有机化学高鸿宾第四版答案第十二章羧酸.docx
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有机化学高鸿宾第四版答案第十二章羧酸
第十二章羧酸
（1）命名下列化合物:
⑵1-甲基环己基甲酸
（4）2-己烯-4-炔-1,6-二酸
⑹9,10-蒽醌-2-甲酸
aCOOH
CH3
HOOCH
^C—C
（3）H"CHCOOH
I
CH3
Cl：
：
OCH2COOH⑹
Cl
（3）（E）-4-甲基-2-戊烯二酸
（6）2,4-二氯苯氧乙酸
（2）写出下列化合物的构造式:
（1）2,2-甲基丁酸
（3）软脂酸
（5）3-苯基-2-羟基苯甲酸
CH3
I
解:
（1）CH3CH3CCOOH
CH3
（3）CH3（CH2）14COOH
（4）HOOC—C=C—CH=CH—COOH
C6H5
OH
-COOH
（3）试比较下列化合物的酸性大小:
（1）（A）乙醇（B）乙酸（C）丙二酸（D）乙二酸
（2）（A）三氯乙酸（B）氯乙酸（C）乙酸（D）羟基乙酸
解：
COOH
（1）酸性：
>HOOCCH2COOH>CH3COOH
'COOH
>CH3CH2OH
（2）酸性：
CbCCOOH>ClCH2COOH>HOCH2COOH
>CH3COOH
（四）用化学方法区别下列化合物:
（1）（A）乙酸，（B）乙醇，
⑵（A）甲酸，（B）草酸,
解：
（1）
（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷
（C）丙二酸，（D）丁二酸，
（E）
反丁烯二酸
（A）CH3COOH
（B）CH3CH2OH
（C）CH3CHO
（D）C2H5OC2H5
（E）CH3CH2Br/
⑵（A）甲酸
（B）草酸
（C）丙二酸
（D）丁二酸
（E）反丁烯二酸
NaHCO3
（五）完成下列反应式:
解:
（1）
CO2人Ca（OH）2
X]
XX
XJ
混浊（A）
r黄色结晶
S+NaOH
<
黄色结晶
Fehling'sjX（B）
/4
砖红色沉淀（C）
X\AgNO^JX（D）
、X」醇"l淡黄色沉淀（E）
银镜（A）
X、
XXx>
Br2
CCI4'
〔X]
X，
X」
KMnO4
1褪色（E）
红色括号中为各小题所要求填充的内容。
CH2CHOKMnO4
CH2COOH
ch2cooh
300°C
『褪色（B）
Ca（OH）：
混浊
co/（C）
亍X（D）
h2o
CH2COOH
⑵
⑶
⑷
△CH3
亠\O
O
O
O
CH3
O
ch3cch3
OZnBr
OH
BrZnCH2COOC2H5
CH3C—CH2COOC2H5
CH3
干醚
OH
（CH3）2CHCHCOOH
H2O
—+CH3C—CH2COOC2H5
CH3
稀H2S°4・（（CH3）2CHCHO；l+（HCOOH）
（六）试写出在少量硫酸存在下，5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。
O
II
解：
CH3CH（CH2）3C—OH
OH
OH
H+
CH3CH（CH2）3C—OHr
HO:
CH3
OH
OHOH
-H2O
O
CH3
AOH-H
O
CH3
O
CH3
（七）完成下列转化:
CH3CH2CH2COOH
（1）
*HOOCCHCOOH
ch2ch3
⑵O
»HOOC（CH2）4COOH
2-戊烯酸
⑶
⑷
CH
CH2COOH
⑸
CH
CHO
■HOOC
⑹
COOH
C2H5
CH3CH2CH2CHCOOH
1-丁醇
CHO
CH3
”CH3CH2CH2CCH3
O
CH3
（8）（CH3）2CHCH2CHO——（CH3）2CHCH2CH—C—COOC2H5
OHCH3
解:
（1）
CH3CH2CH2COOH
引2»CH3CH2CHCOOH
Br
NaCN
»CH3CH2CHCOOH
CN
H2O
hHOOCCHCOOH
ch2ch3
HI（过量ICH2（CH2）2CH2l2NaCN.NC（CH2）4CNHOOC（CH2）4COOH
（3）方法一:
orCu，.:
OH
CH3（CH2）3OH
DCC,（CH3）2SOHCN
CH3（CH2）2CHO-CH3（CH2）2CH
CH2CI2OH-
CN
h2o
OH
CH3（CH2）2CH—COOH
H+orOH-
方法二：
P2O5
CH3CH2CH=CHCOOH
.-■：
.-HQ
PB「3MgCO2
CH3（CH2）3OHCH3（CH』3BrCH3（CH2）3MgBr——
⑺方法
OHCH3
H2O
—（CH3）2CHCH2CH—g—COOC2H5
CH3
（八）用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物：
（1）丁酸
（2）乙酸（3）2-甲基-3-羟基戊酸乙酯
解：
⑴方法一：
CH3CH2COOHLiAlH4”CH3CH2CH2OHPBr^CH3CH2CH2Br
"方法二，采用Arndt-Eistert（阿恩特-艾司特）反应:
LiAIH4AI2O3KMnO4
CH3CH2COOH►CH3CH2CH2OH—CH3CH=CH2CH3COOH
SOCI2H2
（3）CH3CH2COOHCH3CH2COCI2ch3ch2cho
Pd/BaS04
CH3CH2COOHCH3CHCOOHCHtOlCH3CHCOOC2H5
H2SO4
Br
OHCH3
CH3CH2CHOH2O
+■CH3CH2CH—CHCOOC2H5H
（九）由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。
由乙烯合成丙烯酸
解：
（1）"方法一:
SOClcCH2N2Ag2°
2・CH3CH2CHCOCI►►CH3CH2CHCH2COOH
CH3
H2O
CH3
Arndt-Eistert（阿恩特-艾司特）反应
饱和食盐水
无水硫酸镁
减压蒸馏*收集馏分210~212°C
（十^一）化合物（A），分子式为C3H5O2CI，其NMR数据为：
S1=1.73（双峰，3H）,
S2=4.47（四重峰，1H）,S3=11.2（单峰，1H）。
试推测其结构。
Cl
化合物A的结构式为:
I
CH3—CH—COOH
引§2®
（十二）化合物（B）、（C）的分子式均为C4H6O4,它们均可溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠作用放出CO2,（B）加热失水成酸酐C4H4O3；（C）加热放出CO2生成三个碳的酸。
试写出（B）和（C）的构造式。
COOH
解:
（B）HOOCCH2CH2COOH
/
（C）CH3CH
COOH
（十三）某二元酸C8Hi4O4（D），受热时转化成中性化合物C7Hi2O（E），（E）用浓HNO3氧化生成二元酸C7Hi2O4（F）0（F）受热脱水成酸酐C7Hi2O3（G）；（G）LiAIO4用还原得C8Hi8O2（H）0（H）能脱水生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。
试推导（D）~（H）的构造。
HOOCCH2CH—CHCH2COOH解：
（D）
CH3CH3
（F）
X.COOH
COOH
O
（G）O
（H）
x^-CH2OH
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