高中化学选修五专题4 第三单元 醛 羧酸讲义Word文档下载推荐.docx

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（1）易燃烧

2CH3CHO＋5O2――→点燃4CO2＋4H2O。

（2）催化氧化

2CH3CHO＋O2――→催化剂△2CH3COOH。

（3）被银氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧化的化学方程式分别为CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH――→水浴△CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O、

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH△,CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（4）乙醛能（填“能”或“不能”）被酸性KMnO4溶液或溴水氧化。

1．乙醛与银氨溶液、新制Cu（OH）2反应的实验，需要什么条件？

提示：

均需要在碱性条件下进行。

2．乙醛与银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液反应的实质是什么？

醛基变成羧基，醛基被氧化。

3．乙醛与H2发生的是加成反应，又属于哪种反应类型？

还原反应。

1．醛基的性质

（1）能发生氧化反应生成羧基，能与H2发生加成反应，被还原为羟基。

（2）有机物发生氧化反应、还原反应的判断：

氧化反应还原反应

加氧或去氢加氢或去氧

反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价降低

在反应中有机物被氧化，作还原剂在反应中有机物被还原，作氧化剂

有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与H2的加成反应

2．醛基的检验

（1）银镜反应

①配制银氨溶液：

向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。

AgNO3＋NH3·

H2O===AgOH↓＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·

H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O

②银镜反应示意图：

③实验成功的关键：

a．试管（玻璃器皿）要洁净。

b．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴为宜。

c．在加热过程中，试管不能振荡。

（2）与新制氢氧化铜悬浊液反应

①装置图：

②注意事项：

a．制备Cu（OH）2悬浊液时：

在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保证碱过量。

b．加热到沸腾。

c．Cu（OH）2必须现用现配，因Cu（OH）2不稳定，久置后Cu（OH）2失效。

1．下列有关银镜反应实验的说法正确的是（　　）

A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤

B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液

C．采用水浴加热，不能直接加热

D．可用浓盐酸洗去银镜

选AC　用热烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净，A正确；

配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；

银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗净。

2.从甜橙的芳香油中可分离得到结构如右图所示的化合物。

能与该化合物中所有官能团都发生反应的是（　　）

A．酸性KMnO4溶液　　B．H2/Ni

C．银氨溶液D．新制Cu（OH）2

选AB　该化合物中含有的官能团有碳碳双键、醛基，根据这两种官能团的典型性质分析，即可得到正确选项。

1．甲醛的特性

（1）甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基（），故1molHCHO与足量银氨溶液反应可生成4molAg。

（2）甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：

（3）尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。

2．酮

（1）酮的结构为，（R与R′可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子）。

最简单的酮为丙酮，化学式为C3H6O，结构简式为。

（2）酮的官能团为羰基（）。

羰基可以与H2发生加成反应，生成羟基。

如丙酮可以与H2发生加成反应，生成2&

shy;

丙醇。

（3）丙酮中两个甲基上的氢是等价的，所以丙酮的核磁共振氢谱图中有一个峰。

（4）碳原子数目相同的酮与醛互为同分异构体，但酮不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu（OH）2反应。

1．下列说法正确的是（　　）

①酮的通式为

②丙酮也能和银氨溶液反应

③丙酮是最简单的酮类化合物

④酮不能和H2发生加成反应

A．①②　　　　　　　　　B．②③

C．①③D．②④

选C　丙酮的结构简式为，不能发生银镜反应，但可以和H2发生加成反应。

2．某3g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛为（　　）

A．甲醛B．乙醛

C．丙醛D．丁醛

选A　若为一元醛，1mol一元醛可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的摩尔质量为15g·

mol－1，似乎无解，但1mol甲醛可以还原得到4molAg，即3g甲醛可得到0.4molAg，符合题意。

[三级训练·

节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．下列说法中正确的是（　　）

A．凡是能发生银镜反应的物质一定是醛

B．乙醛与新制Cu（OH）2反应，表现为酸性

C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛

D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

选D　有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类，A项错误；

乙醛与新制Cu（OH）2反应，表现为还原性，B项错误；

形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛，C项错误；

故D项正确。

2．某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与氢气充分加成，所得产物的结构简式可能是（　　）

A．（CH3）3CCH2OH　B．（CH3CH2）2CHOH

C．CH3（CH2）3OHD．CH3CH2C（CH3）2OH

选A　根据分子式C5H10O，其性质能发生银镜反应和加成反应，判断其为醛类物质。

醛的加氢还原产物一定是含有—CH2OH结构的醇。

3．橙花醛是一种香料，结构简式为（CH3）2C===CHCH2CH2C（CH3）===CHCHO。

下列说法正确的是（　　）

A．橙花醛不可以与溴发生加成反应

B．橙花醛可以发生银镜反应

C．1mol橙花醛最多可以与2molH2发生加成反应

D．橙花醛是乙烯的同系物

选B　橙花醛分子中有两个碳碳双键，可与溴发生加成反应，A不正确。

结构中有醛基，可发生银镜反应，B正确。

1mol橙花醛中含2mol碳碳双键和1mol醛基，可与3molH2发生加成反应，C不正确。

结构中含醛基不属于烃类，不可能是乙烯的同系物，D不正确。

4．下列各组有机化合物的水溶液，能用新制Cu（OH）2悬浊液鉴别的是（　　）

A．葡萄糖和乙醛B．乙醛和丙醛

C．乙醛和乙酸D．乙醛和丙酮

选CD　乙酸能使新制Cu（OH）2悬浊液溶解，乙醛能与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生砖红色Cu2O沉淀。

5．今有以下几种化合物：

（1）请写出丙中含氧官能团的名称：

___________________________________________。

（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

___________________________________。

（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。

①鉴别甲的方法：

_________________________________________________________。

②鉴别乙的方法：

③鉴别丙的方法：

（2）甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。

（3）①甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别，加溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。

②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。

③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液进行鉴别。

答案：

（1）醛基、羟基　

（2）甲、乙、丙

（3）①FeCl3溶液，溶液变成紫色　②Na2CO3溶液，有大量气泡产生　③银氨溶液，水浴加热有光亮的银镜产生[或新制的Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾有砖红色沉淀产生]

一、单项选择题

1．下列说法错误的是（　　）

A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO（n≥1）

B．属于芳香烃

C．所有醛类物质中，一定含有醛基（CHO）

D．醛类物质中不一定只含有一种官能团

选B　B项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有—CHO官能团，并含有苯环，应属于芳香醛。

2．下列反应中属于有机物发生还原反应的是（　　）

A．乙醛发生银镜反应

B．新制Cu（OH）2与丙醛反应

C．乙醛与氢气加成制乙醇

D．乙醛制乙酸

选C　有机物的加氢或去氧的反应属于还原反应。

选项A、B、D均为有机物的氧化反应，只有C为有机物的还原反应。

3．在2HCHO＋NaOH（浓）―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO（甲醛）（　　）

A．仅被氧化B．未被氧化，未被还原

C．仅被还原D．既被氧化，又被还原

选D　在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。

4．有下列有机反应类型：

①消去反应　②水解反应

③加聚反应　④加成反应　⑤还原反应　⑥氧化反应

以丙醛为原料制取1,2&

丙二醇，涉及的反应类型依次是（　　）

A．⑥④②①B．⑤①④②

C．①③②⑤D．⑤②④①

选B　由丙醛合成1,2&

丙二醇所经历的合成路线为

5．某一元醛发生银镜反应，生成10.8g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的CO2（标准状况），则该醛可能是（　　）

A．丙醛B．丁醛

C．己醛D．苯甲醛

选C　10.8g银的物质的量为0.1mol，则一元醛物质的量为0.05mol，完全燃烧生成0.3molCO2，所以醛分子中含有6个碳原子。

二、不定项选择题

6．下列关于乙醛的说法不正确的是（　　）

A．乙醛的官能团是—CHO

B．乙醛与H2发生氧化反应，生成乙醇

C．银镜反应说明乙醛有还原性

D．乙醛中加入Cu2O粉末并加热可看到砖红色沉淀生成

选BD　乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇，B项错误；

乙醛与新制Cu（OH）2反应，但需要的是碱性条件下的新制Cu（OH）2，也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成，D项错误。

7．使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（　　）

A．银氨溶液和酸性KMnO4溶液

B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液

C．银氨溶液和三氯化铁溶液

D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液

选D　银氨溶液只能检验出丙醛；

酸性KMnO4溶液均可与题干中的三种试剂反应而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可发生加成反应而褪色，可检验出己烯，三氯化铁溶液与三种待检物质均不反应。

由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的试剂均不能鉴别出三种待检物质，故应排除A、B、C三个选项。

8．已知柠檬醛的结构简式为

，根据已有知识判定下列说法不正确的是

（　　）

A．它可使酸性KMnO4溶液褪色

B．它可以与溴发生加成反应

C．它可以发生银镜反应

D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O

选D　柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；

碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；

醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；

柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。

三、非选择题

9．已知：

A――→B稀NaOHC――→H2催化剂D

①A、B为相对分子质量差14的同系物，B是福尔马林的溶质。

回答下列问题：

（1）由A和B生成C的反应类型为________。

（2）C的结构简式为________；

名称为________。

（3）写出C生成D的化学方程式____________________，反应类型为________________。

反应②为醛醛加成反应，条件为稀NaOH，由此推出A、B中均含有醛基。

B为福尔马林的溶质，则为HCHO，A为CH3CHO。

（1）加成反应　

（2）HOCH2CH2CHO　3&

羟基丙醛

（3）HOCH2CH2CHO＋H2――→催化剂△HOCH2CH2CH2OH

还原反应　

10．已知：

由A合成D的流程如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；

结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为____________________。

（3）C有________种结构；

若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

____________。

（4）第③步的反应类型为________；

D所含官能团的名称为________。

一元醇ROH中，16M（R）＋17×

100%＝21.6%，M（R）＝57，R为C4H9—，由结构分析知A为CH3CH2CH2CH2OH，名称为正丁醇或1&

丁醇。

由流程图知B为CH3CH2CH2CHO，由信息知C为或

，MC＝126。

由图知，MD＝130，则D为

。

（1）C4H10O　1&

丁醇（或正丁醇）

（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH――→△CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

（3）2　银氨溶液、稀盐酸、溴水

（4）还原反应（或加成反应）　羟基

1．下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是（　　）

选A　根据醛基与H2发生加成反应的特点：

—CHO――→H2　—CH2OH可知，生成物中一定含有—CH2OH结构。

2．下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是（　　）

A．CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH――→△

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

B．CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH――→△

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

C．CH3CHO＋H2――→NiCH3CH2OH

D．CH3CHO＋CuO――→△CH3COOH＋Cu

选C　因为C发生的是还原反应，而A、B、D均是乙醛的氧化反应。

3．已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如

若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格林试剂是（　　）

C．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX

D．丙酮与CH3CH2MgX

选D　醛或酮经过题述反应得到醇的规律为甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生成叔醇，故本题应用丙酮与格林试剂反应得到产物。

4．一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银10.8g。

等量的此醛完全燃烧时产生2.7g水。

该醛可能是（　　）

A．乙醛B．丙醛

C．丁醛D．丁烯醛

选B　设该饱和一元醛的分子式为CnH2nO，其发生银镜反应生成的银和燃烧生成的水有如下关系：

2Ag　～　一元醛CnH2nO　～　nH2O

2×

10810.8g18n2.7g

n＝2×

108×

2.7g10.8g×

18＝3

所以该饱和一元醛为丙醛。

虽然丁烯醛（C4H6O）也有上述数量关系，即丁烯醛（C4H6O）发生银镜反应生成10.8gAg时，完全燃烧也可以生成2.7g水，但它属于不饱和醛。

5．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。

工业上可通过下列反应制备：

下列有关叙述正确的是（　　）

①B的相对分子质量比A的大28　②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别　③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键　④A、B都能发生加成反应、还原反应　⑤A能发生银镜反应　⑥B的同类同分异构体（含苯环、包括B）共有5种　⑦A中所有原子一定处于同一平面上

A．只有①②⑤　　　　　B．只有③④⑤

C．只有④⑤⑥D．只有②⑤⑥⑦

选C　由A、B的结构简式可知，B分子比A分子多2个“CH”，即B的相对分子质量比A的大26，①错误；

—CHO具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，②错误；

碳碳双键不属于含氧官能团，③错误；

B的同类同分异构体，除B外还有

（邻、间、对）、，⑥正确；

由于碳碳单键能旋转，故A分子中所有原子可

能共平面，但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上，⑦错误。

6．某学生做乙醛的还原性实验时（如图），加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是（　　）

A．乙醛量不够B．烧碱量不够

C．硫酸铜量不够D．加热时间短

选B　乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。

硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。

7．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图（未表示出原子或原子团的空间排列）。

该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（　　）

A．Br2的CCl4溶液B．Ag（NH3）2OH溶液

C．HBrD．H2

选A　该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个—Br，官能团数目增加，A项正确；

该有机物与银氨溶液反应后2个—CHO变为2个—COONH4，官能团数目不变，B项错误；

该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个—Br，官能团数目不变，C项错误；

该有机物与H2发生加成反应后—CHO变为—CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。

8.香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。

其结构如图所示，下列说法正确的是（　　）

A．香草醛的分子式为C8HB．加FeCl3溶液，溶液不显紫色

C．1mol该有机物能与3mol氢气发生加成反应

D．能发生银镜反应

选AD　香草醛的分子式为C8H8O3，A正确；

该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B错误；

苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1mol该有机物能与4mol氢气发生加成反应，C错误；

含有醛基能发生银镜反应，D正确。

9．从柑橘皮中分离出一种烃A，它是合成香料的重要原料。

1molA经臭氧氧化分解后生成1molCH2O和1molCH3CH（CHO）CH2CH2CH（CHO）COCH3。

经检测，A的分子结构中含六元碳环。

已知有关臭氧氧化分解反应模式如：

（CH3）2C===CHCH3――→①O3②Zn/H2O（CH3）2C===O＋CH3CHO，且已知：

CH2===CH—OH（烯醇式结构：

碳碳双键连接羟基）不能稳定存在。

回答下列问题：

（1）A的化学式是________。

（2）A的结构简式是__________________________。

（3）CH3CH（CHO）CH2CH2CH（CHO）COCH3与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

由题意可知1mol碳碳双键反应后生成2mol碳氧双键，而“1molA经臭氧氧化分解后生成1molCH2O和1molCH3CH（CHO）CH2CH2CH（CHO）COCH3”，即1molA反应后生成了4mol碳氧双键，故1molA中有2mol碳碳双键，由A中有六元环及产物结构可得到产物中的2个醛基是由碳碳双键反应产生的，且这个双键必定在六元环上，则另一碳碳双键在环外，然后运用逆向思维，将碳氧双键对接而成为碳碳双键，就可以得到A的结构简式。

（1）C10H16　

（2）

（3）CH3CH（CHO）CH2CH2CH（CHO）COCH3＋

4Cu（OH）2＋2NaOH――→△　

CH3CH（COONa）CH2CH2CH（COONa）COCH3＋2Cu2O↓＋6H2O

第二课时　羧酸的性质和应用

1．认识羧酸的组成和结构特点。

2．以乙酸为例，掌握羧酸的化学性质。

3．掌握酯的水解反应机理。

1．物理性质

俗称颜色气味状态熔沸点挥发性溶解性

醋酸（纯净

的乙酸称

为冰醋酸）无色刺激性液低易易溶于

水和有

机溶剂

2.组成与结构

分子式

（化学式）结构式结构简式官能团

（特征基团）比例模型

C2H4O2CH3COOH结构简式

—C