化学选修5第二章第一节烷烃和烯烃烯烃的顺反异构Word格式.docx

化学选修5第二章第一节烷烃和烯烃烯烃的顺反异构Word格式.docx

《化学选修5第二章第一节烷烃和烯烃烯烃的顺反异构Word格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化学选修5第二章第一节烷烃和烯烃烯烃的顺反异构Word格式.docx（20页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

（3）加聚反应

烯烃加聚反应的通式为

。

1．判断正误

（1）符合CnH2n＋2的烃都是烷烃。

（　　）

（2）符合CnH2n的烃都是烯烃。

（3）等质量的烷烃和烯烃燃烧，烷烃比烯烃耗氧气多。

（4）碳原子数小于5的烷烃和烯烃常温下都为气体。

（5）制取1氯乙烷时可用乙烷和氯气反应，也可用乙烯与HCl反应。

答案：

（1）√　

（2）×

　（3）√　（4）√　（5）×

2．下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应，写出其化学方程式和反应类型。

（1）乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：

________________________________________________________________________。

（2）乙烯与溴的反应：

（3）乙烯与水的反应：

（4）乙烯生成聚乙烯的反应：

（1）C2H6＋Cl2

C2H5Cl＋HCl（取代反应）

（2）CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br（加成反应）

（3）CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH（加成反应）

（4）nCH2===CH2

（加聚反应）

1．烷烃、烯烃的物理性质及其变化规律

（1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。

（2）随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到液态或固态。

分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温下都是气体，其他脂肪烃在常温下是液体或固体。

（3）熔、沸点一般较低。

其变化规律如下：

①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔、沸点越高。

②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔、沸点越低。

③组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔、沸点越高。

2．烷烃、烯烃的化学性质的比较

烷烃

烯烃

通式

CnH2n＋2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

代表物

CH4

CH2===CH2

结构特点

全部为单键，饱和链

烃；

正四面体结构

含碳碳双键；

不饱

和链烃；

平面型

分子，键角120°

化学性质

取代

反应

光照，卤代

－

加成

不能发生

能与H2、X2、

HX、H2O、HCN

等发生加成反应

氧化

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明

亮带黑烟

不与KMnO4酸

性溶液反应

能使KMnO4

酸性溶液褪色

加聚

能发生

鉴别

溴水不褪色；

KMnO4酸性溶

液不褪色

溴水褪色；

KMnO4

　符合通式CnH2n＋2的物质一定是烷烃，但是符合通式CnH2n的物质不一定是烯烃，也可能是环烷烃。

3．加成反应与取代反应的比较

　　名称

比较　　　　

内容　　　　

取代反应

加成反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

反应前后

分子数目

一般相等

减少

反应特点

反应常常分步发生，多步反应共同进行

有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式

　加成反应是有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，其特点是“断一加二，都进来”。

“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；

“加二”是指加两个其他原子或原子团，即每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应。

取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

其特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应。

　既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是（　　）

A．通过足量的NaOH溶液

B．通过足量的溴水

C．在Ni催化、加热条件下通入H2

D．通过足量的KMnO4酸性溶液

[解析]　乙烷是饱和烃，不与溴水、KMnO4酸性溶液反应，不能使它们褪色。

乙烯通过溴水时与Br2发生加成反应生成1，2二溴乙烷（液态），B方法可行。

乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D方法不可行。

通入的H2的量不好控制，通入少了不能将乙烯全部除去，通入多了就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高，C方法不可行。

乙烯与NaOH溶液不反应，A方法不可行。

[答案]　B

　根据对上题的理解，你认为鉴别物质和除杂有何本质的不同？

鉴别物质时选择的试剂只要与要鉴别的物质反应的现象均不相同即可；

而除杂要求加入物质要过量，既要除尽杂质，又不能引入新的杂质，如例题中若通过KMnO4酸性溶液，会引入新的杂质CO2。

　　烷烃的性质

1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．烷烃随相对分子质量的增大，熔点、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态

B．烷烃的密度随相对分子质量增大逐渐增大

C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应

D．烷烃都能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色

解析：

选D。

烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；

与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D错。

2．写出下列各烷烃的分子式。

（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是氢气的36倍__________。

（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子________。

（3）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L水蒸气________。

（4）0.01mol烷烃E完全燃烧时，消耗标准状况下的氧气2.464L________。

（1）烷烃通式为CnH2n＋2，M＝D×

MH2＝36×

2g·

mol－1＝72g·

mol－1，即分子式为C5H12。

（2）据题意2n＋2＝200，n＝99，即分子式为C99H200。

（3）据H原子守恒，1molCnH2n＋2～15molH2O，故n＝14，分子式为C14H30。

（4）由烷烃燃烧通式1molCnH2n＋2～

molO2，本题中0.01molE完全燃烧消耗O2

＝0.11mol，可得E为C7H16。

（1）C5H12　

（2）C99H200　（3）C14H30　（4）C7H16

　　烯烃的性质

3．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的

双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长

D．乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，乙烷不能

选C。

A、B、D均为正确的描述；

因为

双键键能比C—C单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。

4．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是（　　）

A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；

乙烯能使溴水褪色

B．乙烷在氧气中燃烧；

乙烯在氧气中燃烧

C．乙烯能使溴水褪色；

乙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色

D．工业上由乙烯制聚乙烯；

选B。

A选项中的反应分别为取代反应和加成反应；

B选项中的反应均为氧化反应；

C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应；

D选项中的反应分别为加聚反应和加成反应。

知识点二　烯烃的顺反异构[学生用书P25]

阅读教材P31～P32，思考并填空。

1．产生原因

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。

2．存在条件

每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

3．异构分类

（1）顺式结构：

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

（2）反式结构：

两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。

4．性质特点

化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

例如：

　　　顺2丁烯　　　　　反2丁烯

熔点：

－139.3℃－105.4℃

沸点：

4℃1℃

相对密度：

0.6210.604

　（3）√　（4）√

2．已知乙烯为平面结构，因此1，2二氯乙烯可以形成两种不同的立体异构体：

下列各物质中，能形成类似上述两种立体异构体的是（　　）

A．1，1二氯乙烯　　　　　B．丙烯

C．2丁烯D．1丁烯

分别写出四种物质的结构简式，双键碳原子上连有相同的原子或原子团的没有顺反异构。

1．产生顺反异构现象的条件

（1）这里的顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的，烷烃、炔烃不存在这种异构现象。

（2）顺式异构和反式异构是以分子中存在不同基团为前提的，每个双键碳原子连接两种不同的原子或原子团，如CH2CHCH3无顺反异构。

两个相同的原子或原子团在碳碳双键同侧的为顺式，两个相同的原子或原子团在碳碳双键异侧的为反式。

2．顺反异构体的化学性质基本相同，但物理性质不同。

　下列有机分子中，可形成顺反异构的是（　　）

A．CH2===CHCH3B．CH2===CHCH2CH3

C．CH3CH===C（CH3）2D．CH3CH===CHCl

[解析]　能否形成顺反异构主要看两个方面：

一看是否有双键，二看双键两端的基团是否不同。

A、B、C三项双键两端的基团有相同的原子或原子团，不可能形成顺反异构，D项可形成

两种顺反异构体。

[答案]　D

　烃均存在顺反异构吗？

下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。

你认为哪种表示是顺式结构？

哪种表示是反式结构？

不是，只有含有碳碳双键的烃才会有顺反异构，烷烃、炔烃不存在顺反异构。

如果双键一端连接相同的原子或原子团也不存在顺反异构，如CH3—CH===CH2。

Ⅰ式为顺式结构，Ⅱ式为反式结构。

　　　烯烃的顺反异构

1．下列物质能形成顺反异构的是（　　）

A．1-戊烯B．2甲基丙烯

C．2-甲基-2-丁烯D．2，3-二氯-2-丁烯

A项

中的一个双键碳原子上连有两个氢原子，不能形成顺反异构；

B项

，其中的一个双键碳原子上都连有两个相同的原子或原子团，不能形成顺反异构；

D项

为顺反异构，符合题意。

　烃分子的空间异构

2．科学家发现铂的两种化合物：

其中b具有抗癌作用，而a没有。

下列判断正确的是（　　）

A．a和b是同素异形体

B．a和b为同一物质

C．a、b分子中，Pt原子与两个Cl原子及两个N原子均在同一平面内

D．a、b分子中，Pt原子与两个Cl原子及两个N原子呈四面体构型

根据a和b的性质表现可知分子式相同结构不同，所以是同分异构体，故A、B项错误；

a、b分子如果是四面体结构，则无同分异构现象，而两者互为同分异构体，所以是平面结构，故C项正确，D项错误。

3．1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷平面的上下方，因此有如下的两个异构体：

Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子均未画出。

据此，可判断1，2，3，4，5五氯环戊烷（假设五个碳原子也处于同一平面）的异构体数是（　　）

A．4B．5

C．6D．7

选A。

从1，2，3三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方，可以得出：

氯原子全部在面上或面下，1种；

4个氯原子在面上，1个氯原子在面下（或者1个氯原子在面上，4个氯原子在面下），1种；

3个氯原子在面上，2个氯原子在面下（或2个氯原子在面上，3个氯原子在面下），2种（如图）。

重难易错提炼

1.比较烷烃的熔、沸点思维流程

2.烷烃的分子结构特点及主要性质

碳原子以单键形成链状结构，烷烃的主要性质有取代（光照）、氧化（点燃）、分解（高温）。

3.烯烃的分子结构特点及主要性质

课后达标检测[学生用书P104（独立成册）]

[基础巩固]

1．①丁烷　②2甲基丙烷　③戊烷　④2甲基丁烷　⑤2，2二甲基丙烷，以上各物质沸点的排列顺序正确的是（　　）

A．①＞②＞③＞④＞⑤

B．⑤＞④＞③＞②＞①

C．③＞④＞⑤＞①＞②

D．②＞①＞⑤＞④＞③

考查烷烃同系物熔、沸点的递变规律。

①碳原子数越多，熔、沸点越高；

②碳原子数相同的烷烃，支链越多，其熔、沸点越低。

2．丙烷是一种优良的燃料，也是一种绿色燃料。

有关丙烷叙述正确的是（　　）

A．常温下呈液态

B．1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2

C．其分子式为C3H6

D．燃烧产物只有水，无污染

丙烷常温下呈气态，完全燃烧时应生成CO2和H2O，丙烷的分子式为C3H8，1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2，B正确。

3．下列有关烯烃的说法中正确的是（　　）

A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上

B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应

C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D．烯烃既能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色

烯烃分子中，双键碳原子及与其相连的原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH===CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，选项A说法不正确；

加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法不正确；

分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；

烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，选项D说法正确。

4．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH3CH

CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH

CH2

④C6H6＋HNO3

C6H5NO2＋H2O

A．①②　　　　　　　　B．③④

C．①③D．②④

③是酯化反应，④是硝化反应。

酯化反应和硝化反应为取代反应，B正确。

5．下列说法正确的是（　　）

A．C2H4与C4H8一定是同系物

B．丙烯和乙烷都能使高锰酸钾酸性溶液褪色

C．1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体

D．新戊烷和2，2-二甲基丙烷互为同分异构体

C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A错；

丙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而乙烷不能，B错；

新戊烷和2，2-二甲基丙烷是同一种物质，D错。

6．下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色的是（　　）

A．SO2B．乙烷

C．2戊烯D．己烷

SO2与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，故A错误。

乙烷不能与溴水发生反应，也不能使溴水褪色，故B错误。

己烷是液态烷烃，可将溴水中的溴萃取出来而使溴水褪色，但不是发生加成反应，故D错误。

7．有关简单饱和链烃的下列叙述：

①都易燃烧；

②特征反应是取代反应；

③相邻两个烷烃在组成上相差一个甲基。

其中正确的是（　　）

A．①和③B．②和③

C．只有①D．①和②

简单的饱和链烃即为烷烃，烷烃都易燃烧，在光照的条件下，易与卤素发生取代反应。

相邻两个烷烃在组成上相差一个—CH2—，而不是一个—CH3。

8．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2二氯乙烷的是（　　）

A．乙烷与氯气光照反应

B．乙烯与氯化氢气体混合

C．乙烯与氯气混合

D．乙烯通入浓盐酸中

A项乙烷与氯气光照反应得到1，2二氯乙烷较少，且杂质多；

B项乙烯与氯化氢气体混合得到氯乙烷；

D项乙烯通入浓盐酸中不发生反应。

9．1mol有机物只能与1molH2发生加成反应，其加成后的产物是2，2，3-三甲基戊烷，则此有机物可能的结构简式有____________________、____________________、____________________。

首先写出2，2，3-三甲基戊烷的结构简式：

因为1mol有机物只能与1molH2发生加成反应，所以原烃为单烯烃。

由于加成反应不能改变碳的骨架，可知原有机物的碳架结构为

，则原烃分子中的CC键可分别在①、②、③处。

也可根据加成产物的结构简式直接判断，凡是直接相邻的碳原子（C—C）都结合有氢原子，则此处原来可能有C=C键。

10．

（1）包括顺反异构体在内，分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有________种。

（2）苯丙烯（C9H10）具有（A）、（B）两种位置异构体，其中（A）具有顺式（C）和反式（D）两种异构体，请写出它们的结构简式。

（A）____________；

（B）____________；

（C）____________；

（D）____________。

（1）分子式为C4H8的烯烃的构造异构体有

CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3和

三种，其中只有CH3CH===CHCH3存在顺反异构。

（2）苯丙烯（C9H10）的两种位置异构体分别为

，其中前者存在顺反异构。

[能力提升]

11．有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似。

下列说法中错误的是（　　）

A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2

B．甲硅烷（SiH4）燃烧生成SiO2和H2O

C．甲硅烷的沸点高于甲烷

D．甲硅烷的稳定性比甲烷强

硅与碳在同主族，所以甲硅烷性质与甲烷相似并符合同主族元素氢化物的性质递变规律。

12．有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2=CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合。

根据该观点如果让CH2ＦCH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是（　　）

A.BrCH2CH2Br

B.ClCH2CH2I

C.BrCH2CH2I

D.BrCH2CH2Cl

根据题干信息可知：

加成反应的原理是带正电荷的离子先与

一端的碳原子结合，然后才是带负电荷的离子再与

另一端的碳原子结合，据此可知当Br＋与CH2ＦCH2中的一端碳原子结合后，另一端与碳原子结合的离子可能是Br－、I－、Cl－，分别会得到A、C、D项中物质。

13.现有两种烯烃：

CH2===CH2和

，它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的（　　）

烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。

当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃的自身的加成聚合反应，得到①④；

另外两种烯烃的共聚，得到②；

所以D项正确。

14.已知烯烃能被KMnO4酸性溶液氧化：

某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；

用热的KMnO4酸性溶液氧化，得到下列三种有机物：

；

由此推断该烃可能的结构简式为

________________________________________________________________。

由题给信息可知，烯烃能被KMnO4酸性溶液氧化，碳碳双键变为碳氧双键，且碳碳双键碳原子上氢原子被氧化为—OH。

15．0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。

试回答：

（1）烃A的分子式为________。

（2）若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3mol，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。

（3）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________。

（4）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，则烃A可能的结构简式为

________________________________________________________。

n（A）∶n（C）∶n（H）＝0.2∶1.2∶（1.2×

2）＝1∶6∶12，则烃A分子式为C6H12。

生成CO2、H2O各3mol，则消耗A为0.5mol，0.5mol×

84g·

mol－1＝42g，消耗O2体积4.5mol×

22.4L·

mol－1＝100.8L。

16．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。

下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。

结构

简式

CH2CH2CH2CH2

BrCH2CH2CHCH3CH2Br

键线

式

（环己烷）

（环丁烷）

回答下列问题：

（1）环烷烃和与其碳原子数相等的____________互为同分异构体。

（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是____________（填名称）。

判断依据为_____________________________________________________