（热力学控制）
思考题5-8用化学方法鉴别1,5-庚二烯，1,3-庚二烯，1-庚炔
答案：
第六章有机化合物的结构解析
思考题6-1
分别写出CH3Br，CH2Br2这二种化合物的同位素峰的类型及相应的峰强度的比值。
答案：
CH3BrM:
M+2=1:
1
CH2Br2M:
M+2:
M+4=1:
2:
1
思考题6-2
比较甲苯、顺丁二烯、环己烷和乙醇分子离子的稳定性。
答案：
甲苯>顺丁二烯>环己烷>乙醇
思考题6-3
当体系的共轭双键增多时，紫外光谱会发生什么变化，解释其原因。
答案：
随着共轭双键的增长，分子的π-π共轭增强，减低了π→π*跃迁所需的能量，发色团吸收波长向长波长方向移动，产生红移现象。
思考题6-4
CH3CN的最低能量跃迁是什么跃迁，请判断CH3CN是否有发色团。
答案：
CH3CN分子内最低的能量跃迁是n→π*，CN基团是发色团。
思考题6-5
判断2,3-二甲基-2-丁烯是否有双键的红外吸收，解释其原因。
答案：
2,3-二甲基-2-丁烯是一个对称性很高的分子，没有偶极距的变化，因此没有双键的红外吸收。
思考题6-6
比较乙酸乙酯，乙酰氯，乙酰胺三个化合物的羰基伸缩振动峰的大小？
答案：
乙酰氯（1800cm-1）>乙酸乙酯（1735cm-1）>乙酰胺（1690cm-1）
第七章芳烃及非苯芳烃
思考题
7-1苯具有什么结构特征?
它与早期的有机化学理论有什么矛盾?
答案：
苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，
根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：
苯的结构特征]
7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?
答案：
早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为：
化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：
苯的芳香性]
7-3关于苯分子的近代结构理论有哪些?
其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?
答案：
现代价键理论：
苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：
基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：
苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点：
苯近代结构理论】
7-4什么是休克尔规则?
如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性?
答案：
休克尔规则：
单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；
如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
【知识点：
休克尔规则】
7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性？
答案：
有些有机分子如[10]轮烯，其π电子为10，满足4n+2规则，但无芳香性。
其原因在该分子内由于空间拥挤，整个分子不共平面影响共轭，故无芳香性。
具有芳香性必须是共轭的平面分子。
【知识点：
休克尔规则应用条件】
7-6什么是亲电取代反应?
为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应?
答案：
缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体（如苯）所发生的取代反应叫亲电取代反应。
由于苯环具有高度离域的大π键，苯环上下都被离域的π电子所笼罩，因此，苯成为良好的电子给予体，极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。
【知识点：
苯环亲电取代反应】
7-7什么是傅-克反应？
傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别？
答案：
傅克反应即在无水三氯化铝的催化下，芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。
在烷基化反应中，易发生分子重排；在酰基化反应中，无分子重排，但由于其反应产物酮会与催化剂三氯化驴发生络合，因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。
【知识点：
傅克反应】
7-8发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态?
如何通过共振结构式解释苯环上发生亲电取代反应时的定位效应？
答案:
苯环上的亲电取代反应要经历π络合物和σ络合物的中间态。
苯环亲电取代中间体的共振式有三种，当含有邻对位定位基时，由共振式可看出只有取代基在邻对位时，此定位基的推电子效应使得与它相邻的碳原子上的正电荷密度降低而变得稳定。
相反，含有间位定位基时，其吸电子效应，使邻、对位电子密度下降，相对而言，间位的电子密度要高一些，从而使间位及容易发生亲电取代反应。
【知识点：
苯环取代定位规则】
7-9为什么萘在低温下发生磺化反应主要产生α-萘磺酸而在高温下反应主要产生β-萘磺酸?
答案：
由于磺酸基的体积较大与异环α-H会产生空间位阻效应，在低温时，分子内的原子振动程度较低，其位阻效应不明显，有利于在活性大的α位生成α-萘磺酸，但在高温时，位阻效应起主要作用，此时容易生成β-萘磺酸。
【知识点：
萘的磺化反应】
7-10具有取代基的萘在什么情况下发生同环取代?
在什么情况下发生异环取代?
答案：
若萘环上的原有取代基是邻对位的活化取代基，由于其对所在环的活化作用，使得第二个取代基发生同环亲电取代。
若原有取代基是间位的钝化取代基，则会发生异环取代。
【知识点：
萘环的取代规则】
7-11为什么奥（草头奥）具有芳香性？
请说明在奥分子结构中为什么其中的五元环更容易发生亲电取代反应？
其中的七元环更容易发生亲核取代反应？
答案：
奥分子中有10个π电子，符合4n+2规则，具有芳香性。
其中，五元环是在5个原子上6个π电子形成的大π键；其电子云密度大，易发生亲电取代反应，七元环是由7个原子上的6个π电子形成的大π键，显然，其电子云密度小，更容易发生亲核取代反应。
【知识点：
噢分子结构】
7-12为什么[10]轮烯和[14]轮烯虽然符合休克尔规则，但却不具有芳香性
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