有机合成与推断题的突破策略专题训练Word文档下载推荐.docx

有机合成与推断题的突破策略专题训练Word文档下载推荐.docx

《有机合成与推断题的突破策略专题训练Word文档下载推荐.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机合成与推断题的突破策略专题训练Word文档下载推荐.docx（16页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

由E的相对分子质量为102可得，E分子中N（C）＝

＝5，N（H）＝

＝10，则N（O）＝

＝2，E的分子式为C5H10O2，C能与NaHCO3溶液反应，含有—COOH，C与D反应生成E，E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等，羧酸比醇少一个碳原子，且E为无支链的化合物，故C为CH3COOH，D为CH3CH2CH2OH，E为CH3COOCH2CH2CH3，A在碱性条件下水解，酸化后得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为

（1）E的分子式为C5H10O2。

（2）B分子中含有羧基、羟基，可发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为

（3）D（CH3CH2CH2OH）也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH2CH2OH＋NaBr。

（5）B的多种同分异构体中，符合下列四个条件：

a.能够发生水解，含有酯基，b.能发生银镜反应，含有醛基，c.能够与FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，d.苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有：

答案：

（4）COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋2NaOH△,

COONaCH2CH2OH＋CH3COONa＋CH3CH2CH2OH

2．（2017·

大庆实验中学期末）醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：

已知：

（1）反应①的化学方程式为____________________________________________

（2）写出B的结构简式：

________________。

（3）反应①～③中属于取代反应的是________（填序号）。

（4）反应④的化学方程式为___________________________________________

（5）反应⑤的化学方程式为___________________________________________

（6）下列说法正确的是________（填字母）。

a．B存在顺反异构

b．1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAg

c．F能与NaHCO3反应产生CO2

d．丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷

（7）写出符合下列条件的与

互为同分异构体的结构简式：

a．能与浓溴水反应生成白色沉淀；

b．苯环上一氯代物有两种；

c．能发生消去反应。

CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH===CH2，根据已知信息可判断B为CH2===CHCH2Br，B与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br。

C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D，D为丙三醇（CH2OHCHOHCH2OH）。

发生氧化反应生成E，E的结构简式为

。

E被新制Cu（OH）2氧化后酸化生成F，F的结构简式为

和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物

（1）根据以上分析可知反应①的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O。

（2）B的结构简式是CH2===CHCH2Br。

（3）反应①～③中属于取代反应的是③。

（4）反应④是醇的催化氧化，反应的化学方程式为

＋O2

（5）反应⑤是缩聚反应，反应的化学方程式为

（6）a项，CH2===CHCH2Br不存在顺反异构，错误；

b项，1molE与足量的银氨溶液反应能生成4molAg，错误；

c项，F中含有羧基，所以能与NaHCO3反应产生CO2，正确；

d项，丁烷、1丙醇和丙三醇中，1丙醇和丙三醇常温下都是液体，丁烷常温下是气体，所以沸点最低的为丁烷，错误，选c。

（7）能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明含有（酚）羟基；

苯环上一氯代物有两种；

能发生消去反应，说明含有羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为

（1）CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O

（2）CH2===CHCH2Br

（3）③

（6）c

3．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是________________。

I含有官能团的名称是________________________。

（2）反应⑦的作用是__________________________________________________，

⑩的反应类型是___________________________________________。

（3）写出反应②的化学方程式：

___________________________________________

（4）D分子中最多有________个原子共平面。

E的结构简式为____________________________。

（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：

__________________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

（6）将由D为起始原料制备

的合成路线补充完整。

__________________（无机试剂及溶剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为

，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为

由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为

，F发生还原反应生成G为

，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为

，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。

（1）A的名称是甲苯，I含有官能团的名称是羧基、肽键。

（2）反应⑦的作用是保护氨基，⑩是肽键的水解反应，属于取代反应。

的同分异构体：

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有—OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为

（1）甲苯　羧基、肽键　

（2）保护氨基　取代反应

4．（2017·

绵阳诊断）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为

其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五种不同化学环境的氢原子，D可与FeCl3溶液发生显色反应；

E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。

（1）A与Cl2反应的产物名称是______________________，B的结构简式是________________________________________________________________________。

（2）第③步反应的化学方程式是_______________________________________________。

（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有________（填字母）。

a．取代反应　　　　　　B．加成反应

c．消去反应D．加聚反应

（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2CO3溶液反应的所有同分异构体的结构简式（乳酸除外）_______________________________________

（5）第④步反应的化学方程式是_______________________________________________。

根据“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的结构简式为CH2===CHCH3；

A与苯反应生成B，且“B中有五种不同化学环境的氢原子”，结合B的分子式（C9H12），可推出B的结构简式为

；

结合D的分子式（C6H6O）和“D可与FeCl3溶液发生显色反应”，可推出D的结构简式为

结合E的分子式（C3H6O）和“E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰”，可推出E的结构简式为

，再根据双酚A的分子式（C15H16O2）和PC的结构简式，可推出双酚A的结构简式为

H2O。

（3）乳酸的结构简式为CH3CH（OH）COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。

（4）碳酸二甲酯的分子式为C3H6O3，能与Na2CO3溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体（乳酸除外）为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。

（5）由已知方程式类推，双酚A与碳酸二甲酯反应的化学方程式为

（3）ac

（4）HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH

5．分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列条件：

①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1，②其苯环上有四个取代基（其中两个为甲基），且苯环上的一卤代物只有一种；

③水解酸化后的产物C能发生银镜反应，D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应。

在一定条件下可发生下述一系列反应：

①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解；

（1）X中含氧官能团的名称是________。

（2）E可能具有的化学性质是________（填字母）。

a．取代反应　B．消去反应　c．氧化反应　d．还原反应

（3）在上述反应中有机物发生还原反应的是________。

a．A→BB．D→Ec．E→FD．F→H

（4）写出下列反应的化学方程式：

①A→B：

____________________________________________________；

②F→H：

_________________________________________________。

（5）同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种，其中一种的结构简式为________。

a．能发生水解反应

b．遇FeCl3溶液显色

c．含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

X是分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物，不饱和度为11－6＝5，除含一个苯环外，还有一个不饱和度，分子中有2个O原子，能发生水解反应，含有酯基；

苯环上除两个—CH3外，还有两个取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH邻位或对位上有H原子，由②知，一个取代基为—CHBr2，另一个为—OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为1∶2∶6∶2及苯环上一卤代物只有一种可得，X为

，C为HCOOH，B为HCHO，A为CH3OH，D为

（1）酯基　

（2）acd　（3）c

（4）①2HCH2OH＋O2―→2HCHO＋2H2O

6．（2017·

焦作一模）有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

已知以下信息：

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

（1）X的含氧官能团的名称是__________，X与HCN反应生成A的反应类型是__________。

（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是

________________________________。

（3）X发生银镜反应的化学方程式是_______________________________________

（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

（5）

的同分异构体中：

①能发生水解反应；

②能发生银镜反应；

③能与氯化铁溶液发生显色反应；

④含氧官能团处在对位。

满足上述条件的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式________________________________________。

（6）写出以C2H5OH为原料合成乳酸

的路线（其他试剂任选）。

（合成路线常用的表示方式为：

A

B……

目标产物）

根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为

（1）醛基　加成反应