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答案 柴油含碳量比汽油含碳量高,燃烧更不充分。

二、乙烯

1.组成与结构

分子式

结构式

结构简式

球棍模型

填充模型

C2H4

CH2===CH2

2.物理性质

颜色

状态

气味

水溶性

密度

无色

气体

稍有气味

难溶于水

密度比空气小

3.化学性质

分析下列实验,总结乙烯的化学性质

实验

实验内容

实验现象

实验结论

1

火焰明亮并伴有黑烟

乙烯易燃烧

2

酸性KMnO4溶液退色

乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化

3

溴的四氯化碳溶液退色;

溴水退色

乙烯易与溴反应

(1)乙烯的氧化反应

a.乙烯的可燃性:

乙烯在空气中燃烧的方程式为C2H4+3O2

2CO2+2H2O。

b.乙烯能被KMnO4(H+)氧化。

(2)乙烯的加成反应

乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液退色,发生加成反应。

①定义:

有机物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应叫做加成反应。

②原理及实质:

乙烯分子里不饱和碳原子之间的双键中的一个键断裂,然后与溴原子直接结合,从而生成1,2二溴乙烷。

③完成下列方程式

CH2===CH2+Br2―→

CH2===CH2+H2

CH3—CH3;

CH2===CH2+HCl

CH2===CH2+H2O

1.为什么甲烷燃烧没有黑烟,而乙烯燃烧有黑烟?

答案 因为甲烷分子里含碳量低,燃烧充分;

乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大,未完全燃烧,产生碳的小颗粒。

2.乙烯可以作为水果的催熟剂,但是用浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土与果实放在一起,可以延长果实的成熟期,达到保鲜的目的。

请你解释其原因。

答案 水果释放的乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

3.乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液退色,二者的退色原理是否相同?

答案 二者退色原理不同。

乙烯使酸性KMnO4溶液退色是因为乙烯发生氧化反应,KMnO4将乙烯氧化成CO2;

乙烯使溴的CCl4溶液退色是因为乙烯与Br2发生加成反应。

4.鉴别乙烯和甲烷有哪些方法?

答案 鉴别乙烯和甲烷的方法

乙烯

甲烷

燃烧法

火焰明亮伴有黑烟

淡蓝色火焰,无烟

酸性KMnO4溶液

退色

不退色

溴水或Br2的CCl4溶液

因此CH4中混有乙烯时,不能用酸性KMnO4溶液除去(引入新的杂质),应用溴的CCl4溶液除去。

5.用什么方法除去乙烷中的乙烯?

能使用H2和酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯吗?

为什么?

答案 用溴的CCl4溶液除去。

因为Br2与乙烯反应生成液态的1,2二溴乙烷,气液分离。

不能用H2或酸性KMnO4溶液。

因为H2的用量不易控制,乙烯不能完全除去或引入新的杂质H2;

乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2,引入新的杂质CO2。

6.用乙烯和HCl的加成反应与乙烷与Cl2的取代反应都能制取氯乙烷,哪个方法好?

答案 乙烷与Cl2的取代反应得到的是混合物,生成物不纯,而乙烯与HCl的加成反应可制得较纯净的氯乙烷,较好。

1.石油炼制的工艺流程

上图中可看出石油分馏、裂化、裂解的原料、目的;

石油分馏产品、裂解和裂化产品都是混合物;

石油分馏是物理变化,裂解和裂化是化学变化。

2.直馏汽油与裂化汽油

获得方法

主要化学成分

鉴别方法

溴水或酸性KMnO4溶液

直馏汽油

原油分馏,物理变化

一般是C5~C11烷烃

裂化汽油

重油裂化,化学变化

含C5~C11烷烃和烯烃

【例1】 下列关于石油加工的叙述中,不正确的是(  )

A.石油是混合物,石油分馏得到的汽油是纯净物

B.石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量

C.石油裂解的原料是石油分馏产物,包括石油气

D.石油炼制过程包括物理过程和化学过程

解析 石油是混合物,石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的混合物,故A不正确;

B、C正确;

在石油常见的炼制方法中,分馏是物理变化,而裂化和裂解是化学变化,故D正确。

答案 A

【概念辨析】 裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃,裂解所需温度比裂化所需的温度更高。

变式训练1 石油裂解的目的是(  )

A.得到更多的汽油、柴油

B.提高汽油的产量和质量

C.获得乙烯等

D.获得润滑油、石蜡油等

答案 C

【易错提醒】 直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂;

而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。

二、乙烯的结构和性质

1.乙烯的结构特点

2.乙烯的化学性质

3.加成反应与取代反应的比较

取代反应

加成反应

反应物特征

含有易被取代的原子或原子团

不饱和有机化合物(含

等)

生成物

两种(一般是一种有机化合物和一种无机物)

一种(有机化合物)

碳碳键变化

无变化

打开

反应特点

一上一下

断一加二

常用试剂

X2(气态单质)

H2、X2、HX、H2O

举例

CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

CH3CH2OH

CH2===CH2+HX

CH3CH2X

【例2】 下列说法中,不正确的是(  )

A.乙烯的结构简式为CH2CH2,乙烷的结构简式为CH3CH3

B.乙烯分子中6个原子在同一平面内,乙烷分子中8个原子不在同一平面内

C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,所以乙烯的性质比乙烷活泼

D.乙烯能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液退色都与碳碳双键有关

解析 乙烯的结构简式为CH2===CH2,碳碳双键在结构简式中不能略去,A不正确;

乙烯分子中所有原子共平面,乙烷分子中的每个碳原子为一个四面体的中心,所以乙烷分子中所有原子不共面,B正确;

乙烷中的碳碳单键稳定,不能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液退色。

乙烯分子中的双键易断裂,导致乙烯比乙烷活泼,C、D正确。

【归纳总结】

名称

乙烷

CH3—CH3

碳碳键类别

碳碳双键(

碳碳单键(C—C)

原子空间相对位置

所有原子共面

所有原子不共面

特征反应

鉴别

Br2的CCl4溶液

退色(加成反应)

退色(氧化反应)

变式训练2 下列说法正确的是(  )

A.相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同

B.乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液退色,二者退色的原理相同

C.Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯,都能除去乙烷中的乙烯

D.乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷

解析 乙烯和乙烷中H的质量分数不同,所以相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后生成的H2O质量不同,A正确;

乙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溴水退色,乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2气体而使酸性KMnO4溶液退色,二者原理不同,B不正确;

乙烯通过Br2的CCl4溶液被转化为液态1,2二溴乙烷而溶于CCl4,从而除去杂质气体,但乙烯通过酸性KMnO4溶液被氧化成CO2而引入杂质气体CO2,C不正确;

乙烷与Cl2发生取代反应得到的产物是混合物,乙烯与Cl2加成反应得到的是1,2二氯乙烷,D不正确。

【易错提醒】 

(1)不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯,因为乙烯被氧化为CO2,引入新的杂质气体,可以选用Br2的CCl4溶液。

(2)可以用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷,而不宜用乙烷与氯气通过取代反应制备。

1.下列说法不正确的是(  )

A.石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物

B.天然气和液化石油气的主要成分不同

C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

D.石油裂解的目的是得到气态短链烃

解析 石油分馏产品是混合物,A不正确;

天然气的主要成分是甲烷,液化石油气的主要成分是小分子烃,如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等,B正确;

天然气的主要成分是甲烷,甲烷是最简单的烃,石油的主要成分是烃,烃属于碳氢化合物,C正确。

2.关于乙烯分子结构的描述错误的是(  )

A.乙烯的结构简式为CH2===CH2

B.乙烯是最简单的烯烃

C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上

D.乙烯分子中所有原子都在一条直线上

答案 D

3.某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯,并得到纯净干燥的乙烷,合理的是(  )

A.①②④B.①②③

C.②③④D.①②③④

解析 ①和②C2H4与Br2发生加成反应生成液态1,2二溴乙烷而除去C2H4,①NaOH溶液除去挥发出来的Br2蒸气,浓硫酸除去水蒸气,②碱石灰除去挥发出来的Br2蒸气和水蒸气。

①和②均正确;

③和④酸性KMnO4溶液将C2H4氧化为CO2,NaOH溶液和碱石灰都能吸收CO2,碱石灰和浓硫酸都能吸收水蒸气,③和④也正确。

4.回答下列问题:

(1)浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放于水果箱内是为了延长水果保鲜期,理由是________________________________________________________________________。

最近科学家研究出一种高效的水果长期保鲜的新技术:

在3℃潮湿条件下的水果保鲜室中,用一种特制的低压水银灯照射,引起光化学反应,使水果贮存过程中缓慢释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。

可较长时间保鲜的主要原因是________________。

写出主要反应的化学方程式:

______________________________________________________。

(2)氯乙烷(沸点为12.27℃),用于局部冷冻麻醉应急处理。

氯乙烷的结构简式为CH3CH2Cl,请你指出发生反应的类型,并评价制取氯乙烷的方案的合理性。

方案

化学反应方程式

反应类型

是否合理

解释原因

C2H6+Cl2光照条件下反应

C2H4+氯水反应

C2H4+HCl催化条件下反应

答案 

(1)硅藻土中的酸性高锰酸钾溶液氧化水果释放出来的乙烯 失去乙烯的催熟作用,使乙烯转化为乙醇,乙醇无催熟作用,使水果在较低温度下长时间保鲜

(2)方案1:

CH3CH2Cl+HCl 取代反应 不合理 乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物,产物不纯 方案2:

CH2===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 不合理 氯气与乙烯反应生成1,2二氯乙烷 方案3:

CH3CH2Cl 加成反应 合理 乙烯与氯化氢反应只生成氯乙烷,产物纯净

解析 

(1)水果能放出少量的乙烯,乙烯是催熟剂。

根据题意,这种新技术能把乙烯转化为一种无催熟作用的有机物,根据题目“潮湿条件”、“光化学反应”可知乙烯与水反应生成乙醇。

分层训练

[基础过关]

题组1 石油的炼制

A.石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯

B.将重油经过裂化可以得到汽油

C.将石油裂解制得乙烯等化工原料

D.石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量

解析 石油分馏得到不同沸点范围的烃的混合物,主要产物是石油气、汽油、煤油、柴油及重油等,A不正确;

碳原子数较多的烃经裂化可以得到C5~C11的烷烃和烯烃的裂化汽油,B正确;

石油裂解可得到乙烯、丙烯等短链烃,是重要的化工原料,C正确;

裂化的目的就是提高汽油等轻质油的质量和产量,D正确。

2.如图是石油分馏塔的示意图,a、b、c三种馏分中(  )

A.a的沸点最高

B.b的熔点最低

C.c的平均相对分子质量最大

D.每一种馏分都是纯净物

解析 a、b、c三种馏分均为蒸气,故最上面的熔、沸点最低,c的熔点最高,对应的平均相对分子质量也最大。

题组2 乙烯的分子结构和性质

3.下列关于乙烯的叙述中,正确的是(  )

A.乙烯的化学性质比乙烷活泼

B.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,且反应类型相同

C.乙烯分子中所有原子不可能在同一平面上

D.乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂,易发生加成反应和取代反应

解析 由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液退色而乙烷不能,可知乙烯比乙烷活泼,A正确;

甲烷和氯气发生取代反应,而乙烯和氯气发生加成反应,B项不正确;

乙烯分子中所有原子在同一平面上,C项不正确;

乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂,易发生加成反应,而不易发生取代反应,D不正确。

4.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是(  )

A.乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷

B.乙烯使Br2的CCl4溶液退色

C.乙烯在一定条件下与水反应生成乙醇

D.乙烯使酸性KMnO4溶液退色

解析 根据加成反应的定义知A、B、C三项均为加成反应,D为乙烯的氧化反应。

5.下列物质反应后可生成纯净的BrCH2CH2Br的是(  )

A.乙烯和溴化氢加成

B.乙烷和少量的溴蒸气光照

C.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中

D.乙烷通入溴水中

解析 A项反应的产物为一溴代物;

B项取代反应得到复杂的溴代物;

D项乙烷与溴水不反应,故A、B、D项均不正确。

6.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(  )

A.乙烯分子里碳氢个数比为1∶2

B.乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等

C.乙烯能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需消耗1molBr2

D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色

解析 碳氢个数比为1∶2,是对乙烯的组成分析,而不是证明碳碳双键存在的事实,A不能证明;

乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等,只能推断出乙烯分子中碳、氢个数比为1∶2,B不能证明;

1mol乙烯完全加成需要消耗1molBr2,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,C正确;

能使酸性高锰酸钾溶液退色只能证明有机物具有还原性或含有不饱和键,不一定含有碳碳双键和只含有一个碳碳双键,D不正确。

7.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(  )

A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;

乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色

B.乙烷在氧气中燃烧;

乙烯在空气中燃烧

C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色;

乙烯能使酸性KMnO4溶液退色

D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;

用乙烷与氯气反应制取氯乙烷

答案 B

解析 A项,前者是取代反应,后者是加成反应;

B项,二者均是氧化反应;

C项,前者是加成反应,后者是氧化反应;

D项,前者是加成反应,后者是取代反应。

8.体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3—CH2Cl)(沸点为12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。

制取氯乙烷的最好方法是(  )

A.乙烷与氯气发生取代反应

B.乙烯与氯气发生加成反应

C.乙烷与氯化氢混合

D.乙烯与氯化氢发生加成反应

解析 乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物;

乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2二氯乙烷;

乙烷与氯化氢不反应;

乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。

故选D。

9.1molCH2===CH2与Cl2发生完全加成反应,然后使该加成产物与Cl2在光照条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗Cl2的总物质的量是(  )

A.3molB.4mol

C.5molD.6mol

解析 1molCH2===CH2与1molCl2反应生成1molCH2ClCH2Cl,而1molCH2ClCH2Cl与4molCl2反应生成1molCCl3CCl3和4molHCl,则两个反应中共消耗5molCl2。

10.下列说法错误的是(  )

A.无论是乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液退色,都与分子内含有碳碳双键有关

B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同

D.乙烷中存在碳碳单键,而乙烯中存在碳碳双键,因此乙烯较乙烷稳定

解析 乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,A项正确;

乙烯能与溴和酸性KMnO4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;

乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C项正确;

乙烯较乙烷活泼,能使酸性KMnO4溶液退色,D项错误。

[能力提升]

11.请回答下列问题:

(1)根据你所学的有机化学反应类型,对下列反应进行分类。

①用乙烯与氯化氢制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧

③乙烯使溴水退色 ④乙烯使酸性KMnO4溶液退色

⑤乙烷和氯气在光照条件下反应

其中属于取代反应的是________;

属于加成反应的是________;

属于氧化反应的是________。

(2)既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯,得到纯净乙烷的方法是________。

a.混合气体通过盛足量的酸性KMnO4溶液的洗气瓶

b.混合气体通过盛足量Br2的CCl4溶液的洗气瓶

c.混合气体在一定条件下通入H2

d.混合气体在一定条件下与适量HCl混合

(3)石油催化裂化的主要目的是__________________________________________,石油裂解的主要目的是___________________________________________________________。

(4)石油是工业的血液,主要是由多种烃组成的混合物。

①通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是________。

a.石油的产量b.乙烯的产量

c.天然气的产量d.汽油的产量

②工业上获得乙烯的主要方法是________。

③石油分馏可得到沸点依次________(填“升高”或“降低”)的石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青等多种产品。

石蜡属于烷烃,用氯气漂白后燃烧时放出HCl气体,这是由于石蜡漂白时与氯气发生________(填“取代”或“加成”)反应。

(5)一瓶无色气体,可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种,与一瓶Cl2混合后光照,观察到黄绿色逐渐退去,瓶壁有少量无色油状小液滴。

①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4,你认为是否正确?

________(填“正确”或“不正确”),理由是________________________________________________。

②上述实验可能涉及的反应类型有_______________________________________。

答案 

(1)⑤ ①③ ②④ 

(2)b

(3)提高汽油等轻质油的产量与质量 得到乙烯、丙烯等气态短链烃

(4)①b ②石油裂解 ③升高 取代

(5)①不正确 因为CH2===CH2也可以与Cl2发生加成反应,而使黄绿色逐渐退去,生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体 ②取代反应、加成反应

解析 

(1)乙烯与HCl制取氯乙烷及乙烯与溴水中的Br2均发生加成反应;

乙烷燃烧被氧化为CO2、乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,二者是氧化反应;

乙烷与Cl2反应属于取代反应。

(2)乙烷不能使酸性KMnO4溶液及Br2的CCl4溶液退色,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液及Br2的CCl4溶液退色;

可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烷和乙烯,但酸性高锰酸钾溶液将乙烯氧化为CO2,引入新的杂质CO2,a不可行;

若在一定条件下通入氢气,虽可将乙烯转变为乙烷,但不能检验出乙烯,且通入氢气的量不易控制,很难得到纯净的乙烷,c不可行;

因为乙烷不和溴水反应,而乙烯能和溴水中的溴发生加成反应而使Br2的CCl4溶液退色,且生成的CH2Br—CH2Br为液体,气液分离,b可行。

(4)①乙烯的发展带动了以石油为原料的石油化工的发展,因此一个国家乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

②以石油分馏产品为原料进行裂解得到乙烯、丙烯等小分子烃。

③石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青中的碳原子个数依次增加,沸点依次升高。

石蜡主要成分是烷烃,所以它与氯气发生取代反应,生成的氯代产物在燃烧时产生HCl气体。

(5)CH4在光照条件下与Cl2通过取代反应生成的液态产物为CH2Cl2、CHCl3、CCl4;

C2H4与Cl2通过加成反应生成液态有机物CH2ClCH2Cl,因此不能确定是否含有CH4。

12.现有A、B、C、D四种烃,其球棍模型如图所示,

代表H原子,

代表C原子,请回答下列问题:

(1)写出四种物质的结构简式:

A__________________、B________________、C__________________、D__________________,说出B、C结构上的两点差异:

①________________________________;

②________________________________。

(2)将B通入溴水和酸性KMnO4溶液中,二者反应类型分别为________、________,为了鉴别B和C,并除去C中混有的少量B气体,可将混合气体通过装有________(填试剂名称)的洗气瓶。

(3)为了安全,点燃D前应________,D燃烧时的实验现象为_______

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