化学专题八官能团之间的转化与有机反应类型的正确判断Word文件下载.docx
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能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基COO;
与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚;
能发生消去反应的物质中含有或(X表示如卤原子)。
2根据性质和有关数据推知官能团个数与X2、HX、H2的反应:
取代(HX2);
加成(CCX2或HX或H2;
CC2X2或2HX或2H2;
C6H53H2)银镜反应:
RCHO2Ag;
与新制的Cu(OH)2反应:
RCHO2Cu(OH)2;
RCOOH1/2Cu(OH)2与钠反应:
ROH1/2H2与NaOH反应:
一个酚羟基NaOH;
一个羧基NaOH;
一个醇酯NaOH;
一个酚酯2NaOH;
RXNaOH;
C6H5X2NaOH。
与CO32反应:
2COOHCO32CO2。
与HCO3反应:
COOHHCO3CO2。
酯化反应:
COOHOHCOO。
3根据某些产物推知官能团位置,可确定OH一定接在连有两个H原子的C原子上,即有如下结构:
;
同理,若,则该醇有如下结构:
若醇不能氧化,则该醇有如下结构:
。
由消去反应产物可确定OH或X的位置,如某醇或卤代烃发生消去反应生成如下产物:
,则可知OH或X一定在1号或2号C原子上。
由取代产物的数目可确定碳链结构。
如已知苯的同系物C8H10的苯环上的一氯取代物只有一种结构,则该同系物的结构简式为,若有两种时为,若为三种时为或。
4烃及烃的衍生物之间的转化关系图。
二、有机反应类型大归纳1取代反应:
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
卤代反应:
有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。
硝化反应:
有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。
其他:
卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。
2加成反应:
有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
与氢气的加成反应(还原):
在催化剂的作用下,含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应:
烯、二烯、炔的催化加氢;
苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;
醛、酮催化加氢;
油脂的加氢硬化。
与卤素单质的加成反应:
含有C=C、CC键的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。
与卤化氢的加成反应:
含有C=C、CC键的有机物能跟卤化氢发生加成反应。
例如:
乙炔氯乙烯。
与水的加成反应:
含有C=C、CC键的有机物在催化剂作用下,可以跟水发生加成反应。
烯烃水化生成醇。
3脱水反应:
有机物在适当条件下,脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。
如醇的脱水反应。
分子内脱水(消去反应):
COH键及羟基所连碳原子相邻碳上的CH键断裂,消去水分子形成不饱和键。
分子间脱水:
一个醇分子内CO键断裂,另一醇分子内OH断裂,脱水成醚。
参加反应的醇可相同也可不同,可以是一元醇或多元醇。
甲、乙两种醇混合脱水,可形成三种醚。
4消去反应:
有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。
醇的消去:
如实验室制乙烯。
卤代烃的消去反应:
如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。
5水解反应常见类型有:
卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。
6氧化反应:
指的是有机物加氧或去氢的反应。
(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应,虽发生去氢反应,仍是被还原)醇被氧化:
羟基的OH键断裂,与羟基相连的碳原子的CH键断裂,去掉氢原子形成CO键。
叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化:
醛被氧化:
醛基的CH键断裂,醛基被氧化成羧基:
乙烯氧化:
2CH2CH2+O22CH3CHO有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。
7还原反应:
指的是有机物加氢或去氧的反应。
醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
8酯化反应:
酸和醇作用生成酯和水的反应。
如:
制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。
规律:
有机酸去羟基,即羟基中的CO键断裂;
醇去氢,即羟基中的OH键断裂形成酯和水。
9聚合反应:
是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。
加聚反应:
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
缩聚反应:
指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。
该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。
如制酚醛树脂,氨基酸形成蛋白质等。
10裂化反应:
在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃,断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。
裂化属于化学过程。
如C16H34C8H18C8H16,深度裂化叫裂解。
11颜色反应(显色反应)苯酚溶液滴加氯化铁溶液显紫色淀粉溶液加碘水显蓝色蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸显黄色【思想方法】【例1】在学校的校本课程中,摄影是常开的课目之一。
米吐尔为常用的急性显影剂,其结构简式为,下列关于该有机物的说法正确的是A米吐尔属于氨基酸B一定条件下,1mol该有机物最多可与2molNaOH反应C米吐尔通过一步反应可以转化为醇类D米吐尔能使溴水褪色但不能使酸性高锰酸钾褪色【分析】米吐尔分子中无羧基,不属于氨基酸,根据其结构该分子属于硫酸盐,由于分子中酚羟基能与碱反应,氨基形成的盐也能与碱反应,因此1mol该有机物最多可与4molNaOH反应,A和B均错。
当米吐尔分子中的苯基加氢转化为环己基后,产物可看作是醇类,C正确。
酚羟基既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾褪色,D错。
本题应选C。
【例2】硅橡胶是一种耐高温的橡胶,它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物:
HOH其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸(H4SiO4)的二甲基取代物,原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。
下列说法中不正确的是A由上可知原碳酸的化学式为H4CO4BHC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯C反应a和b的类型均属于取代反应D反应a和b的类型均不属于取代反应【分析】原硅酸分子内失水(失去二个羟基,形成一个羰基)形成硅酸,由碳酸的化学式可推知原碳酸的化学式为H4CO4,选项A正确。
甲酸的结构简式为HCOOH,很显然甲酸分子中的羰基是由原甲酸分子中二个羟基失水形成的,因此原甲酸的结构简式为HC(OH)3,酸分子中含有三个羟基,和乙醇发生酯化反应时可生成HC(OC2H5)3,根据酯的命名规则可知该酯应命名为原甲酸三乙酯,选项B正确。
对于选项C和D,根据反应可知,反应a属于卤代烃的水解反应,也可称作为取代反应,反应b可看作是羟基形成醚链的过程,在反应中有小分子水生成,是缩聚反应也属于取代反应。
本题应选D。
【例3】只用一种试剂不可能把下列试剂组鉴别出来的是A甲醇、甲醛和甲酸溶液B苯、苯酚和苯乙烯三种溶液C苯、溴苯、乙醇三种液体D苯、己烯、己烷三种液体【分析】选项A可用新制的氢氧化铜加以鉴别,新制的氢氧化铜不加热时在甲酸溶液中溶解,加热时会生成砖红色沉淀;
选项B中可用溴水加以鉴别,苯酚与溴水会生成白色沉淀,苯乙烯会与溴水反应而使溴水褪色。
选项C可用水加以鉴别:
有机物在上层的是苯,有机物在下层的是溴苯,和水互溶的是乙醇;
选项D中只能加溴水或KMnO4溶液鉴别出己烯,苯和己烷不能鉴别开来。
【例4】有机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。
5.2gF能与100mL1molL-1NaOH溶液恰好完全中和,0.1molF还能与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24LH2。
D的分子式为C3H3O2Na,E的分子中含有羧基。
写出下列物质的结构简式:
G;
F。
化学反应类型:
化学方程式:
【分析】据“5.2gF能与100mL1molL-1NaOH溶液恰好完全中和,0.1molF还能与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24LH2”知F为二元羧酸,设其摩尔质量为Mgmol1,有,解得M104gmol1。
因A的分子中含有6个C原子,而D的分子式为C3H3O2Na,知B、C、E、F、G中均只含有3个碳原子。
根据F为摩尔质量为104gmol1的二元羧酸,可推得F的结构简式为HOOCCH2COOH,则G为HOCH2CH2CH2OH,结合D和G可得A为CH2CHCOOCH2CH2CH2Br,则B为CH2CHCOONa,C为BrCH2CH2CH2OH,E为BrCH2CH2COOH。
答案为:
G:
HOCH2CH2CH2OHF:
HOOCCH2COOH