药物化学脂溶性维生素考点归纳.docx
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药物化学脂溶性维生素考点归纳
第三十六章 脂溶性维生素
维生素按溶解性分两类（考纲所包括的）：
1、脂溶性维生素A、D、E、K
2、水溶性维生素B1、B2、B6、C、叶酸
一、维生素A类
共同的临床作用：
夜盲症、角膜软化、皮肤干裂、粘膜抗感染，新用途可预防和治疗癌症。
（一）维生素A醋酸酯
是维生素A（视黄醇）的醋酸酯（详细见后）
（二）维A酸
又名全反视黄酸、维甲酸、维生素A酸，是维生素A的活性代谢产物。
维生素A醋酸酯
考点：
1、立体结构：
①结构可分为两部分：
环己烯和共轭壬四烯侧链。
②共轭多烯，侧链四个双键，理论16个顺反异构体，实际少。
③壬四烯侧链结构为全反式，全反式的活性最强，其余活性均低（自然界还存在2顺式-型和6顺式-型）。
④构效关系，共轭壬四烯的四个双键必须与环内双键共轭，否则活性消失；（增加环己烯双键的数目则导致活性降低；将分子中的双键氢化或部分氢化时，活性消失）。
2、性质及注意事项：
①易氧化，对紫外线不稳定，空气中自动氧化，（应存放铝制容器、充氮气、封闭、避光等，也常将维生素A溶于维生素E的油中，或加入稳定剂）。
②丙烯型醇结构，对酸不稳定，遇酸易发生脱水反应，活性降低，常用维生素A醋酸酯。
③长期储存异构化为顺式异构体，活性降低。
3、代谢：
体内被酶催化水解成维生素A，进而氧化成视黄醛，进一步氧化成视黄酸（维A酸，是活性代谢产物，具有和维生素A相似的药理作用，主要影响骨的生长和上皮组织代谢）
二、维生素D类抗佝偻病维生素的总称
（一）维生素D3
考点：
1、结构：
维生素D2和D3分别从麦角甾醇和7-去氢胆固醇经紫外线照射后转化得到。
化学结构特征可视为开环甾醇结构。
编号沿用甾醇B环未开环前的编号。
A环的羟基仍在C-3位，而次甲基的位置在C-10位。
有共轭三烯，C-5和C-6位间双键为顺式，C-7和C-8位间双键为反式。
考点2、代谢活化：
维生素D类需在肝脏内代谢为骨化二醇，再经肾脏代谢为骨化三醇，才产生调整钙、磷代谢的活性。
（二）维生素D2
考点：
1、结构比维生素D3多一个C-22烯键和24位甲基（C-28甲基）。
2、性质：
（维生素D共同）遇光或空气变质
3、与VD3相同，代谢活化（1、25二羟化）
4、用途：
防治佝偻病、骨软化症和老年性骨质疏松症等
三、维生素E
考点：
1、由苯并二氢吡喃及2位上的13C侧链两部分组成。
2、天然来源有三个R型手性碳，为右旋体。
常使用的药物为α-生育酚的醋酸酯（6位），称维生素E。
3、性质：
①黄色透明粘稠液体，遇光色渐变深。
②侧链的4，8，12叔碳原子易自动氧化，避光保存。
③酯易水解得到α-生育酚，后者易被氧化。
4、用途：
习惯流产、肌营养不良及动脉粥样硬化的防治。
四、维生素K类
是一类萘醌结构的具有凝血作用化合物的总称。
维生素K1
考点：
1、基本结构是2-甲基-1，4-萘醌，C-3上有侧链。
2、性质：
为黄色至橙色透明的黏稠液体，遇光易分解。
3、有两个手性中心，C-7和C-11，有顺反异构体。
4、用于防治因维生素K缺乏所致的出血症，如新生儿出血、长期口服抗生素所致的出血症。
第三十六章脂溶性维生素
一、A
1、与维生素A醋酸酯叙述不符的是
A、为黄色菱形结晶，不溶于水
B、结构中含有吡啶环
C、具有多烯的结构，药用全反式
D、受热或光照时，会发生异构化反应
E、对紫外线不稳定，易被空气中氧化
2、如下结构是哪个药物
A、维生素C
B、维生素K1
C、维生素D3
D、维生素B2
E、维生素B6
3、关于维生素D的描述哪个不正确
A、维生素D3的活性结构是1，25-二羟基维生素D3
B、阿法骨化醇在体内可进一步转化为1α，25-羟基维生素
C、维生素D2与D3类似，只有经体内代谢才产生活性
D、维生素D2可以直接产生活性
E、维生素D2比维生素D3多22位双键和28位甲基
4、临床上用于调节钙、磷代谢，治疗佝偻病、软骨病的药物是
A、维生素A
B、维生素D3
C、维生素C
D、维生素B1
E、维生素K3
5、维生素A仅有6种异构体存在，指出其中最稳定、活性最强的异构体
A、全反式
B、3-顺式
C、7-顺式
D、5-顺式
E、7，3-顺式
6、下列维生素中哪个本身不具有生物活性，须经体内代谢活化后才有活性
A、维生素C
B、维生素D3
C、维生索K3
D、维生素A
E、维生素E
7、下列哪个药物具有多烯结构，侧链上含有4个双键
A、维生素A
B、维生素C
C、维生素B6
D、维生素B2
E、维生素B1
二、B
1、
<1>、维生素C
A、
B、
C、
D、
E、
<2>、维生素D3
A、
B、
C、
D、
E、
<3>、维生素B6
A、
B、
C、
D、
E、
<4>、维生素B1
A、
B、
C、
D、
E、
2、A.维生素B6
B.维生素D3
C.维生素A醋酸酯
D.维生素E
E.维生素K3
<1>、含有3个R型手性C，右旋体活性最强
A、
B、
C、
D、
E、
<2>、含有甾醇结构
A、
B、
C、
D、
E、
<3>、具有多烯结构，其中全反式异构体的活性最强
A、
B、
C、
D、
E、
3、A.维生素A
B.维生素B1
C.维生素K
D.维生素B2
E.维生素B6
<1>、治疗舌炎、唇炎、脂溢性皮炎等
A、
B、
C、
D、
E、
<2>、治疗干眼症、夜盲症、皮肤干燥、角膜软化症等
A、
B、
C、
D、
E、
<3>、治疗新生儿出血症、凝血酶原过低症
A、
B、
C、
D、
E、
<4>、治疗脚气病及多发性神经炎等
A、
B、
C、
D、
E、
4、A．遇酸容易脱水生成脱水产物
B．与空气长期接触遇光氧化生成硫色素
C．体内代谢磷酸化后生成黄素单核苷酸
D．有吡多醇（吡多辛）、吡多醛、吡多胺三种形式
E．容易被氧化生成多聚糠醛，这也是其变色的主要原因
<1>、维生素B1
A、
B、
C、
D、
E、
<2>、维生素B2
A、
B、
C、
D、
E、
<3>、维生素B6
A、
B、
C、
D、
E、
三、X
1、哪些性质与维生素A醋酸酯相符
A、比维生素A稳定
B、对紫外线不稳定，易被空气氧化
C、可用于治疗多发性神经炎等
D、缺乏维生素A会导致夜盲症
E、具有预防和治疗多种癌症的作用
2、下列叙述与维生素E的性质不相符的是
A、为脂溶性的维生素
B、结构中含有苯并二氢吡喃环
C、含有多个手性碳，右旋体活性最高
D、具有凝血作用
E、侧链上有4个双键，其中全反式异构体的活性最强
3、下列哪些与维生素A相符
A、具有多烯醇的结构，侧链上有4个双键，理论上可以有16个顺反异构体
B、对紫外光不稳定，且易被空气中的氧所氧化
C、可用于角膜软化、夜盲症等
D、为水溶性维生素
E、用于治疗贫血症
4、以下哪几项与维生素D3相符
A、是维生素D2开环的衍生物
B、与维生素D2的区别是在22，23-位间没有一个双键，24位上没有甲基
C、维生素D3比维生素D2稳定
D、为脂溶性维生索
E、维生素D3在体内经肝、肾代谢转化成1α，25-二羟基维生素D3，才具有促进钙、磷代谢作用
5、下列维生素中哪些是脂溶性维生素
A、
B、
C、
D、
E、
6、下列哪些与维生素D类相符
A、是水溶性维生素
B、为脂溶性维生素
C、都是甾醇衍生物
D、临床上主要用于预防和治疗佝偻病、骨质软化病
E、阿法骨化醇在体内可进一步转化为骨化三醇，适合老年人补钙
7、以下哪些是水溶性维生素
A、维生素B2
B、维生素C
C、维生素B1
D、维生素B6
E、维生素E
答案部分
一、A
1、
【正确答案】B
【答案解析】维生素A醋酸酯结构中不含有吡啶环，含有环己烯的结构。
【该题针对“脂溶性维生素,单元测试-维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100271733】
2、
【正确答案】B
【答案解析】
【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100028293】
3、
【正确答案】D
【答案解析】维生素D2为常见的D族维生素的另一种，与维生素D3类似，只有在体内被代谢为25-羟基维生素D2和1，25-二羟基维生素D2，才有活性。
它属于前药。
【该题针对“单元测试-维生素,脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100028271】
4、
【正确答案】B
【答案解析】维生素D3促进小肠黏膜、肾小管对钙、磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡
【该题针对“脂溶性维生素,脂溶性维生素-单元测试”知识点进行考核】
【答疑编号100028262】
5、
【正确答案】A
【答案解析】维生素A具有多烯结构，侧链上有四个双键，理论上有十六个顺反异构体。
目前发现的维生素A有6种异构体。
在所有的维生素A的立体异构体中，全反式的活性最强，其余异构体的活性为全反型的二分之一到五分之一。
【该题针对“脂溶性维生素-单元测试,脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100028219】
6、
【正确答案】B
【答案解析】维生素D3经在肝脏和肾脏两次羟基化，被代谢为活性较强的1，25二羟基维生素D3后，才具有促进钙、磷的吸收，帮助骨骼钙化的作用。
【该题针对“脂溶性维生素-单元测试,脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100028155】
7、
【正确答案】A
【答案解析】维生素A具有多烯结构，侧链上有四个双键，理论上有十六个顺反异构体。
实际上很多异构体不存在。
【该题针对“脂溶性维生素,脂溶性维生素-单元测试”知识点进行考核】
【答疑编号100028130】
二、B
1、
<1>、
【正确答案】C
【答案解析】
【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100271740】
<2>、
【正确答案】E
【答案解析】
【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100271741】
<3>、
【正确答案】A
【答案解析】
【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100271742】
<4>、
【正确答案】D
【答案解析】考查本组维生素的化学结构。
B为维生素B2的化学结构
【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100271743】
2、
<1>、
【正确答案】D
【答案解析】
【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】
【答疑编号100271736】
<2>、
【正确答案】
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