戊二酸性质.docx
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戊二酸性质
戊二酸
目录
概况
理化特性
制备
用途
其它
编辑本段概况
中文名：
戊二酸，胶酸，a,γ-丙烷二羧酸，1,3-丙二羧酸。
英文名称：
glutaricacid，Pentanedioicacid，Propane-1,5-dicarboxylicacid，a,γ-Propanedicarboxylicacid。
CASNo.：
110-94-1
EINECS：
203-817-2[1]
分子式：
C5H8O4
分子量：
132.11
编辑本段理化特性
主要成分：
含量:
≥99.0%；水中不溶物≤0.01%；灼烧残渣≤0.1%。
外观与性状：
针状结晶或大单斜粒状结晶。
熔点（℃）：
97.5-98
沸点（℃）：
302~304（极微分解）、200（2.67KPa）、195~198（1.33KPa）
相对密度（水=1）：
1.424（25℃）、1.429（15℃）
饱和蒸气压（kPa）：
2.67（200℃）
折射率：
1.41878（106℃）
溶解性：
易溶于水、无水乙醇、乙醚和氯仿，微溶于石油醚。
毒性：
有毒。
编辑本段制备
工业上可从生产已二酸的副产品中回收。
实验室制备可有多种方法。
1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。
冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。
收率71-75%。
2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。
不再冷却，使温度升至25-30℃。
减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。
3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。
4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。
5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。
回收方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。
6.环戊酮液相氧化法。
7.二氢呋喃法。
实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。
编辑本段用途
生产戊二酸酐的原料，用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。
编辑本段其它
健康危害：
吸入、摄入本品对身体有害。
对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害：
对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：
本品可燃，具刺激性。
危险特性：
遇明火、高热可燃。
粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。
受高热分解,放出刺激性烟气。
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参考资料
∙1
丁二酸
百科名片
二酸又称琥珀酸。
分子式HOOCCH2CH2COOH。
丁二酸除存在于琥珀外，还广泛存在于多种植物及人和动物的丁二酸组织中，例如未成熟的葡萄、甜菜和大黄，人的血液和肌肉，牛的脑、脾、甲状腺等。
丁二酸是碳水化合物在体内新陈代谢的中间体。
目录
基本介绍
基本信息
主要用途
化学性质
药理作用
成分来源
制备方法
毒性防护
环境危害
燃爆危险
危险特性
事故处理
其他相关信息
基本介绍
基本信息
主要用途
化学性质
药理作用
成分来源
制备方法
毒性防护
∙环境危害
∙燃爆危险
∙危险特性
∙事故处理
∙其他相关信息
展开
编辑本段基本介绍
丁二酸为无色结晶；相对密度1.572（25/4℃），熔点188℃，在235℃时分解；在减压下蒸馏可升华；能溶于水，微溶于乙醇、乙醚和丙酮中。
工业上，丁二酸常由丁烯二酸催化还原制得，丁二酸也可由丁二腈水解制备。
在实验室中，丁二酸可用两分子丙二酸二乙酯的钠盐与碘反应，继而水解脱羧制得。
丁二酸的重要用途是制备五元杂环化合物，例如，丁二酸受热迅速失水，形成丁二酸酐，它是呋喃环系化合物。
丁二酸酐是制造药物、染料和醇酸树脂的重要原料。
丁二酸酐与氨共热，即生成丁二酰亚胺。
丁二酰亚胺的亚胺基上的氢可被溴取代，生成N－溴代丁二酰亚胺，它是有机合成的溴化试剂和温和的氧化剂。
丁二酸在医药上有抗痉挛、祛痰和利尿作用。
丁二酸二乙酯是有机合成的重要中间体。
丁二酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑剂。
丁二酸二烯丙酯与1,3－丁二烯共聚，可以制造人造橡胶。
编辑本段基本信息
中文名称：
丁二酸
英文名称：
succinicacid
中文名称2：
琥珀酸
英文名称2：
amberacid
CASNo.：
110-15-6
分子式：
C4H6O4
分子量：
118.09
理化特性
主要成分：
含量:
≥99.0％；硫酸盐≤0.02％；重金属≤0.002％；铁≤0.002％；灰分≤0.1％。
外观与性状：
无色或白色、无嗅而具有酸味的棱柱状或片状结晶。
熔点（℃）：
185
沸点（℃）：
235（分解）
相对密度（水=1）：
1.57（15℃）
溶解性：
溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。
编辑本段主要用途
主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。
也用于制备醇酸树脂（由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。
）、油漆、染料（丁二酸的二苯基酯是染料的中间体，与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。
）、食品调味剂（丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。
）、照相材料等。
医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B等抗痉挛剂、松痰剂、利尿剂和止血药物。
作为化学试剂，用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。
还可用作润滑剂和表面活性剂的原料。
编辑本段化学性质
可与碱反应。
也可以发生酯化和还原等反应。
受热脱水生成丁二酸酐。
编辑本段药理作用
1．抗菌作用琥珀酸在2mg／ml浓度时对金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。
化学结构
2．中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。
抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。
热板法有镇痛作用，与戊巴比妥有协同作用，还有镇静和降低体温的作用。
3．抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡，腹腔注射或口服50mg／kg，由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。
4．对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内，加入NaHCO3调pH至6．4，浓度为11．8％，大鼠与家兔每日腹腔注射1mM（118mg）／kg，2．5mM（295mg）／kg，5mM（590mg）／kg，连注7d，每日1次，用药后第4天大鼠白细胞数增加（P＜0.025），但吞噬率提高不明显。
家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加，同时吞噬率亦提高（P＜0．01）。
在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg／kg，48h内连用4次，或每日注射1次，连用两周，对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应，并能减少动物血清1gE抗体形成。
5．解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。
编辑本段成分来源
丁二酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等，此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。
松科松属植物的树脂，埋藏于地下年久而成琥珀，琥珀中含本品7．8％。
伞形科植物当归Angelicasinensis（Oliv.）Diels根，天南星科植物藤桔Pothoschinensis（Raf．）Merr.，豆科植物夜关门LesspedezacaneataG.Don，桔梗科植物半边莲Lo-beliachinen-sisLour.全草，兰科植物草珊瑚（肿节风）Sarcardraglabra（Thumb．）Nakai全草，檀香料植物百蕊草ThesiumchinenseTurcz.全草。
豆科苜蓿叶;伞形科当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;檀香科及草莓.葡萄等。
编辑本段制备方法
工业制法较多，主要有以下几种：
丁二酸
1.氧化法，石蜡经深度氧化生成各种羧酸的混合物，再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离步骤后可得丁二酸。
2.加氢法，顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成丁二酸，然后经分离得到成品。
催化剂为镍或贵金属，反应温度约为130-140℃。
3.丙烯酸羰基合成法，丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下，生成丁二酸。
尚未工业化。
4.电解氧化法，苯酐与硫酸和水按1：
0.5：
4比例，在陶瓷电解槽中电解，可得丁二酸。
电解法合成的原料为顺丁烯二酸或顺酐，阴、阳极液用稀硫酸，由阳离子膜隔开，阴、阳极一般均用铅板，通常用板框式电解槽合成。
5.乙炔法，乙炔与一氧化碳及水在[CO（CO）4]催化剂存在下，于酸性介质中反应可得丁二酸，反应温度80-250℃，压力2.94-49.03MPa。
6.新兴的发酵法。
与传统化学方法相比，微生物发酵法生产琥珀酸具有诸多优点：
生产成本具有竞争力；利用可再生的农业资源包括二氧化碳作为原料，避免了对石化原料的依赖；减少了化学合成工艺对环境的污染。
编辑本段毒性防护
毒性较小，对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激作用，对全身不产生毒害作用。
大剂量口服可引起呕吐和腹泻。
大鼠口服LD50为8530mg/kg。
在工业上使用时，未见职业性损害的报道。
处理或接触丁二酸蒸汽时要注意穿戴好防护用品，以免引起咳嗽和刺激皮肤。
编辑本段环境危害
对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
编辑本段燃爆危险
本品可燃，具刺激性。
编辑本段危险特性
遇明火、高热可燃。
粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。
受高热分解,放出刺激性烟气。
编辑本段事故处理
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源戴好防毒面具，穿一般消防防护服。
用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。
如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：
一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：
必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：
穿防酸碱工作服。
手防护：
戴橡皮胶手套。
其它：
工作现场禁止吸烟。
注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：
脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：
立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。
就医。
吸入：
脱离现场至空气新鲜处。
就医。
食入：
误服者用水漱口，饮足量温水，催吐。
就医。
灭火方法：
雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
编辑本段其他相关信息
干贝素（琥珀酸二钠盐，ss50）；日本应用转基因微生物制造琥珀酸，成本降低到每千克1美元以下；［生化］在糖代谢过程中三羧酸循环（TCAcycle）途径的一个中间产物就是琥珀酸。
己二酸
百科名片
己二酸己二酸是一种重要的有机二元酸，主要用于制造尼龙66纤维和尼龙66树脂，聚氨酯泡沫塑料，在有机合成工业中，为己二腈、己二胺的基础原料，同时还可用于生产润滑剂、增塑剂己二酸二辛酯，也可用于医药等方面，用途十分广泛。
目录
基本信息
简介
理化性质
毒性
安全
包装、贮存及运输
编辑本段基本信息
别名：
肥酸
英文名称：
Hexanedioicacid；Adipicacid
HS编码：
2917.111000
CAS编号：
124-04-9
分子式：
C6H10O4
结构式：
HOOC-（CH2）4-COOH
编辑本段简介
白色晶体，熔点153.0～153.1℃。
是工业上具有重要意义的二元羧酸，在所有二元羧酸中产量居第二位。
主要用于制己二腈进而生产己二胺，并与己二胺一起生产尼龙66（见聚酰胺）。
己二酸
此外，也用于生产不饱和聚酯、己二醇和己二酸酯类等。
1937年，美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇（由苯酚加氢制得），首先实现了己二酸的工业化生产。
进入60年代，工业上逐步改用环己烷氧化法，即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物（即酮醇油，又称KA油），然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。
硝酸氧化KA油法一般用过量的浓度为50％～60％的硝酸,经两级反应器串联进行。
反应使用的催化剂为铜-钒系（铜0.1％～0.5％、钒0.1％～0.2％）,温度60～80℃，压力0.1～0.4MPa。
收率为理论值的92％～96％。
KA油氧化产物蒸馏出硝酸后，再经过两级结晶精制，便可获得高纯度己二酸。
空气氧化法是以醋酸铜和醋酸锰为催化剂，醋酸为溶剂，用空气直接氧化KA油。
一般采用两级反应器串联：
第一级反应温度160～175℃，压力0.7MPa（表压），反应时间约3h；第二级反应温度80℃，压力0.7MPa（表压），反应时间约3h。
氧化产物经两级结晶精制，回收的溶剂经处理后可循环使用。
该法的选择性与硝酸法相当，无硝酸法的强腐蚀问题，但反应时间为硝酸法的四倍，故采用尚少。
美国科学设计公司将上述两步合为一步，并实现了工业化生产。
编辑本段理化性质
表1.1己二酸基本理化性质
项目内容
外观白色结晶体
气味有骨头烧焦的气味
己二酸
分子式C6H10O4
分子量146.14
熔点153℃
沸点332.7℃
密度1.360
闪点209.85℃
燃点（开杯）231.85℃
熔融黏度4.54mPa·s（160℃）
溶解性微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。
己二酸在水中的溶解度随温度变化较大，当溶液温度由28℃升至78℃时，其溶解度可增大20倍。
15℃时溶解度为1.44g/100mL；25℃时溶解度为2.3g/100mL；100℃时溶解度为160g/100mL。
主要用途用作合成高聚物的原料，也用于制增塑剂及润滑剂
己二酸是白色结晶型固体。
易溶于醇、醚,可溶于丙酮,微溶于环己烷和苯。
当己二酸中氧气质量含量高于14%时,易产生静电引起着火。
己二酸粉尘在空气中爆炸的质量含量范围为3.9%-7.9%。
己二酸是脂肪族二元酸中最有应用价值的二元酸,能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等,并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。
编辑本段毒性
3.1健康危害
对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
目前，在工业使用中未见职业性损害的报告。
3.2毒理学资料及环境行为
己二酸生产
急性毒性：
LD50：
1900mg/kg（小鼠经口）；280mg/kg（小鼠皮下）
该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。
因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。
水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。
酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
编辑本段安全
4.1泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。
若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。
收集回收或运至废物处理场所处置。
4.2防护措施
呼吸系统防护：
空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。
紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
己二酸生产
眼睛防护：
戴化学安全防护眼镜。
身体防护：
穿防毒物渗透工作服。
手防护：
戴橡胶手套。
其他防护：
工作现场严禁吸烟。
注意个人清洁卫生。
4.3急救措施
皮肤接触：
脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
就医。
眼睛接触：
提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：
脱离现场至空气新鲜处。
如呼吸困难，给输氧。
就医。
食入：
饮足量温水，催吐。
就医。
4.4灭火方法
粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。
受高热分解,放出刺激性烟气。
消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：
雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
编辑本段包装、贮存及运输
操作注意事项：
密闭操作。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
避免产生粉
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