《有机化学实验》课程教案Word格式文档下载.docx

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当浴温在该样品熔点下10℃~15℃时，将火焰调小，控制每分钟升温在1℃~2℃。

仔细观察熔点管内样品的变化情况和温度计读数，记录下样品开始塌落并有液相产生时（初熔）和样品完全变为液体时（全熔）温度读数，即为该样品的熔点范围。

2.沸点测定

（1）装置

常压蒸馏装置由100mL圆底蒸馏烧瓶、直形冷凝管、蒸馏头、接液管、温度计导管、接受瓶等组成。

整个装置要求准确端正、排列整齐。

（2）操作

将约30mL水通过玻璃漏斗沿蒸馏瓶壁倒入蒸馏瓶中，加入2~3粒沸石助沸，塞上带温度计的套管。

检查仪器各连接部位是否紧密。

常压下蒸馏，接液管处必须保证与大气相通。

由冷凝管下端缓缓通入冷凝水，由上端流出引向水槽。

然后开始加热蒸馏，并逐渐升温使之沸腾，通过控制加热方式，让蒸馏速度达到每秒馏出1~2滴，当温度计读数恒定时，记录下第一滴馏出液流出时的温度。

蒸馏完毕，先停止加热，后切断冷凝水，再小心拆卸仪器。

拆卸仪器与安装的程序相反。

认真清洗蒸馏瓶内残余物质。

教具与设备要求：

50mL小烧杯、环形玻璃搅拌棒、带软木塞的200℃温度计、表面皿、玻璃管、毛细管。

液体石蜡、苯甲酸、尿素、不纯苯甲酸。

蒸馏烧瓶、蒸馏头、直形冷凝管、接液管、接收瓶、温度计套管、温度计、水浴锅、铁架台、冷凝管夹、玻璃管、橡皮管、酒精灯、双凹夹、沸石、玻璃漏斗、蒸馏水。

思考题、作业：

1.蒸馏时为什么要加沸石？

若忘记加沸石，应如何处理？

2.蒸馏时，加热速度太快或太慢对沸点有何影响？

实验报告要求：

实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论

《有机化学实验》课程教案

（2）

薄层色谱

2学时

1.掌握薄层色谱的基本操作方法。

2.了解色谱的原理。

1.薄层色谱的原理（20分钟）

2.薄层色谱的操作（20分钟）

点样操作

点样操作、铺板

1.铺板

将加有粘合剂（CMC-Na）的硅胶加蒸馏水调成糊状，均匀涂布于玻片上。

用手左右摇晃，使表面均匀光滑且厚度为0.21~1mm，把铺好的薄层板放于试管架上室温晾干。

2.点样

用管口平整的毛细管插入样品溶液中吸取少量样品液，轻轻接触到距离薄层下端1~1.5cm处，如一次加样量不够，可在溶剂挥发后重复滴加，斑点扩展后直径不超过2~3mm。

样品的间隔为0.5~1cm，而且必须在同一水平线上。

3.展开

将展开剂5mL倒入层析缸中盖上盖子让层析缸内蒸气饱和5~10分钟，将点好试样的薄层板放入层析缸中进行展开。

点样位置保持在液面之上。

当展开剂升到薄层前沿或各组分已明显分开时，取出薄层板并尽快在展开剂的前沿用铅笔轻轻划出前沿线，然后将薄板于空气流通处晾干。

4.计算Rf值

载玻片、点样毛细管、层析缸、毛细吸管。

氧化铝、硅胶G、样品溶液、展开剂、显色剂。

1.根据本次实验，在展开剂（四氯化碳:

氯仿=7:

3）比例条件下进行偶氮苯和对-二甲氨基偶氮苯薄层色谱时，若增加展开剂中四氯化碳的量，你认为二者的Rf值将有何变化？

为什么?

2.在薄层色谱法中，主要有哪些显色方法?

《有机化学实验》课程教案（3）

氨基酸的纸色谱

1.掌握纸色谱的操作方法。

2.了解纸色谱的基本原理。

1.纸色谱的原理（20分钟）

2.纸色谱的操作（20分钟）

1.点样

在长16cm宽6cm的中速色谱滤纸距离底边2cm处用铅笔划起始线，在起点处分别点上标准品及混合样品溶液，点样直径控制在2~4mm。

2.展开

向色谱缸中加入25mL展开剂，盖上盖子约5分钟，将点样后的滤纸悬挂在缸内，使纸底边浸入展开剂约0.3~0.5cm，待溶剂前沿展开到约8~10cm，取出，划出前沿线。

3.显色

将展开完毕的滤纸，用电吹风吹干，使展开剂挥发。

然后，喷上0.5％的茚三酮无水乙醇溶液，再用电吹风热风吹干，即出现氨基酸的色斑。

毛细管、色谱缸、喷雾器、色谱用滤纸（新华1号滤纸）、普通铅笔直尺。

丙氨酸、氨酸、丙氨酸亮氨酸混合溶液（1:

1）、展开剂（正丁醇：

冰醋酸：

水=4:

1．5:

1）、0.5％茚三酮无水乙醇溶液。

1.色谱法的基本原理是什么？

2.纸色谱中，为什么样品起始线不能浸泡在展开剂中?

《有机化学实验》课程教案（4）

茶叶中咖啡碱的提取及鉴定

1.熟悉从植物中提取生物碱的一般原理和方法。

2.掌握用溶剂萃取法提取有机化合物的基本操作技术。

3.了解咖啡碱的性质。

1.提取原理（10分钟）

2.提取流程（20分钟）

3.鉴定方法（10分钟）

过滤

萃取

1.咖啡碱的提取

（1）在250mL烧杯中，加入茶叶5g和热水60mL，煮沸15分钟（保持水的体积）。

在玻璃漏斗中用棉花过滤去茶渣，在搅拌下向热的滤液中逐滴加入约10mL10％Pb（Ac）2溶液，至不再产生沉淀为止。

（2）将上述混悬液加热5分钟后，减压过滤，滤液转到蒸发皿里，直火加热蒸去二分之一的水分，放冷，如此时有沉淀析出，可用减压过滤除去。

（3）将上述浓缩液转入分液漏斗，加入15mL氯仿和10mL饱和食盐水，振摇（注意：

由于氯仿易挥发，因此，在振摇过程中应常将活塞打开使过量氯仿蒸气逸出），静置片刻，待液体分层后，将下层氯仿溶液分出，注入小烧杯中，在水浴上蒸去氯仿，即得咖啡碱。

2.咖啡碱的鉴定

（1）紫脲酸铵反应

在小磁匙内放入数粒咖啡碱粗制品结晶，加入绿豆大小的氯酸钾晶体和2~3滴浓盐酸。

在酒精灯上使液体蒸发干，放冷，加入氨水1滴，有紫色出现，则有咖啡碱存在。

（2）碘化铋钾试剂反应

取剩余的咖啡碱粗制品结晶溶于5％H2SO4溶液1mL中，搅拌使其溶解。

取此溶液0.5mL加入碘化铋钾溶液4滴，有桔黄色沉淀生成，则有咖啡碱存在。

烧杯、蒸发皿、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、磁匙、玻璃漏斗、棉花、玻匙、木夹。

茶叶、10％Pb（Ac）2、氯仿、NaCl、浓盐酸、氯酸钾晶体、浓氨水、5％H2SO4、碘化铋钾试剂。

液-液萃取操作过程中应注意哪些问题？

《有机化学实验》课程教案（5）

蛋黄中卵磷脂的提取及组成鉴定

1.掌握从动物中提取有效成分的一般原理和方法。

2.熟悉从蛋黄中提取卵磷脂的操作。

3.了解卵磷脂水解后的产物，巩固对卵磷脂组成结构的认识。

提取,水解成份的鉴定

1.卵磷脂的提取

（1）将1个熟鸡蛋黄置于研钵中研细，加入15mL95％乙醇溶液研磨，搅拌均匀。

减压过滤，收集滤液。

残渣自漏斗移入研钵内再加15mL95％乙醇研磨过滤，两次滤液合并于蒸发皿内。

（2）将蒸发皿置于沸水浴上蒸去乙醇至干，得到黄色油状物。

（3）冷却后，加入氯仿2~3mL，搅拌使油状物溶解。

（4）在搅拌下慢慢加入10~15mL丙酮，即有卵磷脂析出，搅动使其成团粘附于玻棒上，溶液倒入回收瓶内。

2.卵磺脂的水解及组成鉴定

（1）水解

取一支干净试管，加入提取的卵磷脂和5mL氢氧化钠溶液，放入沸水浴中加热10分钟，并用玻棒加以搅拌，卵磷脂即水解。

冷却后，在玻璃漏斗中用少量棉花过滤。

（2）脂肪酸的检查

取棉花上沉淀少许加水5mL搅拌，有无泡沫生成?

滤出清液。

以浓硝酸酸化后加入10％醋酸铅溶液数滴有何现象?

（3）甘油的检查

取小试管一支，加入5％的硫酸铜溶液1滴，10％的氢氧化钠2滴，振摇，有氢氧化铜沉淀生成。

加入水解液，沉淀溶解后，得深蓝色甘油铜溶液。

（4）胆碱的检查

取滤液1mL，滴加浓硫酸中和（以蓝色石蕊试纸检查），加克劳特试剂1滴，有砖红色沉淀生成。

（5）磷酸检查

取一支干净试管，加入10滴滤液和5滴95%乙醇溶液，用2滴硝酸酸化，然后再加1mL钼酸铵试剂，观察有何现象产生?

最后直接用火加热5~10分钟，有黄色磷钼酸铵沉淀生成。

研钵、蒸发皿、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃漏斗、玻棒、试管夹水浴锅。

95％乙醇、氯仿、丙酮、10％氢氧化钠、5％硫酸铜、钼酸铵试剂、克劳特试剂、浓硝酸、浓硫酸、10％醋酸铅溶液、蓝色石蕊试纸、熟鸡蛋黄1个、水。

加丙酮之前为何要加少量的氯仿？

《有机化学实验》课程教案（6）

有机化合物的鉴别

了解常见有机化合物的分类试验与鉴别方法。

1.鉴别原理（20分钟）

2.操作流程（20分钟）

观察现象

各种特征现象的区分

1.酸碱性试验

取样品5滴，加入点样板，用蓝色石蕊试纸及红色石蕊试纸试之，观察颜色变化。

2.2,4-二硝基苯肼（DPNH）

取样品5滴，加入1~2滴DPNH试剂，振摇后，放置约15分钟，观察有无黄色沉淀出现。

3.铬酸试验

取样品5滴，加入10滴铬酸酐-硫酸试剂，摇动试管，观察2分钟内颜色变化。

4.高锰酸钾试验

取5滴样品，逐滴加入1％高锰酸钾溶液，观察颜色变化，如紫色褪去再逐滴加入1％高锰酸钾溶液，直至不褪色为止。

计量所加入溶液滴数，如反应未立即进行，放置5分钟后再观察。

5.Beilstein试验

取钢丝圈先在酒精灯火焰上加热至红，并在火焰中无绿色或蓝绿色呈现时，待其冷却后，将少量样品（或未知物）粘附在钢丝圈上，再在火焰边缘上灼烧，观察焰色。

6.本尼迪特（Benedict）试验

取10滴样品（或未知物）溶于2mL水中，再加入2mL本尼迪特试剂，在沸水浴上加热，观察有无沉淀及沉淀颜色。

铜丝圈、点滴板、水浴锅。

乙醛、丙酮、正丁醇、冰醋酸、氯仿、石蜡油、三乙胺、环己烯、2,4-二硝基苯肼、蓝色石蕊试纸、红色石蕊试纸、95％乙醇、铬酸酐-硫酸试剂、1％高锰酸钾、尼迪特试剂、水。

鉴别羰基化合物所选试剂的依据是什么？

《有机化学实验》课程教案（7）

乙酰水杨酸的制备

1.掌握酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成。

2.熟悉固体有机合化物重结晶的方法和减压过滤等基本操作。

1.合成原理（20分钟）

制备、重结晶

重结晶

（1）乙酰水杨酸的制备

取一支大试管，加入2.1g（0.015mol）水杨酸和4毫升（0.03mol）乙酸酐，再加入7滴85％磷酸，摇匀。

置于80℃左右水浴上加热15分钟，并不时加以振摇。

取出试管，稍冷后，倒入小烧杯中，用少量冰水分三次洗涤试管，洗涤液也倒入烧杯中，再在冰水浴中冷却5分钟左右，以加速晶体析出，减压过滤，用少量冰水洗涤晶体，抽干，得粗产品乙酰水杨酸约2.5g。

（2）粗品的检验

取少量粗产品溶于2mL95％乙醇中，加入0.1％FeCl3溶液1~3滴，观察有何现象?

说明什么？

（用纯品水杨酸作对照）。

（3）粗品的提纯

将上面的粗产品放入盛有5毫升乙醇的小烧杯中，在水浴上温热（50℃~60℃）使其溶解（加热时间应尽量短一些，如不溶，则酌加少许乙醇），加入少量冰水。

冰浴冷却（切勿振摇），待晶体完全析出后，减压过滤，用少量冰水洗涤结晶，抽干，干燥，得精制产品乙酰水杨酸约2.1克。

用0.1％FeCl3溶液再次检查乙酰水杨酸的纯度。

（4）计算乙酰水杨酸的产率：

产率＝（实际产量/理论产量）×

100％

水浴锅、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、滤纸、称药纸、台秤、玻匙。

水杨酸、乙酸酐、85％磷酸、95％乙醇、冰块、0.1％FeCl3溶液、大试管（或锥形瓶）、烧杯（50mL）、冰水、量筒（10mL、25mL）、温度计（150℃）。

1.前后两次用0.1％FeCl3溶液检查，其结果说明什么?

2.在制备过程中应注意哪些问题才能保证有较高的产率?

《有机化学实验》课程教案（8）

血清蛋白醋酸纤维薄膜电泳

3学时

1.熟悉蛋白质的两性性质。

2.了解电泳法分离蛋白质的原理及操作。

1.电泳原理（20分钟）

2.操作（20分钟）

点样、染色

点样

1.仪器装置

将电泳仪输出极与电泳槽的白金丝电极相连，在电泳仪正、负极的贮液槽内各注入巴比妥缓冲液至槽容量的2/3以虹吸管调整两个贮液槽的液面高度相等。

将四层滤纸分别紧帖在正、负极两边的隔板上作为盐桥。

将已浸透巴比妥缓冲液的薄膜用镊子取出，并夹于滤纸上，轻轻吸去多余的缓冲液。

用点样橡皮塞粘取少量血清，先将橡皮塞在一干净的滤纸上轻轻粘一下吸去过去的血清，然后在薄膜无光泽面的一端约1.5cm处（画有一横线）点样（应粗细均匀）。

待血清渗入膜内后，将无光泽面向下紧贴于滤纸桥上（点样端靠近负极），罩上玻璃罩。

3.通电

将电泳仪与交流电源接通，电压为90~120V，电流为0.4~0.6mA/cm2，通电60分钟后关闭电源。

4.染色

将薄膜取下直接浸于染色液，5~10分钟后取出。

用漂洗液漂洗三次，脱色至背影无色为止。

此时即可见到薄膜上有五条已染上颜色的蛋白质区带。

离点样端最远的为清蛋白，以下顺序为α1、α2、β、γ四种球蛋白。

电泳仪、电泳槽、培养皿（直径15cm）、国产新华滤纸、镊子、醋酸纤维薄膜（将商品醋酸纤维薄膜切成8×

2cm的小条，浸入巴比妥缓冲液中备用）、点样用的橡皮塞。

巴比妥缓冲液（pH8.6，离子强度0.06）：

巴比妥0.83克；

巴比妥钠6.38克，溶解后加蒸馏水至500mL。

染色液：

氨基黑10B0.5；

甲醇50mL；

冰醋酸10mL；

蒸馏水40mL。

漂洗液：

乙醇45mL；

冰醋酸5mL；

蒸馏水50mL。

1.电泳的基本原理是什么？

2.缓冲溶液的作用是什么？

《有机化学实验》课程教案（9）

糖类的化学性质

1.掌握糖（单糖、二糖、多糖）的化学性质。

2.熟悉各类糖的某些鉴定方法。

糖的性质（40分钟）

观察实验现象

区分实验现象

1.糖的还原性

（1）与斐林（Fehling）试剂反应

取斐试剂A溶液和B溶液各 

2.5mL，混匀，等分倒入五支试管中，分别滴加样品溶液0.5mL。

水浴加热，观察各管并比较结果。

（2）与本尼迪特（Benedict）试剂反应

取五支试管分加入班氏试剂2mL，然后，再分别加入样品溶液0.5mL，在沸水浴中煮沸2~3分钟，取出冷却，观察有无红色或黄色沉淀产生，比较其结果。

（3）与托伦（Tollen）试剂反应

取五支试管中分别加入1mL托伦试剂，再分别加入样品溶液1mL，将此五支试管浸在60℃~80℃热水浴中加热几分钟，观察并比较其结果。

2.糖（糖、多糖）的水解

（1）蔗糖的水解

取二支试管，各加入2%蔗糖溶液1mL，然后在一支试管中加入20%硫酸2滴，将此二支试管放在沸水浴中加热5分钟左右，取出冷却后，加入10%氢氧化钠溶液使溶液呈碱性（红色石蕊试纸变蓝）。

向两支试管内各加班氏试剂5滴，再放在水浴上加热，观察结果。

（2）淀粉的碘试验和水解

a.淀粉的碘试验

取一支试管，加入淀粉溶液1mL，再加入碘溶液1滴，观察有何现象？

将此试管用直火加热，有何变化？

放冷后蓝色是否重现？

b.淀粉的酸水解

在50mL小烧杯中加入10mL淀粉溶液，再加入20%硫酸1mL，在石棉网上用小火煮沸15分钟（在煮沸过程中加水保持体积）。

取二支试管，各加入冷却的水解溶液2mL，分别用10%氢氧化钠溶液使水解溶液呈碱性（红色石蕊试纸变蓝），一支加碘试剂，另一支加班氏试剂检验，水浴加热，有何现象？

3.糖的呈色反应-（莫利许Molisch）试验

取五支试管，分别放入样品溶液各1mL，再分别加入新配制的莫利许试剂（α-萘酚的乙醇溶液）4滴，混匀，然后把试管倾斜45℃角，沿管壁慢慢加入1mL浓硫酸（注意此时切勿摇动试管），硫酸（下层）和糖溶液（上层）分为两层，观察两层界处有无紫色环出现。

若数分钟内无颜色出现，可在水浴中温热，再观察结果。

试管、水浴锅、酒精灯、烧杯、滴管、三角烧瓶、玻璃管、铁架、铁夹。

2%葡萄糖溶液、2%蔗糖溶液、2%果糖溶液、2%麦芽糖溶液、20％硫酸、10％氢氧化钠、1%淀粉溶液、碘溶液、斑氏试剂、莫利许试剂（α-萘酚的乙醇溶液）、浓硫酸、红色石蕊试纸、托伦试剂、斐林试剂。

1.哪些糖具有还原性?

2.莫利许环生成的原因是什么？

《有机化学实验》课程教案（10）

掌握蛋白质的重要化学性质

1.蛋白质的盐析（10分钟）

2.蛋白质的沉淀（15分钟）

3.蛋白质的颜色反应（15分钟）

1.蛋白质的盐析

取蛋白质溶液1.5mL加入等体积饱和硫酸铵溶液，微微摇动试管，使溶液混合均匀后静置数分钟，球蛋白即析出呈絮状沉淀，用滤纸滤取上清液，滤液中再加入固体硫酸铵粉末至不再溶解，析出的即为清蛋白，再加水稀释，观察沉淀是否溶解。

2.蛋白质的沉淀

（1）用重金属盐沉淀蛋白质

取三支试管，各加入蛋白质溶液1mL，分别滴入6%醋酸铅、2%硫酸铜、1%硝酸银溶液各3滴，观察蛋白质沉淀的析出。

（2）用有机酸沉淀蛋白质

取二支试管，各加入蛋白质溶液1mL，并滴加2滴5%醋酸溶液使之呈酸性。

然后分别滴加饱和苦味酸、饱鞣酸溶液，直至沉淀产生为止。

用10%三氯醋酸、3%磺柳酸进行类似实验（用量同前），观察现象。

3.蛋白质的颜色反应

（1）黄蛋白反应

于一支试管内加入1mL蛋白质溶液和10滴浓硝酸，直火加热煮沸，观察溶液和沉淀颜色。

冷却后再加入10%氢氯化钠溶液20滴，观察颜色变化。

（2）与茚三酮的反应

在二支试管中，分别加入1%赖氨酸和蛋白质溶液1mL，再分别加入2滴茚三酮溶液，加热至沸，观察有什么现象？

（3）与硝酸汞试剂作用——米伦反应（Millon）

在二支试管中分别加入0.5%苯酚1mL和蛋白质溶液1mL，然后各加入0.5mL米伦试剂，苯酚溶液出现玫瑰红色，而蛋白质溶液加热后出现沉淀，加热凝固的蛋白质呈砖红色，有时溶液也呈红色。

（4）蛋白质的双缩脲反应

a.双缩脲的生成

于干燥试试管中加入少许结晶尿素（0.2~0.3克）微火加热，尿素熔化并形成双缩脲，放出的氨可用红色石蕊试纸试验。

试管内有白色固体出现后，停止加热。

b.双缩脲反应

上述产物冷却后加10%氢氧化钠溶液1mL，摇匀，再加入2滴2%硫酸酮溶液，混匀，观察有无紫色出现

于试管中加入1mL蛋白溶液和1mL10%氢氧化铜溶液，再加1~2滴2%硫酸铜溶液共热，由于蛋白质与硫酸铜生成络合物而呈紫色。

取1%赖氨酸溶液作对照，观察颜色变化。

蛋白溶液、饱和硫酸铵溶液、固体硫酸铵、1%醋酸铅、2%硫酸铜、1%硝酸银、饱和苦味酸溶液、5%醋酸、饱和鞣酸酸溶液、3%磺柳酸、10%三氯醋酸、1%赖氨酸、茚三酮试剂、浓硝酸、10%氢氧化钠、米伦试剂、0.5%苯酚溶、尿素晶体、红色石蕊试纸、1%硫酸铜溶液、20%氢氧化钠、水。

盐析的原理是什么？