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2.3.1实验方法4
2.3.2四种实验方式7
第三章数据处理8
3.1方式一8
3.2方式二8
3.3方式三9
3.4方式四9
第四章结果与讨论9
4.1四种实验方式产率对比9
4.2安息香标准与样品的IR图10
4.3实验结果分析11
参考文献11
摘要:
以苯甲醛为原料,辅酶VB1为催化剂,利用缩合反应制备安息香。
实验采用单因素法,寻找不同实验方式对反应产率的影响。
得出了最佳反应条件:
:
以10ml苯甲醛、1.8gVB1为基准,在10%NaOH用量9ml时,反应时间75min,反应温度为60--75℃时,反应产率达到10.6%。
关键词:
苯甲醛单因素法不同实验方式安息香
第一章前言
1.1安息香合成
本文采用单因素法,改变加料顺序,得出合成安息香的最佳条件:
加入1.8gVB1,6ml水、15ml95%的乙醇和15ml苯甲醛,混合后慢慢滴加150g/LNaOH,使反应液PH达到9-10,并3分钟内颜色不褪,摇匀反应液,加热回流75min(水浴)。
水浴温度保持在60-75℃(且不可加热至沸腾),反应混合物呈桔黄(红)色均相溶液。
将反应混合物冷至室温,析出浅黄色结晶。
冰浴中降温使结晶完全。
得到合成安息香的在最佳产率,填补了传统合成安息香的不足。
1.2安息香的作用
安息香在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。
如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟,乙酸安息香等制备都用到这个反应。
所以,深入研究安息香的缩合反应,对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。
第二章实验部分
2.1实验仪器与试剂
2.1.1实验仪器
烧杯(3个)、100ml烧杯、球形冷凝管、量筒、温度计、试管、滴管、热滤漏斗、酒精灯、提勒管、毛细管、橡皮圈。
2.1.2实验试剂
VB1、95%乙醇、10%NaOH、苯甲醛、活性炭。
2.2实验装置图
2.2.1加热回流装置
2.2.2热过滤装置
2.2.3熔点测定装置
2.3实验过程
2.3.1实验方法
芳乙酮)的反应称为安息香缩合。
因为NaCN(或KCN)为剧毒药品,使用不方便,改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下:
维生素B1又称硫胺素或噻胺,是一种辅酶,作为生物化学反应的催化剂,在生命过程中起着重要作用。
其结构如下:
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应,酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻(如α-羟基酮)反应发挥辅酶作用。
从化学角度看,VB1分子最主要的部分是噻唑环,其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响,有明显的酸性,在碱作用下,质子容易解离下去,产生碳负离子反应中心,形成苯偶姻。
反应机理如下:
第一步:
碱作用下
第二步:
亲核加成——烯醇加合物
香醛在NaCN(或KCN)作用下,分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。
第三步:
亲核加成——辅酶加合物
第四步:
辅酶复原
2.3.2四种实验方式
方式之一:
常温法
室温下,在100ml圆底烧瓶中,加入1.8gVB1,15ml95%的乙醇,加入10%的NaOH使反应液PH达到9-10,加入10ml的苯甲醛,加热回流75min(水浴)。
抽滤,用50ml冷水分两次洗涤加入少量活性炭脱色。
测熔点,与文献值对照。
方式之二:
常温法(改变加料顺序)
室温下,100ml圆底烧瓶中,加入1.8gVB1,15ml95%的乙醇和10ml苯甲醛,混合后慢慢滴加10%NaOH,使反应液PH达到9-10,并3分钟内颜色不褪,摇匀反应液,加热回流75min(水浴)。
抽滤,用50ml冷水分两次洗涤结晶。
粗产物用95%乙醇重结晶.若产物呈黄色,可加入少量活性炭脱色。
方式之三:
冰浴法
在100ml圆底烧瓶中,加入VB11.8g,10ml95%的乙醇,将烧瓶置于冰浴中冷却(同时取10%NaOH溶液于一支试管中也置于冰浴中冷却)。
冰浴冷却下,将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中,不断摇荡,调节溶液PH为9-10(此时溶液呈黄色)。
去掉冰水浴,加入10ml苯甲醛,装上回流冷凝管,加几粒沸石,将混合物置于水浴上温热75min左右。
方式之四:
冰浴法(改变加料顺序)
在100ml圆底烧瓶中,加入VB11.8g,10ml95%的乙醇,将烧瓶置于冰浴中冷却(同时取10%NaOH溶液于一支小烧杯中也置于冰浴中冷却)。
加入10ml苯甲醛。
冰浴冷却下,将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中,不断摇荡,使反应液PH达到9-10,并3分钟内颜色不褪。
加几粒沸石,将混合物置于水浴上温热75min左右。
第三章数据处理
3.1方式一:
名称
VB1
苯甲醛
10%NaOH
粗产品
净产品
重结晶所用乙醇量
产率
数据
1.8g
10ml
1.8ml
1.5
0.7
5ml
6.7%
3-1方式一实验加料记录表
温度
塌陷温度℃
始熔温度℃
全熔温度℃
1
128.1
132.2
134.4
2
129.2
133.4
135.6
3
128.3
132.3
135.3
3-2方式一熔点测定记录表
3.2方式二:
0.75ml
7ml
9.60%
3-3方式二实验加料记录表
127.2
132
135.1
126.5
131.2
135
132.7
3-4方式二熔点测定记录表
3.3方式三:
4.8ml
0.00%
3-5方式三实验加料记录表
3.4方式四:
2.6ml
2.1
1.1
10.70%
3-6方式四实验加料记录表
127.1
131.4
134
127.7
129.5
133.5
131,4
134.3
3-7方式四熔点测定记录表
第四章结果与讨论
4.1四种实验方式产率对比
方式
产率/%
方式一:
6.7
方式二:
常温发(改变加料顺序)
9.6
方式三:
方式四:
10.6
4-1四种实验方式产率比较
4.2安息香标准与样品的IR图
图2安息香样品的IR谱图(波数cm-1)
4.3实验结果分析:
1.利用方式四冰浴(改变加料顺序)的方法获得的产率最高。
2.利用方式三未得到产物的原因是因为加入10%NaOH过量,发生歧化反应。
3.结果与前人实验结果比较可知本实验生成安息香的产率过低,分析原因可能是:
加热回流之前调节PH时VB1暴露的时间过长,VB1有可能氧化失效。
4。
通过IR谱图可以看出实验合成的安息香混有杂质,说明重结晶过程还有杂质没有除去。
参考文献
[1]邢其毅等.基础有机化学[M].北京:
高等教育出版社,1994,714-716
[2]吕洪舫,刘宗林等.安息香缩合反应的改进[J].化学试剂,1995,17(6):
378;
368
[3]汪焱钢.安息香缩合反应的催化剂[M].高等函授学报,1995,(4):
3~5.
[4]张国升,程俊等.安息香缩合反应的改进[J].安徽中医学院学报,2003,22(6):
46-47
[5]大学化学改革课组.大学化学新实验[M].杭州:
浙江大学出版社,1990.176.
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[7]李宏安息香的生产、应用和国际贸易国外医药·
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