有机物共线共面类问题分析Word格式.docx

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有机物共线共面类问题分析Word格式.docx

若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面.若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四

(1):

将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四

(2)

显然,实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。

2

三、乙炔的空间构型--——直线型

结构式、空间构型如图五:

.

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°

.当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

四个原子共直线,C≡C不能转动,而C—H键可以转动.

以乙炔母体模型衍变为--——--—乙烯基乙炔

乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基,如图六

实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面。

与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。

3

四、苯的空间构型—-—-平面六边型

结构简式如图七:

键角:

120度

苯分子所有的原子共平面。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。

以苯母体模型衍变为—-—---—甲基苯

同样甲基取代苯环上的氢原子,即得甲苯,其构型如图八:

显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。

总而言之,有机物中出现C—R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分,而直接相连的原子不能共平面.C=C则要求保持其键角为120度,与C=C双键直接相连的四个原子,与C=C双键自身的这两个原子都共平面。

C≡C其键角为180度,与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线.

4

分子中原子共面问题

分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度.

一、几个特殊分子的空间构型

1。

常见分子的空间构型:

①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面.②乙烯分子中所有原子共平面.③乙炔分子中所有原子共直线.④苯分子中所有原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

(1)熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

甲烷型:

正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上;

凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型;

5个原子中最多有3个原子共平面。

乙烯型:

平面结构。

六个原子均在同一平面上;

凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

乙炔型:

直线型结构。

四个原子在同一条直线上;

凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

苯型:

平面正六边形结构。

六个碳原子和六个氢原子共平面;

凡是位于苯环上的12个原子共平面。

(2)理解三键三角

三键:

C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角:

甲烷中的C-H键之间的夹角为109°

28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°

乙炔中的C-H键之间的夹角为180°

2。

单键的转动思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

5

二、结构不同的基团连接后原子共面分析

1.直线与平面连接:

直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。

如CH2=CH—C≡CH,其空间结构为

,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。

2.平面与平面连接:

如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。

如苯乙烯分子 

中共平面原子至少12个,最多16个。

3.平面与立体连接:

如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子 

中,共面原子至少6个,最多7个。

4.直线、平面与立体连接:

如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。

分析时要注意两点:

①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型"

等分子构型知识迁移过来即可;

②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,记住一句歌词“对面的女孩看过来”。

6

例1、请分析苯乙炔分子中最多有多少个原子共平面?

例2:

有机物

分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?

例3:

结构式为

的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?

例4:

试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?

1、分析:

直接相连的苯环上的碳原子相当于

分子中1个氢原子所处的位置,应与

在同一条直线上;

与苯环相连的

中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平面内。

由此可知

所在直线上有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。

2、分析:

由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。

由乙烯的分子结构可知,

中的原子在同一平面。

由乙醛分子结构可知,

由碳碳单键可以旋转,可知

分子中所有的原子可以共面.

3、分析:

由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。

所以,

分子中至少有9个碳原子共平面。

4、分析:

由苯的分子结构可知,

中的碳原子共面,

中碳原子共平面。

中的碳原子共平面。

中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面.综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。

1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2,下面关于氟里昂—12的说法正确的是()

A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的

C属于正四面体的空间结构D只有一种结构

2、下列分子中,含有极性共价键且呈正四面体结构的是()

A氨气B二氯甲烷C四氯甲烷D白磷

3、关于乙炔分子结构的描述错误的是()

A、叁键键长小于乙烷中C-C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上

C、叁键键能是乙烷中C-C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为1800

4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标,一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症.“二恶英”是二苯基-1,4—二氧六环及其衍生物的通称,其中一种毒性最大的结构是

,关于这种物质的叙述中不正确的是()

A.该物质是一种芳香族化合物B.该物质是一种卤代烃

C.该物质是一种强烈致癌物D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上

5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,

种键线式物质是()

A.丁烯B.丙烷C.丁烷D.丙烯

7

6、下列各组物质中,属于同分异构体的是()

A.O2和O3B.CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D.CH3CH2OH和CH3OCH3

7、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()

A.盆烯是苯的一种同分异构体

B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C.盆烯是乙烯的一种同系物

D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应

8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()

A.分子式为C25H20

B.分子中所有原子有可能处于同一平面

C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D.分子中所有原子一定处于同一平面

9、观察以下有机物结构:

CH3CH2CH3

(1)C=C

HH

(2)H--C≡C--CH2CH3

(3)-C≡C-CH=CF2

思考:

(1)最多有几个碳原子共面?

(2)最多有几个碳原子共线?

(3)有几个不饱和碳原子?

参考答案:

1、BD2、C3、C4、B5、A6、BD7、C8、BD

9、

(1)5410

(2)235(3)2210

8

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