必修二苯及苯的同系Word文件下载.docx

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气味

状态

毒性

溶解性

熔沸点

密度

无色

特殊气味

液体

有毒

不溶于水

低

比水小

二、

苯的化学性质——难氧化,能加成,易取代

苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；

也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。

但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。

首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。

1、苯的氧化反应

燃烧时火焰明亮，伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分。

2C6H6+15O2

12CO2+6H2O

苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应！

2、取代反应

（1）溴取代

苯跟溴的反应：

1反应物：

苯跟液溴（不能用溴水，溴水不与苯反应）;

②反应条件：

Fe作催化剂；

温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）;

③主要生成物：

溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）

溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？

［答］用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。

实验过程：

按右图装置,在具支试管中加入铁丝球,把苯和溴以4:

1（体积比）混和,在分液漏斗里加入3～4mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体（用于吸收反应中逸出的溴蒸气）,导管通入盛有AgNO3溶液的试管里,开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象.反应完毕,取下漏斗,将反应后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中,充分搅拌,将混合液注入分液漏斗,分液取下层液体——即溴苯.

1.长导管的作用---------用于导气和冷凝回流气体。

2.为什么导管末端不插入液面下？

----------防止倒吸-溴化氢易溶于水

3.园底烧瓶中的现象为：

混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。

这些现象说明了什么？

（苯的溴取代反应是放热反应）

4.锥形瓶内的现象：

水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。

仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？

（白雾可以,淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）

5、除去无色溴苯中溶解的溴？

（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。

）

（2：

硝化反应

苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应。

反应条件：

催化剂浓硫酸，温度55℃~60℃

反应原理：

1药品取用顺序：

HNO3―H2SO4―苯;

要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。

而不能将硝酸加入硫酸中。

其原理跟用水稀释浓硫酸同。

然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；

②为什么用水浴加热？

易于控制温度

a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；

b、70～80℃时易生成苯磺酸。

水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；

为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

如右图所示。

硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。

实验中得到的产品往往有一定的淡黄色

（3）苯的磺化反应

温度70℃-80℃，不必加催化剂

主要生成物：

苯磺酸（）

硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。

2.苯的加成反应

苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C==C双键之间的一种特殊的键，既然它能像甲烷那样能发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应，前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。

知识点三：

苯的同系物---烷基苯

苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物

苯环上的1个H被CH3－取代后就成了甲苯，甲苯的分子式就为C7H8，同理二甲苯的分子式为C8H10，它们分子里就都含有一个苯环结构，它们都是苯的同系物。

当然由于同分异构体的因素，二甲苯的分子式为C8H10，但分子式为C8H10的物质不一定为二甲苯，如乙苯的分子式也为C8H10，也是苯的同系物。

1.苯的同系物的通式为CnH2n-6（n≥6）

若2个氢原子被甲基取代后，生成二甲苯，那么大家从同分异构体的角度分析，二甲苯的结构简式是不是惟一的？

邻—二甲苯间—二甲苯对—二甲苯

沸点：

144.4℃沸点：

139.1℃沸点：

138.4℃

2.苯的同系物的分子结构特点

分子中都含有一个苯环，侧链的取代基为烷基。

常见苯的同系物的结构简式:

甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、

对二甲苯、正丙苯,异丙苯,

邻间对甲乙苯

连（偏、间）三甲苯、、.

通式:

CnH2n–6（n≥7）

苯乙烯简介：

首先苯乙烯不是苯的同系物,苯的同系物是烷基苯,符合通式CnH2n–6,

而苯乙烯的分子式为C8H8,结构简式为（,与立方烷为同分异构体）.

3、苯同系物的化学性质

A.与苯的相同之处:

能加成:

甲苯的一氯取代产物有四种（苯环上与甲基邻、间、对位及甲基）,而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种（变成五种）——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.

B取代反应更容易:

与溴的取代产物是——2,4,6—三溴甲苯:

注意:

相同的反应物,而反应条件不同,则产物不同:

Fe作催化剂,取代反应发生在苯环上,而光照条件下,则烷基上发生取代反应（光照是烷烃取代反应的条件）.

与硝酸的取代产物是:

2,4,6—三硝基甲苯（T.N.T.）:

T.N.T.是一种黄色针状晶体,它是一种烈性炸药,所以,T.N.T.又称黄色炸药.

C.与苯的不同之处:

能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,使之褪色.而且,不论其侧链有多少,都被氧化成羧基（—COOH）——有多少侧链,就产生多少羧基,不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基（—COOH）:

苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。

利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。

D.从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:

我们知道:

C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种,而如果其在苯环上的一取代物只有一种结构,则该一取代物只能是:

那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.

乙烷、乙烯和苯的比较：

分子式

C2H6

C2H4

C6H6

结构简式

CH3—CH3

CH2=CH2

结构特点

C—C可以旋转

①C=C不能旋转

②双键中一个键易断裂

①苯环很稳定

②介于单、双键之间的独特的键

主要化学性质

取代、氧化（燃烧）

加成、氧化

取代、加成、氧化（燃烧）

苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，利用这个性质鉴别苯和苯的同系物。

水

不褪色

苯的同系物

褪色

烃的分类性质：

烃

链状烃

饱和链烃

烷烃（CnH2n+2）（难氧化、难加成、能取代）

不饱和链烃

单烯烃（CnH2n）（易氧化、易加成、能聚合）

单炔烃（CnH2n–2）（易氧化、易加成、能聚合）

二烯烃（CnH2n–2）

环状烃

脂肪环烃

环烷烃（CnH2n）

芳香环烃

苯（C6H6）（难氧化、能加成、易取代）

苯的同系物（CnH2n–6）

稠环芳烃（如萘、蒽、菲、苯并芘等）

【例题精讲】

[典型例题]

例1、某芳香烃的分子量为128，则该烃可能的分子式为。

例2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。

不能发生反应，但静置后溶液分液，且溴水层几乎无色的是（）

A、CCl4B、戊烯C、苯D、酒精

例3、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）

A、液溴和溴苯B、溴苯和苯C、硝基苯和水D、苯和硝基苯

例4、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）

A、3B、4C、5D、6

例5、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；

③在50℃—60℃下发生反应，直至反应结束；

④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,然后再用蒸馏水洗涤；

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。

填写下列空白：

（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_______________。

（2）步骤③中，为了使反应在50℃—60℃下进行，常用的方法是_____________。

（3）步骤④中洗涤，分离粗硝是苯应使用的仪器是__________________________。

（4）步骤④中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。

（5）纯硝基苯是无色，密度比水__________________（填“小”或“大”），具有________

气味的油状液体。

例6实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；

②水洗；

③用干燥剂干燥；

④10%NaOH溶液洗；

⑤水洗。

正确的操作顺序是（）

　　（A）①②③④⑤　　　（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤　　　（D）②④①⑤③

【实战演练】

1.（2000年高考理综题）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗。

正确的操作顺序是

A.①②③④⑤B.②④⑤③①

C.④②③①⑤D.②④①⑤③

2.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代

物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的异构体的数目有

A.9种B.10种C.11种D.12种

3.下列关于的说法正确的是（）

A.所有碳原子都可能在同一平面上B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上

C.有7个碳原子可能在同一直线上D.只可能有5个碳原子在同一直线上

4.将苯和溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体于一试管中。

若向其中加入一种试剂，可发生反应并产生白雾，这种试剂可以是

A.Na2SO3B．FeBr3C.Zn粉D.Fe粉

5.下列物质是苯的同系物的是

6.现有CH4、C2H4、C2H2、C6H6四种烃，①当它们的物质的量完全相等时，完全燃烧耗O2最多的是，生成CO2最少的是，生成H2O最少的是；

②当它们的质量相等时，完全燃烧耗O2最少的是，生成CO2最少的是，生成H2O最多的是。

【练习一】

1、苯环结构中不存在C—C与C=C的简单交替结构，可以作为证据的事实是（）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯不能使溴水因化学反应而褪色③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷⑤苯中相邻C、C原子间的距离都相等。

A、只有①②B、只有④⑤C、只有①②⑤D、只有①②③⑤

2、下列说法正确的是（）

A、芳香烃都符合通式CnH2n-6（n≥6）B、芳香烃属于芳香族化合物

C、芳香烃都有香味，因此得名D、分子中含苯环的化合物都是芳香烃

3、下列物质中由于发生化学反应，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是（）

A、戊炔B、苯C、甲苯D、己烷

4、以下物质可能属于芳香烃的是（）

A、C17H26B、C8H12C、C8H10D、C20H36

5、可用来提取含有杂质Br2的溴苯的试剂是（）

A、水B、酒精C、NaOH溶液D、苯

6、苯乙烯的结构简式为：

CH=CH2，将ag聚苯乙烯树脂溶于bg苯中，然后通入cmol乙炔气体，则充分混合后，所得产物中C、H两种元素的质量比是（）

A、12:

1B、6:

1C、8:

3D、1:

12

7、四苯甲烷：

C（C6H5）4的一溴取代物有多少种（）

A、1种B、2种C、3种D、4种

8、某苯的同系物的分子式为C11H16，测定数据表明，分子中除含苯环外不再含其他环状结构，

分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个—CH—。

则该分子由碳链异构所形成的同分异构体，有（）

A、3种B、4种C、5种D、6种

9、平面环状结构的（BH2N）3称为无机苯，它和苯的结构相似（如下图），

则无机苯的二氯代物的同分异构体有（）

A、2种B、3种C、5种D、4种

10、下列各组内物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧碳量不变的是（）

A、甲苯和乙苯B、乙烯和丁烯C、乙炔和乙烯D、乙炔和苯

二、填空题

11、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯取代物只有1种，该芳香烃的结构简式为，名称是。

若芳香烃C9H12的苯环上的一氯取代物只有：

①1种结构时，则其结构简式为

②2种结构时，则其结构简式可能为

③3种结构时，其结构简式可能为。

12、有五种烃：

A—甲烷；

B—乙炔；

C—苯，D—环己烷，E—甲苯。

分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成mmolCO2和nmolH2O，若测得：

（1）m=n，则该烃是_____________

（2）m=2n，则该烃是

（3）2m=n，则该烃是____

13、根据下述性质，推断A、B、C、D、E五种物质的分子式和类别。

（1）分别取五种烃各1mol，使它们分别在O2中完全燃烧，都能生成134.4LCO2（标准状况）

（2）A和D都可以使溴水褪色，其中D可以与适量氢气反应生成A，A可继续和足量氢气反应又生成C。

A、C、D中都没有碳原子环，且结构中最多含一个C=C或一个CC。

（3）B能和H2发生加成反应生成E，但B不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。

【练习二】

１．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）

A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应

２．除去溴苯中少量溴的方法是（）

A．加入苯使之反应B．加入KI溶液

C．加入较大量NaOH溶液后静置分液D．加入较大量的CCl4萃取静置后分液

３．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（）

A．难氧化，易加成，难取代B．难氧化、难加成、较易取代

C．易氧化，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷

６．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是（）

７．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。

若甲烷分子的四个氢原子都被苯基取代，则得到

的结构简式为：

（1）该分子的分子式为。

（2）此分子中所有碳原子是否共平面?

。

（3）此化合物的一硝基取代产物有种。

８．有机物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是（）

９．有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。

下图中椭圆烯也属于稠环芳香烃。

据此回答：

（I）

（Ⅱ）

（1）已知椭圆烯（I）的分子式为C24H12，则椭圆烯（Ⅱ）的分子式为；

（2）上述椭圆烯的一氯取代物各有几种同分异构体：

（I）有种，（Ⅱ）有种；

10、2005年11月13日中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水污染，安全生产和环保问题再次引起人们的关注。

下列关于硝基苯的叙述正确的是

A．硝基苯是一种油状物质，会浮在水面上B．实验室制硝基苯需要用水浴加热

C．硝基苯中毒是由蒸气吸入或误食引起的，与皮肤接触不会引起中毒

D．硝基苯是由苯酚和硝酸直接反应生成的

11、间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为（）

A、1B、2C、3D、4

12、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是

A.苯的一溴代物没有同分异构体B.苯的间位二溴代物只有一种

C.苯的对位二溴代物只有一种D.苯的邻位二溴代物只有一种

13、苯的二溴代物有三种，则四溴代物种的种类有

A.1 

B.2 

C.3 

D.4

14、分子式为C8H10苯的同系物，其同分异构体种类有（）

A1B3C4D5

6、甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物，与氯气发生取代反应，生成一氯代物有

A3B4C5D6

15、鉴别苯和甲苯可以选用（）

A酸性高锰酸钾溶液B浓溴水C紫色石蕊溶液D碘化钾淀粉溶液

16、现有下列各组物质①甲烷和乙烯②乙烯和乙醇（C2H5OH）③苯和乙炔④甲苯和邻二甲苯⑤丙烯和2-丁烯，只要总质量一定，各组中的二种物质不论以何种比例混合，完全燃烧时生成水的质量也总是一定值的是

A②⑤B②③④⑤C③⑤D不存在这种物质组成

17、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：

则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为

A．2B.3C.4D.6

18、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的氢原子，能得到种化合物，用式量之和为30的烷烃取代基取代苯环上的氢原子，能得到种化合物。

【练习三】

一、选择题（可能1-2答案）

1．某碳氢化合物中，碳与氢的质量比为12︰1，它的蒸气密度是同温同压下乙炔气体密度的3倍。

该碳氢化合物的分子式为（）A．C4H8B．C6H6C．C6H12D．C3H6

2．下列物质分子中的氢原子不在同一平面上的有（）

A．H2C==CH—CH3B．CH2=CH2C．C2H6D．C6H6

3．能和Br2起加成反应的是（）A．丙烷B．苯C．乙烯D．HI

4．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（）

A．难氧化，易加成，难取代B．难氧化，难加成

C．易氧化，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷

5．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是：

①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；

②苯中碳碳键的键长均相等；

③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；

④经实验测得邻甲苯仅一种结构；

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）

A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④

6．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

7．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（）

A．苯不能使溴水褪色B苯能与H2发生加成反应

C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种

8．2002年3月11日杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长水渠，造成严重危险，许多新闻媒体进行了报道，以下报道中有科学性错误的是（）

A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳。

9．有一种有机物结构简式为

CH=CH2推测它可能具有下列哪种性质（）

A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化B．可分解为

和CH2=CH2

C．能发生加聚反应D．易溶于水，也易溶于有机溶剂

10．把苯倒入盛有水的试管中，振荡，发现，说明苯的密度比水，而且溶于水。

若在上述试管中，加入少量碘振荡、静置，又发现，说明苯是很好的。

11．苯的分子式是，按照我们学习烷烃、乙烯的经验，且碳原子间还会形成—C≡C—的信息，苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少个氢原子，因而其分子中可能含个双键，或可能含个三键，或可能含个双键和个三键，或可能含1个环和个双键等。

这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质，但实验表明苯与酸性高锰酸钾溶液和嗅水都不反应，这说明苯分子里不存在。

12．写出下列反应的化学方程式：

①苯和浓硝酸反应；

②苯和氢气反应。

13．（2005年上海高考题）某化学课外小组用右图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

⑴写出A中反应的化学方程式

⑵观察到A中的现象是。

⑶实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式。

⑷C中盛放CCl4的作用是。

⑸能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。

14．1825年英国科学家法拉第从煤气灯中的煤气用完后剩余的油状液体中发现一种烃，其相对分子质量为78，取7.8克该烃完全燃烧得到标况下13.44L的CO2和5.4克的水，求该烃的分子式。

挑战题

1．（2006湖北八校）已知C－C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为

的烃，下列说法中正确的是：

　A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

　B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

　C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上

　D．该烃属于苯的同系物

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